芳香烴課件完美版1

第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴復(fù)習(xí)：什么叫芳香烴，最簡(jiǎn)單的芳香烴是什么？

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡(jiǎn)單的芳香烴：苯甲苯苯乙烯1,5-二甲基萘C12H12C8H8C7H8蒽C14H10復(fù)習(xí)：什么叫芳香烴，最簡(jiǎn)單的芳香烴是什么？分子中含有一個(gè)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)顏色：無(wú)色氣味：特殊氣味狀態(tài)：液態(tài)熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.1℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。其他：易揮發(fā)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)顏色：無(wú)色氣味：特殊氣味狀1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB練習(xí)1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）B練習(xí)球棍模型比例模型球棍模型比例模型2、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的凱庫(kù)勒式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：空間構(gòu)型：C6H6平面正六邊形或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；①苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；③苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。2、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的凱庫(kù)勒式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：空間構(gòu)練習(xí)2、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是()A、苯的鄰位二元取代物只有一種B、苯的間位二元取代物只有一種C、苯的對(duì)位二元取代物只有一種D、苯的鄰位二元取代物有二種A練習(xí)2、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是(3、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)3、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取3、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。思考與交流①苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?苯燃燒時(shí)產(chǎn)生的黑煙為什么比乙烯多？②分別寫出苯與氧氣反應(yīng)，與氫氣加成，與溴和濃硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件。(P37)3、苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定3、苯的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)——燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。⑵加成反應(yīng)（環(huán)己烷）3、苯的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)——燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶⑶取代反應(yīng)反應(yīng)條件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化劑反應(yīng)條件：濃H2SO4作催化劑，加熱至50-60℃無(wú)色，密度比水大的油狀液體無(wú)色，密度比水大的油狀液體苯在通常情況下比較穩(wěn)定，易取代，難氧化，能加成。苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（苯的溴代反應(yīng)）（苯的硝化反應(yīng)）⑶取代反應(yīng)反應(yīng)條件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化劑反應(yīng)條實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）已知：①苯、液溴在鐵屑作用下劇烈反應(yīng)生成溴苯，且放出熱量；②液溴、苯等有揮發(fā)性。請(qǐng)選擇最合適的裝置制溴苯，并證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。ABC√D實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備(1)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的揮發(fā)(2)錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管不插入液面以下的原因：防止倒吸(1)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的揮發(fā)(實(shí)驗(yàn)步驟：按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置的氣密性。把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵粉，在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3涉及的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置的氣密性。把少量苯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；②反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；③燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；有關(guān)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的思考：1.試劑加入的先后順序？2.反應(yīng)催化劑是FeBr3，而反應(yīng)時(shí)只需加Fe，為什么？3.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白霧？4.為什么導(dǎo)管末端不能插入液面下？5.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？有關(guān)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的思考：1.試劑加入的先后順序？反應(yīng)中制取的是粗溴苯，可能含有哪些雜質(zhì)?

