高中化學(xué)第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚同步備課學(xué)案魯科版

第2課時(shí)酚[目標(biāo)導(dǎo)航]1.認(rèn)識(shí)酚的物理性質(zhì)、用途和一些常有的酚。掌握酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)及在生活生產(chǎn)中的應(yīng)用。3.經(jīng)過乙醇與苯酚以及苯與苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差異的原因解析，感悟基團(tuán)之間的相互影響。一、酚的見解及苯酚的組成與結(jié)構(gòu)1．酚的見解芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物。2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名稱后邊加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的_位次和名稱寫在母體前面，如為鄰甲基苯酚。3．酚分子組成與結(jié)構(gòu)議一議1．以下有機(jī)物哪些屬于醇？哪些屬于酚？1/19答案①③屬于醇④⑤屬于酚2．以下有機(jī)物與苯酚互為同系物的是________。答案③解析苯酚和苯甲醇①誠然在組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)其實(shí)不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。②③④的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但②④不與苯酚相差若干“CH2”原子團(tuán)，所以不符。二、苯酚的性質(zhì)1．物理性質(zhì)苯酚俗名石炭酸，純凈的苯酚是無色的晶體，露置于空氣中會(huì)因小部發(fā)散生氧化而變成粉紅色，苯酚有特其他氣味。常溫下苯酚在水中的溶解度不大，但當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，則能與水互溶，苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚擁有必然的殺菌能力，能夠用做殺菌消毒劑。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐化作用，不慎沾到皮膚上，應(yīng)馬上用酒精沖洗。2．化學(xué)性質(zhì)苯酚的酸性①受苯環(huán)的影響，苯酚分子中羥基上的氫原子能在水溶液中發(fā)生稍微電離產(chǎn)生H＋：。但酸性很弱，不能夠使石蕊試液變紅。②苯酚能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOH―→[苯酚鈉(易溶于水)]＋H2O。③向苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳。發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2/19＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。苯環(huán)上的取代反應(yīng)在盛有少量苯酚溶液的試管中，滴入過分的濃溴水。發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3Br2―→(2,4,6-三溴苯酚)＋3HBr，反應(yīng)種類為取代反應(yīng)。顯色反應(yīng)向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩?，F(xiàn)象：溶液馬上變成紫色。大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯出顏色，所以這一反應(yīng)也常用于酚的鑒別。苯酚與甲醛在必然條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂，化學(xué)方程式為＋H――→(酚醛樹脂)。－H2O議一議1．怎樣證明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？答案利用強(qiáng)酸制弱酸，向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，溶液變渾濁，發(fā)生反應(yīng)為＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。2．向苯酚鈉溶液中通入少量的CO2氣體，產(chǎn)物是什么？得出什么結(jié)論？答案通入少量或過分的CO2氣體，產(chǎn)物同樣，均為苯酚與NaHCO3，說明酸性：－H2CO3>>HCO3。3/193．怎樣證明苯酚與濃溴水發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)？答案從組成和結(jié)構(gòu)上看，苯酚分子的不飽和程度很大，它與溴分子之間既可能發(fā)生取代反應(yīng)也可能發(fā)生加成反應(yīng)。若是是加成反應(yīng)，則只有一種產(chǎn)物而且是有機(jī)物；若是是取代反應(yīng)，則有HBr和一種有機(jī)物兩種產(chǎn)物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完好電離。若是苯酚與溴水反應(yīng)后的水溶液導(dǎo)電能力顯然增強(qiáng)，或溶液的酸性顯然增強(qiáng)，則表示反應(yīng)有HBr生成，可證明苯酚與溴發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。4．怎樣除去混在苯中的少量苯酚？可否采用先加足量的溴水再過濾的方法？答案先加入足量的燒堿溶液，再分液，上層即為苯。不能夠加入溴水，由于誠然苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不簡單分別。而且從完好除雜的角度考慮，所加的溴水是過分的，而過分的溴又溶于苯中，所以不能夠用溴水除去苯中的苯酚。5．比較①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五種物質(zhì)羥基上氫原子的爽朗性由強(qiáng)到弱的序次。答案⑤＞③＞④＞①＞②。6．苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需要催化劑，原因是什么？答案羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變得爽朗。一、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響1．苯環(huán)對(duì)羥基的影響：苯酚分子中，苯環(huán)影響羥基，使酚羥基比醇羥基更爽朗，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離：所以苯酚擁有弱酸性，能與NaOH和Na2CO3反應(yīng)，而乙醇不與NaOH和Na2CO3反應(yīng)。2．羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯酚分子中，苯環(huán)受羥基的影響，使羥基碳鄰、對(duì)位上的氫原子更爽朗，比苯上的氫原子更簡單被其他原子或原子團(tuán)取代。3．