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1、醌類演示文稿課件醌類演示文稿課件 1 結(jié)構(gòu)類型 天然醌類主要有四種類型 苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌其中蒽醌及其衍生物的類型較多。naphthoquinonesphenanthraquinonesanthraquinonesbenzoquinones 1 結(jié)構(gòu)類型 天然醌類主要一、苯醌(benzoquinones)類 是具有醌型結(jié)構(gòu)的最簡(jiǎn)單化合物。 按其結(jié)構(gòu)可分為鄰苯醌及對(duì)苯醌兩大類。 鄰苯醌不穩(wěn)定,故天然存在的苯醌化合物多為對(duì)苯醌衍生物,其母核上常有-OH、-OCH3、- CH3等基團(tuán)取代。一、苯醌(benzoquinones)類 是具有醌型 對(duì)苯醌( para-) 鄰苯醌( ortho-) 天然
2、苯醌類化合物多為黃色或橙黃色結(jié)晶體。 對(duì)苯醌( para-) 鄰苯醌( o鄰苯醌和對(duì)苯醌均可由相應(yīng)的二元酚氧化制得。OO鄰苯醌和對(duì)苯醌均可由相應(yīng)的二元酚氧化制得。OO苯醌類化合物具有一定的生物活性中藥鳳眼草的果實(shí)中得到的2,6-二甲氧基苯醌有抗菌作用;白花酸藤果中得到的信筒子醌有驅(qū)腸內(nèi)寄生蟲(chóng)作用。2,6-二甲氧基苯醌信筒子醌苯醌類化合物具有一定的生物活性中藥鳳眼草的果實(shí)中11111223456789101031234567812345678(1,4)(1,2)amphi(2,6)但目前從自然界得到的幾乎均為-萘醌類。 二、萘醌(naphthoquinones)類 按理論,結(jié)構(gòu)上有(1,4),(
3、1,2),amphi(2,6) 三種類型萘醌。111112234567891010312345678123-萘醌類是黃色結(jié)晶,可升華,微溶于水,能溶于乙醇和乙醚。天然萘醌衍生物多為橙黃色或橙紅色結(jié)晶,個(gè)別為紫色結(jié)晶。許多萘醌類有很明顯的生物活性。-萘醌類是黃色結(jié)晶,可升華,微溶于水,能溶于乙醇和乙醚。從熱帶柿科一植物中分得的三色柿醌為一橙紅色針晶,屬鄰醌衍生物,該植物在非洲曾用作治療麻風(fēng)病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。從中藥紫草中分得一系列萘醌類衍生物,有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。三色柿醌胡桃醌拉帕醌從熱帶柿科一植物中分得的三色柿醌為一橙紅色針晶,屬鄰醌衍生物維生素K1苜宿中的維生素K
4、1是黃色粘稠狀油,熔點(diǎn)-20,加熱至100-200以上即被分解。 K-Vitamin 是一類自然界存在的萘醌衍生物,基本結(jié)構(gòu)與Vitamin K1相似,只是3位上的側(cè)鏈有長(zhǎng)有短,由不同數(shù)目的異戊二烯組成。 它的生物活性是興奮或促進(jìn)能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成,可促進(jìn)血液凝固。該類屬于生物醌類的一種。維生素K1苜宿中的維生素K1是黃色粘稠狀油,熔點(diǎn)-20,加三、菲醌(phenanthraquinones)類天然菲醌衍生物主要包括鄰醌及對(duì)醌兩大類。唇形科植物丹參具有活血化瘀、消炎抗菌、抗腫瘤、擴(kuò)張血管等多種作用,近幾十年來(lái),中日學(xué)者深入研究,從中得到了幾十種菲醌衍生物。
