《藥物化學與工藝》教學大綱

《藥物化學與工藝A》課程標準課程代碼：0303030建議課時數(shù)：72學分：5適用專業(yè)：化學制藥技術(shù)、生物制藥技術(shù)先修課程：有機化學、無機及分析化學、生物化學與生化藥品、藥理學、天然成分提取技術(shù)一、前言（一）課程的性質(zhì)該課程是化學制藥技術(shù)、生物制藥技術(shù)專業(yè)的核心課程，目標是讓學生掌握現(xiàn)代藥物化學基本理論和技能，對常用藥物的結(jié)構(gòu)類型、藥物合成、純化精制、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系及其應用有一個較系統(tǒng)的認識，并了解現(xiàn)代藥物化學的發(fā)展，為以后的學習與在制藥實踐中潔凈、安全地合成常用藥物打下堅實基礎。它是以有機化學、無機及分析化學、生物化學與生化藥品、藥理學、天然成分提取技術(shù)等課程的學習為基礎，也是進一步學習藥物制劑技術(shù)、藥物檢測技術(shù)、制藥工藝技術(shù)、生化制藥技術(shù)等課程的基礎。（二）設計思路1．該課程是依據(jù)“化學制藥技術(shù)、生物制藥技術(shù)專業(yè)工作任務與職業(yè)能力分析表”中的藥物化學合成、藥物制劑、藥物檢驗等工作項目設置的。其總體設計思路是，打破以知識傳授為主要特征的傳統(tǒng)學科課程模式，轉(zhuǎn)變?yōu)橐怨ぷ魅蝿諡橹行慕M織課程內(nèi)容，并讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力。課程內(nèi)容突出對學生職業(yè)能力的訓練，知識的選取緊緊圍繞工作任務完成的需要來進行，同時又充分考慮了高等職業(yè)教育對知識學習的需要，并融合了化學合成制藥工、藥物制劑工、藥物分析工等職業(yè)資格或技能證書對知識、技能和態(tài)度的要求。項目設計以各類藥物的性質(zhì)與合成為線索來進行。教學過程中，要通過校企合作，校內(nèi)實訓基地建設等多種途徑，采取校企交互、工學融通等形式，充分開發(fā)學習資源，給學生提供豐富的企業(yè)實踐機會。按理論聯(lián)系實際和由淺入深的原則來組織教學，重視學生自主學習、自覺學習，分析和解決實際問題能力，以及創(chuàng)新思維和能力的培養(yǎng)。教學效果評價采取過程評價與結(jié)果評價、學校評價與企業(yè)評價相結(jié)合的方式，通過知識與實踐相結(jié)合，重點評價學生的職業(yè)能力。2．該門課程的總學時為72，學分5分。二、課程目標通過本課程的學習，要求學生掌握常用藥物或代表藥物的化學結(jié)構(gòu)、化學名、制備原理、理化性質(zhì)、產(chǎn)品純化、產(chǎn)品的理化鑒定、生物效應和構(gòu)效關(guān)系；能夠熟練、安全地合成原料藥中間體和常用藥物；熟悉藥物發(fā)展史和設計思想、以計算機為工具結(jié)合化學信息學和生物信息學進行的三維構(gòu)效關(guān)系研究和合理藥物設計。通過本課程的實訓，學生能根據(jù)所學合成原理進行原料藥中間體的合成、化學藥物的合成、天然活性成分的合成和抗生素的合成操作；能對合成的粗品進行純化；能計算藥物的合成產(chǎn)率；能鑒別藥物中的雜質(zhì)。通過理實一體化的教學方式，讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力，使學生獲得的知識、技能真正滿足化學制藥、生物制藥、藥物制劑、藥品檢驗不同崗位發(fā)展的需求。為學生今后的專業(yè)學習和職業(yè)生涯發(fā)展、在化工企業(yè)或制藥企業(yè)工作奠定堅實的專業(yè)信念、知識與技能基礎。職業(yè)能力培養(yǎng)目標：能根據(jù)所學合成原理進行原料藥中間體的合成操作；能進行化學藥物的合成操作；能進行抗生素的配伍操作；能對合成的粗品進行純化；能計算藥物的合成產(chǎn)率；能鑒別藥物中的雜質(zhì)；能按照藥物的理化性質(zhì)判斷其儲存條件；能熟練對常用藥物或代表藥物進行鑒別操作；能按照藥物的性質(zhì)給出調(diào)劑的要求。三、課程內(nèi)容和要求學習情境學習模塊知識點知識要求實訓項目技能要求課時1.原料藥中間體的性質(zhì)與合成一、藥物的構(gòu)效關(guān)系與藥化工藝基本操作1.藥物的化學結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系1．掌握藥動學時相和藥效學時相的概念2.掌握藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系3.熟悉藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系4.了解電子密度分布對藥效的影響5.掌握立體異構(gòu)對藥效的影響6.了解官能團之間的距離對藥效的影響7.了解鍵合特性對藥效的影響1.藥化工藝基本操作1.能對不同藥物離子進行鑒別2.能進行回流、蒸餾操作、熔點測定等3.能正確使用電熱套、真空泵、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、烘箱等5二、先導化合物的修飾與中間體的合成2．先導化合物的優(yōu)化與結(jié)構(gòu)修飾1.熟悉生物電子等排原理2.熟悉前藥原理3.了解藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法2．氯代環(huán)已烷的合成能正確進行代表中間體氯代環(huán)已烷的合成操作62.化學藥物性質(zhì)與合成三、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成3.解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)1.熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.掌握對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.熟悉羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3．乙酰水楊酸的合成1.能進行乙酰水楊酸的合成2.能進行乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別6四、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成4.中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1.掌握氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.熟悉鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.掌握毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.掌握鹽酸苯海索、硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.掌握腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.掌握鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.