1以石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成高分子化合物F和G

1、PAGE PAGE 18專題復(fù)習(xí)有機(jī)合成題11.以石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成高分子化合物F和G，合成路線如圖所示：已知：E的的分子式式為C44H6O2，F(xiàn)的的分子式式為(CC4H6O2)n（俗名名“乳膠膠”的主主要成分分），GG的分子子式為(C2H4O)n(可用于于制化學(xué)學(xué)漿糊)，2CCH2=CHH2+2CCH3COOOH+OO2 2C4H6O2(醋酸乙乙烯酯)+2HH2O。又知：與 結(jié)構(gòu)相相似的有有機(jī)物不不穩(wěn)定，發(fā)發(fā)生分子子重排生生成 請(qǐng)請(qǐng)回答下下列問題題：寫出結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_，F(xiàn)F_。寫出反應(yīng)應(yīng)類型 、 。寫出化學(xué)學(xué)方程式式：AB： ；BC： ；FG： 。2.奧美拉拉唑(OOmeppr

2、azzolee)是基基于20005年年諾貝爾爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)獎(jiǎng)成果研研制的藥藥物，該該藥物對(duì)對(duì)幽門螺螺旋桿菌菌引起的的胃及十十二指腸腸潰瘍根根治率最最高。奧美拉拉唑的合合成路線線如下(Me表表示甲基基)試回答下列列問題：(a)寫出出反應(yīng)類類型 反應(yīng)， 反應(yīng)， 反應(yīng)。(b)反應(yīng)應(yīng)是與一一種無機(jī)機(jī)小分子子反應(yīng)(在氫氧氧化鉀作作用下)，一分分子與一一分子反反應(yīng)時(shí)脫脫去一分分子硫化化氫得到到(A)的，這這種無機(jī)機(jī)小分子子化學(xué)式式為： (c)為使使最終產(chǎn)產(chǎn)品盡量量少含雜雜質(zhì)，反反應(yīng)過程程中不產(chǎn)產(chǎn)生污染染物，你你認(rèn)為反反應(yīng)中選用用一種理理想的無無機(jī)試劑劑應(yīng)是 (填化化學(xué)式)。3.法國(guó)伊伊夫肖萬和和美國(guó)羅羅伯特格拉

3、布布及理查查德施羅克克因在烯烯烴的復(fù)復(fù)分解方方法方面面所取得得的成就就而獲得得20005年諾諾貝爾化化學(xué)獎(jiǎng)。金金屬卡賓賓是指一一類有機(jī)機(jī)分子，其其中有一一個(gè)碳原原子與一一個(gè)金屬屬原子以以雙鍵連連接，它它們也可可以看做做一對(duì)拉拉著雙手手的舞伴伴，在與與烯烴分分子相遇遇后，兩兩對(duì)舞伴伴會(huì)暫時(shí)時(shí)組合起起來；手手拉手跳跳起四人人舞蹈，隨隨后它們們“交換舞舞伴”，組合合成兩個(gè)個(gè)新分子子，其中中一個(gè)是是新的烯烯烴分子子，另一一個(gè)是金金屬原子子和它的的新舞伴伴；后者者會(huì)繼續(xù)續(xù)尋找下下一個(gè)烯烯烴分子子，再次次“交換舞舞伴”。以下是利用用烯烴復(fù)復(fù)分解反反應(yīng)進(jìn)行行的合成成，其中中M=CH22為金屬屬卡賓(Gruu

4、bbss)。（1）寫出出(a)、(bb)反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式式 ； 。（2）從整整個(gè)過程程來看，金金屬卡賓賓的作用用是 。（3）寫出出卡賓在在一定條條件下可可形成的的CH22的電子子式 。4. 新華華網(wǎng)北京京06年3月16日電電農(nóng)業(yè)部部防治高高致病性性禽流感感工作新新聞發(fā)言言人賈幼幼陵166日說，廣廣西南寧寧市和西西藏拉薩薩市疫區(qū)區(qū)已經(jīng)解解除封鎖鎖。 “這標(biāo)志志著我國(guó)國(guó)高致病病性禽流流感阻擊擊戰(zhàn)取得得了階段段性成果果。”金剛甲甲烷、金金剛乙胺胺等已經(jīng)經(jīng)批準(zhǔn)用用于臨床床治療人人類禽流流感；金金剛甲烷烷、金剛剛乙胺和和達(dá)菲已已經(jīng)批準(zhǔn)準(zhǔn)可用于于預(yù)防人人類禽流流感。(1)金剛剛乙胺，又又名甲基1金剛烷

