人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)全套課件

人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)全套PPT課件有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)和命名

知識(shí)研讀知識(shí)梳理一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1．碳原子的成鍵特點(diǎn)(1)碳原子間通過(guò)共價(jià)鍵形成的＿＿或＿＿構(gòu)成了絕大多數(shù)有機(jī)化合物的基本骨架。(2)碳原子總是形成＿個(gè)共價(jià)鍵，碳原子間可以形成＿＿、＿＿和＿＿等。(3)碳?xì)湓娱g只能形成碳?xì)洌撸?，碳氧原子間可形成碳氧＿＿或＿＿。碳鏈單鍵單鍵雙鍵雙鍵四碳環(huán)叁鍵單鍵2．碳原子的成鍵取向(1)當(dāng)碳原子以＿＿與其他4個(gè)原子連接時(shí)，空間取向?yàn)椋撸撸撸撸撸摺?2)當(dāng)碳原子以＿＿存在時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于＿＿＿＿上。(3)當(dāng)碳原子以＿＿存在時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于＿＿＿＿上。3．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)化合物的＿＿＿能反映出有機(jī)物分子的組成。＿＿＿、＿＿＿以及＿＿＿能表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)。單鍵電子式分子式正四面體同一直線(xiàn)雙鍵叁鍵鍵線(xiàn)式同一平面結(jié)構(gòu)式4．同分異構(gòu)體(1)概念：＿＿＿＿相同，＿＿不同的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)_____不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3|_____位置異構(gòu)___________不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2===CH—CH2—CH3和___________________官能團(tuán)異構(gòu)_______不同而產(chǎn)生的異構(gòu)OCH3COOH和

||____________碳鏈官能團(tuán)位置官能團(tuán)CH3CH3—CH===CH—CH3CH3—O—CH[想一想1]“相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種烴一定互為同分異構(gòu)體”這句話(huà)對(duì)嗎？舉例說(shuō)明。提示：C9H20和C10H8這兩種烴相對(duì)分子質(zhì)量都為128，但C9H20具有烷烴結(jié)構(gòu)，而C10H8結(jié)構(gòu)可為。它們的結(jié)構(gòu)不同，分子式也不相同，因此不能互為同分異構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的分類(lèi)1．官能團(tuán)反映一類(lèi)有機(jī)化合物________的原子或原子團(tuán)。2．有機(jī)化合物中常見(jiàn)的官能團(tuán)共同特性3.有機(jī)化合物的分類(lèi)(1)按照官能團(tuán)分①烴：＿＿、＿＿、＿＿和＿＿＿等。②烴的衍生物：＿＿＿、＿、＿、醚、＿、＿、＿＿、＿和胺等。(2)按分子中是否含苯環(huán)分＿＿＿化合物和＿＿＿化合物。(3)按分子中是否含環(huán)狀結(jié)構(gòu)分＿＿化合物和＿＿化合物。烷烴醇羧酸酮環(huán)狀芳香族鏈狀脂肪族醛芳香烴炔烴烯烴鹵代烴酚酯4．同系物(1)概念：＿＿相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“＿＿”原子團(tuán)的有機(jī)物。(2)特點(diǎn)：①具有相同的官能團(tuán)，如羧酸都含有＿＿＿＿，醛類(lèi)都含有＿＿＿。

②具有相同的通式，如鏈狀烷烴的通式為＿＿＿＿，鏈狀飽和一元羧酸的通式為＿＿＿＿。結(jié)構(gòu)CH2—COOHO||—CHCnH2nO2CnH2n＋2[想一想2]同一類(lèi)物質(zhì)具有相同的官能團(tuán)，具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)是否是同類(lèi)物質(zhì)？提示：不一定。如CH3CH2OH和OH均具有，但一種屬于醇一種屬于酚。三、有機(jī)物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿來(lái)表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的，就用＿＿＿＿來(lái)表示。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加＿＿＿＿＿＿。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正、異、中文數(shù)字新2．有機(jī)物的系統(tǒng)命名法(1)基本思路：將有機(jī)化合物分為＿＿和＿＿＿兩部分，將取代基假想為＿＿＿以命名母體，然后確定取代基的＿＿＿＿和＿＿。

(2)基本方法：以母體名稱(chēng)為＿＿＿，并按規(guī)定注明取代基或官能團(tuán)的＿＿和＿＿。(3)名稱(chēng)內(nèi)容：包括取代基＿＿、＿＿和＿＿＿以及母體的＿＿。母體位置取代基氫原子數(shù)目位置數(shù)目位次主體名名稱(chēng)名稱(chēng)名稱(chēng)例如：烷烴：命名為＿＿＿＿＿＿＿＿。3,3,4-三甲基己烷考點(diǎn)一

“四同”的比較考點(diǎn)整合(即時(shí)鞏固解析為教師用書(shū)獨(dú)有)

比較概念內(nèi)涵比較的對(duì)象分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的核素(原子)互稱(chēng)為同位素核素(原子)原子符號(hào)表示不同，如電子排布相同，原子結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同比較

內(nèi)涵比較的對(duì)象分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同素異形體由同一元素組成的不同單質(zhì)，稱(chēng)為這種元素的同素異形體單質(zhì)元素符號(hào)表示相同，分子式不同，如石墨與金剛石、O2與O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)—CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，互稱(chēng)為同系物有機(jī)化合物不同結(jié)構(gòu)相似，官能團(tuán)類(lèi)型與數(shù)目相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同概念靈犀一點(diǎn)：判斷不同物質(zhì)的“四同”關(guān)系時(shí)，要緊緊抓住各概念定義下的物質(zhì)或微利“類(lèi)別相同，但結(jié)構(gòu)不同”的特點(diǎn)來(lái)判斷，同時(shí)注意有機(jī)物分子中碳鏈的變化?！景咐?】下列各組物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是(

