魯科版高二化學(xué)選擇性必修1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件3

1、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（3）高二年級(jí) 化學(xué)主講人 黎敏北京市豐臺(tái)區(qū)豐臺(tái)第二中學(xué) 北京市中小學(xué)空中課堂回顧舊知 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的角度有哪些？1.官能團(tuán)2.化學(xué)鍵 鍵的飽和性 鍵的極性 基團(tuán)間的相互影響認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的角度有：請(qǐng)大家回憶所學(xué)過(guò)的官能團(tuán)有哪些？分別能發(fā)生什么反應(yīng)？ 交流研討回顧舊知官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)實(shí)例碳碳雙鍵： C=C加成反應(yīng)、被酸性高錳酸鉀溶液氧化CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2Br（1,2-二溴乙烷）回顧舊知官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)實(shí) 例羥基： OH與金屬鈉反應(yīng)、被氧氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa

2、 + H22C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCuC2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O濃硫酸回顧舊知官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)實(shí)例羧基： COOH與堿反應(yīng)、與碳酸鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O濃硫酸1.官能團(tuán)2.化學(xué)鍵鍵的飽和性鍵的極性基團(tuán)間的相互影響通過(guò)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的性質(zhì)的角度有： 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，如何通過(guò)分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)來(lái)推測(cè)有機(jī)化合物可能的性質(zhì)呢？ 交流研討角度一：官能團(tuán)入手第一步：尋找官能團(tuán)；第二步：由官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行推理預(yù)測(cè)；溫馨提示： 化學(xué)反應(yīng)就是

3、舊化學(xué)鍵斷裂、新化學(xué)鍵形成的過(guò)程，推測(cè)有機(jī)化合物可能發(fā)生什么反應(yīng)，尋找有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵和極性鍵，可分析和預(yù)測(cè)有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性部位（反應(yīng)中斷鍵部位）。 交流研討角度二：化學(xué)鍵入手 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)，如何通過(guò)分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)來(lái)推測(cè)有機(jī)化合物可能的性質(zhì)呢？結(jié)構(gòu)性質(zhì)預(yù)測(cè)1.鍵的飽和性有機(jī)化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性較強(qiáng)。2.鍵的極性極性鍵 有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性部位?；瘜W(xué)鍵 方法導(dǎo)引丙烯結(jié)構(gòu)式： C C C H丙烯分子式：C3H6虛線：容易斷鍵的部位，是碳碳雙鍵容易發(fā)生加成反應(yīng)的部位。丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3 CH CH2HHHHH乙醇結(jié)構(gòu)式： C C O

4、 H乙醇分子式：C2H6O：極性鍵虛線：容易斷鍵的部位，是乙醇分子的反應(yīng)活性部位。乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3 CH2 OHHHHHH 根據(jù)乙酸的結(jié)構(gòu)，從化學(xué)鍵角度推測(cè)乙酸的性質(zhì)，并跟以前學(xué)過(guò)的乙酸性質(zhì)對(duì)比，看自己所推測(cè)的性質(zhì)是否有所遺漏。乙酸結(jié)構(gòu)式： C C O HHHOH 拓展應(yīng)用乙酸結(jié)構(gòu)式： C C O H乙酸分子式：C2H4O號(hào)鍵：極性鍵，易斷，是羧基發(fā)生中和反應(yīng)的部位。乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3 COOH號(hào)鍵：極性鍵，易斷，是羧基發(fā)生酯化反應(yīng)的部位。號(hào)鍵：極性鍵，是羧基的-H發(fā)生取代反應(yīng)的部位。HHHO 拓展應(yīng)用 乙酸和乙醇中都有羥基，但乙酸和乙醇的化學(xué)性質(zhì)并不相同，原因是什么？溫馨提示： 原子團(tuán)

5、相同，但化學(xué)性質(zhì)不同，一定是原子團(tuán)中共價(jià)鍵的極性不同。是什么原因?qū)е铝讼嗤脑訄F(tuán)中共價(jià)鍵極性發(fā)生了改變呢？乙醇結(jié)構(gòu)式： C C O HHHHHH乙酸結(jié)構(gòu)式： C C O HHHHO 交流研討 由于有機(jī)化合物分子中相連接的基團(tuán)間往往存在著相互影響，從而導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。 乙酸和乙醇分子中都有羥基( OH)，但是在乙酸分子中羥基與羰基相連，在乙醇分子中，羥基與乙基相連，由于羰基和乙基對(duì)羥基的影響不同，所以羧基中O H比醇中O H極性更強(qiáng)，更易斷鍵。 乙酸和乙醇的化學(xué)性質(zhì)有所不同。更易斷裂 知識(shí)拓展乙醇結(jié)構(gòu)式： C C O HHHHHH乙酸結(jié)構(gòu)式： C C O HHHHO乙酸結(jié)構(gòu)式： C C

6、O H 由于有機(jī)化合物分子中相連接的基團(tuán)間往往存在著相互影響，從而導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。 乙醛和乙酸分子中都有羰基( C ），但是在乙酸分子中羰基與-OH相連，在乙醛分子中，羰基與-H相連，由于O原子比H原子吸引電子能力強(qiáng)，所以醛基中碳氧雙鍵能與H2加成，而羧基中碳氧雙鍵很難與H2加成。 乙醛和乙酸的化學(xué)性質(zhì)有所不同。 知識(shí)拓展O乙醛結(jié)構(gòu)式： C C HHHHHHHOO結(jié) 構(gòu)性 質(zhì)預(yù)測(cè)2.鍵的極性3.考慮基團(tuán)間的相互影響對(duì)鍵的極性帶來(lái)的變化。極性鍵 有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性部位。1.鍵的飽和性有機(jī)化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應(yīng)中反應(yīng)活性較強(qiáng)。 請(qǐng)根據(jù)丙烯酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)丙烯酸的化學(xué)性質(zhì)，并說(shuō)明

