化學(xué)與生物工程學(xué)院

第七章維生素vitamin化學(xué)與生物工程學(xué)院冉秀芝教學(xué)的目的要求掌握維生素的定義、分類及性質(zhì)熟悉各種維生素的活性形式、生理功能了解（1）水溶性維生素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、生理功能和缺乏?。?）脂溶性維生素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和功能本章主要內(nèi)容維生素概述水溶性維生素脂溶性維生素第一節(jié)維生素概述概念：維持機(jī)體正常生長和健康所必需的一類低分子有機(jī)化合物特點(diǎn)：1

既不是構(gòu)成組織的材料，也不是供能物質(zhì)；2需要量有限(長期大劑量使用維生素易引起中毒；長期供給不足時，易導(dǎo)致維生素缺乏癥);3大多數(shù)B族Vit.構(gòu)成輔酶，參與物質(zhì)代謝。一、維生素概念和特點(diǎn)第一節(jié)維生素概述脂溶性維生素：

A、D、E、K水溶性維生素：B族+C分類B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12二、維生素的分類與命名第一節(jié)維生素概述概念：維生素供應(yīng)不足引起的疾病原因：1

攝取不足；2吸收障礙;3機(jī)體需要量增加；4服用某些藥物。三、維生素缺乏癥及原因第二節(jié)水溶性維生素一、維生素C（抗壞血酸）維生素C——化學(xué)性質(zhì)-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO維生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脫氫維生素C氧化失活中性、堿性加熱光重金屬離子熒光物質(zhì)酸性、具有很強(qiáng)的氧化還原性維生素C——生化功能生化功能膠原合成膽固醇轉(zhuǎn)化芳香族氨基酸代謝保護(hù)巰基促進(jìn)抗體生成促進(jìn)造血作用羥化反應(yīng)氧化還原反應(yīng)抗病毒、抗腫瘤維生素C脫氫維生素CGSSG2GSH還原產(chǎn)物過氧化脂類谷胱甘肽還原酶谷胱甘肽過氧化物酶Vit.C促進(jìn)GSH的生成，保護(hù)

E-SH免遭氧化維生素C——缺乏癥維生素C缺乏時,毛細(xì)血管的內(nèi)皮細(xì)胞間質(zhì)缺乏粘合質(zhì)，故毛細(xì)血管的脆性和通透性明顯增加，可引起廣泛出血，常發(fā)生于四肢肌肉、關(guān)節(jié)囊、骨膜下和齒齦等處。壞血?。⊿curvey）二、維生素B1（硫胺素）（抗腳氣病維維生素）維生素B1——化學(xué)本質(zhì)嘧啶環(huán)噻噻唑環(huán)焦磷酸硫胺素素（TPP）維生素B1——輔酶形式維生素B1——生化功能α-酮酸氧化脫氫氫酶系的輔酶參與α-酮酸的氧化脫羧反應(yīng)α-酮酸：丙酮酸酸、α-酮戊二酸維生素B1——缺乏癥腳氣病——兩腳無力、健健忘、四肢麻麻木、肌肉萎萎縮、心力衰衰竭、下肢水水腫等癥狀消化功能障礙礙——胃腸道蠕動緩緩慢、消化液液分泌減少、、食欲不振、、消化不良等等三、維生素B2（核黃素）維生素B2——化學(xué)本質(zhì)12345678910OH核醇6，7-二甲基異咯嗪維生素B2——輔酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：N1、N10維生素B2——生化功能、缺缺乏癥缺乏癥：唇炎、舌炎、、口角炎等生化功能：脫氫酶的輔基基，遞氫作用用+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H四、維生素PP（抗癩皮皮病維生素））維生素PP——化學(xué)本質(zhì)吡啶的衍生物物維生素PP——輔酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡⅡ維生素PP——生化功能、缺缺乏癥缺乏癥：癩皮病——皮皮炎、腹瀉、、癡呆生化功能：脫氫酶的輔酶酶，遞氫作用用NAD+NADH+H+2H抗結(jié)核藥異煙肼對VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：