掌握局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.掌握普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.掌握鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途4.苯妥英鈉的合成1．能進行苯妥英鈉的合成操作2.能進行鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.能進行苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作13五、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成5.心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1．熟悉洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.掌握硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.掌握鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.熟悉地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途5.普萘洛爾的合成1.能進行普萘洛爾的合成2.能進行硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別9六、合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)與合成6.合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)1.熟悉喹諾酮類、磺胺類抗菌藥、抗結(jié)核藥、抗真菌藥和抗病毒藥的結(jié)構(gòu)類型2.掌握喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系3.掌握鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4．掌握環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.磺胺醋酰鈉的合成1.能進行磺胺醋酰鈉的合成2.能進行磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別11七、激素類藥物、維生素的性質(zhì)與合成7.激素類藥物、維生素的性質(zhì)1.掌握雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.熟悉丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途7.維生素K3的合成1.能進行維生素K3的制備2．能進行維生素B1、維生素B2、維生素E、維生素C的鑒別3.能進行甲睪酮、炔諾酮、氫化可的松、醋酸氟輕松、地塞米松磷酸鈉、黃體酮的鑒別93.天然活性成分的性質(zhì)八、生物堿和苷類藥物的性質(zhì)8.生物堿和苷類藥物的性質(zhì)1.掌握鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶等的的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)2.掌握咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途3.掌握咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途4.掌握硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿、的結(jié)構(gòu)和用途8.生物堿及苷類藥物的性質(zhì)鑒別能進行阿托品、咖啡因、鹽酸嗎啡、磷酸可待因等的性質(zhì)鑒別64.抗生素的性質(zhì)九、抗生素的性質(zhì)9.抗生素的性質(zhì)1.掌握青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.抗生素類藥物的性質(zhì)鑒別與配伍變化1.能進行青霉素鈉、紅霉素、鹽酸金霉素、硫酸鏈霉素的鑒別3.能進行青霉素鈉、硫酸鏈霉素、阿莫西林等抗生素的配伍操作7課時合計72四、教學設計學習模塊知識點實訓項目教學重點教學情境與教學設計建議學時一、藥物的構(gòu)效關(guān)系與藥化工藝基本操作1．藥動學時相和藥效學時相的概念2.藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系3.藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系4.電子密度分布對藥效的影響5.立體異構(gòu)對藥效的影響6.官能團之間的距離對藥效的影響7.鍵合特性對藥效的影響1.不同藥物離子進行鑒別2.回流、蒸餾操作、熔點測定等3.使用電熱套、真空泵、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、烘箱等1.藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系2.藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系3.立體異構(gòu)對藥效的影響1.結(jié)合人體結(jié)構(gòu)圖學生自己找出藥物體內(nèi)過程2.結(jié)合鑰匙和鎖體會藥效學時相5二、先導化合物的修飾與中間體的合成1.生物電子等排原理2.前藥原理3.藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法代表中間體氯代環(huán)已烷的合成操作1.生物電子等排原理2.前藥原理1.通過合成氯代環(huán)已烷掌握其制備原理、性質(zhì)和藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法6三、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成1.解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別2.乙酰水楊酸的合成1.對乙酰氨基酚和乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途2.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.通過合成乙酰水楊酸掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對合成藥物的鑒別掌握其結(jié)構(gòu)特點6四、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.鹽酸苯海索、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1．苯妥英鈉的合成操作2.鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途5.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途7.