有機(jī)化學(xué)課件1鹵代烴

1、RX1烴RX1烴 伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴例如：CH3CH2Br、CH2BrCH2Br 、CHI3 CCl42名伯鹵代烴仲鹵代烴叔鹵代烴例如：CH3CH2Br、CH2BrCH2Br 、CHI3 CCl42名（乙基溴（乙烯基氯（苯基溴（芐基氯氯對(duì)于結(jié)構(gòu)復(fù)雜的鹵代烴，則采用系統(tǒng)命名法2-甲基-43多鹵代烴則按F，Cl，Br，I4-溴-141外， 主要是因?yàn)镃多鹵代烴則按F，Cl，Br，I4-溴-141外， 主要是因?yàn)镃2鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)是由官能團(tuán)鹵素原子決定的。由于鹵素的電負(fù)性較CXCX反應(yīng)。鍵的極性也愈大，所以CXCF CCl CBr C而鍵的極化度往往決定著化學(xué)反應(yīng)的活性。因此，CIRI

2、CF CCl CBr C而鍵的極化度往往決定著化學(xué)反應(yīng)的活性。因此，CIRI RBr RCl RF在鹵代烴分子CX一個(gè)分子中脫去一些小分子，如H2OHXN3反應(yīng)。有多種氫原子時(shí)，消除反應(yīng)可以在兩種不同的方向進(jìn)行，得到兩種不同的2-丁烯丁烯2-丁烯。即主要生成在雙鍵碳原子上取代基最多的烯烴，或（Grignard）試劑2-丁烯丁烯2-丁烯。即主要生成在雙鍵碳原子上取代基最多的烯烴，或（Grignard）試劑，簡(jiǎn)稱(chēng)格氏試劑由于CMg（11稱(chēng)為親核試劑。由親核試劑進(jìn)行的取代反應(yīng)叫親核取代反應(yīng)，用SN表示（S： （1）單分子親核取代反應(yīng)SN1CX （N所以SN1若碳原子為手性碳原子，進(jìn)行SN1所以SN1

3、若碳原子為手性碳原子，進(jìn)行SN1sp2SN1（2）雙分子親核取代反應(yīng)這類(lèi)反應(yīng)的特點(diǎn)是CXCOOHBrCBrsp3sp2雜化。因此，在過(guò)渡狀態(tài)下，中心碳原子和兩個(gè)氫原子1200pOHBrOHCO 鍵，而CBrBrsp3雜化態(tài)。整個(gè)取代過(guò)程就象雨傘被大風(fēng)由里在SN2在SN2大影響。總體上來(lái)說(shuō)，叔鹵代烴主要按SN1 機(jī)理進(jìn)行，伯鹵代烴主要按SN2 機(jī)理瓦爾登轉(zhuǎn)化是SN2化鈉進(jìn)行SN2S（+）2=光學(xué)純度=光學(xué)純度2（1）單分子消除反應(yīng)離子，碳正離子在堿的進(jìn)攻下失去質(zhì)子，在碳原子和碳原子之間學(xué)上為一級(jí)反應(yīng)，所以稱(chēng)為單分（1）單分子消除反應(yīng)離子，碳正離子在堿的進(jìn)攻下失去質(zhì)子，在碳原子和碳原子之間學(xué)上為一

4、級(jí)反應(yīng)，所以稱(chēng)為單分子消除反應(yīng)，用 E1 表示（Elimination，“1”和SN1SN1反應(yīng)與SN1（2）雙分子消除反應(yīng)CH 鍵與CBr鍵的形成協(xié)同進(jìn)行，反應(yīng)一步完成。由于鹵代烴E2E2SN2SN2碳原子，而E2氫原子。反應(yīng)與SN2E2CH碳原子上的E2p，又可避免進(jìn)攻試劑與離去基團(tuán)的相互干擾，有利于雙鍵的生成。例如，1-溴-在有兩種-氫的情況下，優(yōu)勢(shì)產(chǎn)物根據(jù)查衣采夫規(guī)律，即由生成的烯烴的穩(wěn)定性來(lái)決定。如R-2S-2-氯丁烷的消除產(chǎn)物均是反-23在有兩種-氫的情況下，優(yōu)勢(shì)產(chǎn)物根據(jù)查衣采夫規(guī)律，即由生成的烯烴的穩(wěn)定性來(lái)決定。如R-2S-2-氯丁烷的消除產(chǎn)物均是反-23（1）利于SN2某些含活

5、潑。（2）（3）KOH某些含活潑。（2）（3）KOHKOH（4） 1. （4） 1. p，p-7氯乙烯和氯苯的p-共軛示的pCX （CCl0.177nm0.169nmCX子活性很低。300,1.52Mpa2. 烯丙基型和300,1.52Mpa2. 烯丙基型和芐基型鹵代p-SN2因此烯丙基型和芐基型鹵代烴在SN231、2、3鹵代烴。在進(jìn)行SN12鹵代烴的重要化合溴甲烷1、2、3鹵代烴。在進(jìn)行SN12鹵代烴的重要化合溴甲烷2三氯甲烷：1%3四氯化碳76.8，1.594，它不能燃燒，易二氯甲烷二氯甲烷稱(chēng)為氟里昂-12，F(xiàn)-12；1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷稱(chēng)為氟里昂-114，F(xiàn)-114。數(shù)字的含義氟里昂-3四氯化碳76.8，1.594，它不能燃燒，易二氯甲烷二氯甲烷稱(chēng)為氟里昂-12，F(xiàn)-12；1,1,2,2-四氟-1,2-二氯乙烷稱(chēng)為氟里昂-114，F(xiàn)-114。數(shù)字的含義氟里昂-5四氟乙烯,（T