(參考)2023年高中化學(xué)第3章烴的含氧衍生物第3節(jié)羧酸酯學(xué)案

1、參考2023年高中化學(xué)第3章烴的含氧衍生物第3節(jié)羧酸酯學(xué)案1了解羧酸和酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2了解羧酸的分類、酯的物理性質(zhì)及存在。3掌握乙酸和乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，理解乙酸的酯化反響和乙酸乙酯水解反響的根本規(guī)律。(重點(diǎn))4掌握羧酸和酯之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會(huì)它們?cè)谟袡C(jī)合成與推斷中的應(yīng)用。(重點(diǎn))羧酸根底初探1羧酸(1)概念羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。通式為RCOOH，官能團(tuán)名稱為羧基。(2)分類(3)通性都具有酸性，都能發(fā)生酯化反響。2甲酸(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，官能團(tuán)：CHO和COOH。(2)化學(xué)性質(zhì)具有羧酸的通性：酸性、能發(fā)生酯化反響。具有醛類的某些性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反響，能與

2、新制Cu(OH)2懸濁液反響。3乙酸(1)組成和結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)酸的通性乙酸的電離方程式為CH3COOHCH3COOH。酯化反響反響規(guī)律：羧酸脫去羥基，醇脫去羥基氫原子。反響實(shí)例(乙酸與乙醇反響)：CH3COOHH18OC2H5 CH3CO18OC2H5H2O探究升華思考探究1用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反響時(shí)是CO斷鍵？【提示】使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反響中可能的脫水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脫OH，醇脫H，產(chǎn)物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脫H，醇脫OH，產(chǎn)物：CH3COOC2H5、Heq oal(18,2)O在乙酸乙酯中

3、檢測(cè)到了同位素18O證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反響的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫。2兩分子脫去兩分子水生成的環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么？【提示】。認(rèn)知升華1酯化反響的反響機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反響時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余局部結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。H2O2酯化反響的根本類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反響。CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反響。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O(3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反響。2CH3COOHHOCH2CH2OH

4、CH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反響。此時(shí)反響有兩種情況：HOOCCOOCH2CH2OHH2O2H2O(5)羥基酸的自身酯化反響。此時(shí)反響有兩種情況以乳酸()為例：H2O2H2O+(n1)H2O題組沖關(guān)題組1羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1以下物質(zhì)中，不屬于羧酸類的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不屬于羧酸類，屬于酚類?！敬鸢浮緿2根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對(duì)甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了以下推斷，其中不正確的是()A能與碳酸鈉溶液反響B(tài)能發(fā)生銀鏡反響C不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色D能與單質(zhì)鎂反響【解析】甲酸分子中含COOH，故能與Na2CO3、M

5、g反響；含有CHO，故能發(fā)生銀鏡反響；CHO復(fù)原性較強(qiáng)，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，那么能被酸性KMnO4溶液氧化?！敬鸢浮緾3分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反響放出氣體的有機(jī)物屬于羧酸，其官能團(tuán)為COOH，將該有機(jī)物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，從而推知該有機(jī)物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緽4酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

6、為。高級(jí)動(dòng)物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反響有_(填序號(hào))。取代反響酯化反響水解反響消去反響中和反響(2)乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次為_、_、_、_?！窘馕觥俊敬鸢浮?1)題組2羥基氫原子活潑性比擬5蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以下說法正確的是()A蘋果酸中能發(fā)生酯化反響的官能團(tuán)有2種B1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反響C1 mol蘋果酸與足量金屬Na反響生成1 mol H2D與蘋果酸互為同分異構(gòu)體【解析】A由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，兩者都能發(fā)生酯化反響，該選項(xiàng)正確。B蘋果酸中只有羧基能和N

7、aOH反響，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反響，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。C羧基和羥基都能與Na反響放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反響生成1.5 mol H2，該選項(xiàng)錯(cuò)誤。D此結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與題干中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì)，該選項(xiàng)錯(cuò)誤?！敬鸢浮緼6咖啡酸的結(jié)構(gòu)如下圖。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是() A分子式為C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反響C與溴水既能發(fā)生取代反響，又能發(fā)生加成反響D能與Na2CO3溶液反響，但不能與NaHCO3溶液反響【解析】A根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C9H8O4，錯(cuò)誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反響，