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系8.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途9.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1.通過合成苯妥英鈉掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對本類藥物的鑒別掌握結(jié)構(gòu)特點3.通過氧化變質(zhì)操作，掌握藥物的穩(wěn)定性13五、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.普萘洛爾的合成2.硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途1.通過合成鹽酸普萘洛爾掌握心血管類藥物的制備原理、性質(zhì)2.通過鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點9六、合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)與合成1.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥、抗結(jié)核藥、抗真菌藥和抗病毒藥的結(jié)構(gòu)類型2.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系3.鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4．環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.磺胺醋酰鈉的合成2.磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別1.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系2.鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3．環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.通過合成磺胺醋酰鈉掌握磺胺類藥物的制備原理、性質(zhì)2.通過鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點11七、激素類藥物、維生素的性質(zhì)與合成1.雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途5.甲苯磺丁脲、格列本脲、二甲雙胍的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.維生素K3的制備2．維生素B1、維生素B2、維生素E、維生素C的鑒別3.甲睪酮、炔諾酮、氫化可的松、醋酸氟輕松、地塞米松磷酸鈉、黃體酮的鑒別1.雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.通過合成維生素K3掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對合成藥物的鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點9八、生物堿和苷類藥物的性質(zhì)1.鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶等的的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)2.咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途3.咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途4.硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿的結(jié)構(gòu)和用途1.阿托品、咖啡因、鹽酸嗎啡、磷酸可待因等的性質(zhì)鑒別1.鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶等的的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)2.咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途3.咖啡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途4.硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿的結(jié)構(gòu)和用途1.通過生物堿與苷類藥物的性質(zhì)鑒別掌握各類藥物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點6九、抗生素的性質(zhì)1.青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.青霉素鈉、紅霉素、鹽酸金霉素、硫酸鏈霉素的鑒別3.青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍操作1.青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.通過對藥物的鑒別掌握其結(jié)構(gòu)特點2.通過青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍掌握其結(jié)構(gòu)特點7五、實施建議（一）教材選用與編寫選用教材：《藥物化學》，李群力主編，第四軍醫(yī)大學出版社，國家十一五規(guī)劃教材。參考教材：《藥物化學》，鄭虎主編，人民衛(wèi)生出版社?！端幬锘瘜W》，周淑琴主編，科學出版社，國家十一五規(guī)劃教材。所選教材編寫時以項目（各類藥物的性質(zhì)與合成）為載體，將理論與實訓融合在一起，實訓中的合成與鑒別、性質(zhì)觀察融合在一起，使學生在實訓中充分理解和掌握各種代表藥物的結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、特征官能團、合成原理、雜質(zhì)的引入途徑等。并將目前合成中使用的新工藝有所反映，以使學生與行業(yè)前沿接軌。（二）教學建議將知識與技能融合在一起，大部分知識需要在實訓中加以形象化和深化，需要在實踐中細化掌握；實訓中的合成與鑒別、性質(zhì)觀察要融合在一起，使學生在實訓中充分理解和掌握各種代表藥物的結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、特征官能團、合成原理、雜質(zhì)的引入途徑等。教學后期，在企業(yè)生產(chǎn)相對空閑時，為學生提供實際情境體驗，下工廠實訓2周。（三）教學基本條件授課教師不再區(qū)分理論課教師和實踐課教師，所有本門課程的老師要求有企業(yè)實踐經(jīng)驗或企業(yè)經(jīng)歷，要求是雙師型教師，有一定數(shù)量的企業(yè)兼職老師。實訓條件非常重要，要求具備全套化學反應裝置、冰箱、真空泵、水浴、電熱套等，具有獨立的通排氣系統(tǒng)，以消除對環(huán)境的污染；具有充足的水槽、反應臺。