有機化學(xué)習(xí)題及答案

PAGE有機化學(xué)習(xí)題緒論習(xí)題指出下列各式哪些是實驗式？哪些是分子式？哪些是結(jié)構(gòu)式？（1）C2H6（2）C6H6（3）CH3（4）CH2=CH2（5）CH4O（6）CH2O（7）CH3COOH寫出符合下列條件且分子式為C3H6O的化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）含有醛基（2）含有酮基（3）含有環(huán)和羥基（4）醚（5）環(huán)醚（6）含有雙鍵和羥基（雙鍵和羥基不在同一碳上）指出下列化合物中帶“*”號碳原子的雜化軌道類型：下列化合物哪些是極性分子?哪些是非極性分子?（1）CH4（2）CH2Cl2（3）CH3CH2OH（4）CH3OCH3（5）CCl4（6）CH3CHO（7）HCOOH下列各化合物中各含一主要官能團，試指出該官能團的名稱及所屬化合物的類別：（1）CH3CH2Cl（2）CH3OCH3（3）CH3CH2OH（4）CH3CHO（5）CH3CH=CH2（6）CH3CH2NH2（7）（8）（9）（10）σ鍵和π鍵是怎樣構(gòu)成的？它們各有哪些特點？下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有機溶劑？（1）CH3CH2OH（2）CCl4（3）（4）CH3CHO（5）HCOOH（6）NaCl某化合物3.26mg，燃燒分析得4.74mgCO2和1.92mgH2O。相對分子質(zhì)量為60，求該化合物的實驗式和分子式。下列反應(yīng)中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特堿？（1）（2）10.指出下列分子或離子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯堿？（1）H2O（2）AlCl3（3）CN-（4）SO3（5）CH3OCH3（6）CH3+（7）CH3O-（8）CH3CH2NH2（9）H+（10）Ag+（11）SnCl2（12）Cu2+比較下列各化合物酸性強弱（借助表0－3）（1）H2O（2）CH3COOH（3）CH3CH2OH（4）CH4（5）C6H5OH（6）H2CO3（7）HCl（8）NH3第一章飽和烴習(xí)題1．用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）異己烷（2）新戊烷（3）3-甲基-4-乙基壬烷（4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷(5)異丙基環(huán)戊烷（6）順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷(7)反-1-甲基-2-溴-環(huán)戊烷（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷(9)2，2-二甲基-3-乙基-4-異丙基壬烷（10）反-1，2-環(huán)丙烷二甲酸（11）二環(huán)[3.1.1]庚烷3．寫出分子式為C6H14烷烴的各種異構(gòu)體，并正確命名。4．寫出下列烷烴的可能結(jié)構(gòu)式：（1）由一乙基和一個仲丁基組成（2）由一個異丙基和一個叔丁基組成（3）含有四個甲基且分子量為86的烷烴（4）分子量為100，且同時含有1°、3°、4°碳原子的烷烴5．不查手冊，將下列各組化合物沸點按從高到低排列：(1)3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷(2)辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷6．將下列游離基穩(wěn)定性由大到小排列：7．畫出2，3-二甲基丁烷的幾個極端構(gòu)象式，并指出哪個是優(yōu)勢構(gòu)象式。8．畫出順-1-甲基-2-叔丁基環(huán)己烷和反-1-甲基-2-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象式。9．完成下列反應(yīng)方程式。不飽和烴習(xí)題1．命名下列化合物：2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。（1）1-甲基環(huán)戊烯（2）（Z）-2-戊烯（3）異戊二烯（4）（E）-3-甲基-2-戊烯（5）順，反-2,4-己二烯（6）異丁烯（7）3-甲基-3-戊烯-1-炔（8）順-3-正丙基-4-己烯-1-炔3．下列化合物哪些有順反異構(gòu)體？寫出其全部異構(gòu)體的構(gòu)型式。（1）CH3CH=CHCH3（2）CH3CH2CH=C(CH3)2（3）CH2=CH-CH=CHCH3（4）CH3CH=CH-CH=CHCH3（5）CH3CH=CCl2（6）CH3CH=CH-C≡CH4．寫出異丁烯與下列試劑的反應(yīng)產(chǎn)物：H2/Ni(2)Br2(3)HBr(4)HBr,過氧化物（5）H2SO4(6)H2O,H+(7)Br2/H2O(8)冷、稀的KMnO4/OH-(9)熱的酸性KMnO4(10)O3,然后Zn,H2O5．