(新高考)高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)糾錯(cuò)筆記專(zhuān)題12 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（含解析）

專(zhuān)題12有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)易錯(cuò)點(diǎn)1混淆表達(dá)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)1．下列表述錯(cuò)誤的是A．甲酸甲酯的最簡(jiǎn)式：CH2O B．2－乙基－1，3－丁二烯分子的鍵線式：C．CO(NH2)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： D．異丁烷的比例模型：【錯(cuò)因分析】有機(jī)物的表示包括最簡(jiǎn)式、分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、球棍模型、比例模型等等。不同化學(xué)用語(yǔ)表示有機(jī)物不同的信息，混淆這些表達(dá)式將不能準(zhǔn)確辨析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?！驹囶}解析】甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH3，最簡(jiǎn)式：CH2O，A項(xiàng)正確；2－乙基－1，3－丁二烯分子的鍵線式：，B項(xiàng)正確；CO(NH2)2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，C項(xiàng)正確；為異丁烷的球棍模型，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選D。【參考答案】D有機(jī)物的表示方法概念及正確表示易錯(cuò)情況化學(xué)式化學(xué)式構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，如：SiO2、NaClSi2O4、Na4Cl4(非最簡(jiǎn)比)分子式構(gòu)成物質(zhì)的元素原子的真實(shí)個(gè)數(shù)關(guān)系，如：N2O4、C60NO2、C(非真實(shí)個(gè)數(shù))結(jié)構(gòu)式用元素符號(hào)和短線表示化合物(或單質(zhì))分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子，如：H－O－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－O－HHO－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－eq\o(\s\up9(??),\s\up16(O),C)－OH(未標(biāo)出全部化學(xué)鍵)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式把結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略之后的一種簡(jiǎn)略表達(dá)形式，如：SKIPIF1<0CH3eq\o(\s\up11(eq\o(\s\up7(NH2),\s\do2(∣))),\s\do0(—CH—))COOH(碳氮鍵的連接錯(cuò)誤)電子式離子型在元素符號(hào)周?chē)眯『邳c(diǎn)“.”或小叉“×”來(lái)表示元素原子的最外層電子的式子，復(fù)雜陽(yáng)離子和陰離子用[]括起來(lái)，標(biāo)注帶電荷數(shù)，如：[]－Cl－(陰離子也括起來(lái))分子型在元素符號(hào)周?chē)眯『邳c(diǎn)“.”或小叉“×”來(lái)表示元素原子的最外層電子的式子，標(biāo)出共用電子對(duì)和孤電子對(duì)，如：∶N

eq\o(\s\up4(‥),\s\do2(eq\o(\s\up2(‥),\s\do2(‥))))

N∶∶Neq\o(\s\up2(…),\s\do3(…))N∶(注意三鍵的書(shū)寫(xiě))球棍模型用圓球表示不同的原子，用短線表示化學(xué)鍵的式子。如：異丁烷的球棍模型主要錯(cuò)誤是原子的相對(duì)大小錯(cuò)誤比例模型用圓球表示不同的原子的式子。如：甲烷的球棍模型1．下列說(shuō)法正確的是A．2—丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： B．羥基的電子式：C．乙烯的最簡(jiǎn)式：C2H4 D．間二甲苯也稱(chēng)為1，4—二甲基苯【答案】A【解析】2-丁醇的主鏈有4個(gè)碳原子，2號(hào)碳上有一個(gè)羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A項(xiàng)正確；羥基的電子式為：，B項(xiàng)錯(cuò)誤；最簡(jiǎn)式是用元素符號(hào)表示化合物分子中各元素的原子個(gè)數(shù)比的最簡(jiǎn)關(guān)系式，乙烯的分子式為：C2H4，最簡(jiǎn)式為CH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；間二甲苯也稱(chēng)為1，3-二甲基苯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選A。易錯(cuò)點(diǎn)2有機(jī)物命名思維混亂2．某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為2-甲基-4-乙基-4-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2,4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是A．甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的B．乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的C．丙的命名主鏈選擇是正確的D．丁的命名是正確的【錯(cuò)因分析】有機(jī)物命名時(shí)常見(jiàn)的錯(cuò)誤有①主鏈選擇錯(cuò)誤；②未選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；③有兩條相同長(zhǎng)度的碳鏈時(shí)，未選用支鏈較多的一條作主鏈；④編號(hào)錯(cuò)誤?！驹囶}解析】要注意烯烴的命名與烷烴的命名的不同之處：(1)烯烴中主鏈的選取必須包含雙鍵在內(nèi)，這樣有可能主鏈并非是分子中最長(zhǎng)的碳鏈；(2)對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是從離雙鍵較近的一端開(kāi)始，因而支鏈并不對(duì)編號(hào)起作用；(3)必須在書(shū)寫(xiě)名稱(chēng)時(shí)指出雙鍵的位置。