)【解析】本題主要考查了學(xué)生對(duì)“同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、同一物質(zhì)”概念的理解。A為同位素；B為同素異形體；C中的兩種物質(zhì)是以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)，因此不存在同分異構(gòu)體，它們?yōu)橥环N物質(zhì)；D為同分異構(gòu)體。【答案】

D【規(guī)律技巧】解題關(guān)鍵是：正確理解和掌握概念，要抓住概念的關(guān)鍵點(diǎn)，正確把握其內(nèi)涵和外延，不能隨意擴(kuò)大或縮小。【即時(shí)鞏固1】下列物質(zhì)中互為同系物的有________，互為同分異構(gòu)體的有________，互為同素異形體的有________，是同一種物質(zhì)的有________?！窘馕觥靠疾橥滴?、同分異構(gòu)體、同素異形體的概念?！敬鸢浮竣佗刍颌邰芑颌邰蔻佗藁颌堍蔻冖茛佗?/p>

考點(diǎn)二同分異構(gòu)體1．同分異構(gòu)體的類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)型形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3順?lè)串悩?gòu)碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)書(shū)寫(xiě)步驟①根據(jù)分子式書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類(lèi)別異構(gòu)。②就每一類(lèi)物質(zhì)，寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由簡(jiǎn)到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。④檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。(2)常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目①—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①基元法：例如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種。③等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效：b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效。

靈犀一點(diǎn)：①同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H6OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體。②同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。【案例2】液晶是一類(lèi)新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。(1)對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有4個(gè)異構(gòu)體，它們是：________________、________________。(2)醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類(lèi)化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有6個(gè)，它們是：________________、________________【解析】在本題中(1)問(wèn)，寫(xiě)處于對(duì)位—C4H9的同分異構(gòu)體，就是寫(xiě)丁基(—C4H9)的四種同分異構(gòu)體，不難得出。(2)問(wèn)中給出四個(gè)寫(xiě)兩個(gè)，抓住四個(gè)所給的提示如：(HCOO—)與(—CH3)處于對(duì)位、間位，就應(yīng)該得出還有一種處于鄰位；有苯甲酸甲酯(第一個(gè))，就應(yīng)該有甲酸苯甲酯。同分異構(gòu)體的考查主要出在有機(jī)推斷題中的一個(gè)小問(wèn)，一般都是限制一定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。一般要求書(shū)寫(xiě)同類(lèi)別或具有相同官能團(tuán)或處于什么相對(duì)位置等等。在解答時(shí)一定要看清題意，按要求書(shū)寫(xiě)，對(duì)于補(bǔ)充部分異構(gòu)，要注意所給部分的提示作用。【答案】【規(guī)律技巧】【即時(shí)鞏固2】根據(jù)下表烴的分子式排列規(guī)律，回答下列問(wèn)題：(1)判斷空格中烴的同分異構(gòu)體數(shù)目是________。(2)推導(dǎo)第n種物質(zhì)的分子式：________。(3)第5種物質(zhì)的一氯代物有________種。12345678CH4C2H4C3H8C4H8C6H12C7H16C8H16【解析】

(1)本題首先根據(jù)表格分析得出氫原子數(shù)的變化規(guī)律判斷出5號(hào)烴的分子式，然后再根據(jù)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律，判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目。分析圖表得出規(guī)律，1、2組，3、4組，5、6組，7、8組H原子個(gè)數(shù)相差4，第5種物質(zhì)分子式為C5H12，有3種同分異構(gòu)體：(2)n為奇數(shù)時(shí)，分子式為CnH2n＋2；n為偶數(shù)時(shí)，分子式為CnH2n。(3)第5種物質(zhì)的一氯代物共8種。

【答案】

(1)3(2)n為奇數(shù)時(shí)，分子式為CnH2n＋2；n為偶數(shù)時(shí)，分子式為CnH2n(3)8考點(diǎn)三有機(jī)物的命名1．烷烴的習(xí)慣命名法(1)碳原子數(shù)在十以下的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示。(2)碳原子數(shù)在十以上的，就用漢字、數(shù)字來(lái)表示。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí)，在某烷(碳原子數(shù))前面加“正”、“異”、“新”等。如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：2．烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴命名的基本步驟是：選主鏈，稱(chēng)某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；標(biāo)位置，短線(xiàn)連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算。(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線(xiàn)所示。②當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個(gè)支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。如

②有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)，即同“近”，考慮“簡(jiǎn)”。如③若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”，考慮“小”。如(3)寫(xiě)名稱(chēng)按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如命名為：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。3．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有或最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。(2)編號(hào)定位：從距離或最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。3)寫(xiě)名稱(chēng)：將支鏈作為取代基，寫(xiě)在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明或的位置。如命名為4-甲基-1-戊炔。

4．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對(duì)表示。(2)將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。靈犀一點(diǎn)：有機(jī)化合物的命名看似簡(jiǎn)單，對(duì)生疏物質(zhì)的命名往往產(chǎn)生錯(cuò)誤，主要體現(xiàn)在主鏈選取過(guò)程中，號(hào)碼編寫(xiě)過(guò)大，取代基主次不分?！景咐?】

(2009·上海化學(xué))有機(jī)物的種類(lèi)繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是(