（四）課程資源的開發(fā)與利用為與學生未來要面對的執(zhí)業(yè)藥師資格考試接軌，教輔材料中要包括習題集；為更好地指導學生實訓，要有實訓指導手冊，手冊中要體現(xiàn)企業(yè)GMP的相關(guān)要求；建立課程網(wǎng)站，全部實訓項目上網(wǎng)運行，網(wǎng)站中有實訓仿真模擬軟件，便于學生實訓前預習，或是在實訓條件不具備時熟悉實訓過程；并有企業(yè)生產(chǎn)的真實工藝流程的過程模擬，以使學生在不能深入企業(yè)潔凈車間進行實習時，了解企業(yè)實際的生產(chǎn)過程；網(wǎng)站中有藥物結(jié)構(gòu)式立體軟件，便于學生學習和記憶。六、教學評價教學評價形成性考核和終結(jié)性考核組成，若形成性考核未及格者，不得及格或補考，需重修。形成性考核考核形式內(nèi)容要求分值比例學習態(tài)度學生出勤情況與表現(xiàn)考勤全滿，態(tài)度認真10記分作業(yè)平時作業(yè)、實驗報告及時上交，按要求完成10階段性測驗知識測驗按要求答卷10實訓考核實訓操作考核操作過程熟練、結(jié)果準確10企業(yè)表現(xiàn)企業(yè)實際操作實習2周按照員工要求考勤10終結(jié)性考核期末考試按課程標準要求考核按要求答卷50[附]執(zhí)筆人：李群力審核人：制定（修訂）日期：2011年6月12日

《藥物化學與工藝B》課程標準課程代碼：0303031建議課時數(shù)：64學分：4適用專業(yè)：藥學先修課程：有機化學、無機及分析化學、病原生物與免疫學基礎、生物化學與生化藥品、藥理學一、前言（一）課程的性質(zhì)該課程是藥學專業(yè)的職業(yè)基礎課程，目標是讓學生掌握現(xiàn)代藥物化學基本理論和技能，對常用藥物的結(jié)構(gòu)類型、藥物合成、純化精制、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系及其應用有一個較系統(tǒng)的認識，并了解現(xiàn)代藥物化學的發(fā)展，為以后的學習與在制藥企業(yè)中進行生物制藥、藥物制劑、藥物分析檢驗打下堅實基礎。它是以有機化學、無機及分析化學、生物化學與生化藥品、藥理學等課程的學習為基礎，也是進一步學習藥物制劑技術(shù)、藥物檢測技術(shù)等課程的基礎。（二）設計思路1．該課程是依據(jù)“藥學專業(yè)工作任務與職業(yè)能力分析表”中的藥物制劑、藥物檢驗等工作項目設置的。其總體設計思路是，打破以知識傳授為主要特征的傳統(tǒng)學科課程模式，轉(zhuǎn)變?yōu)橐怨ぷ魅蝿諡橹行慕M織課程內(nèi)容，并讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力。課程內(nèi)容突出對學生職業(yè)能力的訓練，知識的選取緊緊圍繞工作任務完成的需要來進行，同時又充分考慮了高等職教育對知識學習的需要，并融合了藥物制劑工、藥士、藥師、醫(yī)藥商品購銷員等職業(yè)資格或技能證書對知識、技能和態(tài)度的要求。項目設計以各類藥物的性質(zhì)與合成為線索來進行。教學過程中，要通過校企合作，校內(nèi)實訓基地建設等多種途徑，采取校企交互、工學融通等形式，充分開發(fā)學習資源，給學生提供豐富的企業(yè)實踐機會。按理論聯(lián)系實際和由淺入深的原則來組織教學，重視學生自主學習、自覺學習，分析和解決實際問題能力，以及創(chuàng)新思維和能力的培養(yǎng)。教學效果評價采取過程評價與結(jié)果評價、學校評價與企業(yè)評價相結(jié)合的方式，通過知識與實踐相結(jié)合，重點評價學生的職業(yè)能力。2．該門課程的總學時為64，學分4分。二、課程目標通過本課程的學習，要求學生掌握常用藥物或代表藥物的化學結(jié)構(gòu)、化學名、制備原理、理化性質(zhì)、產(chǎn)品純化、產(chǎn)品的理化鑒定、生物效應和構(gòu)效關(guān)系；能夠安全地合成典型藥物；了解藥物發(fā)展史和設計思想、以計算機為工具結(jié)合化學信息學和生物信息學進行的三維構(gòu)效關(guān)系研究和合理藥物設計。通過本課程的實訓，學生能根據(jù)所學合成原理進行典型化學藥物的合成、抗生素的合成操作；能對合成的粗品進行純化；能計算藥物的合成產(chǎn)率；能鑒別藥物中的雜質(zhì)。通過理實一體化的教學方式，讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力，使學生獲得的知識、技能真正滿足藥物制劑、藥品調(diào)配、用藥指導不同崗位發(fā)展的需求。為學生今后的專業(yè)學習和職業(yè)生涯發(fā)展、在制藥企業(yè)、醫(yī)藥藥房、社會藥店和醫(yī)藥公司工作奠定堅實的專業(yè)信念、知識與技能基礎。職業(yè)能力培養(yǎng)目標：能進行典型化學藥物的合成操作；能進行抗生素的配伍操作；能對合成的粗品進行純化；能計算藥物的合成產(chǎn)率；能鑒別藥物中的雜質(zhì)；能按照藥物的理化性質(zhì)判斷其儲存條件；能熟練對常用藥物或代表藥物進行鑒別操作；能按照藥物的性質(zhì)給出調(diào)劑的要求。三、課程內(nèi)容和要求學習情境學習單元知識點知識要求實訓項目技能要求課時1.原料藥中間體的性質(zhì)與合成一、藥物的構(gòu)效關(guān)系與藥化工藝基本操作1.藥物的化學結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系1．掌握藥動學時相和藥效學時相的概念2.掌握藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系3.熟悉藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系4.了解電子密度分布對藥效的影響5.掌握立體異構(gòu)對藥效的影響6.了解官能團之間的距離對藥效的影響7.了解鍵合特性對藥效的影響1.藥化工藝基本操作1.能對不同藥物離子進行鑒別2.能進行回流、蒸餾操作、熔點測定等3.能正確使用電熱套、真空泵、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、烘箱等5二、先導化合物的修飾與中間體的合成2．先導化合物的優(yōu)化與結(jié)構(gòu)修飾1.熟悉生物電子等排原理2.熟悉前藥原理3.了解藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法2．氯代環(huán)已烷的合成能正確進行代表中間體氯代環(huán)已烷的合成操作62.化學藥物性質(zhì)與合成三、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成3.解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)1.熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.掌握對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.熟悉羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3．乙酰水楊酸的合成1.能進行乙酰水楊酸的合成2.能進行乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別6四、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成4.