高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)2

(圓滿版)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)(20200922155444)(圓滿版)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)(20200922155444)(圓滿版)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)(20200922155444)高中有機(jī)化學(xué)方程式總結(jié)一、烴烷烴—通式：CnH2n-2（1）氧化反響點(diǎn)燃①甲烷的焚燒：CH4+2O2CO2+2H2O②甲烷不執(zhí)行酸性高錳酸鉀溶液及溴水退色。（2）代替反響光一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光三氯甲烷：CH2Cl2+ClCHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）2光四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl（3）分解反響高溫CH4C+2H2制得的C2H4中常?；煊?.烯烴—通式：CnH2n濃硫酸CO、CO、SO等氣體22乙烯的制?。篊H3CH2OH170℃H2C=CH2↑+H2O（1）氧化反響點(diǎn)燃①乙烯的焚燒：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O②乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，發(fā)生氧化反響。（2）加成反響與溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br與氫氣加成：H2C=CH2+H2催化劑△CH3CH3與氯化氫加成：H2C=CH2+HCl催化劑CH3CH2Cl△催化劑

溴的CCl4可用于鑒識(shí)烯烴和烷烴，也可用于除去烷烴中混有的烯烴。圖1乙烯的制取與水加成：H2C=CH2+H2O加熱加壓CH3CH2OH（3）聚合反響催化劑乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2CH2－CH2n3.炔烴—通式：CnH2n-2電石中含有的CaS與水乙炔的制?。篊aC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2反響會(huì)生成H2S，可用（1）氧化反響點(diǎn)燃CuSO4或NaOH溶液將①乙炔的焚燒：HCCH+5O2222除去4COHS+2HO②乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，發(fā)生氧化反響。（2）加成反響與溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2與氫氣加成：HCCH+H2催化劑22△HC=CH與氯化氫加成：HCCH+HCl催化劑CH2=CHCl△Cl（3）聚合反響催化劑氯乙烯加聚，獲得聚氯乙烯：nCH2CH2—CHn=CHClnHCCH催化劑CH=CH乙炔加聚，獲得聚乙炔：n

圖2乙炔的制取1苯C6H6（1）氧化反響點(diǎn)燃①苯的焚燒：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色。（2）代替反響①苯與溴反響FeBr3—Br+HBr+Br2（溴苯）②硝化反響濃H2SO4作催化劑和吸水劑+HO—NO2濃H2SO4—NO2△+H2O（硝基苯）（3）加成反響+3H2Ni△（環(huán)己烷）甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反響點(diǎn)燃①甲苯的焚燒：C7H8+9O27CO2+4H2O②甲苯不可以使溴水退色，但可以使酸性高錳酸鉀溶液退色。（2）代替反響CH3CH3|濃硫酸|三硝基甲苯（TNT），是一種淡黃色晶體，+3HNO3O2N——NO22△+3HO不溶于水。它是一種烈性炸藥|NO2CH3CH2Cl|光|+Cl2+HCl甲苯和氯氣在光照和鐵的催化CH3CH3條件下發(fā)生的代替反響不同樣樣||Fe+Cl2—Cl+HCl（3）加成反響CH3CH3||+3H2催化劑△2二、烴的衍生物烴的衍生物的重要種類和主要化學(xué)性質(zhì)：種類通式代表性物質(zhì)鹵代烴R—X溴乙烷C2H5Br乙醇R—OHC2H5OH苯酚酚—OH乙醛醛OO||||R—C—HCH—C—H3乙酸羧酸OO||||R—C—OCH3—C—OHH乙酸乙酯O||RC—OR’CH3COOC2H5

分子構(gòu)造特色C—X鍵有極性，易斷裂C—O鍵和O—H鍵，有極性；—OH與鏈烴基直接相連—OH直接與苯環(huán)相連C=O雙鍵有極性，擁有不飽和性C=O影響，O—H可以電離，產(chǎn)生H+分子中RCO—和OR之間簡(jiǎn)單斷裂