5、三、菲醌(phenanthraquinones)類天然菲三、菲醌(phenanthraquinones)類天然菲醌衍生物主要包括鄰醌及對(duì)醌兩大類。唇形科植物丹參具有活血化瘀、消炎抗菌、抗腫瘤、擴(kuò)張血管等多種作用,近幾十年來(lái),中日學(xué)者深入研究,從中得到了幾十種菲醌衍生物。三、菲醌(phenanthraquinones)類天然菲這一類具有菲醌母核的化合物,于生物合成上可能來(lái)源于二萜類,故常稱其為二萜醌類成分。由于其生理活性多樣、顯著,有抗腫瘤活性,近年來(lái)成為各國(guó)學(xué)者研究的焦點(diǎn)。由于植物親源關(guān)系,唇形科鼠尾草植物含二萜醌類成分較多,故報(bào)道較多。這類菲醌成分是一類醌性色素,多為橙色、紅色、棕紅色結(jié)晶,
6、也有黃色結(jié)晶。在提取分離中不需要顯色,可直接根據(jù)色帶收集。這一類具有菲醌母核的化合物,于生物合成上可能來(lái)源于二萜類,故123456789101,4,5,8-位2,3,6,7位 9,10meso位四、蒽醌(anthraquinones)類蒽醌類成分包括蒽醌衍生物及其不同還原程度的產(chǎn)物,如:氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。123456789101,4,5,8-位2,3,6,7HOHO蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚HOHO蒽醌氧化蒽酚蒽酮蒽酚1. 蒽醌衍生物天然蒽醌有1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌,但由于C9、C10位氧化產(chǎn)物較為穩(wěn)定,故9,10-蒽醌最為常見(jiàn)。多數(shù)蒽醌母核上有不同數(shù)目的羥基取代,其
7、中以二元羥基為多。1. 蒽醌衍生物天然蒽醌有1,2-蒽醌、1,4-蒽醌根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同,可將羥基蒽醌分為兩大類:(1) 大黃素型(Emodin) 羥基分布于兩側(cè)苯環(huán)上,多呈棕黃色。大黃中的主要蒽醌衍生物多屬于大黃素型。大黃素根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同,可將羥基蒽醌分為兩大類:(2) 茜草素型(Alizarin) 羥基分布于一側(cè)苯環(huán)上,多呈橙色-橙紅色。茜草素(2) 茜草素型(Alizarin) 羥基分布于一側(cè)2、 蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性條件下還原生成蒽酚及互變異構(gòu)體蒽酮。Sn,Hcl還原蒽酚蒽酮2、 蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌在酸性條件下還原生成蒽酚及互NOTE:(1)蒽酚及蒽
8、酮類一般只在存于新鮮植物中,存放期間易被氧化,生成蒽醌類。(2)蒽酚的中位羥基與糖縮合成苷后,則難以被氧化,較穩(wěn)定,因?yàn)樾纬傻能罩挥斜凰獬ヌ遣乓妆谎趸D(zhuǎn)變?yōu)檩祯苌铩6盏乃馐切枰欢l件的。(3)羥基蒽酚抑菌作用較強(qiáng),可治療疥癬之類皮膚病。NOTE:(1)蒽酚及蒽酮類一般只在存于新鮮植物中,存3. 二蒽酮類:由兩分子蒽酮脫去一分子氫后而成。根據(jù)連接部位不同,又可分為中位連接二蒽酮及位連接二蒽酮。(1) 中位(meso-)連接:如有瀉下作用的中藥番瀉葉中的番瀉苷ASennoside A3. 二蒽酮類:由兩分子蒽酮脫去一分子氫后而成。根據(jù)連接部 NOTE:C10-C10,鍵容易水解而斷
9、裂,生成較穩(wěn)定的蒽酮游離基,繼而氧化成蒽醌類化合物。一般隨著植物原料儲(chǔ)存時(shí)間延長(zhǎng),二蒽酮類含量下降,單蒽酮類含量上升。.水解O大黃酸 NOTE:C10-C10,鍵容易水解而斷裂,生成較(2) -位連接二蒽酮類:C1-C1,或C4-C4,醌類成分容易被還原為二元酚類衍生物,后者再被氧化又容易轉(zhuǎn)變?yōu)轷?,所以它們起到了電子傳?dǎo)的作用,加之它們是新陳代謝的產(chǎn)物,容易參與生物的生化反應(yīng),從而促進(jìn)或干擾了某些生化反應(yīng),從而表現(xiàn)出多種生物活性(抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、生物氧化反應(yīng)中輔酶)。 (2) -位連接二蒽酮類:C1-C1,或C4-C4,醌 SECTION 2 理化性質(zhì)及呈色反應(yīng) SECTION 2
