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2011高考系列有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二)一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義:決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子:原子:—X原子團(tuán)(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5—等化學(xué)鍵:、—C≡C—C=C官能團(tuán)2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A)官能團(tuán):無;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為109°28′,空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)CH4+Cl2CH3CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2OCH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃CH4CH4C+2H2高溫隔絕空氣C=C(2)烯烴:C=CA)官能團(tuán):;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)CH2=CHCH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓CH2=CH2+HXCH3CH2X催化劑nnCH2=CH2CH2—CH2n催化劑②加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴)CH2=CHCH2=CH2+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃(3)炔烴:A)官能團(tuán):—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CHB)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C)化學(xué)性質(zhì):(略)(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):苯分子中鍵角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì):①取代反應(yīng)(與液溴、HNO3、H2SO4等)++Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO+HNO3+H2O—NO2濃H2SO460+3Cl2紫外線ClClClClClCl+3Cl2紫外線ClClClClClCl+3H+3H2Ni△(5)醇類:A)官能團(tuán):—OH(醇羥基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羥基取代鏈烴分子(或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上)的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C)化學(xué)性質(zhì):①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)HOCH2HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CHCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△③催化氧化(α—H)2CH3CH2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或Ag2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△濃H2SOCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△濃H2SO4④酯化反應(yīng)(跟羧酸或含氧無機(jī)酸)OCH3—C—CHOCH3—C—CH3O—C—O—C—HA)官能團(tuán):(或—CHO)、(或—CO—);代表物:CH3CHO、HCHO、B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)化學(xué)性質(zhì):+H2CH+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化劑CHCH3CHO+H2CH3CH2OH△催化劑②氧化反應(yīng)(醛的還原性)2CH32CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑CH3CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(銀鏡反應(yīng))△OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△CHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O(費(fèi)林反應(yīng))△O—C—OHO—C—OHA)官能團(tuán):(或—COOH);代表物:CH3COOHB)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑①具有無機(jī)酸的通性△濃H2△濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(酸脫羥基,醇脫氫)O—C—O—O—C—O—RA)官能團(tuán):(或—COOR)(R為烴基);代表物:CH3COOCH2CH3B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):成鍵情況與羧基碳原子類似C)化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(酸性或堿性條件下)CH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH2COOHNH2(CH2COOHNH2A)官能團(tuán):—NH2、—COOH;代表物:B)化學(xué)性質(zhì):因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學(xué)性質(zhì):①葡萄糖類似醛類,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等;②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A)代表物:蔗糖、麥芽糖(C12H22O11)B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元,沒有醛基;麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元,有醛基。C)化學(xué)性質(zhì):①蔗糖沒有還原性;麥芽糖有還原性。C12H22C12H22O11+H2O2C6H12O6H+麥芽糖葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6H+蔗糖葡萄糖果糖(3)多糖A)代表物:淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學(xué)性質(zhì):(C6(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖△②水解反應(yīng)(最終產(chǎn)物均為葡萄糖)(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì):①兩性:分子中存在氨基和羧基,所以具有兩性。②鹽析:蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì),加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的,采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)(膠體的性質(zhì))③變性:蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié),稱為變性。變性是不可逆的,高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng):蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。(5)油脂A)組成:油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油,呈固態(tài)的稱為脂,統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物,不屬于高分子化合物。B)代表物:R1—COOCH2R2R1—COOCH2R2—COOCHR3—COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為:R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同,相同時(shí)為單甘油酯,不同時(shí)為混甘油酯。D)化學(xué)性質(zhì):①氫化:油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解:類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)(生成高級(jí)脂肪酸鈉),皂化后通過鹽析(加入食鹽)使肥皂析出(上層)。5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄-H2OOCH3—C—H說明:若醇沒有α—H,則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。△濃H2SO4O△濃H2SO4OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O說明:酸脫羥基而醇脫羥基上的氫,生成水,同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng):⑴烴(主要是烷烴和芳香烴)的鹵代反應(yīng);⑵芳香烴的硝化反應(yīng);⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng);⑷酯類(包括油脂)的水解反應(yīng);⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng):⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng));⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng);⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體,聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng):加聚反應(yīng):指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCHnCH2=CH2nCH2—CH2催化劑①單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2—CH2nCH2—CH2nCH2=C—CH=CHnCH2—CH2nCH2—CH2nCH2=C—CH=CH2CH3CH2—C=CH—CH2CH3n催化劑②二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng):—R①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、(具有α—RH)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化(脫氫)反應(yīng)2RCH2RCH2OH+O22RCHO+2H2O△Cu或Ag2R—CH—R′+O22R—C—R′+2H2OOHO△Cu或Ag2RCH2RCHO+O22RCOOH催化劑③醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)(凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu),都可以發(fā)生此類反應(yīng))(2)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ,求算該氣體的式量:M=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D,求算氣體A的式量:MA=DMB③求混合物的平均式量:M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí),求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。②根據(jù)式量,計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù),確定有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)??梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式,求算n值,確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量,推算混合物中有機(jī)物的分子式。(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26,則一定有CH4②平均分子組成中,l<n(C)<2,則一定有CH4。③平均分子組成中,2<n(H)<4,則一定有C2H2。2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一:等物質(zhì)的量的烴和,完全燃燒耗氧量相同。[]規(guī)律二:等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、、、(其中變量x、y為正整數(shù)),完全燃燒耗氧量相同?;蛘哒f,一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、、、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物,無論以何種比例混合,完全燃燒耗氧量相同,且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有:①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即;與即。②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三:若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同,則氫原子數(shù)相同,符合通式(其中變量x為正整數(shù));若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量相同,則碳原子數(shù)相同,符合通式(其中變量x為正整數(shù))。(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一:從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒,氫耗氧量是碳的3倍??蓪ⅰ?,從而判斷%m(H)或%m(C)。推知:質(zhì)量相同的烴(),m/n越大,則生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。規(guī)律二:質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同;質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與,燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三:等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí),耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。或者說,最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100℃以上時(shí),氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為:①△V>0,m/4>1,m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0,m/4=1,m=4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。③△V<0,m/4<1,m<4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比,可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí),有機(jī)物可表示為②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí),有機(jī)物可表示為③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí),有機(jī)物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡式相同的有機(jī)物(1)CH:C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、
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