主要化學(xué)性質(zhì)1.代替反響：與NaOH溶液發(fā)生代替反響，生成醇；2.消去反響：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，生成烯烴。1.與鈉反響：生成醇鈉并放出氫氣；2.氧化反響：焚燒；氧化劑：生成乙醛；3.代替反響4.消去反響：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反響1.弱酸性：與NaOH溶液中和；2.代替反響：與濃溴水反響，生成三溴苯酚白色積淀；3.顯色反響：與鐵鹽（FeCl3）反響，生成紫色物質(zhì)4.氧化反響1.加成反響：用Ni作催化劑，與氫加成，生成乙醇；2.氧化反響：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如銀鏡反響、復(fù)原氫氧化銅）1.擁有酸的通性；2.酯化反響：與醇反響生成酯。水解反響：生成相應(yīng)的羧酸和醇6.鹵代烴（1）代替反響溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHH2O—OH+NaBrC2H5（2）消去反響醇溴乙烷與NaOH溶液反響：CH3CH2Br+NaOH△CH2=CH2↑+NaBr+H2O7.醇（1）與鈉反響乙醇與鈉反響：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇鈉）2）氧化反響①乙醇的焚燒；②2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2O（乙醛）△（3）代替反響△乙醇與濃氫溴酸反響：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反響濃硫酸CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O170℃注意：該反響加熱到140℃時(shí)，乙醇進(jìn)行另一種脫水方式，生成乙醚。2C2H5OH濃硫酸C2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）140℃（5）酯化反響濃硫酸CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）△38.苯酚苯酚是無色晶體，露置在空氣中會(huì)因氧化顯粉紅色。苯酚擁有特其余氣味，熔點(diǎn)43℃，水中溶解度不大，易溶于有機(jī)溶劑。苯酚有毒，是一種重要的化工原料。（1）苯酚的酸性—OH+NaOH—ONa+H2O（苯酚鈉）苯酚鈉與CO2反響：—ONa—OH+CO+HO+NaHCO322（2）代替反響OH—OH|Br——Br+3Br2↓+3HBr|（三溴苯酚）（3）顯色反響B(tài)r苯酚能和FeCl3溶液反響，使溶液呈紫色（4）縮聚反響催化劑酚醛樹脂的制取醛乙醛是無色無味，擁有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，密度比水小，易揮發(fā)。（1）加成反響O||催化劑CH3CH2OH乙醛與氫氣反響：CH3—C—H+H2△（2）氧化反響O||催化劑2CH3COOH（乙酸）乙醛與氧氣反響：2CH3—C—H+O2△乙醛的銀鏡反響：CHO+2Ag(NH)OH△O3323432注意：硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH32（氫氧化二氨合銀），)OH這是一種弱氧化劑，可以氧化乙醛，生成Ag。相關(guān)制備的方程式：Ag+32++NH·HO===AgOH↓+NH4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛復(fù)原氫氧化銅：CH3△2↓+2HO23CHO+2Cu(OH)CHCOOH+CuO10.羧酸（1）乙酸的酸性乙酸的電離：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反響濃硫酸O||CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）△注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反響叫做酯化反響。4酯乙酸乙酯是一種帶有香味的無色油狀液體。（1）水解反響無機(jī)酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（2）中和反響CHCOOCH+NaOHCHCOONa+CHOH325325注意：酚酯類堿水解如：CH3COO－的水解3+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2OCHCOO－其余（1）葡萄糖的銀鏡反響CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（2）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（3）麥芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)（4）淀粉的水解：（5）葡萄糖變酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO26）纖維素水解7）油酸甘油酯的氫化8）硬脂酸甘油酯水解①酸性條件②堿性條件（皂化反響）5附帶：官能團(tuán)轉(zhuǎn)變表示圖烴烷烴加成烯烴加成炔烴加取成消加消代成去去烴的衍生物鹵代烴代替醇氧化醛氧化羧酸酯化R—X代替R—OH復(fù)原R—CHORCOOH水解酯化水解三、有機(jī)合成的常用方法1、官能團(tuán)的引入：在有機(jī)化學(xué)中，鹵代烴堪稱烴及烴的衍生物的橋梁，只需能獲得鹵代烴，即可能獲得諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團(tuán)的物質(zhì)。其余，因?yàn)辂u代烴可以和醇類互相轉(zhuǎn)變，所以在有機(jī)合成中，假如能引入羥基，也和引入鹵原子的見效同樣，其余有機(jī)物都可以十拿九穩(wěn)。同時(shí)引入羥基和引入雙鍵常常是改變碳原子骨架的捷徑，所以官能團(tuán)的引入重視總結(jié)羥基、鹵原子、雙鍵的引入。1）引入羥基（－OH）①醇羥基的引入：a.烯烴與水加成；b.鹵代烴堿性水解；c.醛（酮）與氫氣加成；d.酯的水解。②酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO2、的堿性水解等。③羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入鹵原子：a.烴與X2代替；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX代替。3）引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能團(tuán)的除去1）經(jīng)過加成反響除去不飽和鍵。2）經(jīng)過消去、氧化或酯化等除去羥基（－OH）3）經(jīng)過加成或氧化等除去醛基（—CHO）4）經(jīng)過代替或消去除去鹵素原子。3、官能團(tuán)間的衍變

