研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件

4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定2【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么【思考與交流】3一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而41、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過2/3實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；（15

【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3提純NaCl、KNO3混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？

62、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大學(xué)與問7不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼮V液母液晶體溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾8【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？【思考與交流】93、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃?。河靡环N溶劑把溶質(zhì)從它與10[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是11二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：12有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完132、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的

真實(shí)組成。例題2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H62、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的14[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成15[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有16[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H10O17[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試18[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖192、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?/p>

類型及數(shù)目。2、核磁共振氫譜明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)20[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞21[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振22[練習(xí)4]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）

（4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是

。將乙酸與堿反應(yīng)先分離乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉[練習(xí)4]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、23利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量常見有哪些方法求相對(duì)分子質(zhì)量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數(shù)可確定利用燃燒通式已知某有機(jī)物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應(yīng)的方程式特殊方法：部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如：CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和，在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得利用1mol分子中各原子的物質(zhì)的量利用各類有機(jī)物的分子通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量常見有哪些方法求相對(duì)分子質(zhì)量？3、確24列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：(1)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為2；(3)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為44.8ml;(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。試歸納求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法。列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：試歸納求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量25總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度2、利用標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣態(tài)烴的密度3、利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式4、質(zhì)譜法—能快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法總結(jié)：求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法1、利用有機(jī)物蒸氣的相對(duì)密度26固-液萃取，也叫浸取，用溶劑分離固體混合物中的組分，如用水浸取甜菜中的糖類；用酒精浸取黃豆中的豆油以提高油產(chǎn)量；用水從中藥中浸取有效成分以制取流浸膏叫“滲瀝”或“浸瀝”。固-液萃取，也叫浸取，用溶劑分離固體混合物中的組分，如用水浸27參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有

種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；譜線最高者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，譜線最低者表示有

個(gè)環(huán)境相同氫原子，結(jié)構(gòu)式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是

。

參考結(jié)構(gòu)式，分析核磁譜圖，回答下列問題：284研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物4研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物29研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定30【思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么【思考與交流】31一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機(jī)物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液1、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。一、分離、提純2、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而321、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項(xiàng)：溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）燒瓶中所盛放液體不能超過2/3實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；（133

【思考與交流】1、下列實(shí)驗(yàn)的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3提純NaCl、KNO3混合物中的NaCl2、進(jìn)行上述實(shí)驗(yàn)時(shí)，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？

342、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大學(xué)與問在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，濾液放置冷卻可以結(jié)晶出純凈的苯甲酸晶體。請(qǐng)你思考并與同學(xué)交流：溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？3、閱讀課本P18,歸納重結(jié)晶的步驟。2、重結(jié)晶選擇溶劑的條件雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大學(xué)與問35不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌不純固體物質(zhì)殘?jiān)鼮V液母液晶體溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾36【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實(shí)驗(yàn)原理是什么？3、用到的實(shí)驗(yàn)儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？【思考與交流】373、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃?。狠腿〉脑恚狠腿〉臈l件：用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質(zhì)在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取萃?。河靡环N溶劑把溶質(zhì)從它與38[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是39二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）定量分析確定物質(zhì)的步驟：計(jì)算組成各原子的整數(shù)比（確定實(shí)驗(yàn)式）測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定物質(zhì)）二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素定量分析的原理：40有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O有機(jī)物分子式的確定1、有機(jī)物組成元素的確定5.8g某有機(jī)物完412、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的

真實(shí)組成。例題2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H62、實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的42[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！舅伎寂c交流】1、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定—質(zhì)譜法（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）[原理]它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成43[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[例2]．2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有44[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：C4H10O74C4H10O45[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定[指出]當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試46[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖472、核磁共振氫譜[講述]對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學(xué)環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥?/p>

類型及數(shù)目。2、核磁共振氫譜明確：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)48[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習(xí)2]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞49[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3[練習(xí)3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振50[練習(xí)4]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點(diǎn)（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請(qǐng)回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時(shí)的餾出物的主要成份是