據(jù)此分析各位同學(xué)的命名，可以看出甲同學(xué)對(duì)主鏈碳原子編號(hào)錯(cuò)誤，乙、丙同學(xué)的主鏈選擇錯(cuò)誤?！緟⒖即鸢浮緿【名師點(diǎn)撥】有機(jī)物的命名一共有兩種方法，分別為習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法。其中習(xí)慣命名法是根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來(lái)命名的，碳原子在十以?xún)?nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示，碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來(lái)表示，存在同分異構(gòu)體，用“正”“異”“新”來(lái)區(qū)別。系統(tǒng)命名法是利用選鏈、編號(hào)的方式來(lái)進(jìn)行命名的，以烷烴為例：先選定分子中最長(zhǎng)的鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)目稱(chēng)作“某烷”，選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)，將支鏈的名稱(chēng)寫(xiě)在主鏈名稱(chēng)的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在支鏈上的位置，并在數(shù)字和名稱(chēng)之間用一短線隔開(kāi)。若計(jì)算烴分子中碳碳間共用電子對(duì)數(shù)，需將碳原子和氫原子所具有的最外層電子數(shù)計(jì)算出來(lái)，用碳原子的最外層電子總數(shù)減去氫原子消耗的電子數(shù)就是碳碳鍵中的電子總數(shù)，因每?jī)蓚€(gè)電子成一條碳碳鍵，因此碳碳鍵數(shù)=SKIPIF1<0=n?1。有機(jī)化合物命名的“五個(gè)”原則和“五個(gè)”必須1．有機(jī)物命名的“五個(gè)”原則(以烷烴為例)(1)最長(zhǎng)——主鏈最長(zhǎng)。選取的主鏈?zhǔn)撬械奶兼溨凶铋L(zhǎng)的，稱(chēng)為某烷。如：在這個(gè)烷烴分子中有多條碳鏈，最長(zhǎng)碳鏈為十個(gè)碳原子。稱(chēng)為“癸烷”。(2)最多——支鏈最多。如果選取碳鏈中最長(zhǎng)的碳鏈有多條時(shí)，選擇含支鏈最多的一條碳鏈作命名的主鏈。如：在這個(gè)烷烴分子中有十個(gè)碳原子的碳鏈共有兩條，1中含有五個(gè)支鏈，2中含有四個(gè)支鏈。(3)最近——編號(hào)離支鏈最近。對(duì)所選定的主鏈上的碳原子進(jìn)行編號(hào)時(shí)，要選擇離支鏈最近的一端碳原子開(kāi)始編號(hào)。如：左邊的碳原子離支鏈最近，因此這個(gè)分子中碳原子的編號(hào)應(yīng)該從左邊的碳原子開(kāi)始。正確命名：2,4,6,8-四甲基-3-乙基癸烷。(4)最小——支鏈序號(hào)之和最小。 如果在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)相同取代基時(shí)，按取代基所在位置序號(hào)之和最小者給取代基定位。如：錯(cuò)誤命名：3,5,5-三甲基庚烷；正確命名：3,3,5-三甲基庚烷。(5)最簡(jiǎn)——靠近起點(diǎn)的取代基要簡(jiǎn)單。在主鏈兩端等距離的地方出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，從靠近簡(jiǎn)單取代基的一端開(kāi)始編號(hào)。如：錯(cuò)誤命名：3-乙基-5-甲基庚烷；正確命名：3-甲基-5-乙基庚烷。2．有機(jī)物命名的“五個(gè)”必須(1)取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2、3、4……”標(biāo)明；(2)主鏈上有相同取代基時(shí)，必須將這些取代基合并起來(lái)，并用中文數(shù)字“二、三、四……”表明取代基的個(gè)數(shù)；(3)位號(hào)之間必須用逗號(hào)“，”隔開(kāi)(不能用頓號(hào)“、”或小黑點(diǎn)“·”)；(4)阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間，必須用短線“-”相連；(5)若有多種取代基，不管其位號(hào)大小如何，都必須先寫(xiě)簡(jiǎn)單的取代基，后寫(xiě)復(fù)雜的取代基。2．寫(xiě)出下列化合物的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(1)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此烴名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(2)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可命名為_(kāi)__________________________。(3)2，5-二甲基-2，4-己二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________。(4)某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可命名為_(kāi)_______________?！敬鸢浮?-甲基-2-丙基-1-戊烯(2)1-甲基-3-乙基苯(3)(4)2，4-二甲基-3-乙基戊烷【解析】命名烯烴，所選取的主鏈必須為含所有雙鍵碳原子在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈，且從靠近雙鍵碳原子的一端開(kāi)始編號(hào)。書(shū)寫(xiě)時(shí)，應(yīng)先選主鏈，再編號(hào)，最后取代基。易錯(cuò)點(diǎn)3混淆溶液褪色原理導(dǎo)致出錯(cuò)3．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述中不正確的是A．其分子式為C9H10OB．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．一定條件下，1mol該有機(jī)物理論上最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．