)【解析】

A項(xiàng)應(yīng)為正己烷，B項(xiàng)沒(méi)有指明雙鍵的位置，D項(xiàng)應(yīng)注明氯原子的位置?！敬鸢浮?/p>

C【規(guī)律技巧】有機(jī)物命名易出現(xiàn)的錯(cuò)誤：①烷烴命名時(shí)選擇主鏈錯(cuò)誤，寫(xiě)命名時(shí)，取代基沒(méi)有合并，沒(méi)有先寫(xiě)簡(jiǎn)單的取代基，再寫(xiě)復(fù)雜的取代基。造成這種錯(cuò)誤的原因是不能正確地尋找最長(zhǎng)的碳鏈，不能正確地區(qū)分什么是簡(jiǎn)單基團(tuán)、復(fù)雜基團(tuán)；②不飽和烴命名時(shí)，主鏈沒(méi)有選擇含雙鍵或叁鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈，編序號(hào)時(shí)沒(méi)有以離官能團(tuán)最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)且寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)沒(méi)有指明雙鍵或叁鍵的位置；③苯的同系物命名時(shí)，容易出現(xiàn)編序號(hào)錯(cuò)誤，沒(méi)有按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào)。【即時(shí)鞏固3】下列各化合物的命名中正確的是(

)【解析】

A應(yīng)為1,3-丁二烯，B為2-丁醇，C為鄰甲基苯酚，D為2-甲基丁烷。【答案】

D有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)

1．認(rèn)識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。2．了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3．學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的烴類(lèi)化合物——烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等。4．通過(guò)有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，知道通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。5．能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。1．正確理解有關(guān)概念。本章涉及的概念較多，可從化合物組成元素的角度理解烴及烴的衍生物的概念，在此基礎(chǔ)上歸納總結(jié)烴及烴的衍生物的類(lèi)別及其分類(lèi)依據(jù)。從有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(各原子的連結(jié)次序、方式、官能團(tuán)等)理解同系物、同分異構(gòu)體等概念，能夠辨認(rèn)同系物和列舉同分異構(gòu)體。2．通過(guò)典型題目的分析解答，總結(jié)解題技巧。結(jié)合實(shí)例，強(qiáng)調(diào)對(duì)同分異構(gòu)體概念的理解，掌握有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法和判斷方法，形成正確的解題思路。

個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也以共價(jià)鍵相結(jié)合。碳原子間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子間可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合有機(jī)化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈

烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫(xiě)在前；注位置，短線(xiàn)連；不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并算將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”或“某炔”；從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置；用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他同烷烴命名步驟用鄰、間、對(duì)表明兩取代基的位置，如 鄰二甲苯實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式組成有機(jī)物分子的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比。1．下列物質(zhì)屬于酚類(lèi)的是 (

)答案：A2．下列4種烴的名稱(chēng)所表示的物質(zhì)，命名正確的是 (

)A．2－甲基－2－丁炔B．2－乙基丙烷C．3－甲基－2－丁烯D．2－甲基－2－丁烯答案：D3．(2009·合肥模擬)2,2,4,4－四甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有 (

)A．2種B．3種C．4種D．5種解析：選A。2,2,4,4－四甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，所以其分子內(nèi)有2種氫原子，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成2種一氯代物。答案：A4．(2009·常州模擬)某有機(jī)物分子中含n個(gè)—CH2—，m個(gè) ，a個(gè)—CH3，其余為—OH。則—OH的個(gè)數(shù)為 (

)A．2n＋3m－a B．n＋m＋aC．m＋2－a D．m＋2n＋2－a解析：選C。該醇為飽和醇，由醇的通式知：飽和多元醇應(yīng)為CyH2y＋2Ox，題中醇的分子式為Cn＋m＋aH2n＋m＋3a＋xOx，所以2n＋m＋3a＋x＝2n＋2m＋2a＋2，x＝m＋2－a。答案：C5．現(xiàn)有三組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各混合液的正確方法依次是 (

)A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液解析：選C。乙酸乙酯和乙酸鈉溶液互不相溶，能分層，其中上層為乙酸乙酯，二者可用分液的方法分離；乙醇和丁醇互溶，但二者的沸點(diǎn)有較大差距，故可用蒸餾的方法進(jìn)行分離；分離NaBr和Br2的水溶液，可利用Br2在有機(jī)溶劑里的溶解度遠(yuǎn)大于在水里的溶解度的性質(zhì)，用萃取的方法將二者分離。答案：C6．(2008·江蘇高考改造題)某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過(guò)量的澄清石灰水中，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過(guò)濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是 (

)A．乙二酸 B．乙醇C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物解析：選D。有機(jī)物3.1g燃燒生成CO2、H2O的質(zhì)量為7.1g，又與過(guò)量Ca(OH)2生成10gCaCO3，則其中CO2為0.1mol，即m(C)＝0.1mol×12g/mol＝1.2g，m(H2O)＝7.1g－0.1mol×44g·mol－1＝2.7g，即n(H2O)＝0.15mol，m(H)＝0.3g，故有機(jī)物必含有氧：m(O)＝3.1－1.2－0.3＝1.6(g)，則有機(jī)物中n(C)n(H)n(O)＝0.10.30.1＝131，即最簡(jiǎn)式為CH3O，則其分子式為(CH3O)n

。故A、B、C肯定不是，D項(xiàng)當(dāng)甲醇和丙三醇按物質(zhì)的量為11混合時(shí)符合。答案：D7．某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量；欲確定化合物X的分子式，所需的最少條件是(