酯RCOOR6O醛O羧酸；①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇②經(jīng)過某種化學(xué)門路使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如一元醇經(jīng)過消去、加成、代替變?yōu)槎枷ゼ映伤馊鏑HCHOHCH=CH2Cl—CH—CH—ClHO—CH—CH—OH;32H2O22222Cl2消去加成H2O③經(jīng)過某種手段，改變官能團(tuán)地點(diǎn)；如丙醇丙烯2-丙醇4、有機(jī)化學(xué)中碳鏈的增減方法（1）增加碳鏈的方法必定條件下①加聚反響：如nCH3CH=CH2催化劑②縮聚反響：如③加成反響：如④酯化反響：如⑤鹵代烴的代替反響：如⑥醛(酮)與HCN、ROH的加成反響：如2）減短碳鏈的方法①氧化反響。包含焚燒，烯烴、炔烴的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸鈉鹽在堿石灰條件下的脫羧反響。②水解反響。主要包含酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。5、常有有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù)（1）物質(zhì)查驗(yàn)中碳碳雙鍵與醛基的先后辦理查驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液進(jìn)行碳碳雙鍵的查驗(yàn)。2）物質(zhì)合成中酚羥基的保護(hù)因?yàn)榉恿u基易被氧化，在有機(jī)合成中，假如需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，常常先將酚羥基經(jīng)過酯化反響，使其成為酯而被保護(hù)，待氧化過程達(dá)成后，再經(jīng)過水解反響，使酚羥基恢復(fù)。也可用NaOH辦理成－ONa，再加H+復(fù)原。3）為防備醇－OH被氧化可先將其酯化。4）芬芳胺(－NH2)的保護(hù)：轉(zhuǎn)變?yōu)轷０繁Ｗo(hù)氨基。1．能使溴水（Br2/H2O）退色的物質(zhì)（1）有機(jī)物①經(jīng)過加成反響使之退色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②經(jīng)過代替反響使之退色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除退色現(xiàn)象以外還產(chǎn)生白色積淀。7③經(jīng)過氧化反響使之退色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反響）注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不可以使溴的四氯化碳溶液退色④經(jīng)過萃取使之退色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2）無機(jī)物經(jīng)過與堿發(fā)生歧化反響3Br2+6OH-=5Br--+3H2O或Br2+2OH---+H2O+BrO3=Br+BrO②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+退色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反響）（2）無機(jī)物：與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．與Na反響的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物與NaOH反響的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反響．．．加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反響（代替反響）與Na2CO3反響的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反響生成酚鈉和NaHCO3；．含有—COOH的有機(jī)物反響生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SOH的有機(jī)物反響生成磺酸鈉并放出CO氣體。32與NaHCO3反響的有機(jī)物：含有－COOH、－SO3H的有機(jī)物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2。4．銀鏡反響的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：向必定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的積淀恰巧圓滿溶解消逝。3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反響液由澄清變?yōu)榛液谏蹪?；②試管?nèi)壁有銀白色金屬析出4）相關(guān)反響方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反響的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O5．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反響（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、復(fù)原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向必定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，獲得藍(lán)色絮狀懸濁液。3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①如有機(jī)物只有醛基（－CHO），則滴入新制的Cu(OH)2懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有磚紅色積淀生成②如有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變?yōu)榻{藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有磚紅色積淀生成4）相關(guān)反響方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)

RCOOH+Cu2O↓+2HOCO2+2Cu2O↓+5H2O8堅(jiān)固練習(xí)：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。合成路線：1）C的構(gòu)造簡(jiǎn)式為__________________________。2）反響②、③的反響種類為_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有種。4）寫出反響①的化學(xué)方程式_______________________________。5）為了提升乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采納的舉措是（寫一項(xiàng)）。2，下邊是一個(gè)合成反響的流程圖CHCHOHCHO32Cl2A①②O2B光催化劑催化劑CHCHOH④CHO32

COOCH2CH2OHCH2=CH2③BrCH2-CH2BrNaOH水溶液C△

COOCHCH22OH請(qǐng)寫出：1．中間產(chǎn)物A、B、C的構(gòu)造簡(jiǎn)式：A．__________B．________C．____________2．①、②、③、④各步反響所需用的反響試劑及各步反響的種類________、_______②__________、_______③________、______④________、______3，分子式為C12H14O2的F有機(jī)物寬泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了以下合成路線：9（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能表現(xiàn)種峰；峰面積比為（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱（3）上述合成路線中屬于代替反響的是(填編號(hào))；（4）寫出反響④、⑤、⑥的化學(xué)方程式：④⑤⑥（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合