Br2、HBr，苯，F(xiàn)eBr3如何提純？水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾(得到純凈的溴苯)有關(guān)溴苯的提純：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液反應(yīng)中制取的是粗溴苯，可能含有哪些雜質(zhì)?有關(guān)溴苯的提純：除去實(shí)驗(yàn)中因?yàn)楸?、溴易揮發(fā)，生成的溴化氫極易溶于水可以對(duì)實(shí)驗(yàn)加以改進(jìn)：實(shí)驗(yàn)中因?yàn)楸?、溴易揮發(fā)，生成的溴化氫極易溶于水冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解硝基苯苯的硝化反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：硝基苯：無(wú)色、有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水。思考：⑴做苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，反應(yīng)物應(yīng)按何順序添加？①硝酸②濃硫酸③冷卻④苯硝基苯苯的硝化反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2OABC⑵請(qǐng)選擇最合適的裝置制硝基苯√DABC⑵請(qǐng)選擇最合適的裝置制硝基苯√D苯的硝化反應(yīng)裝置苯的硝化反應(yīng)裝置實(shí)驗(yàn)步驟：①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下水浴加熱約10min。④將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑥將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。實(shí)驗(yàn)步驟：硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生副反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油浴(0～300℃)、沙浴溫度更高。⑥提純硝基苯，一般用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。⑤不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2，而純凈硝基苯無(wú)色。③溫度計(jì)的位置，必須懸掛在水浴中。硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到補(bǔ)充：苯的磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑(磺酸基：—SO3H)（苯磺酸）磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：（取代反應(yīng)）補(bǔ)充：苯的磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化二、苯的同系物1、定義：通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連接烷基。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。CnH2n-6(n≥7)2、苯的同系物的同分異構(gòu)體思考：分子式為C8H10、C9H12屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體分別為多少種？3、物理性質(zhì)①比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。②設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。4、化學(xué)性質(zhì)①②③④⑤⑥⑦二、苯的同系物1、定義：通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)實(shí)驗(yàn)探究：取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色生成實(shí)驗(yàn)探究：取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMn苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上要有氫原子可鑒別苯和甲苯等苯的同系物苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)①可燃性②被酸性高錳酸鉀氧化4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)①可燃性②被酸性高錳酸鉀氧閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?溫度生成物苯甲苯甲苯的硝化反應(yīng)更容易進(jìn)行結(jié)論：由于苯環(huán)和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯環(huán)的鄰、對(duì)位更加活潑。50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯遷移：苯環(huán)對(duì)甲基作用使其性質(zhì)變的活潑，那么甲基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表比較苯和甲苯與KMnO4溶液⑵取代反應(yīng)濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯(TNT)三硝基甲苯：淡黃色針狀晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，易爆炸，用于制造烈性炸藥。⑵取代反應(yīng)濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯(T苯的同系物的鹵代反應(yīng)請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3已知：苯的同系物的鹵代反應(yīng)請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件⑶加成反應(yīng)⑶加成反應(yīng)三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：2、應(yīng)用：煤的干餾石油的催化重整簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。可用來(lái)合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥合成材料。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：2、應(yīng)用：煤的干餾稠環(huán)芳香烴苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴萘C10H8蒽C14H10稠環(huán)芳香烴苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴萘C苯并芘致癌物ABCA、B、C三者有什么關(guān)系呢？苯并芘致癌物ABCA、B、C三者有什么關(guān)系呢？1.我公司將積極配合監(jiān)理工程師及現(xiàn)場(chǎng)監(jiān)理工程師代表履行他們的職責(zé)和權(quán)力。2.我公司在開工前，將根據(jù)合同中明確規(guī)定的永久性工程圖紙，施工進(jìn)度計(jì)劃，施工組織設(shè)計(jì)等文件及時(shí)提交給監(jiān)理工程師批準(zhǔn)。以使監(jiān)理工程師對(duì)該項(xiàng)設(shè)計(jì)的適用性和完備性進(jìn)行審查并滿意所必需的圖紙、規(guī)范、計(jì)算書及其他資料；也使招標(biāo)人能操作、維修、拆除、組裝及調(diào)整所設(shè)計(jì)的永久性工程。3.在施工全過程中，嚴(yán)格按照經(jīng)招標(biāo)人及監(jiān)理工程師批準(zhǔn)的“施工組織設(shè)計(jì)”進(jìn)行工程的質(zhì)量管理。在分包單位“自檢”和總承包專檢的基礎(chǔ)上，接受監(jiān)理工程師的驗(yàn)收和檢查，并按照監(jiān)理工程師的要求，予以整改。、4.貫徹總包單位已建立的質(zhì)量控制、檢查、管理制度，并據(jù)此對(duì)各分包施工單位予以檢控，確保產(chǎn)品達(dá)到優(yōu)良。總承包對(duì)整個(gè)工程產(chǎn)品質(zhì)量負(fù)有最終責(zé)任，任何分包單位工作的失職、失誤造成的嚴(yán)重后果，招標(biāo)人只認(rèn)總承包方，因而總承包方必須杜絕現(xiàn)場(chǎng)施工分包單位不服從總承包方和監(jiān)理工程師監(jiān)理的不正?，F(xiàn)象。5.所有進(jìn)入現(xiàn)場(chǎng)使用的成品、半成品、設(shè)備、材料、器具，均主動(dòng)向監(jiān)理工程師提交產(chǎn)品合格證或質(zhì)保書，應(yīng)按規(guī)定使用前需進(jìn)行物理化學(xué)試驗(yàn)檢測(cè)的材料，主動(dòng)遞交檢測(cè)結(jié)果報(bào)告，使所使用的材料、設(shè)備不給工程造成浪費(fèi)。