一定條件下，1mol該有機(jī)物理論上最多能與4molBr2發(fā)生加成反應(yīng)【錯(cuò)因分析】選項(xiàng)C與D是解答的易錯(cuò)點(diǎn)，注意苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性，苯分子中不存在碳碳雙鍵，也不存在碳碳單鍵，而是一種介于二者之間的一種特殊的化學(xué)鍵。苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但與溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)，而是發(fā)生萃取?！驹囶}解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷其分子式為C9H10O，A項(xiàng)正確；分子中含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則一定條件下，1mol該有機(jī)物理論上最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)與溴不能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以，則一定條件下，1mol該有機(jī)物理論上最多能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選D。【參考答案】D有機(jī)物使某些溶液褪色的常見(jiàn)誤區(qū)誤區(qū)一溴水和溴的四氯化碳溶液因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同，如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng)，而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng)，故溴的四氯化碳溶液可用來(lái)鑒別二氧化硫和乙烯，而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色，但前者發(fā)生的是物理變化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯將溴水中的溴萃取出來(lái)。烯烴使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。烯烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，而后者能與四氯化碳互溶且又不能與溴反應(yīng)。誤區(qū)二高錳酸鉀酸性溶液烯烴可使高錳酸鉀酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法檢驗(yàn)烯烴和苯。苯的部分同系物能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，但苯及與苯環(huán)直接相連的碳原子上無(wú)氫原子的苯的同系物(如等)卻不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。3．感光性高分子也稱(chēng)為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料。某種感光性高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。對(duì)此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是A．在酸性條件下可以發(fā)生水解 B．此高聚物不能使溴水褪色C．此高聚物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．此高聚物水解后可得到另外一種高聚物【答案】B【解析】此高聚物中含有酯基，故在酸性條件下可發(fā)生水解，A項(xiàng)正確；此高聚物中含有，可使溴水褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；此高聚物中含有，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；此高聚物水解可生成和，其中為高分子化合物，D項(xiàng)正確。答案選B。易錯(cuò)點(diǎn)4對(duì)醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)掌握不牢而出錯(cuò)4．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1?丙醇C．用溴水即可檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵D．在一定條件下能被空氣氧化【錯(cuò)因分析】不能正確分析題中有機(jī)物結(jié)構(gòu)是出錯(cuò)最大原因，注意題中所給物質(zhì)既含有醛基又含有碳碳雙鍵?！驹囶}解析】CH2=CH?CHO中含C=C和?CHO，結(jié)合烯烴和醛的性質(zhì)來(lái)解答。CH2=CHCHO含C=C和醛基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)正確；C=C、?CHO均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1?丙醇，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和醛基，均與溴水反應(yīng)，則不能用溴水檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；C=C、?CHO都能被氧化，則在一定條件下能被空氣氧化，D項(xiàng)正確。答案選C?！緟⒖即鸢浮緾對(duì)醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的認(rèn)識(shí)誤區(qū)誤區(qū)一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物與醛的關(guān)系含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)，它們的結(jié)構(gòu)中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸類(lèi)，后者屬于糖類(lèi)。誤區(qū)二醛基與羰基的區(qū)別二者結(jié)構(gòu)中都含有1個(gè)碳氧雙鍵。當(dāng)羰基結(jié)合1個(gè)氫原子后，就成為醛基，只有當(dāng)羰基與2個(gè)碳原子相連時(shí)，得到的有機(jī)物才是酮。誤區(qū)三分子中原子的位置關(guān)系甲醛中的4個(gè)原子位于同一平面，但乙醛中的7個(gè)原子卻不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一個(gè)平面上。