【人教創(chuàng)新設(shè)計】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第一節(jié) 最簡單的有機化合物-甲烷

有機化合物一章是高中化學(xué)中最簡單的有機化學(xué)部分，為化學(xué)必修中有機化學(xué)基礎(chǔ)知識，在高考中是不可或缺的一部分。雖然其在知識面與出題分量不及其它無機和理論原理部分，但它卻是學(xué)生必須掌握的最基礎(chǔ)、最重要的有機化學(xué)知識。對烴類物質(zhì)如甲烷、乙烯和苯多見于高考試題中的第Ⅰ卷中，如2009山東理綜12、2009福建理綜9、2009重慶理綜11、2009上?；瘜W(xué)3,8、2009寧夏理綜8、2009海南化學(xué)5等。對于乙醇和乙酸考查其重要性質(zhì)如2009安徽理綜、2009全國Ⅰ理綜9、全國Ⅱ理綜12、2009上?；瘜W(xué)11、2009寧夏理綜9等。常見的基本營養(yǎng)物質(zhì)在高考試題出題形式也非常靈活，有選擇、填空等，如2009廣東化學(xué)4、2009天津理綜1、2009重慶理綜28等。第九章有機化合物編輯ppt研究近幾年在高考試題中必考有機試題，可以尋得出題趨勢。烴的主要測試點仍注重在幾種烴的代表物分子、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)上，利用烴燃燒規(guī)律對有機物分子的分子組成和結(jié)構(gòu)式推斷，還有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的本質(zhì)及原理應(yīng)用。乙醇、乙酸是重要的必考點，可各自獨立命題，又因與其他物質(zhì)性質(zhì)聯(lián)系緊密而又可以進行綜合命題，命題將有機物結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、同分異構(gòu)體推斷，書寫結(jié)合在一起，根據(jù)有機物官能團性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機化學(xué)試題。

編輯ppt基本營養(yǎng)物質(zhì)還會考查…分子結(jié)構(gòu)及其主要化學(xué)性質(zhì)和用途，氨基酸、蛋白質(zhì)有關(guān)知識應(yīng)用等，不過此部分題目屬識記類容易題，所占分?jǐn)?shù)不會大。綜合來看，此章節(jié)知識仍會以選擇題形式考查。特點是一題考查多個知識點，覆蓋面廣；同時也會以填空題來考查有關(guān)計算、推斷等綜合問題。

編輯ppt1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。2．了解甲烷的分子結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。3．了解同系物、同分異構(gòu)體的含義，會判斷同系物和書寫有機物同分異物體。

第一節(jié)最簡單的有機化合物——甲烷編輯ppt1．分子組成和結(jié)構(gòu) 甲烷的化學(xué)式為

，電子式為

，結(jié)構(gòu)式為

， 結(jié)構(gòu)簡式為

。 甲烷分子是

構(gòu)型，

位于正四面體的中心，

位于正四面體的頂點，C－H鍵之間的夾角為109°28′。CH4CH4正四面體碳原子氫原子編輯ppt2．物理性質(zhì) 甲烷是

色、

味、

溶于水的氣體，密度比空氣密度

。3．化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下，甲烷是比較穩(wěn)定的，跟

、

、強

等一般不起反應(yīng)。 甲烷

使酸性KMnO4溶液褪色，也

使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)甲烷的氧化反應(yīng) 甲烷在空氣中安靜地燃燒，火焰呈

色，化學(xué)方程式為CH4＋2O2 CO2＋2H2O。無不小強酸強堿氧化劑不能不能淡藍(lán)無編輯ppt(2)取代反應(yīng)

叫做取代反應(yīng)。甲烷的取代反應(yīng)甲烷與氯氣的反應(yīng)比較復(fù)雜，簡單地說是分步進行的。第一步：CH4＋Cl2

；第二步：

；有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)CH3Cl＋HCl編輯ppt第三步：

；第四步：

。甲烷的四種氯代物均

溶于水，常溫下，只有CH3Cl是

，其他三種都是

。CHCl3俗稱

，CCl4又叫

，二者都是重要的有機溶劑，不溶于水，密度比水

。思考：甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？提示：因CH4與Cl2取代反應(yīng)是分步進行的，所以產(chǎn)物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共5種。不氣體液體氯仿四氯化碳大編輯ppt1．烷烴的概念 烴分子中的