10、理化性質(zhì)及呈一 物理性質(zhì):1 性狀:植物中存在的醌類衍生物是一類醌類色素,故多為有色晶體。隨著酚-OH等助色團(tuán)引入越多,顏色越深。苯醌、萘醌、菲醌-多以游離狀態(tài)存在,多為 完好結(jié)晶。 萘醌游離形式多為完好結(jié)晶結(jié)合成苷-難得到完好結(jié)晶,呈粉末 狀物一 物理性質(zhì):1 性狀:植物中存在的醌類衍生物2 升華性:游離醌類多具有升華性。即常壓下加熱可升華而不分解,一般來(lái)說(shuō)其升華溫度隨酸性增強(qiáng)而升高。3 揮發(fā)性:小分子苯醌及萘醌具揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾。2 升華性:游離醌類多具有升華性。即常壓下加熱可升華而4 溶解度:游離醌:溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑,難溶于水。醌苷類:易溶于甲醇、乙醇,溶于熱水,
11、不溶于乙醚、苯、氯仿。4 溶解度:游離醌:溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶5 光穩(wěn)定性:有些醌類對(duì)光不穩(wěn)定,曾對(duì)丹參酮A等8種丹參酮作光的穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)表明,各種丹參酮經(jīng)光照射后均有損失,且隱丹參酮分解為兩個(gè)小峰,而避光保存者峰面積基本不變,故對(duì)醌類色素的處理應(yīng)盡量避光。5 光穩(wěn)定性:有些醌類對(duì)光不穩(wěn)定,曾對(duì)丹參酮A等8二 化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng):1 酸性:醌類化合物多具酚羥基或羧基,故多具有酸性。其酸性的強(qiáng)弱取決于是否有羧基及酚羥基的數(shù)目、位置。溶于5%NaHCO3二 化學(xué)性質(zhì)與呈色反應(yīng):1 酸性:醌類化合物多具溶于5%Na2CO3溶于5%NaOH溶于5%Na2CO3溶于5%NaOH含-COOH或兩
12、個(gè)以上-酚羥基 含一個(gè)-酚羥基 含兩個(gè)以上-酚羥基 含一個(gè)-酚羥基 因此對(duì)蒽醌類成分的提取分離,常用梯度pH萃取法,用不同堿液提取。溶于5%NaHCO3溶于5%Na2CO3溶于1%NaOH 溶于5%NaOH含-COOH或兩個(gè)以上-酚羥基 醌類醛及鄰二硝基苯OH-紫色化合物2 顏色反應(yīng):(1)Feigl reaction:醌類衍生物在堿性條件下加熱能迅速與醛類及鄰二硝基苯反應(yīng)生成紫色化合物。在這個(gè)反應(yīng)中醌類在反應(yīng)前后并無(wú)變化,只起傳遞電子的作用。醌類醛及鄰二硝基苯OH-紫色化合物2 顏色反應(yīng):+ 2HCHO + OH-+ 2HCOO-+紫色OH- + 2HCHO + OH-+ 2HCOO-+紫色
13、OH- (2)無(wú)色亞甲蘭顯色試驗(yàn): 醌類衍生物層析展開(kāi)后,噴以無(wú)色亞甲蘭溶液, 若出現(xiàn)蘭色斑點(diǎn) 可能含苯醌或萘醌 不顯色不顯色可能含蒽醌(2)無(wú)色亞甲蘭顯色試驗(yàn): (3)與活性次甲基試劑的反應(yīng) (Kesting-Craven reaction)對(duì)于醌環(huán)尚未完全取代的苯醌或萘醌,可在氨的堿性環(huán)境中與活性次甲基試劑(乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的溶液反應(yīng),生成蘭綠或蘭紫色。 蒽醌類無(wú)此反應(yīng)。 萘醌苯環(huán)上有羥基取代時(shí),此反應(yīng)受抑制。(3)與活性次甲基試劑的反應(yīng) (Kesting-C乙二胺-ethyldiamine 二乙胺-diethylamine(4) Karius reaction:將苯醌或萘
