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文檔簡介
第三章有機化合物第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷第1課時甲烷的性質
三維目標知識與技能1.掌握甲烷的電子式、結構式的寫法和甲烷的正四面體結構(難點)2.掌握甲烷的重要化學性質(重點)過程與方法通過甲烷分子結構的教學,訓練學生的觀察能力、計算過程的邏輯思維能力,培養(yǎng)學生的動手能力和空間想象能力情感、態(tài)度與價值觀認識物質結構本質,能透過現(xiàn)象看本質;關心社會、能源等問題;養(yǎng)成合作學習的精神第三章有機化合物知識與技能1.掌握甲烷的電子式、結構式的寫1
思維激活
“可燃冰”為無色透明的冰狀晶體,是一種氣體水合物,其學名為“天然氣水合物”,可直接點燃,燃燒后幾乎不產生任何殘渣,污染比煤、石油、天然氣都要小得多,西方學者稱其為“21世紀能源”或“未來能源”。“可燃冰”的發(fā)現(xiàn),讓陷入能源危機的人類看到了新的希望。你想知道天然氣的其他性質嗎?思維激活2
自學導引
一、甲烷的存在與結構
1.甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分數(shù)一般為80%~97%。
思考題1
一般引起煤礦中瓦斯爆炸的氣體的主要成分是什么?
答案
甲烷。2.甲烷的組成與結構甲烷的分子式為CH4。甲烷分子是一種對稱的正四面體結構,其中,碳原子位于四面體的中心,四個氫原子分別位于四面體的頂點。碳原子與四個氫原子形成四個完全相同的共價鍵(鍵的長度和強度相同,夾角相等)。
思考題2
甲烷分子中所含的共價鍵有幾種?是極性鍵還是非極性鍵?
答案
一種(C—H鍵);極性鍵。自學導引3
二、甲烷的性質
1.物理性質甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體,極難溶于水,密度比空氣小。2.化學性質(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,與KMnO4等強氧化劑不反應,與強酸、強堿也不反應。(2)可燃性:甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成CO2和液態(tài)水,放出890kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學方程式為CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反應甲烷與Cl2等物質可以發(fā)生取代反應。取代反應是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的二、甲烷的性質4反應。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無光照時,不發(fā)生反應;但光照時,混合物的顏色逐漸變淺,瓶壁出現(xiàn)油狀液滴,瓶中有少量白霧。反應的化學方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷與氯氣取代反應的四種有機產物都不溶于水。在常溫下,一氯甲烷是氣體,其他三種都是油狀液體。
思考題3
下列關于甲烷與氯氣發(fā)生取代反應所得生成物的說法中正確的是()A.都是有機物B.都不溶于水C.有一種是氣態(tài)物質,其余都是液體D.有一種是無機物,其余都是有機物
答案
D反應。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無光照時,不發(fā)生反應;但光5
名師解惑
一、甲烷的分子組成和結構
1.甲烷分子式的推導若已知甲烷的密度在標準狀況下是0.717g·L-1,含碳75%,含氫25%,請確定它的分子式。甲烷分子式的推導過程:
M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的個數(shù):N(C)==1含氫原子的個數(shù):N(H)==4所以,甲烷的分子式為CH4。名師解惑62.甲烷的分子結構及其特點在甲烷分子中,碳原子與4個氫原子形成4個C—H共價鍵,分子式為CH4,結構如下:2.甲烷的分子結構及其特點7(1)在電子式的基礎上,用一條短線表示一對共用電子所得的圖式叫做結構式。省略了部分或全部短線的結構式叫做結構簡式。甲烷的結構簡式為CH4(它同時也是甲烷的分子式)。(2)圖中的式子或模型,從不同的側面不同程度地表達了分子的組成與結構的狀況。電子式和結構式突出表達了分子里原子間連接的順序和方式(化學鍵),結構簡式是結構式的簡化形式,但它們不能表示分子真實的空間結構。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表達了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對體積和空間分布、分子的空間構型。