誤區(qū)四醛也能與硝酸銀溶液反應(yīng)醛能與銀氨溶液反應(yīng)，往往認(rèn)為其一定能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因?yàn)橄跛徙y溶液中c(Ag+)更大，氧化性應(yīng)該更強(qiáng)。但是忽略了銀鏡反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行。另外，醛能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但卻不能與硫酸銅溶液反應(yīng)，也不能與長(zhǎng)久放置的氫氧化銅反應(yīng)。4．喹啉醛()可用于合成抗腫瘤藥物，下列關(guān)于喹啉醛的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．與互為同系物 B．所有碳原子可能處于同一平面C．苯環(huán)上的一氯代物有2種 D．能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】C【解析】與的結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個(gè)CH2，二者互為同系物，A項(xiàng)正確；分子中的兩個(gè)環(huán)和醛基均為平面結(jié)構(gòu)，則所有碳原子可能處于同一平面，B項(xiàng)正確；分子中的苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，苯環(huán)上的一氯代物有4種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，兩個(gè)環(huán)及醛基都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案選C。易錯(cuò)點(diǎn)5有機(jī)分子中線、面關(guān)系不清5．下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是A．所有的碳原子不可能在同一平面內(nèi)B．最多只可能有9個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)C．有7個(gè)碳原子可能在同一條直線上D．只可能有5個(gè)碳原子在同一條直線上【錯(cuò)因分析】不能正確理解碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)的思想導(dǎo)致誤選?！驹囶}解析】由圖可以看出，只有虛線c上的碳原子共直線，從而得出共直線的碳原子只可能為5個(gè)。共平面碳原子的判斷，應(yīng)以乙烯式結(jié)構(gòu)為主，平面a和平面b共用兩個(gè)原子，兩個(gè)平面可能重合，另外直線c上的所有原子一定在平面b內(nèi)，從而得出共平面的碳原子可能為所有碳原子。【參考答案】D巧妙分割，判斷有機(jī)物分子中原子的共線和共面1．記住幾種有機(jī)物分子的空間構(gòu)型(1)甲烷，正四面體形結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面體的中心，分子中的5個(gè)原子中沒(méi)有任何4個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。其中任意三個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意兩個(gè)原子在同一直線上。(2)乙烯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)，鍵角為120?。(3)乙炔H—C≡C—H，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上。同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。(4)苯，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)?！咎貏e提示】(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。(3)有關(guān)判斷規(guī)律①任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上。②任何滿足炔烴結(jié)構(gòu)的分子，若只含一個(gè)碳碳三鍵，與其三鍵碳相連的所有原子均在同一直線上。③在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子能夠共平面的有2．巧妙分割，“分片”組合(1)一點(diǎn)定面若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵，則該分子中所有原子不可能共面。(2)巧分割，妙組合若要分析有機(jī)物中碳原子的共線、共面問(wèn)題，要進(jìn)行單元分割，必要時(shí)要兼顧分子對(duì)稱(chēng)性。如：下面分子中共面碳原子、共線碳原子最多各有幾個(gè)？由于苯環(huán)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，該有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)如下：由上圖可截取出3種分子的片斷，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，再根據(jù)乙烯、乙炔、苯的分子構(gòu)型，即確定共面碳原子最多有12個(gè)，共線碳原子有6個(gè)。5．下列關(guān)于的說(shuō)法正確的是A．所有碳原子可能共平面 B．除苯環(huán)外的碳原子共直線C．最多只有4個(gè)碳原子共平面 D．最多只有3個(gè)碳原子共直線【答案】A【解析】根據(jù)常見(jiàn)的有機(jī)化合物中，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，其它有機(jī)物可在此基礎(chǔ)上進(jìn)行共線、共面分析判斷，注意單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)。碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙炔與乙烯所在的平面一定共面，乙烯所在的平面與苯所在的平面可能在同一平面上，所以所有C原子可能共平面，A項(xiàng)正確；乙炔分子是直線型分子，四個(gè)原子在同一條直線上，與碳碳三鍵連接的苯環(huán)上的C原子及苯環(huán)對(duì)位的C原子在同一直線上，與苯環(huán)連接的亞甲基C原子取代苯分子的H原子位置，在該直線上，乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，鍵角是120°，所以共線的原子共有2個(gè)，因此除苯環(huán)外的C原子不可能共直線，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子是平面分子，乙炔是直線型分子，在苯環(huán)平面上；乙烯是平面分子，甲基、亞甲基取代乙烯分子中H原子的位置，因此在乙烯分子的平面上，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，乙烯所在的平面與苯所在的平面可能在同一平面上，因此所有C原子可能共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子是平面型結(jié)構(gòu)，苯環(huán)處于對(duì)位的C原子及與該原子連接的原子在同一直線上，所以苯分子中共線的原子共有4個(gè)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，共線的原子共有4個(gè)，乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，共線的原子共有2個(gè)，最多只有5個(gè)C共直線，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選A?！久麕燑c(diǎn)睛】分析有機(jī)物的原子共面問(wèn)題時(shí)，重點(diǎn)掌握C?C、C=C、C≡C和苯的空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，有機(jī)物中的原子共平面問(wèn)題可以直接聯(lián)想甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯的平面型結(jié)構(gòu)、乙炔的直線型結(jié)構(gòu)和苯的平面型結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行肢解，分部分析，另外要重點(diǎn)掌握碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不可旋轉(zhuǎn)。有機(jī)物中的原子共平面問(wèn)題可以直接聯(lián)想甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯的平面型結(jié)構(gòu)、乙炔的直線型結(jié)構(gòu)和苯的平面型結(jié)構(gòu)，對(duì)有機(jī)物進(jìn)行肢解，分部分析，另外要重點(diǎn)掌握碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)、雙鍵和三鍵不可旋轉(zhuǎn)。易錯(cuò)點(diǎn)6混淆常見(jiàn)的糖類(lèi)化合物的概念和性質(zhì)6．下列實(shí)驗(yàn)結(jié)論正確的是實(shí)驗(yàn)操作現(xiàn)象結(jié)論A淀粉溶液中加入碘水溶液變藍(lán)說(shuō)明淀粉沒(méi)有水解B將乙醇與酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液混合橙色溶液變?yōu)榫G色乙醇具有還原性C蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入銀氨溶液，水浴加熱未出現(xiàn)銀鏡水解的產(chǎn)物為非還原性糖D將新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液混合加熱產(chǎn)生紅色沉淀(Cu2O)葡萄糖具有氧化性【錯(cuò)因分析】本題易錯(cuò)選A項(xiàng)，誤認(rèn)為淀粉溶液中加入碘水，碘水變藍(lán)就說(shuō)明淀粉沒(méi)有水解，實(shí)際上淀粉部分水解也能使碘水變藍(lán)?！驹囶}解析】淀粉溶液中加入碘水，溶液變藍(lán)，說(shuō)明溶液中還存在淀粉，淀粉可能部分水解，不能說(shuō)明淀粉沒(méi)有水解，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇具有還原性，能被橙色的酸性重鉻酸鉀溶液氧化生成綠色的Cr3+，B項(xiàng)正確；蔗糖溶液中加入稀硫酸水解后溶液呈酸性，在酸性條件下，葡萄糖與銀氨溶液不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；葡萄糖與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀氧化亞銅，表現(xiàn)了葡萄糖的還原性，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選B?！緟⒖即鸢浮緽糖類(lèi)考查中常見(jiàn)的誤區(qū)誤區(qū)一糖類(lèi)=碳水化合物最初人們發(fā)現(xiàn)的糖的分子組成均滿足通式Cm(H2O)n，但是，隨著化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，人們發(fā)現(xiàn)，有些糖的組成并不滿足該通式，如鼠李糖的分子式是C6H12O5。而滿足該通式的有機(jī)物不一定是糖，如乙酸(CH3COOH)的分子式可表示為C2(H2O)2。誤區(qū)二糖類(lèi)物質(zhì)都能溶于水受日常生活中糖的影響，誤認(rèn)為糖類(lèi)物質(zhì)都能溶于水，其實(shí)日常食用的淀粉及蔬菜中的纖維素在常溫下都不溶于水。誤區(qū)三淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體單糖中的葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體，二糖中的蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體，而淀粉和纖維素的分子組成均可用(C6H10O5)n表示，故誤認(rèn)為淀粉和纖維素也互為同分異構(gòu)體。其實(shí)淀粉和纖維素都是混合物，不互為同分異構(gòu)體。誤區(qū)四對(duì)反應(yīng)條件認(rèn)識(shí)不清導(dǎo)致出錯(cuò)蔗糖等非還原性糖在酸作催化劑時(shí)加熱水解的產(chǎn)物中含有還原性的葡萄糖，常采用銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)產(chǎn)物中的葡萄糖，而這兩個(gè)反應(yīng)都需在堿性條件下才能進(jìn)行，水解后的溶液呈酸性，必須先加堿使其呈堿性，然后再進(jìn)行檢驗(yàn)。若對(duì)此認(rèn)識(shí)不清，則會(huì)出錯(cuò)。6．下列說(shuō)法正確的是A．淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n，故兩者互為同分異構(gòu)體B．苯和甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色C．淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，均能發(fā)生水解反應(yīng)D．