14、醌類溶于石油醚中,加入乙二胺,可呈現(xiàn)各種不同顏色。 蒽醌類無(wú)此反應(yīng)。乙二胺-ethyldiamine (4)(5) Borntragers reaction: 羥基蒽醌類遇堿顯紅紫紅色。 這是蒽醌類一個(gè)很重要的鑒別反應(yīng)。.藥粉酸水熱提酸水液 Et2O萃取萃取液加5%NaOH堿水液(顯紅色)醚層(變?yōu)闊o(wú)色)(5) Borntragers reacti(6)醋酸鎂反應(yīng)(Magnesium acetate reaction)羥基蒽醌和0.5%醋酸鎂的甲醇或乙醇液生成穩(wěn)定的橙紅色或紫色絡(luò)合物。生成的顏色隨分子中羥基的位置而有所不同。因此此反應(yīng)不僅作為蒽醌的一般定性檢查,而且可以提供羥基取代位置的線索,
15、有利于結(jié)構(gòu)的推測(cè)。多用作 PPC、TLC顯色劑。(6)醋酸鎂反應(yīng)(Magnesium acetate 羥基蒽醌乙醇液點(diǎn)于濾紙上干燥噴0.5%醋酸鎂 甲醇液90 。C 5 min顯色羥基蒽醌乙醇液點(diǎn)于濾紙上干燥噴0.5%醋酸鎂 90 。C若母核只有a-OH或一個(gè)b-OH或兩個(gè)OH不在同一環(huán) 顯橙黃-橙色若一個(gè)a-OH,鄰-OH顯蘭、蘭紫色間-OH橙紅、紅色對(duì)-OH紫紅、紫色若母核只有a-OH或一個(gè)b-OH或兩個(gè)OH不在同一環(huán) SECTION 3 醌類化合物的提取分離SECTION 3 醌類化合物的提取分離 醌類化合物由于結(jié)構(gòu)及性質(zhì)具很大差異,于植物體內(nèi)的存在狀態(tài)也不同,故提取分離方法多樣。一一般
16、醌類成分的提取分離1:有機(jī)溶劑提取法:A .將藥粉用有機(jī)溶劑提取,提取液濃縮,可能析出結(jié)晶,再重結(jié)晶。 醌類化合物由于B. 游離形式蒽醌成分可用不同極性溶劑依次提取,溶劑極性由小到大,在提取過(guò)程中可得到初步分離。如極性較小的蒽醌如大黃酚、大黃素甲醚可被石油醚提出,而極性較大的多羥基蒽醌則需乙醇提出。B. 游離形式蒽醌成分可用不同極性溶劑依次提取,溶劑2堿提酸沉法:適于具酚羥基的醌類成分。它們可溶于堿性水液中,加酸后又沉淀析出。3水蒸氣蒸餾法:適于分子量較小的苯醌及萘醌類。它們具揮發(fā)性,可隨水蒸氣蒸餾出來(lái),同時(shí)可與不具揮發(fā)性的醌類分離4分離:多采用吸附層析。許多醌類色素在植物中含量不高,故需將C
17、C與pre. TLC結(jié)合使用。2堿提酸沉法:適于具酚羥基的醌類成分。它們可溶于堿性水液中二蒽醌類成分的提取分離: NOTE: 羥基及含羧基蒽醌在植物體內(nèi)常以鹽的形式存在,提取時(shí)應(yīng)先酸化成游離狀態(tài),再提取。二蒽醌類成分的提取分離: NOTE: 羥基及含羧基蒽醌1.游離蒽醌衍生物的分離:常采用梯度PH萃取法。A 由于蒽醌羥基位置、數(shù)目及羧基的有無(wú),其酸度大小是有區(qū)別的,可分別溶于不同堿性的水液,故可采用梯度PH萃取法。此法為分離游離蒽衍生物的經(jīng)典方法,也為常用方法。5%NaHCO3液-含COOH及兩個(gè)以上b-酚OH5%Na2CO3液-含一個(gè)b-酚OH蒽醌類 1%NaOH液-含兩個(gè)a-酚OH蒽醌類