苯、甲苯、苯酚的比較種類苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡式4/19氧化反應(yīng)不能夠被KMnO4酸性可被KMnO4酸性常溫下在空氣中被溶液氧化溶液氧化氧化，呈粉紅色溴的狀態(tài)液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑甲苯的鄰、間、取代產(chǎn)物反應(yīng)對(duì)三種一溴代物特點(diǎn)苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的鄰、對(duì)位氫原子變得爽朗，易被取代與H2條件催化劑、加熱催化劑、加熱催化劑、加熱的加成反結(jié)論都含苯環(huán)，故都可發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)特別提示苯酚溶液的酸性較弱，不能夠使酸堿指示劑變色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，由于電離能力H2CO3＞－，所以與＞HCO3Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，而不與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。即＋Na2CO3―→＋NaHCO3。(3)向溶液中通入CO，無論CO過分與否，產(chǎn)物均是NaHCO。即223＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。酚類物質(zhì)與溴反應(yīng)時(shí)，酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子都能被溴原子取代。例1有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響，以致同樣的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同樣的性質(zhì)。下列各項(xiàng)事實(shí)不能夠說明上述見解的是()A．甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液退色，而甲基環(huán)己烷不能夠使高錳酸鉀酸性溶液退色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能夠發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚能夠與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能夠與NaOH反應(yīng)5/19D．苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑解析甲苯中苯環(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4(H＋)溶液退色；苯酚中，羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對(duì)位氫原子更爽朗，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，是由于含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項(xiàng)吻合題意，B項(xiàng)不合題意。答案B解題反思鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。苯環(huán)對(duì)其他基團(tuán)的影響①水、醇、苯酚供應(yīng)氫離子的能力大?。篟—OH＜H—OH＜C6H5—OH②烷烴和苯均不能夠使高錳酸鉀酸性溶液退色，而苯的同系物可使高錳酸鉀酸性溶液退色。羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響①羥基對(duì)C—H鍵的影響：使和羥基相連的C—H更不牢固。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)羥基碳鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。變式訓(xùn)練1以下反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯爽朗的是()①2＋＋H↑2A．①③B．只有②C．②和③D．全部答案B解析—OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H爽朗性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。二、脂肪醇、芳香醇和酚的比較種類脂肪醇芳香醇苯酚6/19實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)直接相連子相連(1)弱酸性；(1)與鈉反應(yīng)；(2)(2)取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；主要化學(xué)性消去反應(yīng)；(4)(3)顯色反應(yīng)；(3)氧化反應(yīng)；質(zhì)(4)加成反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng)與FeCl3灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成特點(diǎn)溶液反應(yīng)(醛或酮)顯紫色特別提示醇、酚均與金屬鈉反應(yīng)，醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)，但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)。同樣的基團(tuán)或原子，連在不同樣的其他基團(tuán)上，其性質(zhì)表現(xiàn)不同樣，是受其他基團(tuán)影響的結(jié)果。如電離產(chǎn)生H＋的難易程度：R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。例2A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適合溴水退色，并產(chǎn)生白色積淀，A不能夠。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A________；B_______________________________________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________。解析本題觀察的是依據(jù)有機(jī)物的分子式和性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。依照分子式C7H8O可知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均能有—OH，為醇或酚。A不溶于NaOH，說明A為醇，又由于A不能夠使溴水退色，故A為B溶于NaOH，且與溴水反應(yīng)生成白色積淀，故B為酚，結(jié)合其分子7/19式，B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：其中苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有答案(1)(2)解題反思(1)含1苯環(huán)、1個(gè)—OH，側(cè)鏈為烷基的酚和芳香醇與芳香醚的通式可表示為CnH2n－6O(n≥7)，含同碳原子數(shù)時(shí)，它們互為同分異構(gòu)體。