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PAGEPAGE17/1720XX年化學(xué)有機(jī)推斷題的解題方法與技巧形式選擇題以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或有機(jī)反應(yīng)為背景考查有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí),有機(jī)綜合題以藥物合成為背景考查綜合應(yīng)用能力?;瘜W(xué)有機(jī)推斷題的解題方法與技巧內(nèi)容整理:一、有機(jī)合成1、有機(jī)合成的概念:有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成過(guò)程:3;于操作,條件適宜;易于分離,產(chǎn)率高。4、有機(jī)合成的解題思路:將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,一比碳干的變化,二比官能團(tuán)的差異。的有關(guān)知識(shí)和信息,審題分析,理順基本途徑。突破點(diǎn)。?產(chǎn)物最佳的合成路線。二、有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和消除1、碳骨架的構(gòu)建:(1)有機(jī)成環(huán)反應(yīng):①有機(jī)成環(huán):一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的;另一種是通過(guò)至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子脫去小分子水等而成環(huán)。②成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。(2)式給出,常見(jiàn)的方式如下所示。①HCN的加成反應(yīng):例如②加聚或縮聚反應(yīng),如nCH2===CH2③酯化反應(yīng),如*****H+*****?濃硫酸Δ*****H2CH3+H2O。(3)碳鏈的減短:①脫羧反應(yīng):R—COONa+NaOHCaOR—H+Na2CO3。②氧化反應(yīng):R—CH=*****H+CO2↑。③水解反應(yīng):主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。④ 烴 的 裂 化 或 裂 解 反 應(yīng) :C16H34C8H18+C8H16;C8H18C4H10+C4H8。2、官能團(tuán)的引入:(1)引入碳碳雙鍵:①+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O。②醇的消去反應(yīng):例如:*****HCH2=CH2↑+H2O。炔烴的不完全加成:例如:HC≡CH+HClCH2=CHCl。(2)引入鹵素原子:①還有其它的鹵代烴)+HCl,CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。②不飽和烴與HX、X2的加成:例如:CH2=CH2+HBr*****r。③醇與氫鹵酸的加成:例如:*****H+HBr*****r+H2O。(3)引入羥基:①烯烴與水的加成:例如:CH2=CH2+H2O*****H。②醛(酮)的加成:③鹵代烴的水解:R-X+H2OR-OH+HX。④酯的水解:RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。(4)引入羧基:①2CH3CHO2*****。②酯的水解:例如:*****2H5+H2O?稀硫酸Δ*****+*****H。③烯烴的氧化:R-CH=*****H+CO2↑。④苯的同系物氧化:3、官能團(tuán)的消除:(1)通過(guò)有機(jī)物加成消除不飽和鍵;(2)通過(guò)消去、氧化或酯化消除羥基;(3)通過(guò)加成或氧化消除醛基;(4)通過(guò)消去或取代消除鹵素原子。4、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:?水解取代伯醇(RCH2OH)?氧化還原醛羧酸。通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),例如:通過(guò)不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,例如:方法技巧一、有機(jī)綜合推斷題突破策略1、應(yīng)用特征產(chǎn)物逆向推斷:2、確定官能團(tuán)的方法根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類:①使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”②KMnO4(H+)“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩"跢eCl3質(zhì)中含有酚羥基。④遇濃硝酸變黃,則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。⑤I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO。⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,表示含有—COOH。根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目:①②2—OH(醇、酚、羧酸)H2。③2—*****,—*****。④,—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—。⑤1個(gè)—OH;842個(gè)—OH—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH,相對(duì)分子質(zhì)量增加16;322個(gè)—CHO。⑦當(dāng)醇被氧化成醛或酮后,相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)—OH;若相對(duì)分子質(zhì)量減小4,則含有2個(gè)—OH。根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置:①若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu) CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“”或“—C≡C—”的位置。⑤是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“—OH”與“—COO-。3、“三招”突破有機(jī)推斷與合成掌握兩條經(jīng)典合成路線:①一元合成路線:RCH=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。②二元合成路線:RCH=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。③芳香化合物合成路線:例如4正確。4、有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù):NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。HCl利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。氨基(—NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH—NO2還原為—NH2KMnO4氧化—CH3時(shí)?!狽H2(具有還原性)也被氧化。5、合成路線給定型的有機(jī)推斷題的解題要領(lǐng):“分散”反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí),結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論?,F(xiàn),將成為今后高考命題的方向之一。