8、而羧基有獨(dú)特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反響，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反響，錯(cuò)誤。C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反響，含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反響，正確。D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反響，錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾7以下有機(jī)物中不能與NaOH溶液反響的是()A BC DHCOOCH3【解析】含有酚羥基、羧基、酯基的物質(zhì)均能與NaOH溶液反響，但只含醇羥基的物質(zhì)與NaOH溶液不反響?！敬鸢浮緼8某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反響時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()A

9、333B321C111 D322【解析】1 mol該有機(jī)化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量分別為3 mol、2 mol、1 mol?！敬鸢浮緽酯根底初探1組成結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，酯的一般通式為RCOOR，官能團(tuán)是。(2)飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的組成通式為CnH2nO2(n2，整數(shù))。2酯的性質(zhì)【特別提醒】(1)酯水解原理：。(2)酯在酸性條件下水解生成羧酸和醇，在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇。探究升華思考探究1乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度為什么比酸性條件下的水解程度大？【提示】乙酸乙酯水解生成的酸在堿性條件下被堿中和，減小了酸的濃度。

10、平衡向正反響方向移動(dòng)，從而使酯的水解趨于完全。2在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)量？【提示】可以增大反響物(乙醇)的物質(zhì)的量，也可以把產(chǎn)物乙酸乙酯及時(shí)別離出來。認(rèn)知升華乙酸乙酯的制取方法題組沖關(guān)題組1酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1水果糖是深受人們喜愛的一種食品。但是大多數(shù)水果糖中并未真正參加水果，比方菠蘿水果糖中并未參加菠蘿，而是參加了具有菠蘿香味的丁酸乙酯。以下有關(guān)丁酸乙酯的說法不正確的是()A丁酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B它是由乙酸和丁醇發(fā)生酯化反響得到的C它在堿性條件下比在酸性條件下水解更徹底D它與乙酸乙酯是同系物【解析】丁酸乙酯制備時(shí)應(yīng)用丁酸和乙醇反響得到，酯在堿性條件下水解更徹底，根據(jù)同系物定

11、義可知，它與乙酸乙酯互為同系物?！敬鸢浮緽2某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，該酯是()AC3H7COOC2H5BC2H5COOCH(CH3)2CC2H5COOCH2CH2CH3 D【解析】因?yàn)轷ニ夂蟮聂人?、醇均?個(gè)碳原子，羧酸即為CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，應(yīng)是2丙醇()，故相應(yīng)的酯為C2H5COOCH(CH3)2?！敬鸢浮緽3某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為() AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 【解析】由1

12、mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個(gè)酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反響原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH，再結(jié)合質(zhì)量守恒定律推知，該羧酸的分子式為C14H18O5?！敬鸢浮緼4.對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，那么以下有關(guān)說法中正確的是()A對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3B對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反響C在一定條件下，1 mol對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成D可用

13、酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C12H14O3，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反響，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反響，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對(duì)甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確?！敬鸢浮緿題組2乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制備5.1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反響制得乙酸丁酯，反響溫度為115 125 ，反響裝置如右圖。以下對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是()A不能用水浴加熱B長(zhǎng)玻璃管起冷凝回流作用C提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌D參加過量乙酸可以提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率【解析】A項(xiàng)，該反響溫度為115 125 ，超過了100 ，故不能用水浴加熱。B項(xiàng)，長(zhǎng)玻璃管可以進(jìn)行冷凝回流。C項(xiàng)，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，酯在堿性條件下會(huì)發(fā)生水解反響。D項(xiàng)，增大乙酸的量可提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率?！敬鸢浮緾6某研究性學(xué)習(xí)小組成員分別設(shè)計(jì)了如下甲、乙、丙三套實(shí)驗(yàn)裝置制取乙酸乙酯。請(qǐng)答復(fù)以下問題：甲乙 丙(1)A試管中的液態(tài)物質(zhì)有_。(2)甲、乙、丙三套裝置中，不宜選用的裝置是_(填“甲“乙或“丙)。(3)試管B中的液體能和生成物中混有的雜質(zhì)發(fā)生反響，其化學(xué)方程式是_。【解析】