高二化學(xué)選修第三章第四節(jié)有機(jī)合成課件優(yōu)選ppt資料

高二化學(xué)(huàxué)選修第三章第四節(jié)有機(jī)合成課件第一頁，共32頁。有機(jī)(yǒujī)材料的驚艷綻放新型(xīnxíng)的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）第二頁，共32頁。1、抗壓性很好，每個(gè)泡泡都可承受汽車的重量2、保溫(bǎowēn)隔熱3、會(huì)“呼吸”4、有很強(qiáng)的自潔性5、節(jié)能每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上

新聞鏈接3000個(gè)美麗(měilì)的藍(lán)色泡泡水立方第三頁，共32頁。?？?hǎikuí)毒素第四頁，共32頁。海葵毒素的同分異構(gòu)體數(shù)目為271個(gè)，目前最復(fù)雜的化合物,但已被科學(xué)家全合成。1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)(lǐnɡdǎo)24名博士和博士后完成。

知識(shí)鏈接分子式C129H223N3O54第五頁，共32頁。1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)(yīɡè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第六頁，共32頁。用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)復(fù)寫自然(zìrán)物質(zhì)第七頁，共32頁。用化學(xué)(huàxué)方法人工合成物質(zhì)修飾(xiūshì)自然物質(zhì)解熱鎮(zhèn)痛(zhèntònɡ)藥物——阿司匹林第八頁，共32頁。用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)創(chuàng)造新物質(zhì)，如尼龍、滌綸(dílún)、炸藥、醫(yī)藥等第九頁，共32頁。一、有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)的過程利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)(fǎnyìng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。第十頁，共32頁。有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)過程示意圖基礎(chǔ)(jīchǔ)原料輔助(fǔzhù)原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程第十一頁，共32頁。4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)(shèjì)思路5、關(guān)鍵(guānjiàn)：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建(ɡòujiàn)、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。第十二頁，共32頁。第十三頁，共32頁。6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化(zhuǎnhuà)關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa第十四頁，共32頁。即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步(zhúbù)推向待合成的有機(jī)物。思維程序是：

原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順推法第十五頁，共32頁。藥物(yàowù)阿司匹林的合成有機(jī)合成（第二(dìèr)課時(shí)）學(xué)生(xuésheng)活動(dòng)1第十六頁，共32頁。基礎(chǔ)(jīchǔ)原料中間體目標(biāo)(mùbiāo)化合物中間體逆合成(héchéng)分析法1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

最適宜的基礎(chǔ)原料最終的合成路線—科里第十七頁，共32頁。有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)過程示意圖1899年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用于臨床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一種重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)藥物。4、有很強(qiáng)的自潔性4、有很強(qiáng)的自潔性基團(tuán)的保護(hù)(bǎohù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。1898年，德國化學(xué)家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水楊酸的療效有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)(yīɡè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命。檢測樣品的性能，不斷改進(jìn)2、合成(héchéng)乙二醇第二十四頁，共32頁。基團(tuán)的保護(hù)(bǎohù)Woodward(UnitedStates)用化學(xué)方法人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)物質(zhì)5、節(jié)能每天自然光照9個(gè)小時(shí)以上修飾(xiūshì)2000多年前，希臘生理學(xué)家和醫(yī)學(xué)家希波克拉底（Hippocrates）發(fā)現(xiàn)，楊樹(yánɡshù)、柳樹的皮葉中含有能鎮(zhèn)痛和退熱的物質(zhì)。鄰羥基(qiǎngjī)苯甲酸俗稱(súchēnɡ):水楊酸第十八頁，共32頁。1898年，德國化學(xué)家Hoffmann霍夫曼改善(gǎishàn)了水楊酸的療效乙酰水楊酸→水楊酸第十九頁，共32頁。水楊酸乙酸酐乙酰水楊酸1899年由德國拜爾公司開始生產(chǎn)，應(yīng)用于臨床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一種重要的人工合成(rénɡōnɡhéchénɡ)藥物。第二十頁，共32頁。阿司匹林(āsīpǐlín)晶體阿司匹林(āsīpǐlín)藥品第二十一頁，共32頁?！嵝?suānxìnɡ)KMnO4→CH3I→酸性(suānxìnɡ)KMnO4HI→水楊酸第二十二頁，共32頁。加壓H+→→工業(yè)(gōngyè)上常用此法合成水楊酸?；鶊F(tuán)的保護(hù)(bǎohù)優(yōu)選合成路線第二十三頁，共32頁。1982年研制(yánzhì)出長效緩釋阿司匹林第二十四頁，共32頁。酶聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十五頁，共32頁。甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2OHn

聚甲基丙烯酸羥乙酯第二十六頁，共32頁。1、由異丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法（1）第二十七頁，共32頁?！鶦l2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇(yǐchún)由異丁烯合成(héchéng)甲基丙烯酸方法（2）第二十八頁，共32頁。2、合成(héchéng)乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第二十九頁，共32頁。CH2OHCH2OH或酯化加聚CH3第三十頁，共32頁。練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成(héchéng)路線NaOHC2H5OH1、逆合成(héchéng)分析：+NaOH水2、合成(héchéng)路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br