(3)從表達效果和便于使用等方面綜合考慮,在平時的學習中最常使用的是結構簡式,其次是電子式和結構式。(1)在電子式的基礎上,用一條短線表示一對共用電子所得的8(4)在CH4分子里,每個氫原子都以單鍵與碳原子結合,任意2個C—H鍵之間的夾角都是109°28′,使CH4分子的空間構型為正四面體。甲烷在組成與結構上是最簡單的有機化合物,但其分子空間構型是認識復雜有機化合物分子空間構型的基礎。(5)判斷甲烷分子的空間構型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過研究二氯甲烷只有一種結構來確定。若甲烷分子呈正四面體形,則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事實是甲烷的二氯代物只有一種,由此可判斷甲烷分子的空間構型為正四面體形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每個氫原子都以單鍵與碳原子結合,任9
二、甲烷的化學性質
甲烷分子結構穩(wěn)定,通常不與強酸、強堿或強氧化劑反應,也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應。1.氧化反應——甲烷的燃燒甲烷完全燃燒的化學方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。燃燒現(xiàn)象檢驗產物方法現(xiàn)象結論淡藍色火焰在火焰上方罩一個干燥的燒杯燒杯內壁有水珠產生生成了水在火焰上方罩一個涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內壁變渾濁生成了二氧化碳二、甲烷的化學性質燃燒檢驗產物方法現(xiàn)象結論淡藍色在火焰上10
[特別提醒]經硫酸酸化的KMnO4溶液有很強的氧化性,在有機化學的學習中經常通過觀察某有機物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來判斷其性質是否活潑等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,現(xiàn)象是溶液不褪色,證明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子結構很穩(wěn)定。2.取代反應在室溫下,甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發(fā)生反應,但把混合氣體放在光亮的地方就會發(fā)生反應。在光照條件下,CH4與Cl2發(fā)生下述反應:[特別提醒]11反應并沒有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),這些反應可分別表示如下:
在這些反應里,甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代,生成四種取代產物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反應并沒有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應,依次生12
[特別提醒]①甲烷的取代反應要注意:反應條件:光照(室溫下,在暗處不發(fā)生反應,但不能用強光直接照射,否則會發(fā)生爆炸)。反應物:純鹵素單質,如甲烷通入溴水中不反應。反應不會停留在某一步,因此產物是5種物質的混合物。1molH被取代需要1molCl2,認為1個Cl2分子能取代2個H原子是一個常見的錯誤。②有機物參加的反應往往比較復雜,常有副反應發(fā)生,生成副產物,因此,有關有機物反應的化學方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高溫分解反應甲烷在1500℃以上的高溫條件下能較完全分解,生成炭黑和氫氣。反應的化學方程式為CH4C+2H2。[特別提醒]13
三、取代反應與置換反應的區(qū)別
取代反應是有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替,含義是指連接上某些原子或原子團的同時,要斷下來某些原子或原子團。對小分子而言,自身要分成兩部分,一部分參加取代,同時,另一部分和被取代下來的原子或原子團結合成新的分子,因此取代反應要形成兩種產物。從反應物的類型來看,取代反應中至少有一種是有機物,另一種反應物既可以是有機物也可以是無機物;從分子組成的變化形式上看,有機物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團,代替連接到有機物分子中去的同樣既可以是原子摯梢允竊油擰而置換反應是一種單質和一種化合物之間的反應,產物是另一種單質和化合物,它一定是氧化還原反應。三、取代反應與置換反應的區(qū)別14類別取代反應置換反應實例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑區(qū)