)A．①②④ B．②③④C．①③⑤ D．①②答案：A解析：(1)由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱(chēng)為3－甲基－1－丁烯，其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱(chēng)為2－甲基丁烷。(2)該炔烴的系統(tǒng)名稱(chēng)為5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氫后的烷烴的系統(tǒng)名稱(chēng)為2,3－二甲基－5－乙基庚烷。答案：(1)3－甲基－1－丁烯2－甲基丁烷(2)5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔2,3－二甲基－5－乙基庚烷9．某酯A的化學(xué)式為C9H10O2，且A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。經(jīng)測(cè)定分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為12223。試回答下列問(wèn)題。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3和________。(2)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出其中不含甲基且屬于芳香酸的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。解析：(1)苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，當(dāng)苯環(huán)一取代時(shí)，苯環(huán)上的氫有3種，個(gè)數(shù)之比為122，可知支鏈上存在CH2和CH3，由此可以寫(xiě)出3種結(jié)構(gòu)；(2)B中有羧基，沒(méi)有甲基，而且沒(méi)有支鏈，所以結(jié)構(gòu)可以為C6H5CH2CH2COOH。答案：(1)C6H5CH2COOCH3(2)C6H5CH2CH2COOH10．某有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請(qǐng)回答：(1)該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子，為什么？(2)該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(3)該化合物的化學(xué)式(分子式)是________。(4)該化合物分子中最多含________個(gè) 官能團(tuán)。由有機(jī)物中C、H原子間的關(guān)系，只可能是5個(gè)C、10個(gè)H，所以A的分子式為C5H10O4。(4)與飽和烴的含氧衍生物(CnH2n＋2Ox)相比，A的分子中少了2個(gè)H原子，所以最多含一個(gè)羰基。1.同分異構(gòu)體概念的理解(1)同分異構(gòu)體的分子式，相對(duì)分子質(zhì)量和最簡(jiǎn)式都相同，但是相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如CO與C2H4；C2H6與HCHO等；最簡(jiǎn)式相同的化合物也不一定是同分異構(gòu)體，如C2H4、CH2===CHCH3及各單烯烴最簡(jiǎn)式均為CH2。(2)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)不同，但它們可以是同一類(lèi)物質(zhì)，也可以不是同一類(lèi)物質(zhì)，如CH3CH2CH2—OH和

是同一類(lèi)物質(zhì)(都屬于醇)，但它們與CH3—O—CH2CH3就不是同一類(lèi)，后者屬醚類(lèi)。(3)同分異構(gòu)體不僅存在于有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，無(wú)機(jī)物和無(wú)機(jī)物之間。如尿素[CO(NH2)2、有機(jī)物]和氰酸銨[NH4CNO、無(wú)機(jī)物]互為同分異構(gòu)體。HCNO有兩種形式的分子；H—O—C≡N(氰酸)和H—N===C===O(異氰酸)。2．同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法(1)烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)可按下列口訣：主鏈先長(zhǎng)后短，支鏈由整到散；位置從心到邊，編排從鄰到間；結(jié)構(gòu)若有重復(fù)，檢查務(wù)必剔除。(2)烴的衍生物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)①由分子式，首先判斷物質(zhì)類(lèi)別(即官能團(tuán)異構(gòu))。②就每一類(lèi)物質(zhì)，寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)。③就每一種位置異構(gòu)再寫(xiě)其可能的碳鏈異構(gòu)，如果結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，還要寫(xiě)出苯環(huán)上的相對(duì)位置異構(gòu)。3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法：例如，已知—C4H9(丁基)有四種不同的結(jié)構(gòu)，則C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四種同分異構(gòu)體，因?yàn)樗鼈兌伎梢钥醋魇菍⒐倌軋F(tuán)連在—C4H9上，故與—C4H9有相同數(shù)目的同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如，已知二氯苯有三種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有三種同分異構(gòu)體，因?yàn)镃6H4Cl2和C6H2Cl4是一一對(duì)應(yīng)的。(3)等效氫法：是判斷常見(jiàn)題目“一氯化物同分異構(gòu)體種類(lèi)”的一種重要方法。規(guī)律是：①同一碳原子上的氫等效；②同一碳原子上的甲基(—CH3)氫原子等效；③關(guān)于分子對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效。4．同分異構(gòu)體的題型考查(1)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類(lèi)的數(shù)目——利用“等效氫法”解決(2)判斷給定的多種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中哪些是同分異構(gòu)體——檢查分子式和結(jié)構(gòu)是否相同。(3)限定條件的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)——看清限定的范圍：①官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)；②苯環(huán)上相對(duì)位置異構(gòu)；③指定官能團(tuán)?！癜咐觥纠?】烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成 ，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C—H鍵，則不容易被氧化得到 ，現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的三種是：請(qǐng)寫(xiě)出其他四種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________，__________，__________，__________。[解析]