如：C7H8O的同分異構(gòu)體中，屬于酚類的有：屬于醇類的有屬于醚類的有羥基爽朗性變式訓(xùn)練2苯酚()在必然條件下能與H2加成獲取環(huán)己醇()，以下關(guān)于這兩種物質(zhì)的表達(dá)中錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差B．都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C．都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象答案C8/19解析苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇不顯酸性。1．一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險(xiǎn)”警告標(biāo)簽以警告使用者。下面是一些危險(xiǎn)警告標(biāo)簽，則實(shí)驗(yàn)室對(duì)盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼上的標(biāo)簽是()A．①③B．②③C．②④D．①④答案A解析苯酚有毒，且易腐化皮膚。2．苯中可能混有少量的苯酚，經(jīng)過以下實(shí)驗(yàn)?zāi)芘袛啾街锌煞窕煊猩倭勘椒拥氖?)①取樣品，加入少量高錳酸鉀酸性溶液，振蕩，看高錳酸鉀酸性溶液可否退色，退色則有苯酚，不退色則無苯酚。②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品可否減少。③取樣品，加入過分的濃溴水，觀察可否產(chǎn)生白色積淀，若產(chǎn)生白色積淀則有苯酚，沒有白色積淀則無苯酚。④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液可否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚。A．③④B．①③④C．①④D．全部答案C解析苯酚極易被氧化，故能使KMnO4(H＋)溶液退色，而苯不能夠，①能夠作出判斷；②的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不顯然，無法作出明確的判斷；苯酚能夠和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有機(jī)溶劑苯，故③不能夠作出判斷；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，常用于檢驗(yàn)苯9/19酚，④能夠作出判斷。3．以下說法正確的選項(xiàng)是()①與互為同分異構(gòu)體②乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體③乙醇、乙二醇、丙三醇互為同系物④可用濃溴水區(qū)分乙醇和苯酚⑤加濃溴水，過濾的方法除去苯中的苯酚A．①③B．②④C．④D．④⑤答案C解析屬于酚類，屬于醇類，二者不是同系物，①不正確；乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，乙醚的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OC2H5，二者分子式不同樣，不是同分異構(gòu)體，②不正確；乙醇、乙二醇、丙三醇所含官能團(tuán)羥基數(shù)目不同樣，不是同系物，③不正確；與濃溴水反應(yīng)生成白色積淀，而乙醇與溴水混雜無積淀生成，能夠區(qū)分，④正確；要除去苯酚，需要加過分溴水，過分的Br2易溶于苯，引入新的雜質(zhì)，且生成的三溴苯酚也易溶于苯中，⑤不正確。4．白藜蘆醇()廣泛存在于食品(如桑椹、花生、特別是葡萄)中，它可能擁有抗癌作用。有關(guān)該物質(zhì)的描述不正確的有()①能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)②能夠和NaOH溶液反應(yīng)③能夠發(fā)生消去反應(yīng)④1mol該物質(zhì)最多能夠和7molH2反應(yīng)⑤1mol該物質(zhì)最多能夠和6molBr2反應(yīng)A．①③B．②④C．③⑤D．④⑤答案A解析苯酚的酸性比H2CO3弱，所以酚羥基不能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，①不正確；酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，②正確；由于羥基連在苯環(huán)上，所以不能夠發(fā)生消去反應(yīng)，③不正確；因含有2個(gè)苯環(huán)，一個(gè)，所以1mol該物質(zhì)能夠與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)，④正10/19確；因分子中含1個(gè)，與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，在—OH的5個(gè)鄰位、對(duì)位上都可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)(如圖中放小球的地址：)，所以1mol該物質(zhì)最多能夠和6molBr2反應(yīng)，⑤正確。5．俗話說：“飯后一蘋果，疾病遠(yuǎn)離我。”吃蘋果能幫助消化，當(dāng)我們把蘋果切開后不久，果肉上會(huì)產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì)，憂如生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變成二醌，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。酚―→二醌這一變化(酚變成二醌)的反應(yīng)種類為()A．氧化反應(yīng)B．還原反應(yīng)C．加成反應(yīng)D．取代反應(yīng)答案A解析該反應(yīng)脫去了氫原子，屬于氧化反應(yīng)。6．A、B的結(jié)構(gòu)簡式以下：(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是____________；B分子中含有的官能團(tuán)的名稱是____________。(2)A可否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________；B可否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________。(3)A在濃硫酸作用下加熱可獲取B，其反應(yīng)種類是____________________。(4)A、B各1mol分別加入足量溴水，完好反應(yīng)后耗資單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________mol，________mol。答案(1)醇羥基、碳碳雙鍵酚羥基(2)不能夠能(3)消去反應(yīng)(4)12解析(1)A中的官能團(tuán)是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團(tuán)是酚羥基。(2)A屬于醇類，不能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。由A到B屬于消去反應(yīng)。11/19(4)A中含有1mol碳碳雙鍵，耗資1mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位H與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，耗資2mol單質(zhì)溴。[經(jīng)典基礎(chǔ)題]題組1酚的見解和結(jié)構(gòu)1．