寫出1，3-丁二烯與下列試劑的反應(yīng)產(chǎn)物：(1)1molH2(2)1molBr2(3)1molHCl(4)熱的酸性KMnO4(5)O3,然后Zn,H2O6．下列化合物與HBr發(fā)生親電加成反應(yīng)生成的活性中間體是什么？排出各活性中間體的穩(wěn)定次序：（1）CH2=CH2(2)CH2=CHCH3(3)CH2=C(CH3)2(4)CH2=CHCl7．完成下列反應(yīng)式：8．用化學(xué)方法鑒別下列化合物。（1）丙烷，丙烯，丙炔，環(huán)丙烷。（2）環(huán)戊烯，環(huán)己烷，甲基環(huán)丙烷。9．由丙烯合成下述化合物：（1）2-溴丙烷（2）1-溴丙烷（3）2-丙醇（4）3-氯丙烯10．以乙炔為原料合成4-氰基環(huán)己烯。11．某化合物A，其分子式為C8H16，它可以使溴水褪色，也可溶于濃硫酸，12．有四種化合物A、B、C、D，分子式均為C5H8,它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A能與硝酸銀的氨溶液作用生成沉淀，B、C、D則不能。當用熱的酸性KMnO4溶液氧化時，A得到CO2和CH3CH2CH2COOH;B得到乙酸和丙酸；C得到戊二酸；D得到丙二酸和CO2。指出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。13．某化合物A，分子式為C5H10,能吸收1分子H2,與酸性KMnO4作用生成一分子C4的酸，但經(jīng)臭氧化還原水解后得到兩個不同的醛，試推測A可能的結(jié)構(gòu)式，該烯烴有無順反異構(gòu)？14．某化合物分子式為C15H24，催化氫化可吸收4mol氫氣，得到(CH3)2CH(CH2)3CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)CH2CH3。用臭氧處理，然后用Zn、H2O處理，得到兩分子甲醛，一分子丙酮，一分子，一分子，不考慮順反結(jié)構(gòu)，試寫出該化合物的構(gòu)造式。第三章芳香烴習(xí)題1．命名下列化合物：2．寫出下列化合物或基的結(jié)構(gòu)式：=1\*GB2⑴2-甲基-3-苯基-1-丁烯=2\*GB2⑵2-乙基-4-溴甲苯=3\*GB2⑶2，3-二硝基-4-氯苯甲酸=4\*GB2⑷對氯苯磺酸=5\*GB2⑸2-甲基-6-氯萘=6\*GB2⑹3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸=7\*GB2⑺芐基（苯甲基）=8\*GB2⑻對甲苯基=9\*GB2⑼鄰甲苯基3．將下列各組化合物按親電取代反應(yīng)的活性由強到弱次序排列：=1\*GB2⑴苯甲苯二甲苯溴苯=2\*GB2⑵苯胺苯磺酸甲苯硝基苯=3\*GB2⑶苯甲酸對苯二甲酸對甲基苯甲酸對二甲苯4．用箭頭標出下列化合物進行親電取代反應(yīng)時，取代基進入苯環(huán)的主要位置：5．完成下列反應(yīng)式：6．用簡便化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：=1\*GB2⑴苯乙苯苯乙烯=2\*GB2⑵苯環(huán)己基苯環(huán)己烷7．用指定的原料合成下列化合物（無機試劑可任選）：8．根據(jù)休克爾規(guī)則判斷下列各化合物是否具有芳香性：9．某烴A的分子式為C9H8，能與AgNO3的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀。A與2mol氫加成生成B，B被酸性高錳酸鉀氧化生成C（C8H6O4）。在鐵粉存在下C與1mol氯反應(yīng)，得到的一氯代主要產(chǎn)物只有一種。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。10．化合物A分子式為C8H10，在三溴化鐵催化下，與1mol溴作用只生成一種產(chǎn)物B；B在光照下與1mol氯反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物C和D。試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。11．三種芳烴分子式均為C9H12，氧化時A得到一元酸，B得到二元酸，C得到三元酸；進行硝化反應(yīng)時，A主要得到兩種一硝基化合物，B只得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化合物。試推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。第三章鹵代烴習(xí)題寫出分子式為C3H5Br的所有同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。寫出乙苯的各種一氯取代物的結(jié)構(gòu)式，用系統(tǒng)命名法命名，并說明它們在化學(xué)活性上相當于哪一類鹵代芳烴。