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李景寧有機化學(xué)烯烴習(xí)題_第3頁
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文檔簡介

1、寫出戊烯的全部開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式,用系統(tǒng)命名法命名之,如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式,并標以Z、E。1-戊烯2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯Z-2-戊烯E-2-戊烯命名以下化合物,如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式,并標以Z、E。1(CH3)2CCHCH(CH3)CH2CH2CH3-2-庚烯2(CH3)3CCH2CH(C2H5)CHCH2CH3CHC(CH3)C2H53-甲基-2-戊烯有兩種順反異構(gòu)體H3CHE)-CH3 CH2CH3H3CHZ)-CH2CH3CH344-甲基-2-乙基-1-戊烯5庚烯6(E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯寫出以下化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1)

2、 2,3-dimethyl-1-pentene;(3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene1 2 2,3-二甲基-1-戊烯E-3,5-二甲基-2-庚烯ClCl3(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene43,3,4-trichloro-1-penteneClCl34Cl(E)-3-甲基-4-乙基-2-庚烯3,3,4-三氯-1-戊烯寫出以下化合物的構(gòu)造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(3反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯解:H CC

3、HCH3H CH3132 HCCCHCH CH CH33HCH(CH3)22CH3H22CH3HC(CH3)3CH3CH3CH2CH(CH3)2(CH3)3C或CHCH2CH3HCHCH2CH3HCH2CH2CH3對以下錯誤的命名賜予更正:Z)-CH2CH3CH2CH3E)-12甲基3丁烯應(yīng)改為:3-甲基-1-丁烯22,2甲基4庚烯應(yīng)改為:6,6-二甲基-3-庚烯31溴1氯2甲基1丁烯應(yīng)改為:2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯43乙烯基戊烷應(yīng)改為:3-乙基-1-戊烯完成以下反響式,用楔形式表示帶“*”反響的產(chǎn)物構(gòu)造。HCl1Cl24500CClClCl+CHCH(CH(1)H2SO4(2)H2

4、OH3CBrCHCH(CH3)2OHHBrH2O2(CH3)2CHCH2BH25(CH )CCHB2H6(CH )CHCH BH3 223 22 2Br2(CH3)2CHCH2BBr3BrHBr36*CClH3CnCHCH3OH3CHCHCH3OH4催化劑HCBr CH2H3CBrCH3CH3Cl2 H2OClCH3RCOOOH/CH ClCH3 OH*3CCHCH322H2O/H+OH3CCOHO2/PdCl2-CuCl2加熱H3CH/吡啶HOH COHHH+ H3CCH3H*HCH3O2NaHSO43 HCH3HOOHAgO寫出以下各烯烴的臭氧化復(fù)原水解產(chǎn)物。1HCCHCH CHO3HCH

5、O+ OHCCH CH22O/Zn23CH22CHCHO3O/Zn3 CCHCH CH2(CH)C=O+ CH CHCHO23 22O/Zn3 232裂化汽油中含有烯烴,用什么方法能除去烯烴?答:主要成份是分子量不一的飽和烷烴,除去少量烯烴的方法有:用KMnO 洗滌的方法44洗滌。4試寫出以下反響中的(a)和(b)的構(gòu)造式。(a)+Zn(b)+KMnO4 aCH3CH2CHClCH2ClbCH3CH2CH=CH2試舉出區(qū)分烷烴和烯烴的兩種化學(xué)方法。能使Br2/CCl4 褪色的是烯烴,不褪色的是烷烴; (2)能是酸性KMnO4 褪色的是烯烴,不褪色的是烷烴。510424化合物甲其分子式為C H,

6、能吸取1分子氫與KMnO /H SO 作用生成一分子C酸。但經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后得到來兩個不同的醛試推想甲可能的構(gòu)造式這個烯烴有沒有順反 510424答:該烯烴可能的構(gòu)造式為CH3CH2CH2CHCH2 或(CH3)2CHCHCH 。兩者都無順反異2構(gòu)體。C H某烯烴的分子式為,它有四種異構(gòu)體經(jīng)臭氧化復(fù)原水解后A和BC H510一個碳原子的醛和酮,CDC 還得到丙醛,而D導(dǎo)該烯烴的可能構(gòu)造式。答:ABCD在以下位能反響進程圖中,答復(fù)(1),(2),E1, E2,H1,H2,H 的意義。(1)和(2)分別為兩種過渡態(tài)的能量(3)為反響中間體的能量E1 為第一步反響的活化能E2 為其次步反響的活化能

7、H1 為第一步生成碳正離子的反響熱H2 為其次步反響的反響熱H 為總反響的反響熱,H 2O,所以離子的穩(wěn)定性 3O2O3O2O,3O2O碳正離子簡潔形成, 綜上考慮,CH3產(chǎn)物以CH3CH2CCH3Cl為主。3o2o2-甲基-2-氯丁烷為主。16。把以下碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。(1) (2)(3) (4)穩(wěn)定挨次為: (1) (3) (4) (2)以下溴代烷脫HBr 后得到多少產(chǎn)物,那些是主要的。BrCH2CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH3KOH /EtOHKOH /EtOHCH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 (主)+ CH2CHCH2CH3 (次)CH3CH2CHBr

8、CH2CH3KOH/EtOHCH3CHCHCH2CH3反式產(chǎn)物為主分析以下數(shù)據(jù),說明白什么問題,怎樣解釋?烯烴及其衍生物烯烴加溴的速率比(CH3)2C(CH3)2C(CH3)2CCH3CH H2C CH2C(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CHBr1410.45.532.031.000.04解:分析數(shù)據(jù),由上至下烯烴加溴的速率比依次減小,可從兩方面來解釋。雙鍵上連接較多的甲基時,由于甲基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng),電子云變形程度越大,有利于 間體溴翁離子的正電荷得以分散而穩(wěn)定,從而是反響更易進展。的進攻,從而使反響速率減慢。碳正離子是否屬于路易斯酸?為什么?解:Lewis 酸是指在反響過程中能夠承

9、受電子對的分子和離子,C+是缺電子的活性中間體,反響時能承受電子對成中性分子,故它屬Lewis 酸。試列表比較鍵和鍵提示:從存在,重疊,旋轉(zhuǎn),電子云分布方面去考慮。鍵型成鍵方向成鍵方式可否旋轉(zhuǎn)電子云分布形式鍵軸向頭碰頭可以兩個原子核中間鍵垂直于軸向肩靠肩不能鍵軸上下從指定的原料制備以下化合物,試劑可以任選(要求:常用試劑)21溴丙烷CHCHCHKOHCHCH=CHHBrCH CH CH Br33EtOH3Br2ROOR32212溴丙烷KOHHBrCH CH CHBrCH3CH=CH2CH CHCH32EtOH33Br1,2二溴丙烷HH2SO4Br23CH CHCH Br3CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CCl4Br(4) 由1-丁烯制備順-2,3-丁二醇HBrCH CHCHCHKOHCH CH=CHCHCH CHCHCHCH CHCHCH3233333322EtOHBr稀,冷OHOH由

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