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1、第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)油脂人民教育出版社 高中化學(xué)人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 思考肥皂的去污效果好而又不傷手,你知道它的歷史和制造方法嗎?人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 思考肥皂的人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 一、油脂的組成和結(jié)構(gòu) 1、定義:油脂是高級脂肪酸和甘油形成的酯。高級脂肪酸甘油CH-OH CH2-OH CH2-OH 軟脂酸:C15H31COOH硬脂酸:C17H35COOH油 酸:C17H33COOH亞油酸:C17H31COOH 組成油脂的幾種常見的高級脂肪酸。飽和不飽和不飽和度越大,
2、形成的油脂熔、沸點(diǎn)越低。人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 一、油脂的組成和結(jié)人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 2油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是由多種高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它們的結(jié)構(gòu)可以表示如下:結(jié)構(gòu)式中R、R、R代表飽和烴基或不飽和烴基,它們可以相同,也可以不相同。如果R、R、R相同,這樣的油脂稱為單甘油酯,如果R、R、R不相同,就稱為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯。人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 2油脂的組成人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 二、油脂的性質(zhì)1油脂的水解跟酯類的水解反應(yīng)相同,在適當(dāng)?shù)臈l件下(如有酸或堿或高溫水蒸氣存在),油脂跟水能夠發(fā)生水
3、解反應(yīng),生成甘油和相應(yīng)的高級脂肪酸。2油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過催化加氫,可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成固態(tài)的脂肪。由液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪的過程,稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),便于儲存和運(yùn)輸,可作為肥皂、人造黃油的原料。油酸甘油酯通過氫化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W(xué)方程式如下:人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 二、油脂的性質(zhì)人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 硬脂酸甘油酯(脂肪)油脂的氫化具有重要的意義。工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。硬化油性質(zhì)穩(wěn)定、不易變質(zhì)、便于運(yùn)輸,可用于制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。人民教育出版社
4、高中化學(xué)| 選修5 硬脂酸甘油酯(人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 注意一、組成油脂的高級脂肪酸的飽和程度對油脂熔點(diǎn)的影響組成油脂的高級脂肪酸的飽和程度對油脂的熔點(diǎn)影響極大。一般地,由飽和的高級脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸)形成的甘油酯熔點(diǎn)較高,在室溫下呈固態(tài),而由不飽和高級脂肪酸(油酸、亞油酸)形成的甘油酯熔點(diǎn)較低,在室溫下呈液態(tài)。由于各類油脂中所含的飽和烴基和不飽和烴基的相對量不同而具有不同的熔點(diǎn)。飽和烴基越多,油脂的熔點(diǎn)越高;不飽和烴基越多,油脂的熔點(diǎn)越低。人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 注意人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 二、油脂的水解理解油脂的水解,要注意以下幾點(diǎn)(1)油脂在酸
5、性條件下水解的產(chǎn)物是硬脂酸和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂作原料來制取高級脂肪酸和甘油;而在堿性條件下水解的產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂作原料來制肥皂。(2)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)。人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 二、油脂的水解人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 油脂在堿性溶液(NaOH/KOH溶液)中水解生成甘油和高級脂肪酸鈉/鉀鹽的反應(yīng)。+ 3NaOH+ 3C17H35COONa 硬脂酸鈉高級脂肪酸鈉:(鈉)硬肥皂高級脂肪酸鉀:(鉀)軟肥皂人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 油脂在堿性溶液人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 上層下層脂肪(牛、羊
6、脂)油(豆油、棉籽油)高級脂肪酸鈉甘油、水高級脂肪酸鈉肥皂 甘油皂化鍋加熱NaOH溶液 鹽析NaCl晶粒加填充劑壓濾、干燥蒸餾,-H2O甘油沸點(diǎn)2900C現(xiàn)代工業(yè)制皂過程:人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 上層下層脂肪(牛、人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 制肥皂的簡單流程人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 制肥皂的簡單流程人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 加入無機(jī)鹽使某些有機(jī)物溶解度降低,從而析出的過程,屬于物理變化。 這里的鹽析是指加入食鹽使肥皂析出的過程。 人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 加入無機(jī)鹽使人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 三、油脂與礦物油的區(qū)別類別油脂肪礦物油組成
7、主要是不飽和高級脂肪酸(有少量飽和)與甘油生成的酯主要是飽和高級脂肪酸(有少量不飽和)與甘油生成的酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)性質(zhì)液態(tài)固態(tài)或半固態(tài)具有烴的性質(zhì),不能水解具有酯的性質(zhì),能水解,有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液,加熱,無變化人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 三、油脂與礦物油的人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 例題知識點(diǎn)1:酯和油脂的區(qū)別和聯(lián)系例1下列有關(guān)油脂的敘述中不正確的是()A油脂屬于酯類B油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)C油脂是高級脂肪酸的甘油酯D油脂都不能使溴水褪色解析從油脂的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)來分析,油脂是高級脂肪酸的甘油酯,所以
8、A、C兩項(xiàng)正確;油脂為混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn),B項(xiàng)正確;油酸甘油酯與溴發(fā)生加成反應(yīng)可使溴水褪色,所以D項(xiàng)不正確。答案D人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 例題人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 練習(xí)1下列可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()A反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層D反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層解析由于油脂難溶于水,而高級脂肪酸鈉和甘油都是溶于水的物質(zhì),若反應(yīng)基本完成,靜置后溶液不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象;由于皂化反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的,因此B選項(xiàng)肯定是錯誤的;紅色石蕊試紙變藍(lán),現(xiàn)象是對的,但無法確定皂化反應(yīng)是否基本完成。答案D人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 練習(xí)1下列可人民教育出版社 高中化學(xué)| 選修5 知識點(diǎn)2:油脂與礦物油的比較例2區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()A看色、態(tài)是否透明、澄清B加NaOH溶液,煮沸C加新制的Cu(OH)2懸濁液D加酸性KMnO4溶液,振蕩解析植物油的成分是不飽和高級脂肪酸的甘油酯;礦物油指汽油、煤油等,其成分為液態(tài)烷烴、烯烴等。純凈的植物油和礦物油都是無色液體,所以A項(xiàng)錯誤;植物油和礦物油都不與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),所以C項(xiàng)錯誤;植物油分子中含有不飽和鍵,可使酸性KMnO4溶液褪色,若礦物油是裂化汽油,同樣也能使酸性KMnO4溶液褪色,所以D項(xiàng)錯誤;向兩者中分別加入NaOH溶液,
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