二、有機(jī)反應(yīng)類型的推斷1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路:2、根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型:NaOH應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。H2SO4CCl4成反應(yīng)。H2Ni烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。O2、Cu(Ag)、加熱(CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。O2Cu(OH)2(→醛→羧酸的過(guò)程)。H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。3、常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型:(1)取代反應(yīng):①取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。②烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。③在有機(jī)合成中,利用鹵代烴的取代反應(yīng),將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。加成反應(yīng):①加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。②能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。此外,苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2的加成,也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。③加成反應(yīng)過(guò)程中原來(lái)有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)會(huì)發(fā)生改變,這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。④合成中有廣泛的應(yīng)用。消去反應(yīng):①消去反應(yīng)指的是在一定條件下,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(H2O、HX等)應(yīng)。②醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。氧化反應(yīng)和還原反應(yīng):①的反應(yīng);還原反應(yīng):還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。②24Cu(OH)2懸濁液等。③KMnO4Cu(OH)2懸濁液氧化;加聚反應(yīng):①相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。②加聚反應(yīng)的特點(diǎn):鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與()相等;產(chǎn)物中僅有高n合物;實(shí)質(zhì)上是通過(guò)加成反應(yīng)得到高聚物。③加聚反應(yīng)的單體通常是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物。可利用“單雙鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。常見(jiàn)的單體主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1,3-丁二烯、異戊二烯等。縮聚反應(yīng):①(H2OHX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。②常見(jiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。顯色反應(yīng):①某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。②FeCl3苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)。高三化學(xué)學(xué)習(xí)方法一、構(gòu)建網(wǎng)絡(luò),夯實(shí)雙基化學(xué)學(xué)科的特點(diǎn)是碎、散、多、雜,難記易忘。復(fù)習(xí)時(shí),要“記住-理解-會(huì)用"。高三化學(xué)復(fù)習(xí)內(nèi)容可分為一般知識(shí)和重點(diǎn)知識(shí),復(fù)式:1、課堂引導(dǎo)歸納對(duì)于中學(xué)化學(xué)的主干知識(shí)和重點(diǎn)內(nèi)容,如氧化還原反應(yīng)、離子反應(yīng)、電化學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)速率及化學(xué)平衡、電解質(zhì)溶液、有機(jī)化學(xué)、化學(xué)實(shí)驗(yàn)等,課堂上教師應(yīng)引導(dǎo)和啟發(fā)學(xué)生共同討論,尋找規(guī)律,幫助學(xué)生構(gòu)建知識(shí)體系,通過(guò)網(wǎng)絡(luò)的建立,揭示概念之間的關(guān)系,找到相關(guān)概念之間的區(qū)別與聯(lián)系,有重點(diǎn)有針對(duì)性地復(fù)習(xí),加強(qiáng)對(duì)知識(shí)的理解,讓學(xué)生真正得到感悟、并學(xué)會(huì)遷移,最終達(dá)到靈活運(yùn)用。2、布置歸納型作業(yè)對(duì)于中學(xué)化學(xué)的一般知識(shí)或通過(guò)學(xué)生努力能夠自主完成的,自主構(gòu)建知識(shí),“質(zhì)→氧化物(氫化物)→酸(堿)→鹽”為線,構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò),完成各“比較金屬或非金屬活動(dòng)性強(qiáng)弱方法的歸納”、“判斷弱電解質(zhì)方法的歸納”、“工業(yè)化學(xué)原理及典型反應(yīng)”、“常見(jiàn)氣體的制備”等。在復(fù)習(xí)中,讓學(xué)生證明,這樣做的效果比較理想,從學(xué)生所交的作業(yè)可以看出,學(xué)生在課后經(jīng)過(guò)認(rèn)真思考、討論、查閱資料得出結(jié)論,歸納得準(zhǔn)確且全面,有時(shí)還會(huì)收到意想不到的效果。二、加強(qiáng)訓(xùn)練,提高能力可采取不同的練習(xí)方式:1、單元檢測(cè)每復(fù)習(xí)完一個(gè)單元或一個(gè)知識(shí)塊,都應(yīng)進(jìn)行一次專題檢測(cè),指導(dǎo)學(xué)生查找存在的問(wèn)題,了解自己對(duì)化學(xué)基本原理、基本規(guī)律等重點(diǎn)知識(shí)的掌握和應(yīng)用情況,以便及時(shí)消除疑點(diǎn)、突破難點(diǎn)、掌握重點(diǎn)。2、題型訓(xùn)練難度基本保持不變,第I8Ⅱ4道大練,以便總結(jié)各類試題的解題要點(diǎn),解題思路和方法,從而提高解題的速率和準(zhǔn)確性。題型訓(xùn)練可以通過(guò)專項(xiàng)訓(xùn)練和書(shū)面作業(yè)兩種形式進(jìn)行練習(xí)。3、綜合訓(xùn)練在第二輪復(fù)習(xí)中,要著力指導(dǎo)學(xué)生做好學(xué)科內(nèi)的綜合訓(xùn)練,要充分利用學(xué)校周末安排的訓(xùn)練時(shí)間做好定時(shí)強(qiáng)化訓(xùn)練,通過(guò)訓(xùn)練使學(xué)生
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