中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1.掌握氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.熟悉鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.掌握毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.掌握鹽酸苯海索、硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.掌握腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.掌握鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.掌握局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.掌握普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.掌握鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途4.苯妥英鈉的合成1．能進行苯妥英鈉的合成操作2.能進行鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.能進行苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作12五、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成5.心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1．熟悉洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.掌握硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.掌握鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.熟悉地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途5.普萘洛爾的合成1.能進行普萘洛爾的合成2.能進行硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別9六、合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)與合成6.合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)1.熟悉喹諾酮類、磺胺類抗菌藥、抗結(jié)核藥、抗真菌藥和抗病毒藥的結(jié)構(gòu)類型2.掌握喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系3.掌握鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4．掌握環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.磺胺醋酰鈉的合成1.能進行磺胺醋酰鈉的合成2.能進行磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別10七、激素類藥物、維生素的性質(zhì)與合成7.激素類藥物、維生素的性質(zhì)1.掌握雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.熟悉丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途7.維生素K3的合成1.能進行維生素K3的制備2．能進行維生素B1、維生素B2、維生素E、維生素C的鑒別3.能進行甲睪酮、炔諾酮、氫化可的松、醋酸氟輕松、地塞米松磷酸鈉、黃體酮的鑒別93.抗生素的性質(zhì)八、抗生素的性質(zhì)8.抗生素的性質(zhì)1.掌握青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途8.抗生素類藥物的性質(zhì)鑒別與配伍變化1.能進行青霉素鈉、紅霉素、鹽酸金霉素、硫酸鏈霉素的鑒別3.能進行青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍操作7課時合計64四、教學設計學習單元知識點實訓項目教學重點教學情境與教學設計建議學時一、藥物的構(gòu)效關(guān)系與藥化工藝基本操作1．藥動學時相和藥效學時相的概念2.藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系3.藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系4.電子密度分布對藥效的影響5.立體異構(gòu)對藥效的影響6.官能團之間的距離對藥效的影響7.鍵合特性對藥效的影響1.不同藥物離子進行鑒別2.回流、蒸餾操作、熔點測定等3.使用電熱套、真空泵、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、烘箱等1.藥物的基本結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系2.藥物的理化性質(zhì)和藥效的關(guān)系3.立體異構(gòu)對藥效的影響1.結(jié)合人體結(jié)構(gòu)圖學生自己找出藥物體內(nèi)過程2.結(jié)合鑰匙和鎖體會藥效學時相5二、先導化合物的修飾與中間體的合成1.生物電子等排原理2.前藥原理3.藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法代表中間體氯代環(huán)已烷的合成操作1.生物電子等排原理2.前藥原理1.通過合成氯代環(huán)已烷掌握其制備原理、性質(zhì)和藥物結(jié)構(gòu)修飾的方法6三、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成1.解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別2.乙酰水楊酸的合成1.對乙酰氨基酚和乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途2.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.通過合成乙酰水楊酸掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對合成藥物的鑒別掌握其結(jié)構(gòu)特點6四、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.鹽酸苯海索、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1．苯妥英鈉的合成操作2.鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途5.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途7.