命名下列化合物：完成下列反應(yīng)式：完成下列轉(zhuǎn)化：判斷下列各反應(yīng)的活性次序：1－溴丁烷、1－氯丁烷、1－碘丁烷與AgNO3乙醇溶液反應(yīng)2－甲基-2－溴丁烷、2－甲基3－溴丁烷、2－甲基1－溴丁烷進行SN1反應(yīng)5－氯－2－戊烯、4－氯－2－戊烯、3－氯－2－戊烯與AgNO3乙醇溶液反應(yīng)用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：1－溴環(huán)戊烯、3－溴環(huán)戊烯、4－溴環(huán)戊烯氯化芐、對氯甲苯、1－苯基-2－氯乙烷預(yù)測1－溴丁烷與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物：(1)NaOH水溶液；（2）NaOH乙醇溶液；(3)Mg，無水乙醚；(4)苯，無水AlCl3；(5)CH3CH2NH2；(6)NaCN乙醇溶液；(7)CH3CH2OK；(8)AgNO3乙醇溶液。某烴A的分子式為C5H10,不與高錳酸鉀作用，在紫外光照射下與溴作用只得到一種一溴取代物B（C5H9Br）。將化合物B與KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）,化合物C經(jīng)臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH2CH2CH2CHO）。寫出化合物A的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)方程式。某化合物A與溴作用生成含有三個鹵原子的化合物B。A能使堿性高錳酸鉀水溶液褪色，并生成含有一個溴原子的鄰位二元醇。A很容易與氫氧化鉀水溶液作用生成化合物C和D，C和D氫化后分別生成互為異構(gòu)體的飽和一元醇E和F，E分子內(nèi)脫水后可生成兩種異構(gòu)化合物，而F分子內(nèi)脫水后只生成一種化合物，這些脫水產(chǎn)物都能被還原成正丁烷。試推測A、B、C、D、E和F的構(gòu)造式。第五章旋光異構(gòu)習(xí)題1．下列各化合物可能有幾個旋光異構(gòu)體？若有手性碳原子，用“＊”號標出。（1）（2）（3）（4）（5）（6）2．寫出下列各化合物的所有對映體的費歇爾投影式，指出哪些是對映體，哪些是非對映體，哪個是內(nèi)消旋體，并用R、S標記法確定手性碳原子的構(gòu)型。（1）2－甲基－3－戊醇（2）3－苯基－3－氯丙烯（3）2,3－二氯戊烷（4）2,3－二氯丁烷3．寫出下列各化合物的費歇爾投影式。（1）S－2－溴丁烷（2）R－2－氯－1－丙醇（3）S－2－氨基－3－羥基丙酸（4）2S,3R－2,3,4－三羥基丁醛（5）2R,3R－2,3－二羥基丁二酸（6）3S－2－甲基－3－苯基丁烷4．指出下列各組化合物是對映體，非對映體，還是相同分子。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）5．寫出有最低分子量的手性烷烴的所有對映體的費歇爾投影式，用R、S標記法確定手性碳原子的構(gòu)型。6．用丙烷進行氯代反應(yīng)，生成四種二氯丙烷A、B、C和D，其中D具有旋光性。當進一步氯代生成三氯丙烷時，A得到一種產(chǎn)物，B得到二種產(chǎn)物，C和D各得到三種產(chǎn)物。寫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。7．D－（＋）－甘油醛經(jīng)氧化后得到（－）－甘油酸，后者的構(gòu)型為D-構(gòu)型還是L-構(gòu)型？8．已知(＋)－2－甲基－1－氯丁烷的比旋光度為＋1.64°，(—)－2－甲基－1－丁醇的比旋光度為－5.756°。（1）如果比旋光度為＋0.492°的此氯代烷按SN2歷程水解，產(chǎn)物的比旋光度是多少？（2）如果按SN1歷程水解，旋光性產(chǎn)物的旋光純度與反應(yīng)物相比，將發(fā)生怎樣的變化？（3）如果此氯代烷為S-構(gòu)型，按SN2歷程水解的產(chǎn)物應(yīng)具有何種構(gòu)型？按SN1歷程水解的旋光性產(chǎn)物又具有何種構(gòu)型？第六章醇酚醚習(xí)題1．命名下列化合物，對醇類化合物標出伯、仲、叔醇：2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）對硝基苯乙醚（2）1,2—環(huán)氧丁烷（3）反—1,2—環(huán)戊二醇（4）4—甲氧基—1—戊烯—3—醇（5）2,3—二甲氧基丁烷（6）鄰甲氧基苯甲醇（7）3—環(huán)已烯醇（8）對甲基苯酚3．比較下列各化合物的沸點高低：4．寫出下列各反應(yīng)的主要產(chǎn)物：℃℃℃℃5．用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1）正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇（2）2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚（3）芐醇、對甲基苯酚、甲苯（4）2—丁醇、甘油、苯酚（5）3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇6．