由題意可知，該苯的同系物的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫(xiě)其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看做是C5H12的一個(gè)取代基，這樣只要寫(xiě)出—C5H11的7種符合要求的同分異構(gòu)體，此題就可解決。如圖是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。(1)寫(xiě)出有機(jī)物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)____________。(2)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________。(3)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號(hào))。(4)任寫(xiě)一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(5)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有________(填代號(hào))。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有________(填代號(hào))。分析每個(gè)問(wèn)題時(shí)注意以下幾個(gè)方面：①用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物時(shí)要選含有官能團(tuán)的碳鏈作為主鏈；②互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同，結(jié)構(gòu)不同；③互為同系物的有機(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類(lèi)物質(zhì))，組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)；④分子中含有不飽和碳碳鍵的有機(jī)物能使溴水褪色。1.元素分析(1)定性分析用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子中的C、H元素。一般有機(jī)物在空氣或O2中完全燃燒，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物是：C→CO2，H→H2O。某有機(jī)物在O2中燃燒只生成CO2和H2O，則確定有機(jī)物中一定含碳、氫兩種元素，而氧元素待定。(2)定量分析①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：CuO將有機(jī)物氧化后，產(chǎn)物H2O用無(wú)水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計(jì)算出有機(jī)物分子中碳、氫元素的含量，其他就是氧元素的含量，據(jù)此可求出有機(jī)物分子的實(shí)驗(yàn)式。2．相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定密度法采用特定裝置測(cè)出某氣體標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的密度，然后根據(jù)M＝22.4ρ求算相對(duì)密度法測(cè)出一定條件下，相對(duì)某已知相對(duì)分子質(zhì)量為M(A)的氣體的相對(duì)密度D，則M(有機(jī)物)＝D·M(A)質(zhì)譜法位于質(zhì)譜圖中最右邊的分子離子峰所對(duì)應(yīng)的質(zhì)荷比，即有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量3.確定有機(jī)物分子式的常用方法(1)直接法直接求算出1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量，即可推出分子式。如給出一定條件下氣體的密度(或相對(duì)密度)及各元素的質(zhì)量比，求算分子式的途徑為：密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式。(2)最簡(jiǎn)式法分子式為最簡(jiǎn)式的整數(shù)倍，因此利用最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量，可確定其分子式。如烴的最簡(jiǎn)式為CaHb，則分子式為(CaHb)n，

(M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量)。特別提醒不同的有機(jī)物，可以有相同的最簡(jiǎn)式。如苯和乙炔的最簡(jiǎn)式都是CH，乙烯等烯烴的最簡(jiǎn)式都是CH2等?！癜咐觥纠?】化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%，其余是氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150?，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為321，見(jiàn)圖所示。現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為12223。方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如下圖：已知A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試填空：(1)A的分子式為_(kāi)_________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(3)A的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫(xiě)出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①分子中不含甲基的芳香酸：__________。②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：____。[解析]

根據(jù)C、H、O的百分含量及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可知有機(jī)物的分子式為C9H10O2。根據(jù)方法一，核磁共振儀測(cè)定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu)，得到核磁共振氫譜有3個(gè)主峰，其面積之比為321。根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有3種不同的H原子，且個(gè)數(shù)之比為321。推知有機(jī)物A中含有5種不同的H原子，且其個(gè)數(shù)之比為12223。根據(jù)方法二：A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故A中必含有 ，

苯環(huán)上有三種不同的H原子，其個(gè)數(shù)之比為122，其中A中另外的基團(tuán)上分別含有2個(gè)和3個(gè)H原子，該基團(tuán)為—CH2CH3。再結(jié)合A分子的紅外光譜可知，A中含有C===O和C—O—C，但這些C原子上不可能再有H原子，為此可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5COOCH2CH3。A的同分異構(gòu)體中不含有—CH3芳香酸，兩個(gè)C原子只可能構(gòu)成—CH2—CH2—，故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2CH2COOH。A的同分異構(gòu)體遇FeCl3顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，且含有一個(gè)—CHO，酚羥基和—CHO已經(jīng)是兩個(gè)取代基，所以剩余的兩個(gè)C也只能構(gòu)成—CH2—CH2—，滿(mǎn)足此條件的有三種異構(gòu)體。

[答案]

(1)C9H10O2

(2)C6H5COOCH2CH3某有機(jī)物X經(jīng)元素分析知道由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜中含O—H、C—O和C—H三種類(lèi)型化學(xué)鍵的吸收峰。X的核磁共振氫譜中有四個(gè)吸收峰，峰面積比為4∶1∶1∶2(其中羥基氫原子數(shù)為3)，X的相對(duì)分子質(zhì)量為92，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：由信息中羥基氫原子數(shù)為3，即分子中含三個(gè)羥基，設(shè)分子式CxHy(OH)3則12x＋y＋51＝92，商余法解出x＝3，y＝5，故分子式為C3H8O3，由分子式中C、H數(shù)目比可知分子內(nèi)C都達(dá)飽和，又羥基不能在同一個(gè)碳原子上，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能為： ，氫譜中四個(gè)吸收峰面積比為4112,4即兩個(gè)“CH2”中的4個(gè)H,2即兩端的兩個(gè)“—OH”中的2個(gè)H，兩個(gè)1分別是分子中間“CH”和“—OH”中各一個(gè)H。答案：