煤的氣化和液化可獲得清潔的燃料或化工原料【答案】D【解析】淀粉和纖維素的化學(xué)式均為(C6H10O5)n，但兩者的n值不同，故兩者不互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯和甲苯互為同系物，甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；油脂不是高分子化合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；煤的氣化和液化可獲得清潔的燃料或化工原料，D項(xiàng)正確。答案選D。易錯(cuò)點(diǎn)7聚合物結(jié)構(gòu)分析錯(cuò)誤7．聚乙烯胺可用于合成染料Y，增加纖維著色度，乙烯胺(CH2=CHNH2)不穩(wěn)定，所以聚乙烯胺常用聚合物X水解法制備。下列說(shuō)法不正確的是A．乙烯胺與CH3CH=NH互為同分異構(gòu)體B．測(cè)定聚乙烯胺的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度C．聚合物X在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物相同D．聚乙烯胺和R?N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)【錯(cuò)因分析】聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物不同，易造成錯(cuò)解?！驹囶}解析】乙烯胺(CH2=CHNH2)與CH3CH=NH，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；聚合物平均相對(duì)分子質(zhì)量為平均聚合度與鏈節(jié)式量的乘積，測(cè)定聚乙烯胺的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度，B項(xiàng)正確；聚合物X分子中含有酰胺鍵，根據(jù)水解原理水解產(chǎn)物為聚乙烯胺和甲酸，由于聚乙烯胺具有堿性，能和酸反應(yīng)，而甲酸具有酸性，能和堿反應(yīng)，所以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后的產(chǎn)物不同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由Y的結(jié)構(gòu)可知，聚乙烯胺和R?N=C=S合成聚合物Y的反應(yīng)是N=C的雙鍵打開(kāi)，聚乙烯胺斷開(kāi)氨基上的N?H鍵，H原子加到N原子上，剩余基團(tuán)加到C原子上，發(fā)生的是加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案選C?！緟⒖即鸢浮緾聚合物結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)中的誤區(qū)誤區(qū)一加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤把與碳碳雙鍵相連的原子(除氫原子外)或原子團(tuán)書(shū)寫(xiě)在高聚物的主鏈上而導(dǎo)致出錯(cuò)。如n。此類(lèi)問(wèn)題需要進(jìn)一步認(rèn)識(shí)是哪些原子發(fā)生加聚反應(yīng)。誤區(qū)二縮聚物結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤縮聚物的端基原子(原子團(tuán))漏寫(xiě)或端基原子(原子團(tuán))位置顛倒，迷惑學(xué)生。如HOOC—COOH+HOCH2—CH2OH或。誤區(qū)三加聚物單體結(jié)構(gòu)判斷出錯(cuò)高聚物結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)碳碳雙鍵，對(duì)其單體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷時(shí)，經(jīng)常因遺漏碳碳三鍵單體或共軛二烯烴單體而導(dǎo)致無(wú)法確定單體或單體確定錯(cuò)誤。7．聚四氟乙烯()是不粘鍋涂覆物質(zhì)的主要成分。下列關(guān)于聚四氟乙烯的說(shuō)法，不正確的是A．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 B．單體是CF2＝CF2C．可由加聚反應(yīng)得到 D．屬于高分子化合物【答案】A【解析】聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)中并不含有碳碳雙鍵，無(wú)法使高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)可知其單體為CF2=CF2，B項(xiàng)正確；由單體CF2=CF2通過(guò)加聚反應(yīng)可獲得聚四氟乙烯，C項(xiàng)正確；聚四氟乙烯是高分子有機(jī)化合物，D項(xiàng)正確。答案選A。易錯(cuò)點(diǎn)8忽略官能團(tuán)保護(hù)錯(cuò)誤設(shè)計(jì)合成路線8．肉桂酸甲酯M常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162g·mol-1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5∶5∶1。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。(2)G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。(3)以芳香烴A為原料合成G的路線如圖所示：①化合物E中的含氧官能團(tuán)有______________________(填名稱(chēng))。②E→F的反應(yīng)類(lèi)型是______________________，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________。③寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫(xiě)一種)：______________________。i.分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ii.在催化劑作用下，1mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5molH2；iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)。④框圖中D到F的轉(zhuǎn)化，先發(fā)生催化氧化，后發(fā)生消去反應(yīng)，能不能先發(fā)生消去反應(yīng)，后發(fā)生催化氧化？