如何分離苯和苯酚的混合物？如何除去環(huán)已烷中含有的少量乙醚雜質(zhì)？7．完成下列轉(zhuǎn)化：8．用指定原料合成下列化合物：（1）由CH2=CH2合成丁酸（2）由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2COOH9．有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共熱后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性，能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，和濃H2SO4共熱生成C5H10(C)。(C)經(jīng)臭氧氧化并在還原劑存在下水解，生成丙酮和乙醛，試推測(A)、(B)、(C)的結(jié)構(gòu)。10．有分子式為C5H12O的兩種醇(A)和(B)，(A)與(B)氧化后都得到酸性產(chǎn)物。兩種醇脫水后再催化氫化，可得到同一種烷烴。(A)脫水后氧化得到一個酮和CO2。(B)脫水后再氧化得到一個酸和CO2，試推導(dǎo)(A)與(B)的結(jié)構(gòu)式。醛酮醌習(xí)題命名下列化合物：寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：水合三氯乙醛 （6） 乙醛縮乙二醇三甲基乙醛 （7） 苯乙酮鄰羥基苯甲醛 （8） 丙酮苯腙乙二醛 （9） α—溴代丙醛2—甲基環(huán)戊酮 （10） 肉桂醛寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：(1)乙醚用簡單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1）乙醛、甲醛、丙烯醛（2）乙醛、乙醇、乙醚（3）丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇（4）丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮（5）戊醛、2—戊酮、環(huán)戊酮、苯甲醛（6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮5.將下面兩組化合物按沸點高低順序排列：6.比較下列化合物中羰基對氫氰酸加成反應(yīng)的活性大?。海?）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛7.下列化合物那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？寫出其反應(yīng)產(chǎn)物。（1）丁酮 （2）異丙醇 （3）正丁醇 （4）3—戊酮8．試問下列諸化合物可由何種醛酮轉(zhuǎn)變得來？寫出其反應(yīng)式。9．請設(shè)計一個分離戊醇、戊醛和3-戊酮的化學(xué)方法，并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。10．完成下列轉(zhuǎn)化，并寫出反應(yīng)式。11．某化合物分子式為C5H12O(A)，氧化后得分子式為C5H10O的化合物(B)。B能和2，4—二硝基苯肼反應(yīng)得黃色結(jié)晶，并能發(fā)生碘仿反應(yīng)。(A)和濃硫酸共熱后經(jīng)酸性高錳酸鉀氧化得到丙酮和乙酸。試推出A的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式表明推導(dǎo)過程。12．某化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼發(fā)生反應(yīng)，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物（B）。B具有酸性，和次碘酸鈉反應(yīng)生產(chǎn)碘仿和一分子羧酸，其結(jié)構(gòu)是HOOCCH2CH2COOH。寫出(A)、(B)的結(jié)構(gòu)式。13．某化合物分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反應(yīng)，在鉑的催化下加氫得到一種醇。此醇經(jīng)過脫水、臭氧化還原水解等反應(yīng)后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)但不起碘仿反應(yīng)，另一種能起碘仿反應(yīng)但不能使Fehling試劑還原。試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。14．某化合物A分子式為C10H12O2，不溶于氫氧化鈉溶液，能與羥氨作用生成白色沉淀，但不與托倫試劑反應(yīng)。A經(jīng)LiAlH4還原得到B，分子式為C10H14O2。