號青松中學(xué)蔣筱寧有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

命題意圖：近年來高考有機(jī)合成與推斷試題經(jīng)常與實際相聯(lián)系，以新藥，新的染料中間體，新型有機(jī)材料的合成作為載體，引入新的信息，組合多個化合物的反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，從中引出相關(guān)的各類問題，如推斷各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和所含官能團(tuán)，判斷反應(yīng)類型，考察化學(xué)方程式的書寫，書寫同分異構(gòu)體，設(shè)計產(chǎn)物的合成路線等。以下是對近三年遼寧高考有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)題的總結(jié)：考查內(nèi)容最新最新最新1根據(jù)相對分子質(zhì)量推測物質(zhì)根據(jù)相鄰物質(zhì)和條件確定結(jié)構(gòu)簡式根據(jù)相對分子質(zhì)量推測物質(zhì)及核磁共振氫譜確定結(jié)構(gòu)簡式2有機(jī)方程式書寫（氧化）確定反應(yīng)類型有機(jī)方程式書寫（水解）3確定反應(yīng)類型合成步驟中的條件，試劑和反應(yīng)方程式確定反應(yīng)類型及命名4根據(jù)性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)簡式同分異構(gòu)體有機(jī)方程式書寫（縮聚）及聚合度計算5有機(jī)方程式書寫（水解）核磁共振氫譜同分異構(gòu)體及根據(jù)核磁共振氫譜確定結(jié)構(gòu)，儀器分析6同分異構(gòu)體及核磁共振氫譜同分異構(gòu)體其中劃線部分為頻繁出現(xiàn)的考點(diǎn)。二．試題15天津卷（原題見附錄）。改編后盡量對應(yīng)高考頻繁出現(xiàn)的考點(diǎn)進(jìn)行考查。判斷同分異構(gòu)體的種類是該題的難點(diǎn)。針對不同物質(zhì)類別，抓住書寫同分異構(gòu)體的一般規(guī)律，首先判斷該物質(zhì)中所含官能團(tuán)的種類，取代基的數(shù)目及種類，結(jié)合鏈烴的同分異構(gòu)體判斷即可。注意書寫過程的不重不漏。物質(zhì)制備流程設(shè)計，需要根據(jù)物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)的異同，利用所學(xué)化學(xué)知識或者題目中已知信息，選擇合適的條件。三．試題展示扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）相同狀況下，A的密度是氫氣的37倍，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出AB→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________（2）中①、②、③3個—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。C→E的反應(yīng)類型是__________。（4）1moF能與________mo溴反應(yīng)生成G，１moG在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mo（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______①、屬于一元酸類化合物，②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基（6）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：試題詳解（1）相同狀況下，A的密度是氫氣的37倍，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出AB→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________①回扣考綱：根據(jù)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式②重點(diǎn)：根據(jù)相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式難點(diǎn)：確定B和C的反應(yīng)原理，從而寫出反應(yīng)方程式。③根據(jù)題中條件得出A的相對分子質(zhì)量為74，且分子中有三個氧原子，結(jié)合題中可發(fā)生銀鏡反應(yīng)且具有酸性，確定A所含官能團(tuán)為醛基和羧基。A和B反應(yīng)方程式（2）中①、②、③3個—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_____________。①回扣考綱：了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。②重點(diǎn)：對于題中的三個官能團(tuán)從同一角度進(jìn)行比較，考查學(xué)生對這三個官能團(tuán)的認(rèn)識。③根據(jù)酸性強(qiáng)弱，確認(rèn)羧基強(qiáng)于酚羥基強(qiáng)于醇羥基（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。C→E的反應(yīng)類型是__________。①回扣考綱：能列舉事實說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。了解加成反應(yīng)，取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。②難點(diǎn)：分子酯化成環(huán)狀③分子C中含有一個苯環(huán)，那么兩分子C中已經(jīng)含有兩個六元環(huán)，說明分子連接處形成新的六元環(huán)，羧基和羥基酯化成環(huán)。C分子中羧基和羥基兩個官能團(tuán)之間一共兩個碳原子，則應(yīng)形成兩個酯基，四個碳兩個氧從而形成六元環(huán)。④拓展練習(xí)：寫出CH3CH2CH2CH2COOH一分子酯化成環(huán)的產(chǎn)物，兩分子酯化成︳OH環(huán)的產(chǎn)物。（4）1moF能與________mo溴反應(yīng)生成G，１moG在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：________mo①回扣考綱：了解鹵代烴，醇，酚，醛，羧酸，酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。②難點(diǎn)：鹵代烴水解成酚，兩步均消耗氫氧化鈉。③根據(jù)溴取代酚羥基鄰對位氫的特點(diǎn)可以確定消耗溴為2mo,生成物酯基水解需要1mo氫氧化鈉，三個溴原子水解消耗3mo氫氧化鈉的同時生成了2mo酚羥基，則分子中一共3mo酚羥基又消耗3mo氫氧化鈉，共消耗7mo氫氧化鈉。④拓展總結(jié)：消耗氫氧化鈉的官能團(tuán)有四種，羧基，酚羥基，酯基和鹵素原子，其中要注意酯基和鹵素原子水解后是否生成酚羥基，若生成酚羥基則繼續(xù)消耗氫氧化鈉。（5）寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：______①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基回扣考綱：了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。重點(diǎn)：碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)的書寫。根據(jù)題意，異構(gòu)體中存在酚羥基，溴原子和羧基三個官能團(tuán)，此時主要是考查碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，除官能團(tuán)之外還剩兩個碳原子，寫出碳鏈和官能團(tuán)的位置，確定答案是4種。HOBrCOOHHOHOBrCOOHHOBrCOOHHOBrCOOHHOH3BrCOOH④拓展練習(xí)：比扁桃酸的相對分子質(zhì)量多14的同系物H，其苯環(huán)上有兩個互為對位的側(cè)鏈。則H有______種結(jié)構(gòu)。此題注意是扁桃酸的同系物，即應(yīng)屬于醇類。（6）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：①回扣考綱：了解鹵代烴，醇，酚，醛，羧酸，酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。②重點(diǎn)：官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化③比較原料和產(chǎn)物的共同點(diǎn)和不同點(diǎn)，都是兩個碳原子，碳鏈不用改變。官能團(tuán)有一個羧基，缺少一個醛基。題的重點(diǎn)在于如何把羧基鄰碳轉(zhuǎn)化為醛基。根據(jù)提示進(jìn)行烴→鹵代烴→醇→醛，得到目標(biāo)產(chǎn)物。CHCH3COOHPC3△CH2CCOOHNaOH，H2O△CH2OHCOONa鹽酸CH2OHCOOHO2Cu，△OCOOHCH五教學(xué)反思1針對我校學(xué)生的特點(diǎn)，回歸教材重視基礎(chǔ)，要求學(xué)生熟練掌握烴及烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化。2引導(dǎo)學(xué)生形成良好的思維習(xí)慣，善于比較相鄰物質(zhì)之間的異同點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)題中隱含的已知條件。3加強(qiáng)訓(xùn)練，培養(yǎng)良好習(xí)慣。注意答題的規(guī)范性，養(yǎng)成良好答題的習(xí)慣。4研究考題和考綱，針對有機(jī)題題型較模式化的特點(diǎn)，挖掘其中規(guī)律，增強(qiáng)教學(xué)的針對性，從而事半功倍。附錄：最新天津18分扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_________,寫出AB→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________（2）中①、②、③3個—OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_____________。（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有________種。（4）D→F的反應(yīng)類型是__________,1moF在一定條件下與足量Na