別定義有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應一種單質與一種化合物反應,生成另一種單質和另一種化合物的反應反應物一種化合物和另一種化合物或單質一種單質和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一化合物和另一種單質電子得失不一定發(fā)生電子轉移,不一定是氧化還原反應一定發(fā)生電子轉移,一定是氧化還原反應是否可逆有不少是可逆反應一般是不可逆反應類別取代反應置換反應實例CH4+Cl215
典例導析
知識點1:甲烷燃燒的計算
例1
瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%~15%(體積分數(shù))時遇火所產生的,發(fā)生爆炸最劇烈時,甲烷在空氣中的體積分數(shù)大約為()A.10.5% B.9.5% C.8% D.5%
解析
由CH4+2O2→CO2+2H2O可知瓦斯爆炸最劇烈時,CH4和O2的體積比應為1∶2,因此CH4與空氣的體積比為1∶(2×)=1∶9.5,那么它在空氣中的體積分數(shù)為×100%=9.5%,選B項。
答案
B
跟蹤練習1將標準狀況下的11.2L甲烷和22.4L氧氣混合后點燃,恢復到原狀況時,氣體的體積共()A.11.2L B.22.4L C.33.6L D.44.8L
答案
A典例導析16
知識點2:甲烷的取代反應
例2
將1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應,待反應完全后,測得四種有機取代物的物質的量相等,則消耗的氯氣為()A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4mol
解析解法一:1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應,得到的四種取代物的物質的量相等,則生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各為0.25mol,該四種取代物中n(Cl)=0.25mol×(1+2+3+4)=2.5mol。根據(jù)取代反應的特點知,n(HCl)=2.5mol,故生成物中含氯原子物質的量為5mol,根據(jù)元素守恒可判斷參加反應的n(Cl2)=2.5mol。解法二:生成的四種有機取代物的物質的量相等,則總反應的化學方程式可寫為4CH4+10Cl2→CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+10HCl,由此可知,1molCH4與2.5molCl2反應。
答案
C知識點2:甲烷的取代反應17
跟蹤練習2在光照條件下,將1molCH4與1molCl2混合充分反應后,得到的產物是()A.CH3Cl和HClB.CH2Cl2和HClC.CH3Cl和CH2Cl2D.CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl
解析
CH4與Cl2在光照條件下反應,反應的特點是分步發(fā)生但同時進行,所以四種鹵代物和HCl必然都有,其中HCl的物質的量最多。
答案
D跟蹤練習2在光照條件下,將1molCH4與1mo18第三章有機化合物第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷第1課時甲烷的性質
三維目標知識與技能1.掌握甲烷的電子式、結構式的寫法和甲烷的正四面體結構(難點)2.掌握甲烷的重要化學性質(重點)過程與方法通過甲烷分子結構的教學,訓練學生的觀察能力、計算過程的邏輯思維能力,培養(yǎng)學生的動手能力和空間想象能力情感、態(tài)度與價值觀認識物質結構本質,能透過現(xiàn)象看本質;關心社會、能源等問題;養(yǎng)成合作學習的精神第三章有機化合物知識與技能1.掌握甲烷的電子式、結構式的寫19
思維激活
“可燃冰”為無色透明的冰狀晶體,是一種氣體水合物,其學名為“天然氣水合物”,可直接點燃,燃燒后幾乎不產生任何殘渣,污染比煤、石油、天然氣都要小得多,西方學者稱其為“21世紀能源”或“未來能源”?!翱扇急钡陌l(fā)現(xiàn),讓陷入能源危機的人類看到了新的希望。你想知道天然氣的其他性質嗎?思維激活20
自學導引
一、甲烷的存在與結構
1.甲烷的存在甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。天然氣中甲烷所占的體積分數(shù)一般為80%~97%。
思考題1
一般引起煤礦中瓦斯爆炸的氣體的主要成分是什么?
答案
甲烷。2.甲烷的組成與結構甲烷的分子式為CH4。甲烷分子是一種對稱的正四面體結構,其中,碳原子位于四面體的中心,四個氫原子分別位于四面體的頂點。碳原子與四個氫原子形成四個完全相同的共價鍵(鍵的長度和強度相同,夾角相等)。
思考題2
甲烷分子中所含的共價鍵有幾種?是極性鍵還是非極性鍵?