7、做出該預(yù)測(cè)的理由。 應(yīng)用實(shí)踐丙烯酸的結(jié)構(gòu)式： C C C O HHHHOO1.碳碳雙鍵能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.羧基能與氫氧化鈉溶液、碳酸鹽等物質(zhì)反應(yīng)，有酸性；能與醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)。官能團(tuán)角度 應(yīng)用實(shí)踐丙烯酸的結(jié)構(gòu)式： C C C O HHHH丙烯酸的結(jié)構(gòu)式： C C C O H1.鍵的飽和性不飽和鍵有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，但碳氧雙鍵受相鄰基團(tuán)羥基影響，很難與H2加成。2.鍵的極性O(shè) H鍵,極性鍵,易斷裂?？呻婋x出H+,有酸性。C O鍵,極性鍵,易斷裂，能發(fā)生酯化反應(yīng)?；瘜W(xué)鍵角度 應(yīng)用實(shí)踐OH

8、HHC H鍵,極性鍵,受碳碳雙鍵的影響，不易發(fā)生取代反應(yīng)。 請(qǐng)解釋 CH3CH2 O H沒(méi)有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 請(qǐng)解釋 CH3CH2 O H沒(méi)有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H思考： 中哪個(gè)化學(xué)鍵最容易斷裂，導(dǎo)致該有機(jī) 化合物呈現(xiàn)弱酸性？ O H 請(qǐng)解釋 CH3CH2 O H沒(méi)有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H學(xué)生： 中O H最容易斷裂，因?yàn)镺 H鍵極 性最強(qiáng)。 O H 請(qǐng)解釋 CH3CH2 O H沒(méi)有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 兩種有機(jī)化合物中都有羥基，但卻呈現(xiàn)出不同的性質(zhì)。原子團(tuán)相同，但化學(xué)性質(zhì)不同，一定是原子團(tuán)中共價(jià)鍵的

9、極性不同。是什么原因?qū)е铝讼嗤脑訄F(tuán)中共價(jià)鍵極性發(fā)生了改變呢？ 請(qǐng)解釋 CH3CH2 O H沒(méi)有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 原子團(tuán)相同，但化學(xué)性質(zhì)不同，一定是原子團(tuán)中共價(jià)鍵的極性不同。唯一的可能就是苯環(huán)對(duì)羥基中O H的極性產(chǎn)生影響，導(dǎo)致了羥基中O H鍵極性增強(qiáng)，更容易斷裂。1.官能團(tuán)2.化學(xué)鍵鍵的飽和性鍵的極性基團(tuán)間的相互影響根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的角度有：（1）該色素分子中的不飽和鍵為_(kāi)，極性鍵為_(kāi)。 應(yīng)用實(shí)踐（2）預(yù)測(cè)方框中的結(jié)構(gòu)片段可能具有的性質(zhì)。（3）該色素分子中的 OH可與NaOH溶液反應(yīng)，但乙醇中 OH不能與NaOH溶液反應(yīng)，請(qǐng)解釋原因。某色素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

10、為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO（1）該色素分子中的不飽和鍵為_(kāi),極性鍵為_(kāi)。 應(yīng)用實(shí)踐某色素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：不飽和鍵包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵（酮羰基）、苯環(huán)。（1）該色素分子中的不飽和鍵為_(kāi),極性鍵為_(kāi)。 應(yīng)用實(shí)踐某色素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：只要形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子吸引共用電子的能力不同就會(huì)形成極性鍵。所以O(shè) H、C O、C H、C O都是極性鍵。 應(yīng)用實(shí)踐（2）預(yù)測(cè)方框中的結(jié)構(gòu)片段可能具有的性質(zhì)。某色素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HO CH CH C CH2 C CH C

11、H OHOO分析：方框中的結(jié)構(gòu)為碳碳雙鍵。從乙烯的化學(xué)性質(zhì)可以類比推測(cè)該色素在一定條件下可能也會(huì)與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，還能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 應(yīng)用實(shí)踐（3）該色素分子中的 OH可與NaOH溶液反應(yīng)，但乙醇中 OH不能與之反應(yīng)，請(qǐng)解釋原因。乙醇的結(jié)構(gòu)：CH3CH2 OH分析：由于苯環(huán)對(duì)羥基中O H的極性產(chǎn)生影響，導(dǎo)致了與苯環(huán)直接相連的羥基中O H鍵極性增強(qiáng)，更容易斷裂，所以呈現(xiàn)酸性， 能與堿反應(yīng)。HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO某色素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：從化學(xué)鍵角度分析陌生有機(jī)化合物性質(zhì)的一般思路1.鍵的飽和性飽和碳原子，不容易發(fā)生加成反應(yīng)；不飽和碳原子，容易斷鍵，發(fā)生加成反應(yīng)，可能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；2.鍵的極性通常情況下，極性鍵是反應(yīng)活性（斷鍵）部位。相同的共價(jià)鍵，周圍環(huán)境(相鄰基團(tuán))不同，其極性會(huì)受影響發(fā)生改變?；瘜W(xué)鍵角度If I had not been born Napoleon, I would have liked to have been born Alexander.如果今天我不是拿破侖的話，我想成為亞歷山大。Never underestimate your power to change yourself!永遠(yuǎn)不要低估你改變自我的能力！Living without an aim is like