第二學(xué)期有機(jī)化學(xué)習(xí)題課公開課一等獎(jiǎng)省優(yōu)質(zhì)課大賽獲獎(jiǎng)?wù)n件

-年第二學(xué)期有機(jī)化學(xué)習(xí)題課大連工業(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)教研室

6月尤其說明：本習(xí)題僅供作練習(xí)參考，切勿看成期末考試救命稻草！如有雷同，純屬巧合！一、寫出以下化合物名稱或結(jié)構(gòu)式3-甲基-5-乙基辛烷3-環(huán)丁基戊烷2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷3-三甲基二環(huán)[3.3.0]辛烷5-甲基螺[3.5]壬烷4-甲基-1-戊炔(E)-1-氟-1-溴丙烯1,5-二甲基環(huán)戊烯1-戊烯-4-炔鄰二氯苯3-氨基-5-羥基苯甲酸8-氯-1-萘甲酸3-苯基丙烯(S)-2-碘丁烷(R)-2-羥基丙酸α-溴代乙苯(R)-2-碘丁烷芐基溴對(duì)氯芐基氯2,3-二甲基-3-戊醇2-甲基苯酚甲基乙烯基醚對(duì)甲基苯甲醚二、回答下列問題1.以下化合物中，哪個(gè)張力最大、最不穩(wěn)定？（B）2.以下化合物按沸點(diǎn)由高到低排序（CBEAD）（A）3,3-二甲基戊烷（B）正庚烷（C）2-甲基庚烷（D）正戊烷（E）2-甲基己烷3.以下化合物按熔點(diǎn)由高到低排序（CAB）（A）正戊烷（B）異戊烷（C）新戊烷4、將以下自由基按穩(wěn)定性由大到小排序（CBAD）5、將以下碳正離子按穩(wěn)定性由大到小排序（BCAD）

6、以下化合物與Br2加成，由快到慢排序（BCA）7、將以下烯烴按穩(wěn)定性由大到小排列成序（BACD）

8、以下化合物與HBr加成活性由大到小排序（DBAC）9、馬來酸酐與以下烯烴加成反應(yīng)活性由大到小（ABDC）10、將以下化合物按親電取代反應(yīng)活性由大到小排序（CDBA）

11、按照Hückel規(guī)則，以下化合物或離子含有芳香性有（ACEFH）12、寫出反-1-甲基-3叔丁基環(huán)己烷最穩(wěn)定構(gòu)象13、用簡(jiǎn)便化學(xué)方法判別以下化合物環(huán)丙烷丙烯丙炔丙烷Br2/CCl4(+)褪色(+)褪色(+)褪色(-)KMnO4(-)(+)褪色(+)褪色/Ag(NH3)2NO3(-)/(+)/14、以下Fisher投影式與乳酸構(gòu)型相同是（A）A.2-甲基-2-溴丙烷B.2-溴丙烯C.2-溴丁烷D.2-苯基-2-溴丙烷15、將以下化合物與AgNO3/乙醇反應(yīng)活性由大到小排序（DACB）16、以下化合物按水解反應(yīng)由快到慢排序（BAC）17、以下化合物按SN1反應(yīng)由快到慢排序（BAC）A.芐基溴B.α-苯基乙基溴C.β-苯基乙基溴18、以下化合物在NaI/丙酮中反應(yīng)由快到慢排序A.3-溴-1-丁烯B.正溴丁烷C.1-溴-1-丁烯D.2-溴丁烷（ABDC）19.以下化合物在HBr/H2O中反應(yīng)速度由大到小排序（ADCB）20.以下化合物酸催化脫水由易到難排序（BAC）21.以下化合物酸性由大到小排序(CDAB)三、完成反應(yīng)四、寫出以下反應(yīng)機(jī)理自由基取代親電加成---碳正離子重排親電取代---碳正離子重排用立體表示式寫出下面反應(yīng)機(jī)理。親核取代---SN2（構(gòu)型反轉(zhuǎn)）頻哪醇（pinacol）重排環(huán)氧乙烷酸性開環(huán)

五、合成以苯和乙炔為原料合成以丙烯、環(huán)戊二烯為原料合成以乙炔為原料合成某化合物分子式為C10H12O，其紅外光譜都表明在1710cm-1處有強(qiáng)吸收帶，核磁共振譜以下列圖所表示，試推斷該化合物結(jié)構(gòu)。六、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)化合物C10H14O（A）溶解于稀氫氧化鈉溶液，但不溶于稀碳酸氫鈉溶液。他與溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O（B）?；衔顰核磁共振譜是：δ＝1.3（9H）單峰，δ＝4.9（1H）單峰，δ＝7.6（4H）多重峰。寫出A和B結(jié)構(gòu)?；衔锓肿邮紺9H12O，1HNM譜以下7.2(5H,s)，4.3(2H,s)，3.4(2H,q)，1.2(3H,t)，試推測(cè)該化合物結(jié)構(gòu)。分子式為C6H11Cl鏈狀鹵代烴A，構(gòu)型為R，A水解得分子式為C6H11OH外消旋化合物B，A經(jīng)催化加氫得分子式為C6H13Cl鹵代烴C，無(wú)旋光性，寫出A，B，C結(jié)構(gòu)。分子式為C7H10某開鏈烴（A），可發(fā)生以下反應(yīng)：（A）經(jīng)催化加氫可生成3-乙基戊烷；（A）與硝酸銀氨溶液反應(yīng)可產(chǎn)生白色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1molH2生成化合物（B），（B）能與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成化合物（C）。試寫出（A）、（B）、（C）結(jié)構(gòu)式。某化合物（A）分子式為C9H8，與CuCl/NH3溶液作用生成棕紅色沉淀，在HgSO4

存在下與稀H2SO4作用生成（B）(C9H10O)，（B）用濃HNO3和濃H2SO4進(jìn)行硝化反應(yīng)只好到一個(gè)主要產(chǎn)物（C）；（A）氧化生成對(duì)苯二甲酸。寫出（A）、（B）和（C）結(jié)構(gòu)式?；衔铮ˋ）、（B）和（C），分子式均為C6H10，都能夠使溴四氯化碳溶液褪色，在催化下加氫都得到2-甲基戊烷。（A）與硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀，（B）、（C）則不反應(yīng)。（B）與順丁烯二酸酐反應(yīng)能生成固體沉淀物，（A）、（C）則不能。（A）、（C）在硫酸汞存在下與稀硫酸作用均生成羰基化合物。試寫出（A）、（B）和（C）結(jié)構(gòu)式。某不飽和烴（A），分子式為C9H8，能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅色沉淀，（A）催化加氫得到化合物C