謝謝觀看1.我公司將積極配合監(jiān)理工程師及現(xiàn)場(chǎng)監(jiān)理工程師代表履行他們的1.我公司將積極配合監(jiān)理工程師及現(xiàn)場(chǎng)監(jiān)理工程師代表履行他們的職責(zé)和權(quán)力。2.我公司在開工前，將根據(jù)合同中明確規(guī)定的永久性工程圖紙，施工進(jìn)度計(jì)劃，施工組織設(shè)計(jì)等文件及時(shí)提交給監(jiān)理工程師批準(zhǔn)。以使監(jiān)理工程師對(duì)該項(xiàng)設(shè)計(jì)的適用性和完備性進(jìn)行審查并滿意所必需的圖紙、規(guī)范、計(jì)算書及其他資料；也使招標(biāo)人能操作、維修、拆除、組裝及調(diào)整所設(shè)計(jì)的永久性工程。3.在施工全過程中，嚴(yán)格按照經(jīng)招標(biāo)人及監(jiān)理工程師批準(zhǔn)的“施工組織設(shè)計(jì)”進(jìn)行工程的質(zhì)量管理。在分包單位“自檢”和總承包專檢的基礎(chǔ)上，接受監(jiān)理工程師的驗(yàn)收和檢查，并按照監(jiān)理工程師的要求，予以整改。、4.貫徹總包單位已建立的質(zhì)量控制、檢查、管理制度，并據(jù)此對(duì)各分包施工單位予以檢控，確保產(chǎn)品達(dá)到優(yōu)良?？偝邪鼘?duì)整個(gè)工程產(chǎn)品質(zhì)量負(fù)有最終責(zé)任，任何分包單位工作的失職、失誤造成的嚴(yán)重后果，招標(biāo)人只認(rèn)總承包方，因而總承包方必須杜絕現(xiàn)場(chǎng)施工分包單位不服從總承包方和監(jiān)理工程師監(jiān)理的不正常現(xiàn)象。5.所有進(jìn)入現(xiàn)場(chǎng)使用的成品、半成品、設(shè)備、材料、器具，均主動(dòng)向監(jiān)理工程師提交產(chǎn)品合格證或質(zhì)保書，應(yīng)按規(guī)定使用前需進(jìn)行物理化學(xué)試驗(yàn)檢測(cè)的材料，主動(dòng)遞交檢測(cè)結(jié)果報(bào)告，使所使用的材料、設(shè)備不給工程造成浪費(fèi)。

謝謝觀看1.我公司將積極配合監(jiān)理工程師及現(xiàn)場(chǎng)監(jiān)理工程師代表履行他們的第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴第二章烴和鹵代烴復(fù)習(xí)：什么叫芳香烴，最簡(jiǎn)單的芳香烴是什么？

分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡(jiǎn)單的芳香烴：苯甲苯苯乙烯1,5-二甲基萘C12H12C8H8C7H8蒽C14H10復(fù)習(xí)：什么叫芳香烴，最簡(jiǎn)單的芳香烴是什么？分子中含有一個(gè)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)顏色：無(wú)色氣味：特殊氣味狀態(tài)：液態(tài)熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.1℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。其他：易揮發(fā)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)顏色：無(wú)色氣味：特殊氣味狀1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB練習(xí)1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）B練習(xí)球棍模型比例模型球棍模型比例模型2、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的凱庫(kù)勒式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：空間構(gòu)型：C6H6平面正六邊形或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；①苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；③苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。2、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的凱庫(kù)勒式分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：空間構(gòu)練習(xí)2、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是()A、苯的鄰位二元取代物只有一種B、苯的間位二元取代物只有一種C、苯的對(duì)位二元取代物只有一種D、苯的鄰位二元取代物有二種A練習(xí)2、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是(3、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)3、苯的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取3、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。思考與交流①苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?苯燃燒時(shí)產(chǎn)生的黑煙為什么比乙烯多？②分別寫出苯與氧氣反應(yīng)，與氫氣加成，與溴和濃硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件。(P37)3、苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定3、苯的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)——燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。⑵加成反應(yīng)（環(huán)己烷）3、苯的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)——燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶⑶取代反應(yīng)反應(yīng)條件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化劑反應(yīng)條件：濃H2SO4作催化劑，加熱至50-60℃無(wú)色，密度比水大的油狀液體無(wú)色，密度比水大的油狀液體苯在通常情況下比較穩(wěn)定，易取代，難氧化，能加成。苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)（苯的溴代反應(yīng)）（苯的硝化反應(yīng)）⑶取代反應(yīng)反應(yīng)條件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化劑反應(yīng)條實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）已知：①苯、液溴在鐵屑作用下劇烈反應(yīng)生成溴苯，且放出熱量；②液溴、苯等有揮發(fā)性。請(qǐng)選擇最合適的裝置制溴苯，并證明該反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。ABC√D實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備(1)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的揮發(fā)(2)錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管不插入液面以下的原因：防止倒吸(1)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣兼起冷凝回流作用，防止苯和溴的揮發(fā)(實(shí)驗(yàn)步驟：按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置的氣密性。把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵粉，在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3涉及的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置的氣密性。把少量苯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；②反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；③燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①混合液呈現(xiàn)微沸狀態(tài)（放熱反應(yīng)）；有關(guān)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的思考：1.試劑加入的先后順序？2.反應(yīng)催化劑是FeBr3，而反應(yīng)時(shí)只需加Fe，為什么？3.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白霧？4.為什么導(dǎo)管末端不能插入液面下？5.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？有關(guān)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的思考：1.試劑加入的先后順序？反應(yīng)中制取的是粗溴苯，可能含有哪些雜質(zhì)?