1.除雜時(shí)要注意的問(wèn)題(1)除雜試劑加過(guò)量；(2)過(guò)量試劑要除盡；(3)試劑多時(shí)考慮添加順序；(4)除雜路徑要最佳。方法適用對(duì)象實(shí)驗(yàn)相關(guān)內(nèi)容蒸餾①常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物②該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)③該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大蒸餾操作時(shí)需注意兩點(diǎn)：①溫度計(jì)水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處②冷凝管中水的流向與蒸氣在冷凝管中的流向相反重結(jié)晶①常用于提純固體有機(jī)物②雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大③被提純的有機(jī)物在溶劑中溶解度受溫度影響較大④該有機(jī)物在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小重結(jié)晶可分為加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶等三個(gè)步驟，其首要工作是選擇合適的溶劑萃取、分液①液—液萃?。阂话闶怯糜袡C(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)物②固—液萃取：有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器萃取分液時(shí)，應(yīng)從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出色譜法利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物的吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等2．分離、提純有機(jī)化合物常用的物理方法特別提醒萃取劑的選取原則：①不與被萃取物發(fā)生反應(yīng)，且較易分離。②與原溶液互不相溶，且密度不同。③被萃取物在萃取劑中有更大的溶解度。方法不純物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑簡(jiǎn)要實(shí)驗(yàn)操作方法及步驟洗氣甲烷(氯化氫)水或氫氧化鈉溶液將混合氣通過(guò)盛有水或氫氧化鈉溶液的洗氣瓶乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶分液苯(苯酚)氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體苯酚(苯)氫氧化鈉、二氧化碳混合后振蕩、分液，取下層液體，通入足量CO2再分液，取油層液體苯(甲苯)高錳酸鉀酸性溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯(溴)氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取油層液體乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體蒸餾乙醇(水)生石灰混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙醇(乙酸)氫氧化鈉混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙醇(苯酚)氫氧化鈉混合后加熱、蒸餾，收集餾分乙酸(乙酸乙脂)氫氧化鈉、硫酸先加NaOH，后蒸餾，取剩余物加H2SO4再蒸餾，收集餾分鹽析油脂的皂化產(chǎn)物中分離出高級(jí)脂肪酸鈉氯化鈉混合攪拌后，靜置，取上層物質(zhì)，過(guò)濾，干燥分餾汽油(柴油)加熱，由溫度計(jì)控制3．分離、提純有機(jī)化合物的實(shí)例●案例精析【例3】分離苯和苯酚的混合物，可供選擇的操作是：①向分液漏斗中加入稀鹽酸②向分液漏斗中加苯和苯酚混合物③向分液漏斗中加入氫氧化鈉溶液④充分振蕩混合液，靜置、分層⑤將燒杯中的液體重新倒回分液漏斗中。可以利用________在________(填物質(zhì))溶液中溶解性差異很大的性質(zhì)，采用分液的方法。正確的實(shí)驗(yàn)操作順序是：________→________→________(填序號(hào))，把分液漏斗的________層(填“上”、“下”)液體分離出來(lái)是苯；________→________→________(填序號(hào))，把分液漏斗的________層的液體分離出來(lái)就是苯酚。(2008·文海)某化工廠(chǎng)的廢液中經(jīng)測(cè)定知主要含有乙醇，其中還溶有苯酚(熔點(diǎn)：43℃)、乙酸和少量二氯甲烷?，F(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，該工廠(chǎng)設(shè)計(jì)了以下回收的試驗(yàn)方案。試回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出A、B、C的化學(xué)式：A，B，C；(2)寫(xiě)出操作D的名稱(chēng)。(3)寫(xiě)出回收物①、②和G的組成：①；②；G。解析：試劑A使苯酚、乙酸變成對(duì)應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉，所以A可能為NaOH或Na2CO3溶液(不能是NaHCO3，因?yàn)樗缓捅椒臃磻?yīng))；由“回收物(40°C、78°C)”知操作D為分餾；G為苯酚鈉和乙酸鈉，通過(guò)加入物質(zhì)B和操作E得到苯酚和乙酸鈉溶液，可知物質(zhì)B和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，而與乙酸鈉不反應(yīng)，可知B的酸性比乙酸弱比苯酚強(qiáng)，B為CO2，操作E為分液。乙酸鈉到乙酸，說(shuō)明加入酸性比乙酸強(qiáng)的物質(zhì)，稀硫酸(不能是鹽酸，因?yàn)樗讚]發(fā))，操作F為蒸餾。答案：(1)Na2CO3(或NaOH)

CO2稀H2SO4(2)分餾(3)二氯甲烷乙醇苯酚鈉、乙酸鈉【例1】

電爐加熱時(shí)用純O2氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。(1)產(chǎn)生的O2按從左到右的流向，所選裝置各導(dǎo)管的正確連接順序是____________。(2)C裝置中濃硫酸的作用是___________________。(3)D裝置中MnO2的作用是_________________。(4)燃燒管中CuO的作用是____________。(5)若實(shí)驗(yàn)中所取樣品只含C、H、O三種元素中的兩種或三種，準(zhǔn)確稱(chēng)取0.92g樣品，經(jīng)充分反應(yīng)后，A管質(zhì)量增加1.76g，B管質(zhì)量增加1.08g，則該樣品的實(shí)驗(yàn)式為_(kāi)_______。(6)要確定該物質(zhì)的分子式，還要知道該物質(zhì)的________。經(jīng)測(cè)定其蒸氣密度為2.054g·L－1(已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則其分子式為_(kāi)_______。(7)該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。[解析]

據(jù)反應(yīng)原理可知該實(shí)驗(yàn)要成功必須：①快速制備O2供燃燒用；②O2要純凈干燥；③保證C元素全部轉(zhuǎn)化為CO2，H元素全部轉(zhuǎn)化為H2O，并在后面裝置中被吸收。

H原子分三種類(lèi)型，故不是CH3—O—CH3而只能是CH3CH2OH。[答案]

(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)(2)吸收H2O，得到干燥O2(3)催化劑，加快O2的生成(4)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O(5)C2H6O