，使每個碳原子的化合價都已充分利用，達(dá)到“飽和”。 這樣的鏈烴叫做

，也稱為烷烴。2．結(jié)構(gòu)特點 (1)分子里碳原子與碳原子之間都是單鍵，碳原子剩余的價鍵全部跟氫結(jié)合； (2)鏈狀(可能有支鏈)； (3)烷烴分子中，以任意一個碳原子為中心都是四面體結(jié)構(gòu)。所以，烷烴分子中的碳原子并不在一條直線上，而是呈鋸齒狀排列。碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀、碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合飽和鏈烴編輯ppt3．烷烴的分子式通式：

。4．物理性質(zhì) 遞變規(guī)律：隨碳原子數(shù)的遞增，烷烴的熔、沸點

，密度

；碳原子數(shù)在4個及4個以下為

態(tài)，5～16個為

態(tài)，17個以上為

態(tài)。CnH2n＋2(n≥1)升高增大氣液固5．化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為：

。 (2)取代反應(yīng) CH3CH3＋Cl2

(寫一步)。CH3CH2Cl＋HCl編輯ppt延伸：1．烷烴通常較穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能與強酸、強堿發(fā)生反應(yīng)。2．在通常狀況下，烷烴與鹵素單質(zhì)的水溶液不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，例如甲烷、乙烷等烷烴不能使溴水褪色。這一性質(zhì)常用于區(qū)別烷烴和其他不飽和的烴。編輯ppt1．同系物 (1)概念 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 (2)特點 ①原子之間的結(jié)合方式相同，除C、H原子外的其他原子或原子團的種類和個數(shù)也相同。 ②符合同一通式，但分子式肯定不相同。 ③物理性質(zhì)一般隨碳原子個數(shù)的增加而遞變。編輯ppt(3)注意①同系物必須是同類有機物；②結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和官能團數(shù)目；③具有相同通式的有機物除烷烴外，不能以通式相同作為確定是不是同系物的充分條件；④同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系；⑤同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似。編輯ppt2.同分異物體(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體。在有機化合物中，同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，這是有機化合物結(jié)構(gòu)多樣性的又一表現(xiàn)。有機化合物結(jié)構(gòu)的多樣性是導(dǎo)致有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大的主要原因。編輯ppt(2)對概念的理解①分子式相同。分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同，分子式不一定相同，如H3PO4與H2SO4、C2H6與NO相對分子質(zhì)量均相同，但化學(xué)式不同。②結(jié)構(gòu)不同。結(jié)構(gòu)不同是由分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的，如與③一般來說，有機化合物分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。例如：戊烷(C5H12)有三種同分異構(gòu)體、己烷(C6H14)有五種同分異構(gòu)體。編輯ppt④同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，但它們之間的物理性質(zhì)一定不同。⑤由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，在化學(xué)方程式中有機物一般應(yīng)寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。(3)同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫規(guī)則是：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對鄰至間(有多個取代基時)。同分異構(gòu)體通?？梢杂幸韵乱恍╊愋停孩偬兼湲悩?gòu)，由碳原子排列順序不同造成。例如：正丁烷與異丁烷；

②官能團位置異構(gòu)，碳原子連接順序未變而官能團位置不同形成的異構(gòu)。例如：與；③官能團種類異構(gòu)，即官能團的種類不同，屬于不同類的物質(zhì)。例如，CH3CH2OH與。編輯ppt【例1】下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是________，互為同系物的是________，互為同位素的是________，互為同素異形體的是________，屬于同一種物質(zhì)的是________。(填序號) ①C60與金剛石②H與D③

