北大有機課件醚、環(huán)氧化物-藥學(xué)

1、醚和環(huán)氧化合物Ether and Epoxide10/4/20221醫(yī)學(xué)PPT一、結(jié)構(gòu)二、分類和命名三、物理性質(zhì)四、形成yang鹽五、CO 鍵的斷裂六、醚的自動氧化七、1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)1、酸性開環(huán)2、堿性開環(huán)八、環(huán)醚和冠醚的作用九、醚的制備10/4/20222醫(yī)學(xué)PPT一、結(jié)構(gòu)10/4/20223醫(yī)學(xué)PPT通式：ROR(R)、ArOR 或 ArOAr分類：醚直鏈醚環(huán)醚單醚 R=R混醚 R=R環(huán)氧化合物冠醚10/4/20224醫(yī)學(xué)PPT二、命名1、直鏈醚普通命名法10/4/20225醫(yī)學(xué)PPT2、環(huán)醚系統(tǒng)命名法環(huán)氧化合物 2-甲氧基丁烷（2-methoxy butane) 1,2-二

2、甲氧基乙烷（1,2-dimethoxy ethane) 環(huán)氧乙烷epoxyethane 1,2-環(huán)氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-環(huán)氧丁烷2,3-epoxybutane 1,3-環(huán)氧丙烷1,3-epoxypropane 1,4-環(huán)氧丁烷 四氫呋喃tetrahydrofuran (THF)1,4-二氧六環(huán)1,4-dioxane10/4/20226醫(yī)學(xué)PPT冠醚 18-冠-618-crown-6 18-C-6三、物理性質(zhì)CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3分子量 74 74 72沸點 34.6 11835溶解度 7.5g 7.9不溶

3、10/4/20227醫(yī)學(xué)PPT沸點：醚 烷烴 烷烴化學(xué)性質(zhì)ROR KMnO4NaNaOH稀酸強氧化劑強還原劑強堿不反應(yīng)穩(wěn)定性僅次于烷烴10/4/20228醫(yī)學(xué)PPT四、形成yang鹽五、CO 鍵的斷裂親核取代SN2 機理適于伯烷基醚10/4/20229醫(yī)學(xué)PPTSN1 機理適于叔烷基醚10/4/202210醫(yī)學(xué)PPT苯基醚問題：如何區(qū)別醚、烷烴？10/4/202211醫(yī)學(xué)PPT判斷反應(yīng)發(fā)生在a位還是b位？位阻碳正離子穩(wěn)定性10/4/202212醫(yī)學(xué)PPT六、醚的自動氧化10/4/202213醫(yī)學(xué)PPT七、1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)1、酸性開環(huán)10/4/202214醫(yī)學(xué)PPT機理10/4/20

4、2215醫(yī)學(xué)PPT機理2、堿性開環(huán)10/4/202216醫(yī)學(xué)PPT思考題：10/4/202217醫(yī)學(xué)PPT答案：10/4/202218醫(yī)學(xué)PPT四、環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)B：OH-,RO-,NH3特點：1)能形成含有兩個官能團的化合物；2)和RMgX反應(yīng)，制備比RMgX多2個碳的伯醇10/4/202219醫(yī)學(xué)PPT問題：反應(yīng)發(fā)生在哪個部位？10/4/202220醫(yī)學(xué)PPT酸催化：親核試劑優(yōu)先進攻取代多的碳； SN2反應(yīng)(具有SN1部分特征)2)1)堿催化：a)進攻取代少的C，為SN2反應(yīng)；背面進攻b)開環(huán)需要強堿(強親核試劑)10/4/202221醫(yī)學(xué)PPT五、冠醚(crown ether)含有 -O-CH