18、5% NaOH液-含一個(gè)a-酚OH蒽醌類1.游離蒽醌衍生物的分離:常采用梯度PH萃取法。A 由B PH梯度萃取法對(duì)蒽衍生物進(jìn)行初步分離,對(duì)性質(zhì)相似,酸性強(qiáng)弱相差不大的羥基蒽醌類則不能很好分離,故初分后再結(jié)合層析法進(jìn)一步分離。多用吸附柱層析,以硅膠、磷酸氫鈣、聚酰胺粉為吸附劑,不宜用氧化鋁,尤其是堿性氧化鋁,因?yàn)榱u基蒽醌能與氧化鋁形成牢固螯合物,難以洗脫。B PH梯度萃取法對(duì)蒽衍生物進(jìn)行初步分離,對(duì)性質(zhì)相似,2 游離蒽衍生物與蒽苷類的分離:根據(jù)它們的溶解性不同分離。苷元-極性小,難溶于水,易溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。 苷-極性大,溶于水,難溶于乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。2 游離蒽衍生物與蒽苷類的分離
19、:根據(jù)它們的溶解性不同分3 蒽醌苷類的分離:常用層析法。這類成分水溶性強(qiáng),分離及精制工作都較為困難,層析前用鉛鹽法或溶劑法處理,得較純總苷后再進(jìn)一步分離。溶劑法是用中等極性的有機(jī)溶劑如乙酸乙酯、正丁醇等,從除去游離蒽醌衍生物的水溶液中,將蒽醌苷萃取出來(lái),再作進(jìn)一步分離。3 蒽醌苷類的分離:常用層析法。這類成分水溶性強(qiáng),虎杖浸膏的水溶液氯仿回流氯仿液 (含大黃素等 游離蒽醌脂溶成分)水液EtOAc萃取 EtOAc液 (含大黃素苷等 蒽醌苷極性成分) 溶劑法:虎杖浸膏的水溶液氯仿回流氯仿液 (含大黃素等 水液EtOA 鉛鹽法:中藥粉90%乙醇加熱提取提取液濃縮濃縮液氯仿(或乙醚、苯)萃取 氯仿液
20、(游離蒽醌)水層加Pb(OAc)2液,過(guò)濾濾液沉淀水洗,懸浮于水中,通H2S脫鉛過(guò)濾沉淀(Pb2S)濾液蒽醌苷 鉛鹽法:中藥粉90%乙醇加熱提取提取液濃縮濃縮液氯仿(或乙SECTION 4 結(jié)構(gòu)測(cè)定SECTION 4 結(jié)構(gòu)測(cè)定蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)研究,一般是在進(jìn)行Borntrager反應(yīng)、乙酸鎂反應(yīng)初步確定為蒽醌化合物后,再依據(jù)光譜分析,同時(shí)輔以衍生物制備等經(jīng)典化學(xué)方法作出判斷。蒽醌類化合物的結(jié)構(gòu)研究,一般是在進(jìn)行Borntrage一衍生物制備:主要采用甲基化及乙?;苌锏闹苽?,用以判斷羥基的數(shù)目及位置。1 甲基化反應(yīng):甲基化反應(yīng)的難易及作用位置取決于結(jié)構(gòu)中OH類型、化學(xué)環(huán)境及甲基化試劑的種類
21、及反應(yīng)條件。一衍生物制備:主要采用甲基化及乙?;苌锏闹苽?,A. OH類型不同,化學(xué)環(huán)境不同,其甲基化反應(yīng)難易不同。ROH a-酚OH b-酚OH -COOH 難 易-OH酸性越強(qiáng),甲基化反應(yīng)越易進(jìn)行。A. OH類型不同,化學(xué)環(huán)境不同,其甲基化反應(yīng)B常用甲基化試劑:重氮甲烷(CH2N2)碘甲烷(CH3I)硫酸二甲酯(CH3)2SO4)等。B常用甲基化試劑:重氮甲烷(CH2N2)碘甲烷(CC.甲基化試劑和反應(yīng)官能團(tuán)之間的關(guān)系:甲基化試劑的組成反應(yīng)官能團(tuán)C.甲基化試劑和反應(yīng)官能團(tuán)之間的關(guān)系: 甲基化試劑的組成 反應(yīng)官能團(tuán) CH2N2/Et2O b-酚OH、-COOH、-CHO CH2N2/Et2
22、O+MeOHb-酚OH、-COOH、-CHO、兩個(gè)a-酚OH 之一 (CH3)2SO4+K2CO3+丙酮 b-酚OH、a-酚OH CH3I+Ag2O 所有的酚OH、-COOH、-CHO、醇OH C.甲基化試劑和反應(yīng)官能團(tuán)之間的關(guān)系:甲基化試劑的組成因此,采用不同的甲基化試劑,按不同的反應(yīng) 條件進(jìn)行選擇性的甲基化反應(yīng),可得到甲基化 不同的衍生物,對(duì)衍生物作光譜分析,確定 衍生物中甲氧基的數(shù)目、位置,便可推斷原來(lái) 子中羥基的數(shù)目、位置。 因此,采用不同的甲基化試劑,按不同的反應(yīng) CH2N2/Et2O CH2N2/Et2O+MeOH(CH3)2SO4+K2CO3+丙酮 CH3I+Ag2O CH2N2