④

⑤

⑥

編輯ppt解析：同分異構(gòu)體、同系物、同位素、同素異形體是四個不同的概念?；衔锓肿邮较嗤?，結(jié)構(gòu)不同的是同分異構(gòu)體；有機化合物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個“CH2”原子團的是同系物；同位素是指質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的不同種原子；同素異形體的定義范圍是單質(zhì)，同種元素形成的不同單質(zhì)，稱同素異形體，如O2和O3，紅磷與白磷等。答案：⑤

④

②

①

⑥編輯ppt(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫與判斷①主鏈由長到短：主鏈由最長碳鏈起，依次遞減一個碳原子，主鏈最少碳原子數(shù)不小于總數(shù)的1/2。②支鏈由整到散：若作支鏈的碳原子數(shù)在兩個以上，應(yīng)考慮將其分解成簡單的支鏈。③位置由心到邊：由中心碳原子處向端點順次移動，注意端點不連。編輯ppt(2)烷烴鹵代產(chǎn)物的判斷鹵代產(chǎn)物的種類由等效氫的種類決定①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。編輯ppt1．進行一氯取代反應(yīng)，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是() A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3解析：解答本題時，首先必須明確，烷烴在發(fā)生鹵代(取代)反應(yīng)時，原則上烷烴分子中的每個碳原子上的氫原子都能被取代，因而其取代產(chǎn)物是很復(fù)雜的，其次應(yīng)了解由于不同的異構(gòu)體的沸點各不相同，要得到三種沸點不同的一鹵代烷，必須題給烷烴中應(yīng)含有三種不同類型的氫原子。這樣我們只須分析題給4個選項中不同類型的氫原子有幾種即可得出答案。答案：D編輯ppt編輯ppt1．直接法 若題目給出元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)、相對密度等，可先求最簡式，再根據(jù)相對分子質(zhì)量，確定分子式；也可先求相對分子質(zhì)量，再確定分子中各元素的原子個數(shù)，求出分子式。 直接求算出1mol烷烴中各元素原子的物質(zhì)的量即可推出烷烴的分子式，如給出一定條件下的密度(或相對密度)以及各元素的質(zhì)量比求算分子式的途徑為： 摩爾質(zhì)量→摩爾質(zhì)量→1mol烷烴中C、H元素的原子的物質(zhì)的量→分子式。編輯ppt2．最簡式法 根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍，因此利用相對分子質(zhì)量和最簡式式量可確定其分子式。 即N(C)∶N(H)＝

＝a∶b(最簡整數(shù)比)。 最簡式為CaHb，則分子式為(CaHb)n，n＝(Mr為烷烴的相對分子質(zhì)量，12a＋b為最簡式式量)。編輯ppt3．商余法 烷烴的通式為CnH2n＋2，相對分子質(zhì)量為14n＋2，即用烷烴的相對分子質(zhì)量除以14，若余數(shù)為2，即＝x…2(Mr為烷烴的相對分子質(zhì)量)，則為含x個碳原子的烷烴(CxH2x＋2)。 ①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。 ②的余數(shù)為0，或碳原子數(shù)≥6時，將碳原子數(shù)依次減少一個即增加12個氫原子，直到飽和為止。編輯ppt燃燒法確定分子式若題目給出燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量，可通過烴燃燒通式或體積差量法求出分子式。利用燃燒反應(yīng)方程式，抓住以下關(guān)鍵：(1)氣體體積變化；(2)氣體壓強變化；(3)氣體密度變化。編輯ppt【例2】1體積某烴的蒸氣完全燃燒生成的CO2比水蒸氣少1體積 (在同溫同壓下測定),0.1mol該烴完全燃燒的產(chǎn)物被堿石灰吸收，堿石灰增重39g，求該烴的分子式。 解析：設(shè)烴的分子式為CmHn，完全燃燒的反應(yīng)式為：