以下物質(zhì)不屬于酚類的是()答案D解析依照定義，酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，所以A、B、C三者均為酚。2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4種原子團(tuán)一起組成的酚類物質(zhì)的種類有()A．1種B．2種C．3種D．4種答案C解析酚類物質(zhì)必定有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，搬動(dòng)—OH的地址，可得三種同分異構(gòu)體：題組2酚類性質(zhì)的定性、定量判斷3．以下關(guān)于苯酚的表達(dá)，不正確的選項(xiàng)是()A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50℃形成乳濁液B．苯酚能夠和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．苯酚易溶于NaOH溶液中D．苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱答案D解析苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，故A正確；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥12/19基碳鄰、對(duì)位上氫原子較爽朗，易被取代，與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，B正確；苯酚能與NaOH反應(yīng)而易溶于NaOH溶液，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯(cuò)。4．鼠尾草酚可用于防治骨質(zhì)松懈，鼠尾草酸可兩步轉(zhuǎn)變獲取鼠尾草酚，以下說法不正確的選項(xiàng)是()A．X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B．X、Z均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．鼠尾草酚的分子式為C20H26O4D．1molX與NaOH溶液反應(yīng)最多耗資3molNaOH答案A解析X、Y、Z三種有機(jī)物的分子式不同樣，不互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；酚羥基能夠與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，X、Z分子中均含有酚羥基，B正確；由題給鼠尾草酚的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C20H26O4，C正確；1molX中含有1mol羧基和2mol酚羥基，最多能耗資3mol氫氧化鈉，D正確。5．已知酸性強(qiáng)弱序次為H2CO3>－>HCO3，則以下化學(xué)方程式中正確的選項(xiàng)是()13/19A．①③B．②③C．①④D．②④答案C解析依照給出的酸性強(qiáng)弱序次知，CO2能夠與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚又能夠與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3；②中產(chǎn)物能夠連續(xù)反應(yīng)而生成NaHCO3，錯(cuò)誤；③若能進(jìn)行，則說明苯酚的酸性強(qiáng)于H2CO3，顯然錯(cuò)誤。6．鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體，可采用的最正確試劑是()A．溴水、新制的Cu(OH)2懸濁液B．FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C．石蕊試液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液答案C解析A、B、C選項(xiàng)中試劑均可鑒別上述5種物質(zhì)，A項(xiàng)中新制Cu(OH)2需現(xiàn)用現(xiàn)配，操作步驟復(fù)雜；用B選項(xiàng)中試劑來鑒別，其操作步驟較繁瑣：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別；而C選項(xiàng)中試劑則操作簡捷，現(xiàn)象顯然：用石蕊試液可鑒別出乙酸溶液，再在余下的4種溶液中分別加入溴水振蕩，產(chǎn)生白色積淀的是苯酚，使溴水退色的是己烯，發(fā)生萃取現(xiàn)象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。7．茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚能夠取代食品增加劑中對(duì)人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，以下列圖是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式，關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)表達(dá)正確的選項(xiàng)是()①分子式為CHO②1mol兒茶素A在必然條件下最多能與7molH2加成③等質(zhì)量的兒15147茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，耗資金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1∶1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng)，最多耗資Br24mol14/19A．①②B．②③C．③④D．①④答案D解析兒茶素A分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，所以1mol兒茶素A最多可與6molH2加成；分子中有5個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應(yīng)，1mol兒茶素A最多耗資5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應(yīng)，1mol兒茶素A最多耗資6molNa。酚羥基的鄰、對(duì)位均可與溴反應(yīng)，所以1mol兒茶素A最多可耗資4molBr2。8．苯酚分子結(jié)構(gòu)中化學(xué)鍵以下列圖，關(guān)于苯酚在各種反應(yīng)中斷鍵的說明不正確的選項(xiàng)是()A．和氫氣發(fā)生加成時(shí)大π鍵⑧斷裂B．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵⑦斷裂C．和飽和溴水反應(yīng)時(shí)鍵①、③、⑤斷裂D．制備酚醛樹脂時(shí)鍵②、⑥斷鍵答案D解析苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，大π鍵⑧斷裂，A正確；酚羥基和金屬鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和氫氣，則鍵⑦斷裂，B正確；苯酚和飽和溴水發(fā)生苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，其中羥基的兩個(gè)鄰位氫原子和對(duì)位氫原子斷鍵，即鍵①、③、⑤斷裂，C正確；苯酚和甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)制備酚醛樹脂時(shí)羥基的兩個(gè)鄰位氫原子斷鍵，即鍵①、⑤斷裂，D不正確，答案選D。