23、/Et2O CH2N2/Et2O+MeOH(CH32.乙?;磻?yīng): 乙?;磻?yīng)的難易及作用位置同樣取決于結(jié)構(gòu)中 -OH類型、化學(xué)環(huán)境及乙?;噭┑姆N類及反應(yīng) 條件。 A.不同-OH的反應(yīng)難易:a-酚OH b-酚OHR-OH難易2.乙?;磻?yīng): a-酚OH b-酚OHR-OH (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH反應(yīng)能力 強(qiáng)弱B.常用乙?;噭?CH3COCl (CH3CO)2C.乙?;噭┖头磻?yīng)條件及作用位置: 試劑組成 反應(yīng)條件 作用位置冰醋酸(加少量乙酰氯) 冷置R-OH 乙酐 短時(shí)間 長(zhǎng)時(shí)間R-OH, b-酚OH R-OH, b-酚OH 兩個(gè)a-酚OH 之一 乙酐+硼酸 冷
24、置 R-OH, b-酚OH 乙酐+濃硫酸室溫放置過(guò)夜 R-OH ,b-酚OH, a-酚OH 乙酐+吡啶 室溫放置過(guò)夜 R-OH, a-及 b-酚OH, 烯醇式OH C.乙?;噭┖头磻?yīng)條件及作用位置: 試劑組成 反應(yīng)條件 HOAc冷放Ac2O 回流 2minAc2O 回流 20min Ac2O+H2SO4 或Ac2O+吡啶HOAc冷放Ac2O 回流 Ac2O 回流 Ac2O+H2S二.波譜分析:(一)UV:1.苯醌和萘醌:主要有三個(gè)吸收峰:240nm 強(qiáng) 285nm 中強(qiáng) 400nm弱 主要有四個(gè)吸收峰:257nm 由醌樣結(jié)構(gòu)引起 245nm 251nm 335nm 由苯樣結(jié)構(gòu)引起二.波譜分析
25、:(一)UV:1.苯醌和萘醌:主要有三個(gè)吸蒽醌:苯甲?;Y(jié)構(gòu)(苯樣結(jié)構(gòu))252nm 322nm醌樣結(jié)構(gòu) 272nm 405nm蒽醌:苯甲酰基結(jié)構(gòu)(苯樣結(jié)構(gòu))252nm 醌樣結(jié)構(gòu) 2對(duì)于蒽醌類母核上多具羥基取代,對(duì)于羥基蒽醌類主要有五個(gè)吸收峰:.230nm左右與OH有關(guān)對(duì)推斷母核上酚羥基的數(shù)目很有意義一般來(lái)說(shuō),酚OH越多,吸收峰紅移越多,吸收峰波長(zhǎng)越長(zhǎng) .240nm260nm-由苯酰基結(jié)構(gòu)引起對(duì)于蒽醌類母核上多具羥基取代,對(duì)于羥基蒽醌類主要有五個(gè)吸收峰262nm-295nm-由醌樣結(jié)構(gòu)引起與b-酚OH有關(guān)主要標(biāo)志是吸收強(qiáng)度的增加 b-酚OH可通過(guò)蒽醌母核向羰基供電,形成一系列共振結(jié)構(gòu),電子躍遷很大,吸收強(qiáng)度與躍進(jìn)距的平方成正比 lg4.1 lg4.1 具有b-酚OH羥基不具有b-酚OH羥基 262nm-295nm-由醌樣結(jié)構(gòu)引起. 305nm-389nm 由苯酰基結(jié)構(gòu)引起與苯環(huán)上供電基取代有關(guān)位-CH3, -OCH3, -OH 取代,峰位紅移,強(qiáng)度降低位 -CH3, -OCH3, -OH 取代,強(qiáng)度增加. 305nm-389nm 由苯酰基結(jié)構(gòu)引起.400nm-由醌樣結(jié)構(gòu)中的羰基引起與a-酚OH 有關(guān)因?yàn)閍-酚OH 與羰基形成分子內(nèi)氫鍵,分散了羰基上的
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