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系8.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途9.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1.通過合成苯妥英鈉掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對本類藥物的鑒別掌握結(jié)構(gòu)特點3.通過氧化變質(zhì)操作，掌握藥物的穩(wěn)定性12五、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.普萘洛爾的合成2.硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途1.通過合成鹽酸普萘洛爾掌握心血管類藥物的制備原理、性質(zhì)2.通過鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點9六、合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)與合成1.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥、抗結(jié)核藥、抗真菌藥和抗病毒藥的結(jié)構(gòu)類型2.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系3.鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4．環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.磺胺醋酰鈉的合成2.磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別1.喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系2.鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3．環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.通過合成磺胺醋酰鈉掌握磺胺類藥物的制備原理、性質(zhì)2.通過鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點10七、激素類藥物、維生素的性質(zhì)與合成1.雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.維生素K3的制備2．維生素B1、維生素B2、維生素E、維生素C的鑒別3.甲睪酮、炔諾酮、氫化可的松、醋酸氟輕松、地塞米松磷酸鈉、黃體酮的鑒別1.雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.通過合成維生素K3掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對合成藥物的鑒別掌握本類藥物的結(jié)構(gòu)特點9八、抗生素的性質(zhì)1.青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.青霉素鈉、紅霉素、鹽酸金霉素、硫酸鏈霉素的鑒別3.青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍操作1.青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途1.通過對藥物的鑒別掌握其結(jié)構(gòu)特點2.通過青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍掌握其結(jié)構(gòu)特點7五、實施建議（一）教材選用與編寫選用教材：《藥物化學》，李群力主編，第四軍醫(yī)大學出版社，國家十一五規(guī)劃教材。參考教材：《藥物化學》，鄭虎主編，人民衛(wèi)生出版社?！端幬锘瘜W》，周淑琴主編，科學出版社，國家十一五規(guī)劃教材。所選教材編寫時以項目（各類藥物的性質(zhì)與合成）為載體，將理論與實訓融合在一起，實訓中的合成與鑒別、性質(zhì)觀察融合在一起，使學生在實訓中充分理解和掌握各種代表藥物的結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、特征官能團、合成原理、雜質(zhì)的引入途徑等。并將目前合成中使用的新工藝有所反映，以使學生與行業(yè)前沿接軌。（二）教學建議將知識與實訓融合在一起，大部分知識需要在實訓中加以形象化和深化，需要在實踐中細化掌握；實訓中的合成與鑒別、性質(zhì)觀察要融合在一起，使學生在實訓中充分理解和掌握各種代表藥物的結(jié)構(gòu)式、理化性質(zhì)、特征官能團、合成原理、雜質(zhì)的引入途徑等。教學后期，在企業(yè)生產(chǎn)相對空閑時，為學生提供實際情境體驗，下工廠見習或?qū)嵙?周。（三）教學基本條件授課教師不再區(qū)分理論課教師和實踐課教師，所有本門課程的老師要求有企業(yè)實踐經(jīng)驗或企業(yè)經(jīng)歷，要求是雙師型教師，有一定數(shù)量的企業(yè)兼職老師。實訓條件非常重要，要求具備全套化學反應裝置、冰箱、真空泵、水浴、電熱套等，具有獨立的通排氣系統(tǒng)，以消除對環(huán)境的污染；具有充足的水槽、反應臺。（四）課程資源的開發(fā)與利用為與學生未來要面對的執(zhí)業(yè)藥師資格考試接軌，教輔材料中要包括習題集；為更好地指導學生實訓，要有實訓指導手冊，手冊中要體現(xiàn)企業(yè)GMP的相關(guān)要求；建立課程網(wǎng)站，全部實訓項目上網(wǎng)運行，網(wǎng)站中有實訓仿真模擬軟件，便于學生實訓前預習，或是在實訓條件不具備時熟悉實訓過程；并有企業(yè)生產(chǎn)的真實工藝流程的過程模擬，以使學生在不能深入企業(yè)潔凈車間進行實習時，了解企業(yè)實際的生產(chǎn)過程；網(wǎng)站中有藥物結(jié)構(gòu)式立體軟件，便于學生學習和記憶。六、教學評價教學評價形成性考核和終結(jié)性考核組成，若形成性考核未及格者，不得及格或補考，需重修。形成性考核考核形式內(nèi)容要求分值比例學習態(tài)度學生出勤情況與表現(xiàn)考勤全滿，態(tài)度認真10記分作業(yè)平時作業(yè)、實驗報告及時上交，按要求完成10階段性測驗知識測驗按要求答卷10實訓考核實訓操作考核操作過程熟練、結(jié)果準確10企業(yè)表現(xiàn)企業(yè)實際操作實習2周按照員工要求考勤10終結(jié)性考核期末考試按課程標準要求考核按要求答卷50[附]執(zhí)筆人：李群力審核人：制定（修訂）日期：2011年6月12日