題組3基團(tuán)的相互影響9．能說明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得爽朗的事實(shí)是()A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B．液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2C．室溫時(shí)苯酚不易溶于水D．苯酚的水溶液擁有酸性答案D解析A項(xiàng)說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更爽朗；液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H，但乙醇也能與2鈉反應(yīng)放出H2，所以B不能夠說明，C也不能夠說明；D項(xiàng)中，苯酚的水溶液擁有酸性，說明苯酚分子中的—OH易電離，比醇羥基爽朗，故D項(xiàng)可說明。10．有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)以致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同樣。以下表達(dá)不能夠說明上述見解的是()A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能夠15/19B．在空氣中易被氧化，而不易被氧化C．苯酚與溴水反應(yīng)可得三溴苯酚，而苯與純溴要在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)才獲取一溴代物D．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能夠答案D解析酚羥基發(fā)生電離而擁有必然的酸性，苯酚易被氧化，苯環(huán)上的氫原子易被取代，這些性質(zhì)均與苯酚中苯環(huán)與羥基的相互影響有關(guān)，A、B、C項(xiàng)正確，D項(xiàng)中，官能團(tuán)不同樣，性質(zhì)也不同樣。[能力提升題]11．各取1mol以下物質(zhì)，分別與足量溴水和H2反應(yīng)：①漆酚②丁香油酚③莪術(shù)根莖的色素④某種愉悅劑結(jié)構(gòu)簡式為：各自耗資Br2的最大量是①________、②________、③________、④________。各自耗資H2的最大用量是①________、②________、________、④________。答案(1)①5mol②2mol③6mol④4mol(2)①5mol②4mol③10mol④7mol16/19解析①苯環(huán)上有3個(gè)H可被取代，—C15H27中可能存在兩個(gè)也許一個(gè)—C≡C—，所以耗資Br2的最大量是5mol，耗資H2的最大量也是5mol。②依照丁香油酚的結(jié)構(gòu)，可知苯環(huán)羥基鄰位氫、碳碳雙鍵耗資Br2，苯環(huán)與碳碳雙鍵耗資H2。③依照莪術(shù)根莖的色素的結(jié)構(gòu)知：括號(hào)內(nèi)羥基鄰位和碳碳雙鍵耗資Br2，苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵耗資H2。④依照愉悅劑的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)羥基鄰、對(duì)位，碳碳雙鍵耗資Br2；苯環(huán)、碳碳雙鍵耗資氫。12．A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金屬鈉，只有B沒有變化。若C的分子中苯環(huán)上的原子團(tuán)處于鄰位，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A____________________，B____________________，C____________________。(2)C的其他兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是①__________________，②__________________。答案(1)解析依照C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，判斷C應(yīng)屬酚類；A不和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能和金屬鈉反應(yīng)，且分子中只含一個(gè)氧原子，應(yīng)屬醇類，同理可解析得出B中不含有羥基，結(jié)合三種物質(zhì)的分子式，可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A為B為C的同分異構(gòu)體為13．設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，考據(jù)醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱序次是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。(1)利用以下列圖的儀器能夠組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接序次是________接D、E接________、________接________。有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能夠考據(jù)H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為可否有道理？怎樣改進(jìn)17/19實(shí)驗(yàn)才能考據(jù)H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？答案(1)ABCF(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋NaHCO3(3)該同學(xué)說的有道理，應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣。說明酸性CH3COOH＞H2CO3；產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，說明酸性H2CO3＞，所以可組裝出實(shí)驗(yàn)裝置，即A接D、E接B、C接F。(3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉反應(yīng)的結(jié)果，應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。14．300多年前，出名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)了然藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為用沒食子酸制造墨水主要利用了________類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。A．醇B．酚C．油脂D．羧酸沒食子酸丙酯擁有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品增加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(3)尼泊金酯是對(duì)羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家贊