依題意①CO2比水蒸氣少1體積，②堿石灰增重39g為CO2和H2O的質(zhì)量和， 得方程組

則分子式為C6H14。 答案：C6H14編輯ppt2．(2010·試題調(diào)研，山東東營調(diào)研)某氣態(tài)烴對空氣的相對密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16g這種烴，并將所得物質(zhì)通過裝有無水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱量這兩干燥管的質(zhì)量時，它們依次增重1.8g和3.52g。這種烴的化學(xué)式是() A．C2H6 B．C4H10 C．C5H10 D．C5H12編輯ppt解析：烴的相對分子質(zhì)量為：29×2＝58，方法一：設(shè)烴的化學(xué)式為CxHy，據(jù)：

58

44x

9y1．16

3.52

1.8，x＝4，，y＝10。該烴化學(xué)式為C4H10。編輯ppt方法二：烴分子與所含C、H原子的物質(zhì)的量之比為：n(CxHy)∶n(C)∶n(H)＝

＝1∶4∶10。方法三：1.16g烴的物質(zhì)的量為：＝0.02mol，1．16g烴中碳原子的物質(zhì)的量為： ＝0.08mol，1．16g烴中氫原子的物質(zhì)的量為： ×2＝0.2mol，1mol烴中有即該烴化學(xué)式為C4H10。編輯ppt方法四：最簡式法，n(C)∶n(H)＝

＝2∶5，該烴的最簡式為C2H5，最簡式式量為29。(12×2＋5)n＝58，所以n＝2。該烴為(C2H5)2，即C4H10，故答案為B。答案：B編輯ppt【例1】下列說法中錯誤的是() ①化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物②分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物是同系物③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同，它們必定是同系物④互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似

A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③編輯ppt解析：同系物是結(jié)構(gòu)相似(結(jié)構(gòu)相似，則化學(xué)性質(zhì)相似)，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物，這個概念有兩個限定條件必須同時具備。C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同未必是同系物，如C2H4(CH2CH2)和C3H6()；互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定相似，如和 。答案：A

編輯ppt高分策略本題考查了同系物和同分異構(gòu)體的概念含義，二者各自的判定依據(jù)不同，之間并無必然關(guān)系。做這類題目要多積累素材例子，挖掘概念的嚴(yán)密處所在。

編輯ppt【例2】(12分)隨著世界性能源危機和環(huán)境污染問題的突出，利用甲烷菌在密閉的條件下分解各種有機物產(chǎn)生沼氣，已經(jīng)成為我國廣大農(nóng)村地區(qū)獲得新能源和保護環(huán)境的重要手段之一。沼氣的主要成分是CH4，還有少量CO2、H2S等。 下面是某課外活動小組在實驗室模擬沼氣池發(fā)酵制取沼氣，收集較純凈甲烷并測定產(chǎn)生甲烷體積的實驗： 如圖中甲瓶是產(chǎn)生沼氣的發(fā)酵瓶，將堆漚過的牛、馬糞按比例均勻拌入沼氣菌種，放進發(fā)酵瓶甲內(nèi)，并加滿水；乙瓶中充滿水；丙瓶內(nèi)盛有X溶液；丁為量筒。編輯ppt(1)按實驗要求，將四個裝置a~f各個導(dǎo)管口連接起來，其正確的順序是：(填接口序號)a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶內(nèi)盛有的X溶液為()A.濃氨水 B．NaOH溶液C．CuSO4溶液 D．鹽酸編輯ppt(3)若要驗證CH4中含有H2S氣體，要在甲裝置后增加一個洗氣瓶裝置，該裝置中可盛的試劑可能是()A．濃氨水 B．NaOH溶液C．CuSO4溶液 D．鹽酸(4)已知1000mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)甲烷完全燃燒生成二氧化碳和液態(tài)水，放出39.75kJ的熱量，則1mol甲烷完全燃燒生成二氧化碳和液態(tài)水所放出的能量為______，該反應(yīng)的熱化學(xué)方程式為____________________________

編輯ppt(1)裝置的連接未能考慮裝置的作用出現(xiàn)次序的錯誤和接口錯誤。排液瓶應(yīng)短進長出。(2)H2S檢驗不同于吸收，應(yīng)選與H2S反應(yīng)且有明顯現(xiàn)象的試劑。錯選堿液。(3)熱化學(xué)方程式書寫不規(guī)范，漏寫單位和“＋