______________(填“能”或“不能”)；理由是____________________________________________?！惧e(cuò)因分析】本題若忽視叔醇不能被氧化，而碳碳雙鍵在醛催化氧化過(guò)程中，也能被氧化，會(huì)錯(cuò)答第(3)問(wèn)中的第④小題?！緟⒖即鸢浮?1)(2)(3)①羧基、羥基②消去反應(yīng)③(任寫(xiě)一種)④不能—OH直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，該醇羥基不能被催化氧化。如果先消去，生成碳碳雙鍵，在醛催化氧化過(guò)程中，碳碳雙鍵也會(huì)被氧化，導(dǎo)致副產(chǎn)物增多【試題解析】(1)由題意知肉桂酸甲酯的最簡(jiǎn)式為C5H5O，設(shè)它的分子式為(C5H5O)n，因M=162g·mol-1，則有(60+5+16)n=162，n=2，故它的分子式為C10H10O2。結(jié)合題意知，肉桂酸甲酯分子中含有苯環(huán)、酯基(—COO—)和碳碳雙鍵，因?yàn)楸江h(huán)上只含一個(gè)直支鏈，故苯環(huán)上的直支鏈為—CH=CH—COOCH3。(2)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型知，黑球表示碳原子，白球表示氫原子，花球表示氧原子。根據(jù)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵(一個(gè)雙鍵視為兩個(gè)共價(jià)鍵)，氧原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵，氫原子形成一個(gè)共價(jià)鍵，可推知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)根據(jù)框圖中的反應(yīng)條件、分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A到B發(fā)生加成反應(yīng)，B到C發(fā)生水解反應(yīng)，C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E到F發(fā)生消去反應(yīng)，F(xiàn)到G發(fā)生酯化反應(yīng)。A、B、C、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、、、。官能團(tuán)保護(hù)的常用方法碳碳雙鍵、酚羥基、醛基在反應(yīng)中均易被氧化，通常需要進(jìn)行保護(hù)。(1)碳碳雙鍵的保護(hù)：先與HX(X=Cl、Br等)加成，然后再消去。(2)酚羥基的保護(hù)：先與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成醚，然后再與HI反應(yīng)。(3)醛基的保護(hù)：先與醇反應(yīng)生成縮醛，然后縮醛再水解重新生成醛基。8．食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。則下列說(shuō)法不正確的是A．A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)SKIPIF1<0原子團(tuán),它們互為同系物B．常溫下A和濃溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．經(jīng)反應(yīng)SKIPIF1<0和SKIPIF1<0保護(hù)的官能團(tuán)是羥基D．1molE物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)【答案】B【解析】A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，且A也屬于酚類(lèi)，所以它們互為同系物，A項(xiàng)正確；常溫下A和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；因?yàn)榉恿u基易被氧化，所以經(jīng)反應(yīng)A→B和D→E是為了保護(hù)官能團(tuán)羥基，C項(xiàng)正確；1molE物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案選B。易錯(cuò)點(diǎn)9不能靈活分析有機(jī)合成綜合題目9．氯丁橡膠有良好的物理機(jī)械性能，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用。2?氯?1，3?丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3?丁二烯多了一個(gè)氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過(guò)1，3?丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。工業(yè)上主要用丙烯、1，3?丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫(yī)藥中間體G，，合成路線如下：已知：①B、C、D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②RCH2COOH(1)A的順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________，反應(yīng)B到C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___。(3)寫(xiě)出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______。(4)與D互為同系物的醫(yī)藥中間體G的同分異構(gòu)體有_____種。(5)用簡(jiǎn)要語(yǔ)言表述檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法：_______。(6)以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為(其它試劑任選)______。合成路線流程圖示例如下：【錯(cuò)因分析】本題易錯(cuò)點(diǎn)為檢驗(yàn)B中所含官能團(tuán)的方法。對(duì)于有機(jī)物CH2=CHCHO，先加入氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，證明含有醛基；加入足量的硫酸酸化，再加入溴水，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；若先加溴水，溴不僅與碳碳雙鍵加成，還要氧化醛基，無(wú)法鑒別兩種官能團(tuán)?！