A與B都能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A與濃HI酸共熱生成C，分子式為C9H10O2。C能溶于氫氧化鈉，經(jīng)克萊門森還原生成化合物D，分子式為C9H12O。A經(jīng)高錳酸鉀氧化生成對甲氧基苯甲酸。試寫出A、B、C、D的構(gòu)造式和有關(guān)反應(yīng)式。羧酸和取代酸習(xí)題1．命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）E-2-甲基-2-丁烯酸（7）乙酰乙酸丙酯（8）甲基丁二酸酐（9）甲酸甲酯（10）2-氯丁酰溴2．將下列化合物按酸性增強的順序排列：（1）苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸（2）3．完成下列反應(yīng)：（1）（2）（3）苯甲醇氯化芐苯乙腈苯乙酸（4）4．完成下列合成（無機試劑任選）：（1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯（2）由乙炔合成丙烯酸乙酯（3）由苯合成對-硝基苯甲酰氯（4）由環(huán)己酮合成α-羥基環(huán)己基甲酸5．用簡便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：（1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯（2）鄰-羥基苯甲酸、鄰-羥基苯甲酸甲酯、鄰-甲氧基苯甲酸6．下列化合物中，那些能產(chǎn)生互變異構(gòu)，寫出其異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式：7．推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。（1）分子式為C3H6O2的化合物，有三個異構(gòu)體A、B、C，其中A可和NaHCO3反應(yīng)放出CO2，而B和C不可，B和C可在NaOH的水溶液中水解，B的水解產(chǎn)物的餾出液可發(fā)生碘仿反應(yīng)。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。（2）某化合物A，分子式為C5H6O3，可與乙醇作用得到互為異構(gòu)體的化合物B和C，B和C分別與亞硫酰氯（SOCl2）作用后，再與乙醇反應(yīng)，得到相同的化合物，推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。（3）某化合物A，分子式為C6H8O2，能和2，4-硝基苯肼反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A不能和NaHCO3反應(yīng)。A與碘的NaOH溶液反應(yīng)后生成B，B的分子式為C4H4O4，B受熱后可分子內(nèi)失水生成分子式為C4H2O3的酸酐C。推測A、B的構(gòu)型式和C的結(jié)構(gòu)式。（4）某化合物A，分子式為C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，A與FeCl3作用有顏色反應(yīng)，與(CH3CO)2O作用后生成分子式為C9H8O4的化合物B。A與甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式為C8H8O3，C經(jīng)硝化主要得到一種一元硝基化合物，推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。第九章含氮和含磷有機化合物習(xí)題1．命名下列化合物（1）CH3CH2NH2（2）CH3CH(NH2)CH3（3）(CH3)2NCH2CH3（4）（5）[(CH3)3NC6H5]+OH-（6）(CH3CH2)2N-NO（7）CH3CON(CH3)2（8）H2NCOOC2H5（9）(10)2．下列各組化合物按堿性強弱順序排列（1）對甲氧基苯胺、苯胺、對硝基苯胺（2）丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺（3）氫氧化四甲銨、鄰苯二甲酰亞胺、尿素3．鑒別下列各組化合物（1）異丙胺、二乙胺、三甲胺（2）苯胺、硝基苯、硝基芐（3）苯胺、環(huán)己胺、N-甲基苯胺4．完成下列反應(yīng)式（1）CH2=CHCH2Br+NaCN？？（2）（CH3）3N+CH3CH2I？？（3）CH3CH2NH2+CH3COCl(4)[(CH3)3N+CH2CH3]OH－(5)(6)CH3CH2NHCH2CH3+(CH3CO)2O5．由指定原料合成下列化合物（無機試劑可任?。?）由苯合成間三溴苯（2）由甲苯合成對氨基苯甲酸（3）由苯合成4-羥基-4’（4）由苯胺合成對硝基苯甲酰氯6．試分離苯胺、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。7．某化合物（A）分子式為C7H7NO2，無堿性，還原后得到（B），結(jié)構(gòu)名稱為對甲苯胺。