答案
一種(C—H鍵);極性鍵。自學導引21
二、甲烷的性質
1.物理性質甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體,極難溶于水,密度比空氣小。2.化學性質(1)穩(wěn)定性:在通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,與KMnO4等強氧化劑不反應,與強酸、強堿也不反應。(2)可燃性:甲烷是一種優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷在空氣中完全燃燒,生成CO2和液態(tài)水,放出890kJ熱量。甲烷完全燃燒的化學方程式為CH4+2O2CO2+2H2O。(3)取代反應甲烷與Cl2等物質可以發(fā)生取代反應。取代反應是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的二、甲烷的性質22反應。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無光照時,不發(fā)生反應;但光照時,混合物的顏色逐漸變淺,瓶壁出現(xiàn)油狀液滴,瓶中有少量白霧。反應的化學方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl。甲烷與氯氣取代反應的四種有機產物都不溶于水。在常溫下,一氯甲烷是氣體,其他三種都是油狀液體。
思考題3
下列關于甲烷與氯氣發(fā)生取代反應所得生成物的說法中正確的是()A.都是有機物B.都不溶于水C.有一種是氣態(tài)物質,其余都是液體D.有一種是無機物,其余都是有機物
答案
D反應。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物無光照時,不發(fā)生反應;但光23
名師解惑
一、甲烷的分子組成和結構
1.甲烷分子式的推導若已知甲烷的密度在標準狀況下是0.717g·L-1,含碳75%,含氫25%,請確定它的分子式。甲烷分子式的推導過程:
M=ρ×22.4L·mol-1=0.717g·L-1×22.4L·mol-1=16g·mol-1含碳原子的個數(shù):N(C)==1含氫原子的個數(shù):N(H)==4所以,甲烷的分子式為CH4。名師解惑242.甲烷的分子結構及其特點在甲烷分子中,碳原子與4個氫原子形成4個C—H共價鍵,分子式為CH4,結構如下:2.甲烷的分子結構及其特點25(1)在電子式的基礎上,用一條短線表示一對共用電子所得的圖式叫做結構式。省略了部分或全部短線的結構式叫做結構簡式。甲烷的結構簡式為CH4(它同時也是甲烷的分子式)。(2)圖中的式子或模型,從不同的側面不同程度地表達了分子的組成與結構的狀況。電子式和結構式突出表達了分子里原子間連接的順序和方式(化學鍵),結構簡式是結構式的簡化形式,但它們不能表示分子真實的空間結構。球棍模型和比例模型以逼真的形式突出表達了分子里原子間連接的順序、方式以及原子的相對體積和空間分布、分子的空間構型。(3)從表達效果和便于使用等方面綜合考慮,在平時的學習中最常使用的是結構簡式,其次是電子式和結構式。(1)在電子式的基礎上,用一條短線表示一對共用電子所得的26(4)在CH4分子里,每個氫原子都以單鍵與碳原子結合,任意2個C—H鍵之間的夾角都是109°28′,使CH4分子的空間構型為正四面體。甲烷在組成與結構上是最簡單的有機化合物,但其分子空間構型是認識復雜有機化合物分子空間構型的基礎。(5)判斷甲烷分子的空間構型是正四面體形而不是平面正方形的方法一般可以通過研究二氯甲烷只有一種結構來確定。若甲烷分子呈正四面體形,則其二氯代物只有一種(Ⅰ)。而若甲烷分子呈平面正方形,則其二氯代物可以有兩種(Ⅱ、Ⅲ)。
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)事實是甲烷的二氯代物只有一種,由此可判斷甲烷分子的空間構型為正四面體形而非平面正方形。(4)在CH4分子里,每個氫原子都以單鍵與碳原子結合,任27
二、甲烷的化學性質