《藥物化學與工藝C》課程標準課程代碼：0303032建議課時數(shù)：56學分：3適用專業(yè)：醫(yī)藥營銷先修課程：有機化學、藥理學一、前言（一）課程的性質(zhì)該課程是醫(yī)藥營銷專業(yè)的職業(yè)基礎課程，目標是讓學生掌握現(xiàn)代藥物化學基本理論和技能，對常用藥物的結(jié)構(gòu)類型、藥物合成、純化精制、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系及其應用有一個較系統(tǒng)的認識，并了解現(xiàn)代藥物化學的發(fā)展，為以后的學習與在醫(yī)藥工作實踐中合理有效的使用常用藥物、進行藥物的營銷打下堅實基礎。它是以有機化學和藥理學等課程的學習為基礎，也是進一步學習藥物制劑技術(shù)等課程的基礎。（二）設計思路1．該課程是依據(jù)“醫(yī)藥營銷專業(yè)工作任務與職業(yè)能力分析表”中的藥物制劑、醫(yī)藥營銷等工作項目設置的。其總體設計思路是，打破以知識傳授為主要特征的傳統(tǒng)學科課程模式，轉(zhuǎn)變?yōu)橐怨ぷ魅蝿諡橹行慕M織課程內(nèi)容，并讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力。課程內(nèi)容突出對學生職業(yè)能力的訓練，理論知識的選取緊緊圍繞工作任務完成的需要來進行，同時又充分考慮了高等職業(yè)教育對理論知識學習的需要，并融合了藥士、藥師等職業(yè)資格證書對知識、技能和態(tài)度的要求。項目設計以各類藥物的合成與鑒別為線索來進行。教學過程中，要通過校企合作，校內(nèi)實訓基地建設等多種途徑，采取工工學結(jié)合、半工半讀等形式，充分開發(fā)學習資源，給學生提供豐富的實踐機會。教學效果評價采取過程評價與結(jié)果評價相結(jié)合的方式，通過理論與實踐相結(jié)合，重點評價學生的職業(yè)能力。2．該門課程的總學時為56。二、課程目標通過本課程的學習，要求學生掌握常用藥物或代表藥物的化學結(jié)構(gòu)、化學名、制備原理、理化性質(zhì)、產(chǎn)品純化、產(chǎn)品的理化鑒定、生物效應和構(gòu)效關(guān)系；能夠合理有效地使用常用化學藥物，能解釋藥物的結(jié)構(gòu)與藥理作用之間的關(guān)系。通過本課程的實訓，學生能熟練對常用藥物或代表藥物進行鑒別操作；能鑒別藥物中的雜質(zhì)。通過理實一體化的教學方式，讓學生在完成具體項目的過程中學會完成相應工作任務，并構(gòu)建相關(guān)理論知識，發(fā)展職業(yè)能力，使學生獲得的知識、技能真正滿足藥物制劑、藥品營銷等不同崗位發(fā)展的需求。為學生今后的專業(yè)學習和職業(yè)生涯發(fā)展，在制藥企業(yè)、醫(yī)藥藥房、社會藥店和醫(yī)藥公司從事藥品營銷工作奠定堅實的專業(yè)信念、知識與技能基礎。職業(yè)能力培養(yǎng)目標：能進行典型化學藥物的合成操作；能計算藥物的合成產(chǎn)率；能鑒別藥物中的雜質(zhì)；能按照藥物的理化性質(zhì)判斷其儲存條件；能按照藥物的性質(zhì)給出調(diào)劑的要求。三、課程內(nèi)容和要求學習情境學習單元知識點知識要求實訓項目技能要求課時1.化學藥物性質(zhì)與合成一、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成1.解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)1.熟悉解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.掌握對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.熟悉羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1．乙酰水楊酸的合成1.能進行乙酰水楊酸的合成2.能進行乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別6二、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成2.中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1.掌握氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.熟悉鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.掌握毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.掌握鹽酸苯海索、硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.掌握腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.掌握鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.掌握局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.掌握普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.掌握鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途2.苯妥英鈉的合成1．能進行苯妥英鈉的合成操作2.能進行鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.能進行苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.能進行腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作13三、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成3.心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)1．熟悉洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.掌握硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.掌握鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.熟悉地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.普萘洛爾的合成1.能進行普萘洛爾的合成2.能進行硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別9四、合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)與合成4.合成抗感染藥、抗腫瘤藥的性質(zhì)1.熟悉喹諾酮類、磺胺類抗菌藥、抗結(jié)核藥、抗真菌藥和抗病毒藥的結(jié)構(gòu)類型2.掌握喹諾酮類、磺胺類抗菌藥的構(gòu)效關(guān)系3.掌握鹽酸環(huán)丙沙星、氧氟沙星、磺胺嘧啶、異煙肼、對氨基水楊酸鈉、利巴韋林、阿昔洛韋、氟康唑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4．掌握環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、氟尿嘧啶、巰嘌呤、順鉑的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途4.磺胺醋酰鈉的合成1.能進行磺胺醋酰鈉的合成2.能進行磺胺嘧啶、磺胺甲惡唑、對氨基水楊酸鈉、異煙肼的鑒別10五、激素類藥物、維生素的性質(zhì)與合成5.激素類藥物、維生素的性質(zhì)1.