(6)相對(duì)分子質(zhì)量C2H6O(7)CH3CH2OH

為確定某液態(tài)有機(jī)物X(分子式為C2H6O2)的結(jié)構(gòu)，某同學(xué)準(zhǔn)備按下列程序進(jìn)行探究。已知：(1)根據(jù)價(jià)健理論預(yù)測(cè)X的可能結(jié)構(gòu)為_(kāi)_______、________。(2)某同學(xué)設(shè)計(jì)如圖實(shí)驗(yàn)裝置來(lái)確定X的結(jié)構(gòu)(表格可不填滿(mǎn))。實(shí)驗(yàn)原理預(yù)期生成H2的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)對(duì)應(yīng)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式取6.2gX與足量鈉反應(yīng)，通過(guò)生成氫氣的體積來(lái)確定X分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子數(shù)目，進(jìn)而確定X的結(jié)構(gòu)若為CH2OHCH2OH，則0.1molX與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.1molH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為2.24L)。若為CH3—O—CH2OH，則0.1molX與足量Na反應(yīng)能產(chǎn)生0.05molH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.12L)。答案：(1)CH3—O—CH2OH

CH2OHCH2OH(2)預(yù)期生成H2的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)對(duì)應(yīng)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.12LCH3—O—CH2OH2.24LCH2OHCH2OH(2007·寧夏)某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？__________(填“是”或者“不是”)；(3)在圖2中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)_________；C的化學(xué)名稱(chēng)是__________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________；④、⑥的反應(yīng)類(lèi)型依次是________________________________。

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物有機(jī)化合物的命名有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)學(xué)習(xí)目標(biāo):

1、掌握有機(jī)物的命名規(guī)則。

2、在烷烴命名的基礎(chǔ)上，掌握烷、烯、炔和苯的同系物的命名。

教學(xué)重點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法。有機(jī)化合物的命名

烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。常見(jiàn)的烴基－CH2CH2CH3③正丙基：CH3CHCH3④異丙基：②乙基：－CH2CH3

或－C2H5

①甲基：－CH3

一、烷烴的命名烴基：烷烴的命名

一、烷烴的命名(b)碳原子數(shù)在十個(gè)以上，用中文數(shù)字來(lái)命名.

⒈習(xí)慣命名法(a)碳原子數(shù)在十個(gè)以下，用天干來(lái)命名；

根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)命名為“正某烷”等

即C原子數(shù)目為1～10個(gè)的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱(chēng)分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷.

如：C原子數(shù)目為11、15、17、20、100等的烷烴其對(duì)應(yīng)的名稱(chēng)分別為：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷.烷烴的命名

(c)含支鏈的稱(chēng)“異某烷”，同一碳原子上含兩個(gè)支鏈的稱(chēng)“新某烷”。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3

CH3CH3-C-CH3CH3新戊烷異戊烷正戊烷問(wèn)題：隨著碳鏈的增長(zhǎng)，同分異構(gòu)體數(shù)目增加，習(xí)慣命名法能命名區(qū)別嗎？

一、烷烴的命名烷烴的命名

⒉烷烴的系統(tǒng)命名法

(2)把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定支鏈的位置。(1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為“某烷”。

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321丁烷

一、烷烴的命名烷烴的命名

CH3–CH–CH2–CH3CH3–4321(3)把支鏈的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置，并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用一短線(xiàn)隔開(kāi)。

丁烷2—甲基

一、烷烴的命名⒉烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的命名

CH3–CH–CH–CH3CH3–43212，3—二甲基丁烷CH3(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來(lái)，用二、三等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)，兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開(kāi)。

一、烷烴的命名⒉烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的命名

[小結(jié)]名稱(chēng)組成順序:

支鏈位置---支鏈數(shù)目---支鏈名稱(chēng)---主鏈名稱(chēng)

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主鏈名稱(chēng)支鏈名稱(chēng)支鏈數(shù)目支鏈位置戊烷甲基2，3二

一、烷烴的命名烷烴的命名

說(shuō)明①如果最長(zhǎng)鏈不只一條，應(yīng)選擇連有支鏈多的最長(zhǎng)鏈為主鏈。說(shuō)明②如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面。53214

一、烷烴的命名

CH3–CH–CH–CH2CH3–CH2CH3CH3⒉烷烴的系統(tǒng)命名法：2—甲基—

3—乙基戊烷烷烴的命名

說(shuō)明④兩端等距又同基，支鏈號(hào)數(shù)和要小。CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3CH3CH3CH3說(shuō)明③兩端等距不同基，起點(diǎn)靠近簡(jiǎn)單基。3，4，4—三甲基己烷3，3，4—三甲基己烷3—甲基—

4—乙基己烷烷烴的命名

烷烴系統(tǒng)命名的口訣（1）選主鏈（最長(zhǎng)、最多），稱(chēng)某烷。（2）編碳號(hào)（最近、最小定位），定支鏈。（3）取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線(xiàn)連。（4）不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。

一、烷烴的命名烷烴的命名

一、烷烴的命名練習(xí)CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱(chēng)取代基數(shù)目取代基位置烷烴的命名

一、烷烴的命名CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷練習(xí)烷烴的命名

一、烷烴的命名CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習(xí)

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷烷烴的命名

一、烷烴的命名CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習(xí)：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷烷烴的命名練習(xí)：判斷下列名稱(chēng)的正誤：⑴3，3–二甲基丁烷；⑵2，3–二甲基-2–乙基己烷；⑶2，3－二甲基－４－乙基己烷；⑷2，3，５–三甲基己烷

√××√

一、烷烴的命名烷烴的命名含官能團(tuán)的有機(jī)物命名一般方法步驟：

口訣：(1)選定分子中含官能團(tuán)最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱(chēng)為“某烯”；“某炔”；“某醇”；“某酸”等。(2)把主鏈里離官能團(tuán)最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位以確定支鏈和官能團(tuán)的位置。(3)(4)步驟與烷烴命名方法步驟相同。①選主鏈，含官能團(tuán)②定編號(hào)，近官能團(tuán)③寫(xiě)名稱(chēng)，標(biāo)官能團(tuán)。二、烯烴和炔烴的命名(含官能團(tuán)的有機(jī)物)烯烴和炔烴的命名