5、烷甲基胺胺，其化化學(xué)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式如如圖所示示，其分分子式為為：_(2)金剛剛乙胺是是金剛乙乙烷的衍衍生物，金金剛乙烷烷有很多多衍生物物，它們們可以相相互衍變變。下圖圖就是它它的部分分衍生物物相互衍衍變圖。 經(jīng)檢測(cè)測(cè)發(fā)現(xiàn)，E分子中有兩個(gè)CO鍵，但與新制氫氧化銅反應(yīng)得不到紅色沉淀;1mol F與足量的鈉完全反應(yīng)生成22.4L氣體(標(biāo)況下);H具有酸性，且分子式中只比F少1個(gè)O。據(jù)此回答下列問題：(可用“R”表示)寫出D、H的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：D_；H_。寫出C+D的化化學(xué)方程程式：_；AB、EEF的反應(yīng)應(yīng)類型分分別為：_、_。F在一定定條件下下，可發(fā)發(fā)生縮聚聚反應(yīng)，形形成高分分子化合合物I，試寫寫出I的結(jié)

6、構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。金剛乙烷烷在一定定條件下下可發(fā)生生氯取代代，其一一氯取代代物有幾幾種：_。5. M55纖維是是美國(guó)開開發(fā)的種超高高性能纖纖維，在在相同的的防護(hù)級(jí)級(jí)別下，M5纖維比現(xiàn)有的防破片材料輕35，且防熱和防火性能十分出色。據(jù)報(bào)道，美軍士兵佩帶的頭盔、防彈背心和剛性前后防護(hù)板在戰(zhàn)爭(zhēng)，保住了許多美軍士兵的生命。M5纖維是剛桿形又有強(qiáng)力分子間氫鍵的聚合物，當(dāng)z是聚合物主鏈方向時(shí)，在x方向y的氫鍵是其晶體結(jié)構(gòu)的特征。下面是M5纖維的合成路線：(有些反應(yīng)未注明條什)請(qǐng)思考：(1)合成成M5的單體體的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式FF _，G _；(2)反應(yīng)應(yīng)類型：ABB_，BCC_；(3)生成成A的同時(shí)時(shí)可能生生成的同

7、同分異構(gòu)構(gòu)體為_。(4)寫出出化學(xué)反反應(yīng)方程程式：C對(duì)苯二二甲酸：_； DEE：_；(5)1mmol的的F與 NaaHCOO3溶液反反應(yīng)，最最多耗NNaHCCO3_ moll；(6)怎樣樣理解MM5纖維分分子間有有強(qiáng)力氫氫鍵?6. 20005年年諾貝爾爾化學(xué)獎(jiǎng)獎(jiǎng)由法國(guó)國(guó)科學(xué)家家YveesChhauvvin、美美國(guó)科學(xué)學(xué)家RooberrtHOruubbss、 RRichharddRSSchrrockk共同獲獲得。以以表彰他他們?cè)谙┫N復(fù)分分解反應(yīng)應(yīng)方面研研究與應(yīng)應(yīng)用所作作出的貢貢獻(xiàn)。已已知烯烴烴的交叉叉復(fù)分解解反應(yīng)機(jī)機(jī)理為雙雙鍵斷裂裂，換位位連接?？煽杀硎緸闉椋?00500又已知：RR-CHH2

8、-CHH=CHH2+Cll2 RR-CHH Cll CH=CH22+HCCl有機(jī)物R是是烴的含含氧衍生生物(分分子式為為：C99H14O6)，常常用作纖纖維的增增塑劑以以及化妝妝晶等，F(xiàn)F也可由由油脂水水解得到到，有機(jī)機(jī)物R的的合成路路線如下下： 試回答下列列問題 (1)寫出出反應(yīng)、的反應(yīng)應(yīng)條件：條件1 ；條件22 。(2)寫出出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)簡(jiǎn)式：A： ；E： 。 (3)寫出出反應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式式： 。7. 只有有一種一一鹵代物物的烷烴烴，其分分子結(jié)構(gòu)構(gòu)有“球形(AA)”和和“橢圓(BB)”兩兩類，它它們的組組成有一一定的規(guī)規(guī)律。AA類以甲甲烷(CCH4)為起始始物，然然后將甲甲烷分子子中所有有氫原

9、子子用甲基基取代得得C(CCH3)4，再將將C(CCH3)4中所以以氫原子子用甲基基取代得得CC(CCH3)34。如此此循環(huán)得得一系列列物質(zhì)。B類以乙烷為起始物，按同樣規(guī)律循環(huán)也得一系列物質(zhì)。(1)寫出出C原子數(shù)數(shù)在100以內(nèi)、一一鹵代物物只有一一種的烷烷烴的結(jié)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式_(2)在所所有A類和B類物質(zhì)質(zhì)中，碳碳原子數(shù)數(shù)在1000以內(nèi)內(nèi)、相對(duì)對(duì)分子質(zhì)質(zhì)量最大大的分子子式是_(3)A類類物質(zhì)的的通式是是_，B類物質(zhì)質(zhì)的通式式是_(4)A類類物質(zhì)與與B類物質(zhì)質(zhì)之間是是否存在在同分異異構(gòu)體？_(填“有”或“無”)。為為什么？_8. 已知知： C6H5-CHH3C6H5-COOOHOHOHC6H55-N