吡啶環(huán)五、維生素B6維生素B6——化學(xué)本質(zhì)吡哆醇吡吡哆醛吡吡哆胺胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物物維生素B6——輔酶形式磷酸吡哆醛磷磷酸吡哆哆胺維生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代謝中中轉(zhuǎn)氨酶與脫羧酶的輔酶起轉(zhuǎn)氨基作用用和氨基酸脫脫羧作用臨床應(yīng)用：治療嬰兒驚厥厥、妊娠嘔吐吐等異煙肼能與磷酸吡哆哆醛結(jié)合，失失去輔酶活性性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脫羧酶（抑制性神經(jīng)遞質(zhì)）磷酸吡哆醛六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)泛酸酸————化學(xué)學(xué)本本質(zhì)質(zhì)β-丙氨氨酸酸α，，γγ-二羥羥基基-β，，ββ-二甲甲基基丁丁酸酸泛酸酸————輔酶酶形形式式泛酸酸巰基基乙乙胺胺3/磷酸酸腺腺苷苷5/焦磷磷酸酸輔酶酶A（（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA））4/-磷磷酸酸泛泛酰酰巰巰基基乙乙胺胺（（ACP的組組成成成成分分））功能能基基團(tuán)團(tuán)泛酸酸————生化化功功能能CoA是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶CoA參與?；\(yùn)載ACP（acylcarrierprotein)參與脂肪酸合成生化功能：臨床床應(yīng)應(yīng)用用:輔酶酶A作為為輔輔助助性性藥藥物物，，改改善善厭厭食食、、乏乏力力等等。。R-C-SCoA=O七、、生生物物素素（（VitH、、B7）biotin生物物素素————化學(xué)學(xué)本本質(zhì)質(zhì)尿素素+噻噻吩吩環(huán)環(huán)+戊戊酸酸側(cè)側(cè)鏈鏈生物物素素————生化化功功能能多種種羧化化酶酶的輔輔酶酶起CO2載體體的作作用用重要要的的羧羧化化酶酶：：乙乙酰酰CoA羧化化酶酶丙酰酰CoA羧化化酶酶丙酮酮酸酸羧羧化化酶酶生物物素素————缺乏乏癥癥一般般無無缺缺乏乏癥癥長期期服服用用抗生生素素長期期食食用用生雞雞蛋蛋清清可導(dǎo)導(dǎo)致致生生物物素素缺缺乏乏疲乏乏、、食食欲欲不不振振、、惡惡心心嘔嘔吐吐、、蒼蒼白白皮皮屑屑性性皮皮炎炎等等八、、葉葉酸酸（（蝶蝶酰酰谷谷氨氨酸酸））Folicacid葉酸酸————化學(xué)學(xué)本本質(zhì)質(zhì)葉酸酸————輔酶酶形形式式四氫氫葉葉酸酸（（tetrahydrofolicacid，THFA，F(xiàn)H4）功能部位：N5、N10葉酸——生化功能、缺缺乏癥一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，傳遞一碳單位

N5，N10

攜帶一碳單位一碳單位參與體內(nèi)核苷酸合成生化功能：缺乏癥：DNA合成減少，巨巨幼紅細(xì)胞性性貧血←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→→巨幼紅細(xì)胞性貧血九、維生素B12（鈷胺素）（抗惡性貧血血維生素）維生素B12——化學(xué)本質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜含有鈷元素。維生素B12——輔酶形式存在形式：氰鈷胺素、羥羥鈷胺素、甲甲鈷胺素、5/-脫氧腺苷鈷鈷胺素輔酶形式：5/脫氧腺苷鈷胺胺素、甲鈷胺胺素維生素B12——生化功能、缺缺乏癥生化功能：甲鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶，轉(zhuǎn)移甲基(B12-CH3)缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞性性貧血十、硫辛酸lipoicacid硫辛酸——化學(xué)本質(zhì)S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二二氫硫辛酸硫辛酸——生化功能α-酮酸氧化脫羧羧的輔酶之一二氫硫辛酸乙乙酰轉(zhuǎn)移酶的輔酶起遞氫和轉(zhuǎn)移酰酰基的作用維生素輔酶形式主要作用缺乏癥維生素B1TPPα-酮酸氧化脫羧腳氣病維生素B2FMN、FAD遞氫口角炎等維生素PPNAD+、NADP+遞氫癩皮病維生素B6磷酸吡哆醛（胺）轉(zhuǎn)移氨基妊娠嘔吐等泛酸輔酶A轉(zhuǎn)移?；α捠成锼厣锼毓潭–O2——葉酸四氫葉酸一碳單位轉(zhuǎn)運(yùn)貧血維生素B12甲基-B12轉(zhuǎn)移甲基貧血硫辛酸硫辛酸轉(zhuǎn)移?；S生素C抗壞血酸遞氫及羥化反應(yīng)壞血病維生素與輔酶酶第三節(jié)脂溶溶性維生素維生素A、D、E、、K與脂類代謝密密切相關(guān)一、維生素A（抗干眼病病維生素）維生素A——化學(xué)本質(zhì)維生素A——生化功能1構(gòu)成視覺覺細(xì)胞內(nèi)感光光物質(zhì)的成分分桿狀細(xì)胞圓錐細(xì)胞感受暗光感受強(qiáng)光視紫紅質(zhì)視紅質(zhì)、視青質(zhì)、視藍(lán)質(zhì)VitA+視蛋白2促進(jìn)生長長發(fā)育和維持持上皮組織結(jié)結(jié)構(gòu)的完整性性3抗癌、防防癌維生素A——缺乏癥夜盲癥干眼病上皮組織干燥燥、增生、角角化二、維生素D（抗佝僂病病維生素）維生素D——化學(xué)本質(zhì)維生素D2原（植物油或或酵母）VitD3原維生素D生化功能Vit.D的活性形式維生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝腎維生素D——缺乏癥兒童——佝僂僂病成人——骨軟軟化癥三、維生素E（生育酚））維生素E——化學(xué)本質(zhì)α-生育酚（活性性最大）維生素E——生化功能1與生殖功功能有關(guān)2是體內(nèi)重重要的抗氧化化劑并具抗衰衰老作用3促進(jìn)血紅紅素代謝四、維生素K（凝血維生生素）維生素K——化學(xué)本質(zhì)VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌醌的衍生物123