Br2、HBr，苯，F(xiàn)eBr3如何提純？水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾(得到純凈的溴苯)有關(guān)溴苯的提純：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液反應(yīng)中制取的是粗溴苯，可能含有哪些雜質(zhì)?有關(guān)溴苯的提純：除去實(shí)驗(yàn)中因?yàn)楸健逡讚]發(fā)，生成的溴化氫極易溶于水可以對(duì)實(shí)驗(yàn)加以改進(jìn)：實(shí)驗(yàn)中因?yàn)楸健逡讚]發(fā)，生成的溴化氫極易溶于水冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解硝基苯苯的硝化反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H吸水劑和催化劑濃硫酸的作用：硝基苯：無(wú)色、有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水。思考：⑴做苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，反應(yīng)物應(yīng)按何順序添加？①硝酸②濃硫酸③冷卻④苯硝基苯苯的硝化反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2OABC⑵請(qǐng)選擇最合適的裝置制硝基苯√DABC⑵請(qǐng)選擇最合適的裝置制硝基苯√D苯的硝化反應(yīng)裝置苯的硝化反應(yīng)裝置實(shí)驗(yàn)步驟：①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下水浴加熱約10min。④將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成，經(jīng)過分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑥將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。實(shí)驗(yàn)步驟：硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸在70~80℃時(shí)會(huì)發(fā)生副反應(yīng)。②什么時(shí)候采用水浴加熱？需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油浴(0～300℃)、沙浴溫度更高。⑥提純硝基苯，一般用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流。⑤不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2，而純凈硝基苯無(wú)色。③溫度計(jì)的位置，必須懸掛在水浴中。硝基苯制備實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到補(bǔ)充：苯的磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化劑(磺酸基：—SO3H)（苯磺酸）磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：（取代反應(yīng)）補(bǔ)充：苯的磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連吸水劑和磺化二、苯的同系物1、定義：通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連接烷基。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。CnH2n-6(n≥7)2、苯的同系物的同分異構(gòu)體思考：分子式為C8H10、C9H12屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體分別為多少種？3、物理性質(zhì)①比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。②設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。4、化學(xué)性質(zhì)①②③④⑤⑥⑦二、苯的同系物1、定義：通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)實(shí)驗(yàn)探究：取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色生成實(shí)驗(yàn)探究：取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMn苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上要有氫原子可鑒別苯和甲苯等苯的同系物苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：|4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)①可燃性②被酸性高錳酸鉀氧化4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)①可燃性②被酸性高錳酸鉀氧閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?溫度生成物苯甲苯甲苯的硝化反應(yīng)更容易進(jìn)行結(jié)論：由于苯環(huán)和甲基的相互作用，使甲基易被氧化，苯環(huán)的鄰、對(duì)位更加活潑。50℃-60℃30℃硝基苯鄰、對(duì)位硝基甲苯遷移：苯環(huán)對(duì)甲基作用使其性質(zhì)變的活潑，那么甲基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)以下的內(nèi)容填表比較苯和甲苯與KMnO4溶液⑵取代反應(yīng)濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯(TNT)三硝基甲苯：淡黃色針狀晶體，不溶于水，不穩(wěn)定，易爆炸，用于制造烈性炸藥。⑵取代反應(yīng)濃硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯(T苯的同系物的鹵代反應(yīng)請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件？條件一：光照條件二：FeCl3已知：苯的同系物的鹵代反應(yīng)請(qǐng)問：條件一和條件二分別指的是什么條件⑶加成反應(yīng)⑶加成反應(yīng)三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：2、應(yīng)用：煤的干餾石油的催化重整簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料?？捎脕?lái)合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥合成材料。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、來(lái)源：2、應(yīng)用：煤的干餾稠環(huán)芳香烴苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴萘C10H8蒽C14H10稠環(huán)芳香烴苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴萘C苯并芘致癌物ABCA、B、C