10、OO2C6H5-NHH2(易衩氧氧化)OHOHCH3-CHOOCH33-CHH-CNNCH33-CHH-COOOH煤的干餾產(chǎn)產(chǎn)物甲苯苯通過下下列轉(zhuǎn)化化可以合合成一種種聚酰胺胺類高分分子化合合物D和一種種含三個(gè)個(gè)六元環(huán)環(huán)的化合合物J： 回答下列問問題：(1)X、Y是下列列試劑中中的一種種，其中中X是_(填填序號(hào))。 a、Fe和HCllb、酸性性KMnnO4溶液(2)寫出出B的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)下列列物質(zhì)之之間轉(zhuǎn)化化的反應(yīng)應(yīng)類型為為：AB_，GH_。(4)寫出出下列反反應(yīng)的化化學(xué)方程程式：EF_。9. 纖維維素是自自然界最最為豐富富的可再再生的天天然高分分子資源源。纖維素可可制備用用于紡織織、造

11、紙紙等的粘粘膠纖維維成分分是(CC6H10O5)m，生生產(chǎn)過程程涉及多多個(gè)化學(xué)學(xué)反應(yīng)。工工藝簡(jiǎn)圖圖如下：近來，化學(xué)學(xué)家開發(fā)發(fā)了一種種使用NNMMOO加工纖纖維素的的新方法法，產(chǎn)品品“Lyooce纖維”成分也也是(CC6H10O5)m。工藝藝流程示示意圖如如下：“Lyooce纖維”工藝流流程中，可可充分循循環(huán)利用用的物質(zhì)質(zhì)是 。與“Lyyocee纖維”工藝相相比，粘粘膠纖維維工藝中中會(huì)產(chǎn)生生含有 (只填非非金屬元元素符號(hào)號(hào))的廢物物，并由由此增加加了生產(chǎn)產(chǎn)成本?！癓yooce纖維”被譽(yù)為為“211世紀(jì)的的綠色纖纖維”，原因因是 ?！癓yooce纖維”工藝流流程中的的NMMOO可按如如下路線線制備

12、(反應(yīng)條條件均省省略)： 其其中，化化合物II可三聚聚為最簡(jiǎn)簡(jiǎn)單的芳芳香烴，化化合物可使溴溴水褪色色。化合物II也可聚聚合為在在一定條條件下具具有導(dǎo)電電性的高高分子化化合物，該該高分子子化合物物的化學(xué)學(xué)式為 ?；衔锱c氧氣氣反應(yīng)的的原子利利用率達(dá)達(dá)1000%，其其化學(xué)方方程式為為 。關(guān)于化合合物、的說法法正確的的是 (填代號(hào)號(hào))。 A.都可可發(fā)生酯酯化反應(yīng)應(yīng) B.可被氧氧化，不可被被氧化 C.都溶溶于水D.可與鈉鈉反應(yīng)，不可與鈉反應(yīng) E.是乙醇醇的同系系物F.可由鹵鹵代烴的的取代反反應(yīng)制備備OH寫出合成成最后一一步反應(yīng)應(yīng)的化學(xué)學(xué)方程式式 。OH10. II.蘋果果酸是一一種常見見的有機(jī)機(jī)酸，其

13、其結(jié)構(gòu)為為： HHOOCCCHCH2COOOH蘋果酸分分子所含含官能團(tuán)團(tuán)的名稱稱是 、 。蘋果酸不不可能發(fā)發(fā)生的反反應(yīng)有 （選填填序號(hào)）。 加成成反應(yīng) 酯化反反應(yīng) 加聚反反應(yīng) 氧化反反應(yīng) 消去反反應(yīng) 取代反反應(yīng)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定定條件下下可發(fā)生生水解反反應(yīng)，得得到蘋果果酸和溴溴化氫。由由A制取取蘋果酸的化化學(xué)方程程式是 。II.在相相鄰的碳碳原子上上連兩個(gè)個(gè)或多個(gè)個(gè)OH或或 CC O基基團(tuán)的化化合物，用用高碘酸酸(HIIO4)處理理時(shí)，發(fā)發(fā)生碳碳碳鍵斷裂裂的氧化化反應(yīng)，由由生成物物和消耗耗HIOO4的量可可推知有有機(jī)物的的結(jié)構(gòu)，例如：（副副產(chǎn)物已已略去）R1CHHCHR2+HII