低溫下（B）與亞硝酸鈉的鹽酸溶液作用得到（C），分子式為C7H7N2Cl。（C）在弱堿性條件下與苯酚作用得到分子式為C13H12ON2的化合物（D）。試推測（A）、（C）和（D）的結(jié)構(gòu)。8．分子式為C7H7NO2的化合物（A）、（B）、（C）、（D），它們都含有苯環(huán)，為1，4-衍生物。（A）能溶于酸和堿；（B）能溶于酸而不溶于堿；（C）能溶于堿而不溶于酸；（D）不溶于酸也不溶于堿。推測（A）、（B）、（C）和（D）的可能結(jié)構(gòu)式。9．分子式為C6H13N的化合物A，能溶于鹽酸溶液，并可與HNO2反應(yīng)放出N2，生成物為C6H12O（B）。B與濃H2SO4共熱得產(chǎn)物C，C的分子式為C6H10。C能被KMnO4溶液氧化，生成化合物D（C6H10O3）。D和NaOI作用生成碘仿和戊二酸。試推出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式，并用反應(yīng)式表示推斷過程。第十章油脂和類脂化合物習(xí)題1．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)：（1）三乙酸甘油酯（2）硬脂酸（3）亞油酸（4）順、順、順、順-Δ5，8，11，14-二十碳四烯酸2．完成下列反應(yīng)方程式：（1）（2）3．用化學(xué)方法鑒別下列化合物：（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯（2）蠟和石蠟4．2g油脂完全皂化，消耗0.5mol.ml-1KOH15ml，試計算該油脂的皂化值。5．表面活性劑往往具有怎樣的結(jié)構(gòu)特點？為什么能去油污？6．某化合物（A）的分子式為C53H100O6，有旋光性，能被水解生成甘油和一分子脂肪酸（B）及兩分子脂肪酸（C）。（B）能使溴的四氯化碳溶液褪色，經(jīng)氧化劑氧化可得壬酸和1，9-壬二酸。（C）不發(fā)生上述反應(yīng)。試推測（A）、（B）、（C）的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。第十一章雜環(huán)化合物和生物堿習(xí)題1．命名下列化合物：2．寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）2，3-二甲基呋喃（2）2，5-二溴吡咯（3）3-甲基糠醛（4）5-甲基噻唑（5）4-甲基咪唑（6）煙堿（7）喹啉（8）苯并吡喃3．下列化合物中哪些具有芳香性？4．完成下列反應(yīng)濃濃濃△催化劑5．解釋下列問題（1）為什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易進行親電取代？而吡啶卻比苯難發(fā)生親電取代？（2）吡喃和吡喃的γ-正碳離子是否具有芳香性？為什么？6．將下列化合物按堿性強弱排序（1）吡啶、吡咯、六氫吡啶、苯胺（2）甲胺、苯胺、四氫吡咯、氨（3）吡啶、苯胺、環(huán)己胺、γ-甲基吡啶7．用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物（1）呋喃、吲哚、四氫呋喃（2）噻吩、糠醛、苯（3）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶8．如何用化學(xué)方法除去下列混合物中的雜質(zhì)？（1）苯中混有少量噻吩（2）甲苯中混有少量吡啶9．完成下列轉(zhuǎn)化（1）γ-甲基吡啶→γ-苯甲?；拎た啡?0．回答下列問題（1）如何從茶葉中提取咖啡因？（2）組成核酸的嘧啶堿和嘌呤堿有哪些？11．推斷結(jié)構(gòu)式（1）某化合物C5H4O2經(jīng)氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的鈉鹽與堿石灰作用，轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O，后者不與鈉反應(yīng)，也不具有醛和酮的性質(zhì)，原來的C5H4O2是什么化合物？（2）某甲基喹啉經(jīng)高錳酸鉀氧化后可得三元酸，這種羧酸在脫水劑作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水能生成兩種酸酐，試推測甲基喹啉的結(jié)構(gòu)式。12．寫一份煙草的化學(xué)成分及吸煙的危害的報告。第十二章碳水化合物習(xí)題1．填空(1)對于單糖構(gòu)型的書面表示通常有__________種，它們分別是__________、__________和__________，并以__________更為接近單糖的真實結(jié)構(gòu)。(2)D-葡萄糖在水溶液中主要是以__________和__________的平衡混合物存在，且以__________為最穩(wěn)定，因為其中的羥基都處在椅式構(gòu)象的__________。(3)單糖的差向異構(gòu)化是在__________作用下通過__________中間結(jié)構(gòu)得以實現(xiàn)的。