甲烷分子結構穩(wěn)定,通常不與強酸、強堿或強氧化劑反應,也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。但是在一定條件下,甲烷也能發(fā)生某些反應。1.氧化反應——甲烷的燃燒甲烷完全燃燒的化學方程式:CH4+2O2CO2+2H2O甲烷是優(yōu)良的氣體燃料,通常狀況下,1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和水,放出890kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。燃燒現(xiàn)象檢驗產物方法現(xiàn)象結論淡藍色火焰在火焰上方罩一個干燥的燒杯燒杯內壁有水珠產生生成了水在火焰上方罩一個涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內壁變渾濁生成了二氧化碳二、甲烷的化學性質燃燒檢驗產物方法現(xiàn)象結論淡藍色在火焰上28
[特別提醒]經硫酸酸化的KMnO4溶液有很強的氧化性,在有機化學的學習中經常通過觀察某有機物是否能使紫色的酸性KMnO4溶液褪色來判斷其性質是否活潑等。CH4通入酸性KMnO4溶液中,現(xiàn)象是溶液不褪色,證明了甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化,即CH4分子結構很穩(wěn)定。2.取代反應在室溫下,甲烷和氯氣的混合物可以在黑暗中共存而不發(fā)生反應,但把混合氣體放在光亮的地方就會發(fā)生反應。在光照條件下,CH4與Cl2發(fā)生下述反應:[特別提醒]29反應并沒有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),這些反應可分別表示如下:
在這些反應里,甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代,生成四種取代產物(CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4)及HCl的混合物。反應并沒有到此終止,生成的一氯甲烷繼續(xù)與氯氣反應,依次生30
[特別提醒]①甲烷的取代反應要注意:反應條件:光照(室溫下,在暗處不發(fā)生反應,但不能用強光直接照射,否則會發(fā)生爆炸)。反應物:純鹵素單質,如甲烷通入溴水中不反應。反應不會停留在某一步,因此產物是5種物質的混合物。1molH被取代需要1molCl2,認為1個Cl2分子能取代2個H原子是一個常見的錯誤。②有機物參加的反應往往比較復雜,常有副反應發(fā)生,生成副產物,因此,有關有機物反應的化學方程式通常不用“=”而用“→”表示。3.甲烷的高溫分解反應甲烷在1500℃以上的高溫條件下能較完全分解,生成炭黑和氫氣。反應的化學方程式為CH4C+2H2。[特別提醒]31
三、取代反應與置換反應的區(qū)別
取代反應是有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替,含義是指連接上某些原子或原子團的同時,要斷下來某些原子或原子團。對小分子而言,自身要分成兩部分,一部分參加取代,同時,另一部分和被取代下來的原子或原子團結合成新的分子,因此取代反應要形成兩種產物。從反應物的類型來看,取代反應中至少有一種是有機物,另一種反應物既可以是有機物也可以是無機物;從分子組成的變化形式上看,有機物分子里被代替的既可以是原子又可以是原子團,代替連接到有機物分子中去的同樣既可以是原子摯梢允竊油擰而置換反應是一種單質和一種化合物之間的反應,產物是另一種單質和化合物,它一定是氧化還原反應。三、取代反應與置換反應的區(qū)別32類別取代反應置換反應實例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4=ZnSO4+H2↑區(qū)
別定義有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應一種單質與一種化合物反應,生成另一種單質和另一種化合物的反應反應物一種化合物和另一種化合物或單質一種單質和一種化合物生成物一般生成兩種化合物另一化合物和另一種單質電子得失不一定發(fā)生電子轉移,不一定是氧化還原反應一定發(fā)生電子轉移,一定是氧化還原反應是否可逆有不少是可逆反應一般是不可逆反應類別取代反應置換反應實例CH4+Cl233
典例導析
知識點1:甲烷燃燒的計算
例1
瓦斯爆炸是空氣中含甲烷5%~15%(體積分數(shù))時遇火所
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