14、O4 R1CHOO+R22CHOO OOH OH|R1CCR2+HIIO4 R1COOOH+RR2COOOH|R1R2R1R2R1R2R1R2 CCCHR3+HIIO4 CC O+R3CHOO OOH OOHR1CHHCHCHR2+2HHIO44 R1CHOO+HCCOOHH+R22CHOO O O OO （11）當(dāng)11mollCH22OH(CHOOH)33CHOO用HIIO4處理時(shí)時(shí)，將消消耗HIIO4 moll。 （22）已知知：A+3HIIO42HCCOOHH+2HHCHOO，則AA的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 。 （33）若BB+HIIO4HOOOC(CCH2)4CHOO，則BB的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為為

15、。參考答案：1（1）EE為CHH3COOOCH=CH22，F(xiàn)為為 。（2）加成成反應(yīng)、水水解反應(yīng)應(yīng)。（3）CllCH22CH2Cl+H2O CllCH22CH2OH+HCll； ClCCH2CH2OH CH3CHO+HCll。 略（根據(jù)合成成路線中中的反應(yīng)應(yīng)條件易易推出，AA是CllCH22CH2Cl。BB是HOOCH22CH2OH還還是CllCH22CH2OH呢呢？抓住住ABB、BC中的的反應(yīng)條條件，可可知AB發(fā)生生了取代代反應(yīng)，BBC發(fā)發(fā)生了消消去反應(yīng)應(yīng)，所以以可確定定B是CClCHH2CH2OH。CC是CHH3CHOO，D是是CH33COOOH。在在這個(gè)基基礎(chǔ)上，再再結(jié)合EE的分子子式可

16、推推知E是是乙酸乙乙烯酯。）2. 由反反應(yīng)1可以知知道，僅僅是把-NO22變成了了-NHH2，則為為還原反反應(yīng) 在在反應(yīng)22中，用用原子守守恒法，比少一個(gè)C原子，多兩個(gè)H原子，再加上去掉的一個(gè)H2S，可以求得為CS2，在反應(yīng)3中是兩個(gè)有機(jī)物反應(yīng)生成一個(gè)HCl，再加上，也就能看出是一個(gè)取代反應(yīng)，對(duì)比反應(yīng)4前后的兩個(gè)有機(jī)物，也很容易看出，是在上加了硫氧雙鍵，即，可為氧化反應(yīng)，所用氧化劑最好為H2O2，從而不引入新的雜質(zhì)。答案：還原原(或氧氧化還原原反應(yīng))；取代代；氧化化(或氧氧化還原原反應(yīng)) bb:CSS2 CC:H22O23. （22）催化化劑（3）4. (11)C112H21N(1分)(2)R

17、R-CHHOH-CH22OH R-CH22COOOHR-CHHBr-CH22Br+2NaaOH 2NaaBr +R-CHOOH-CCH2OH 消去反反應(yīng) 還原反反應(yīng)OCHHR-CCOn 5種5. （2）取代代（水解解），氧氧化反應(yīng)應(yīng)（5）2mmol(6)-OOH、-NHH2等之間間均可相相互吸引引而形成成氫鍵。6. 解析析：(11)依題題意，AA類為CHH4C(CH33)4 (CC5H12)CC(CCH3)34(C177H36)(C553H1088)(C1661H3244)B類為CHH3CH3 (CC2H6)(CH33)3CC(CH33)3 (CC8H18)(CHH3)3C3CCC(CCH3)

18、33 (CC26H54)(C880H1622)(C2442H4866)所以C原子子數(shù)在110以內(nèi)內(nèi)、一鹵鹵代物只只有一種種的烷烴烴有4種，分分別是CCH4、C(CCH3)4、CH3CH3、(CHH3)3CC(CH33)3。(2)由上上述分子子式演變變關(guān)系可可知，碳碳原子數(shù)數(shù)在1000以內(nèi)內(nèi)、相對(duì)對(duì)質(zhì)量最最大的是是B類中的的C80H1622。(3)據(jù)A類結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式，第第1、2、3 n個(gè)個(gè)物質(zhì)的的分子中中所含氫氫原子數(shù)數(shù)依次是是4330、4331、4332 433n-11。同理理，B類中第第1、2、3n個(gè)物物質(zhì)的分分子中所所含氫原原子數(shù)依依次是22311、2332、2333 233n。因A、B仍為烷烷烴，對(duì)對(duì)于A類烴中中第n個(gè)分子子，有CCmH2m+22，得m = 223nn-1 11，故A類分子子通式為為。同理理B類烴分分子通式式為。(4)A類類分子的的碳原子子數(shù)23n-1-11為奇數(shù)數(shù)，B類烴分分子的碳碳原子數(shù)數(shù)3n-1為偶偶數(shù)，一一定不相相等。因因此，它它們之間間無同分