①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烴和炔烴的命名(含官能團(tuán)的有機(jī)物)1、烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名

①CH≡C—CH2—CH3

②CH2=CH—CH=CH2

CH3︱③CH2=C—CH=CH21—丁炔1,3—丁二烯2—甲基—1,3—丁二烯2、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命名(含官能團(tuán)的有機(jī)物)烯烴和炔烴的命名

CH3—CH—CH—CH3CH3OH3—甲基—2—丁醇CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3OHCH2CH2CH2CH32—甲基—4—乙基—3—己醇二、烯烴和炔烴的命名(含官能團(tuán)的有機(jī)物)3、含官能團(tuán)的有機(jī)物的命名(如醇類(lèi)等)烯烴和炔烴的命名

練習(xí)：根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

2—丁炔

3—甲基—1—戊烯

CH3—C≡C—CH3CH2=CH—CH—CH2—CH3

|CH3二、烯烴和炔烴的命名(含官能團(tuán)的有機(jī)物)烯烴和炔烴的命名

1、苯的同系物的習(xí)慣命名法：（1）.苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。甲苯乙苯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名

1、苯的同系物的習(xí)慣命名法：（2）.如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示：鄰二甲苯

間二甲苯

對(duì)二甲苯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名

（3）.若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1，4—二甲苯。2、苯的同系物的系統(tǒng)命名法：CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯123456123456456123苯的同系物的命名

（4）.如果有不同的取代基，則以較復(fù)雜的取代基的位置為起點(diǎn)，將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，使取代基號(hào)數(shù)和要小。如：CH3CH2CH3鄰甲乙苯2—甲基乙苯CH＝CH2

▏－CH3如：間甲基苯乙烯3-甲基苯乙烯苯的同系物的命名（5）.對(duì)較復(fù)雜的苯的同系物的命名，也可把側(cè)鏈當(dāng)作母體，苯環(huán)當(dāng)作取代基。如：

苯的同系物的命名

練習(xí)：萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(I)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱(chēng)2－硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱(chēng)應(yīng)是（）CH3CH3(Ⅲ)12345678(Ⅰ)NO2(Ⅱ)A.2,5－二甲基萘

B.1,4－二甲基萘C.4,7－二甲基萘D.1,6－二甲基萘D苯的同系物的命名

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名小結(jié)一、烷烴的命名二、含官能團(tuán)的有機(jī)物的命名(烯烴炔烴)⑴烴基：烴分子失去氫原子后所剩余的部分叫做烴基⑵烷烴習(xí)慣命名法：“正”、“異”、“新”某烷⑶烷烴的系統(tǒng)命名法①選主鏈，稱(chēng)某烷。②編碳位，定支鏈。

③取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線(xiàn)連。④不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。⑴含官能團(tuán)的有機(jī)物命名一般方法步驟：①選主鏈，含官能團(tuán)

②定編號(hào)，近官能團(tuán)③寫(xiě)名稱(chēng)，標(biāo)官能團(tuán)⑵烯烴和炔烴的命名⑶含官能團(tuán)的有機(jī)物的命名將苯環(huán)作母體稱(chēng)為“某苯”，支鏈當(dāng)作取代基，取代基的命名與烷烴相同。三、苯的同系物的命名有機(jī)化合物的命名

用系統(tǒng)命名法命名(1)CH3—CH=CH—CH2—CH3

(2)CH2=CH—CH2—CH—CH2—CH3

︱CH3

2－戊烯4－甲基－1－己烯練習(xí)：有機(jī)化合物的命名

練習(xí)：寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1）3－甲基－3－己烯

（2）4－甲基－1－戊炔

CH3－CH2－C=CH－CH2－CH3CH3CH≡C－CH2－CH－CH3CH3有機(jī)化合物的命名

B3，3，4－三甲基己烷3－乙基－1－戊烯1，3，5－三甲苯有機(jī)化合物的命名

①CH3CH3

▏▏CH3－C－C－CH2－CH3▏▏CH3CH3②CH3CH3

▏▏CH3－CH2－CH－C－CH2－CH2－CH3▏CH3－CH3③CH3CH3

▏▏CH3－CH2－C＝CH－CH－CH2－CH3

有機(jī)化合物的命名

④CH2－

CH3

▏CH2＝CH－CH－CH2－CH2－CH2－CH2－CH3

CH＝CH2

▏－CH3⑤有機(jī)化合物的命名

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

德國(guó)化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話(huà)李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法

將準(zhǔn)確稱(chēng)量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式

將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式）。元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。n(C)∶n(H)∶n(O)＝13.2／44∶5.4×2／18∶1.6／16＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C3H6O元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)→有機(jī)物分子式

元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

[練習(xí)]某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.16／12∶13.14／1∶34.7／16＝2∶6∶1

∴實(shí)驗(yàn)式為

C2H6O元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。解法一解法二∵n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3∴該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為(CH3)n則15n＝30∴n＝2分子式為C2H6∵1mol有機(jī)物中含C原子30×80%／12＝2mol1mol有機(jī)物中含H原子30×20%／1＝6mol則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子∴分子式為

C2H6元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D為相對(duì)密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L=22.4ρg/mol(標(biāo)況下氣體)元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定（4）質(zhì)譜法元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

——相對(duì)分子質(zhì)量的確定有機(jī)物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子