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文檔簡介

1、有機物總結 一、有機物的物理性質1. 狀態(tài): 固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸(16.6 以下); 氣態(tài):C4以下的烷、烯、炔烴(甲烷、乙烯、乙炔)、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 其余為液體:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。2. 密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機物的官能團,結構特點及主要化學性質:1. 烴的定義:僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。2. 烷烴(1)官能團:無 ;通式:CnH2n+2;代表物:甲烷 CH4(2)化學性質:【甲烷和烷烴 不能 使酸性KMnO

2、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 取代反應(與鹵素單質、在光照條件下)CH3CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點燃C=C3. 烯烴:C=C(1)官能團: ;烯烴通式:CnH2n(n2); 代表物:CH2=CH2(2)結構特點:雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。(3)化學性質:加成反應(與X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + BrCH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br 催化劑CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. (氯乙烷)催化劑CH催化劑CH2=CH2 + H

3、2OCH3CH2OH 加熱、加壓C. 工業(yè)制乙醇:加熱、加壓催化劑CH2催化劑CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反應(與自身、其他烯烴): (聚乙烯)CH2CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃氧化反應:乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:(1)通式:CnH2n6(n6);代表物: (2)結構特點:一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,環(huán)狀,平面正六邊形結構,6個C原子和6個H原子共平面。苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n6(n6)結構特點苯環(huán)上的碳碳鍵是一種獨特的化學鍵分子中含有一個苯環(huán); 與苯環(huán)相連的是烷基主要化學性質(1

4、)取代硝化:HNO3eq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()H2O;鹵代:Br2eq o(,sup7(Fe)HBr(2)加成:3H2eq o(,sup7(Ni),sdo5()(3)難氧化,可燃燒,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)取代 硝化:CH33HNO3 eq o(,sup7(濃H2SO4),sdo5()3H2O; 鹵代:Br2 eq o(,sup7(Fe) HBr; Cl2 eq o(,sup7(光) HCl(2)加成(3)易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 eq o(,sup7(酸性KMnO4溶液) 注意:(1)苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是發(fā)生

5、萃取。 (2)苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3)甲基對苯環(huán)有影響,所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應;因為苯環(huán)對甲基有影響,所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。(4)先加入足量溴水,然后加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色,則證明苯中混有甲苯。5. 鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團是鹵素原子。(3)化學性質【水解反應與消去反應的比較】:反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質和通式鹵代烴分子中X被溶液中的OH所取代,CH3CH2ClNa

6、OHeq o(,sup7(水),sdo5()NaClCH3CH2OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX,NaOH eq o(,sup7(醇),sdo5()NaXH2O產(chǎn)物特征引入OH,生成含OH的化合物消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(4)鹵代烴的獲取方法A. 不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應,如:CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br;B. 取代反應,如:C2H5OH與HBr:C2H5OHHBr eq o(,sup7() C2H5BrH2O。6. 醇類:(1)官能團:OH(醇羥基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH(2)化學性質(結合斷鍵方式

7、理解)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示,那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如表所示:反應斷裂的價鍵反應類型化學方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應置換反應2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2催化氧化反應氧化反應2CH3CH2OHO2 eq o(,sup11(Cu),sdo4() 2CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應取代反應CH3CH2OHHBr eq o(,sup7() CH3CH2BrH2O分子間脫水反應取代反應2CH3CH2OH eq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(140 ) CH3CH2OCH2CH3H2O分子內脫水反應消去反應 eq o(,sup7(濃硫酸),s

8、do5(170 ) CH2=CH2H2O酯化反應取代反應7. 酚的化學性質(結合基團之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性(苯環(huán)影響羥基),俗稱石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式:。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應,產(chǎn)生白色沉淀,化學方程式:(3)顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。(4)加成反應(與H2):3H2 eq o(,sup7(催化劑),sdo5() (5)氧化反應:苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅

9、色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃燒。(6)縮聚反應:注意:醇的氧化反應規(guī)律:醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下,可以發(fā)生催化氧化(又稱去氫氧化)反應生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。 凡是含有RCH2OH(R代表烴基)結構的醇,在一定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”生成醛: 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O 凡是含有結構的醇,在一定條件下也能發(fā)生“去氫氧化”,但生成物不是醛,而是酮 ()。 凡是含有結構的醇通常情況下很難被氧化。OOCOH(1)官能團: (或COOH);代表物:CH3COOH(2)結構特點:羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120,該碳原子跟其相連接的各原子在同

10、一 平面上。2CH3COOH + Na2CO2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 濃H2濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脫羥基,醇脫氫)酯化反應:OCOCOR(1)官能團: (或COOR)(R為烴基); 代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(2)結構特點:成鍵情況與羧基碳原子類似稀H稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3CHOHH|CH3CHOHH|O

11、|OHCH3CHOHH2OOCH3CH1. 醇的催化氧化反應說明:若醇沒有H,則不能進行催化氧化反應。濃H2SO4濃H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時剩余部分結合生成酯。3. 醛類物質既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關系為4. 檢驗醛基的兩種方法銀鏡反應與新制的Cu(OH)2懸濁液反應反應原理RCHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7(水浴加熱)RCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(1)試管內壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制的Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量5. 酯化反應原理:CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOHC2Heq oal(18,5)OHCH3CO 18OC2H5H2O。裝置(液液加熱反應

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