掌握雌二醇、甲睪酮、苯丙酸諾龍、黃體酮、炔諾酮、醋酸地塞米松的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.熟悉丙酸睪酮、炔雌醇、米非司酮、醋酸甲羥孕酮、醋酸氫化可的松的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.掌握維生素A醋酸酯、維生素B6、維生素C（抗壞血酸）的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.掌握維生素B1、維生素B2、維生素E醋酸酯的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途5.維生素K3的合成1.能進行維生素K3的制備2．能進行維生素B1、維生素B2、維生素E、維生素C的鑒別3.能進行甲睪酮、炔諾酮、氫化可的松、醋酸氟輕松、地塞米松磷酸鈉、黃體酮的鑒別82.抗生素性質(zhì)六、抗生素的性質(zhì)6.抗生素的性質(zhì)1.掌握青霉素鈉（鉀）、氨芐西林鈉、頭孢羥氨芐、頭孢噻肟鈉、氯霉素的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.掌握阿莫西林、哌拉西林、頭孢噻肟鈉、頭孢噻吩鈉、頭孢哌酮鈉、鹽酸土霉素、紅霉素、琥乙紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.抗生素類藥物的性質(zhì)鑒別與配伍變化1.能進行青霉素鈉、紅霉素、鹽酸金霉素、硫酸鏈霉素的鑒別3.能進行青霉素鈉、硫酸鏈霉素、硫酸慶大霉素等抗生素的配伍操作10課時合計56四、教學設計學習模塊知識點實訓項目教學重點教學情境與教學設計建議學時一、解熱鎮(zhèn)痛藥抗炎藥的性質(zhì)與合成1.解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的作用機制、分類和發(fā)展2.對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途3.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.乙酰水楊酸、對乙酰胺基酚、布洛芬、安乃近、吲哚美辛的定性鑒別2.乙酰水楊酸的合成1.對乙酰氨基酚和乙酰水楊酸的結(jié)構(gòu)、合成、作用特點及用途；安乃近的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途2.羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬、酮洛芬、吡羅昔康的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途1.通過合成乙酰水楊酸掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對合成藥物的鑒別掌握其結(jié)構(gòu)特點6二、中樞、外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.了解唑吡坦、佐匹克隆的結(jié)構(gòu)、作用特點5.鹽酸阿米替林、鹽酸氟西汀的作用特點和用途6.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途7.鹽酸苯海索、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、作用特點及用途8.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途9.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途10.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系11.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途12.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1．苯妥英鈉的合成操作2.鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的鑒別操作3.苯巴比妥、苯妥英鈉、地西泮、艾司唑侖、卡馬西平的鑒別操作4.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的氧化變質(zhì)操作5.腎上腺素、重酒石酸去甲腎上腺素的鑒別操作1.氟烷、恩氟烷、鹽酸氯胺酮、依托咪酯的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途2.苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、卡馬西平、鹽酸氯丙嗪的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途3.苯妥英鈉的合成原理4.毛果蕓香堿、毒扁豆堿、溴新斯的明、碘解磷定的作用特點及用途5.腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、鹽酸麻黃堿的化學名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及用途6.鹽酸哌唑嗪、鹽酸普萘洛爾的作用特點和用途7.局麻藥的構(gòu)效關(guān)系8.普魯卡因、利多卡因的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途9.鹽酸苯海拉明、馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、氯雷他定、富馬酸酮替芬、鹽酸西替利嗪、特非那定、阿司咪唑、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、作用特點和用途1.通過合成苯妥英鈉掌握其制備原理、性質(zhì)2.通過對本類藥物的鑒別掌握結(jié)構(gòu)特點3.通過氧化變質(zhì)操作，掌握藥物的穩(wěn)定性13三、心血管系統(tǒng)藥物的性質(zhì)與合成1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝酸異山梨酯、硝苯地平、鹽酸普萘洛爾的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途3.鹽酸美西律、鹽酸胺碘酮的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途4.鹽酸可樂定、利血平、卡托普利的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)用途5.地高辛、去乙酰毛花苷的化學結(jié)構(gòu)特點和用途；米力農(nóng)的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途1.普萘洛爾的合成2.硝酸異山梨酯、卡托普利、鹽酸胺碘酮、鹽酸維拉帕米、鹽酸地爾硫卓、硝苯地平的鑒別1．洛伐他汀、阿托伐他汀等的化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途；氯貝丁酯、非諾貝特等的化學名、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)和用途2.硝酸甘油、硝