(4)還原性雙糖在結(jié)構(gòu)上的共同點是__________。(5)直鏈淀粉是由許多個__________通過__________相連而成的縮聚物；纖維素則是由許多個__________通過__________相連而成的縮聚物。2．判斷下列說法是否正確。(1)等碳數(shù)的醛糖和酮糖具有相同數(shù)目的旋光異構(gòu)體。(2)α-D-葡萄糖的比旋光度為+112.2°，β-D-葡萄糖的比旋光度為+18.7°，所以二者等量混合溶于水后的比旋光度為(112.2°+18.7°)/2。(3)甲基-β-D葡萄糖苷分子中不存在半縮醛羥基，故在水溶液中不發(fā)生變旋作用。(4)在任何單糖的哈武斯式中，其半縮醛羥基必處在直接連氧橋的碳原子上。(5)多糖分子中有半縮醛羥基存在，所以具有還原性。3．畫出下列化合物的哈武斯式。(1)α-D-核糖(2)β-D-呋喃果糖(3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷(4)β-D-2-脫氧核糖4．指明下列各哈武斯式所能代表的化合物是α型，還是β型。5．畫出下列化合物的構(gòu)象式。(1)β-D-吡喃葡萄糖的優(yōu)勢構(gòu)象(2)β-甲基-D-甘露糖苷的優(yōu)勢構(gòu)象6．下列單糖中哪些能被HNO3氧化生成內(nèi)消旋糖二酸。7．下列化合物各屬哪類化合物，請說明：(1)能否還原斐林試劑？(2)有無變旋現(xiàn)象？(3)有無水解作用？(4)水解產(chǎn)物有無還原性、變旋現(xiàn)象或酸性？8．下列哪組物質(zhì)能形成相同的糖脎？(1)葡萄糖、甘露糖、半乳糖(2)果糖、核糖、甘露糖(3)葡萄糖、果糖、甘露糖9．寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物10．支鏈淀粉的部分水解產(chǎn)物中含有一種異麥芽糖的雙糖，其結(jié)構(gòu)如下：(1)異麥芽糖與麥芽糖在結(jié)構(gòu)上有何異同？(2)異麥芽糖是否具有變旋現(xiàn)象？(3)異麥芽糖可能具有哪些化學(xué)性質(zhì)？11．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物(1)葡萄糖、甲基葡萄糖糖苷、麥芽糖(2)葡萄糖、果糖、蔗糖(3)麥芽糖、淀粉、纖維素(4)葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉12．有兩個具有旋光性的D-丁醛糖(A)和(B)，與苯肼作用生成相同的糖脎。用稀硝酸氧化，(A)的氧化產(chǎn)物有旋光活性，(B)生成內(nèi)消旋酒石酸。試推測(A)和(B)的結(jié)構(gòu)。13．某D-型己糖(A)能使溴水褪色，經(jīng)稀硝酸氧化得一旋光二酸(B)，與(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水褪色，經(jīng)稀硝酸氧化則得到不旋光的二酸(D)。將(A)降解為戊醛糖(E)后再經(jīng)硝酸氧化，得到不旋光的二酸(F)。試推測(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)的結(jié)構(gòu)。第十三章氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸習(xí)題1．寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式，并用R、S法標記氨基酸的構(gòu)型：（1）L-谷氨酸（2）L-半胱氨酸（3）L-賴氨酸（4）甘-丙肽（5）鳥嘌呤（6）鳥嘌呤脫氧核苷（7）丙-甘-半胱-苯丙肽（8）γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸2．丙氨酸、谷氨酸、精氨酸、甘氨酸混合液的pH為6.00，將此混合液置于電場中，試判斷它們各自向電極移動的情況。3．賴氨酸是含兩個氨基一個羧基的氨基酸，試寫出其在強酸性水溶液中和強堿性水溶液中存在的主要形式，并估計其等電點的pH值。4．有一個八肽，經(jīng)末端分析知N端和C端均為亮氨酸，緩慢水解此八肽得到如下一系列二肽、三肽：精-苯丙-甘、脯-亮、苯丙-甘、絲-脯-亮、苯丙-甘-絲、亮-丙-精、甘-絲、精-苯丙。試推斷此八肽中氨基酸殘基的排列順序。5．寫出丙氨酸與下列試劑作用的反應(yīng)式：(1)NaOH(2)HCHO(3)(CH3CH2CO)2O(4)HCl(5)HNO2(6)CH3OH6．寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：7．用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：（1）丙氨酸、酪氨酸、三肽；（2）蛋白質(zhì)、絲氨酸、酥氨酸（3）亮氨酸、酪氨酸、谷胱甘肽、蛋白質(zhì)。（4）亮氨酸、淀粉、蛋白質(zhì)8．完成下列轉(zhuǎn)化：（1）正戊醇→α-氨基戊酸（2）丙二酸，甲苯→苯丙氨酸（3）丁酰胺→2-甲