驹囶}解析】根據(jù)流程圖，1，3?丁二烯與溴發(fā)生1，4加成，生成A，A為1，4?二溴?2?丁烯()；與氫氣加成后生成1，4?二溴丁烷()；丙烯催化氧化生成B，B為CH2=CHCHO，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大18，說(shuō)明B與水加成反應(yīng)生成C，C為HOCH2?CH2?CHO，催化氧化生成D(丙二醛)，與銀氨溶液反應(yīng)生成E(丙二酸)，與乙醇酯化生成F()；根據(jù)信息，F(xiàn)()與反應(yīng)生成，進(jìn)一步反應(yīng)生成G()，據(jù)此解答。(1)A為1，4?二溴?2?丁烯()，其順式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)C為HOCH2?CH2?CHO，含有的含氧官能團(tuán)是羥基、醛基；B與水加成反應(yīng)生成C，所以反應(yīng)B到C的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；(3)有機(jī)物E為丙二酸，與乙醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F()，化學(xué)方程式為：HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O；(4)有機(jī)物G的分子式為C6H10O2，與D互為同系物，有機(jī)物為二元醛類(lèi)，滿足條件的有機(jī)物可看作正丁烷或異丁烷中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)醛基取代的產(chǎn)物，用定一移一的方法分析可能的結(jié)構(gòu)共有9種；(5)有機(jī)物B為CH2=CHCHO，含有醛基和碳碳雙鍵，由于醛基的還原性較強(qiáng)，先檢驗(yàn)醛基，然后再檢驗(yàn)碳碳雙鍵；具體操作如下：取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；(6)A為，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成二元烯醇，然后再與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機(jī)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成；該有機(jī)物發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子；具體流程為：?！緟⒖即鸢浮?1)(2)羥基、醛基加成反應(yīng)(3)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(4)9(5)取少量B于試管中，加入足量銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成，證明B中有醛基；再加酸酸化，滴入少量的四氯化碳溶液，溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵(6)有機(jī)合成綜合題中的常見(jiàn)誤區(qū)誤區(qū)一轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)在所給合成路線中，有時(shí)存在一步或兩步的變化是中學(xué)有機(jī)化學(xué)中未曾學(xué)習(xí)過(guò)的，此時(shí)推斷過(guò)程往往難以進(jìn)行下去。在這種情況下，應(yīng)該結(jié)合變化前后兩種有機(jī)物在碳鏈結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)等方面的差異去尋找突破口，切勿主觀臆造化學(xué)反應(yīng)使轉(zhuǎn)化缺乏依據(jù)。誤區(qū)二混淆反應(yīng)條件有機(jī)化學(xué)反應(yīng)大多需要在一定條件下才能進(jìn)行，有些條件只是在濃度上的差異，如酯化反應(yīng)一般用濃硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；鹵代烴的取代反應(yīng)需在氫氧化鈉水溶液中進(jìn)行，而鹵代烴的消去反應(yīng)則需在氫氧化鈉醇溶液中進(jìn)行等。有些催化劑可能是與反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)的生成物，如苯的鹵代反應(yīng)，一般加入鐵作催化劑，而實(shí)際起催化作用的是鹵化鐵，有時(shí)題目給出了鹵化鐵，但學(xué)生由于思維定勢(shì)，就會(huì)出現(xiàn)錯(cuò)誤。誤區(qū)三忽視相對(duì)分子質(zhì)量的變化化學(xué)反應(yīng)一定遵守質(zhì)量守恒(原子守恒)定律。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常有無(wú)機(jī)小分子(如水分子)參加或生成，若忽視反應(yīng)前后有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量變化這一重要條件，就會(huì)使問(wèn)題的解決變得困難。誤區(qū)四忽視題給隱含信息解決題目問(wèn)題的某些條件往往隱含在合成路線中或在題給的需要學(xué)生解決的問(wèn)題中，由于沒(méi)有認(rèn)真審題而忽略了這些信息，往往導(dǎo)致題目的問(wèn)題不能解決。9．有機(jī)高分子化合物M的一種合成路線如下：已知：Ⅰ.；Ⅱ.；Ⅲ.+R3CHO。請(qǐng)回答：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)下列說(shuō)法不正確的是。a.C+DE的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)b.B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為c.C的分子中有8個(gè)原子在同一直線上d.F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基和醛基(3)寫(xiě)出H+IM的化學(xué)方程式。(4)參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備己二酸二甲酯的合成路線：。(5)在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8O3)，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有6組吸收峰；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2?！敬鸢浮?1)(2)cd(3)n+n+(2n-1)H2O[或n+n+(2n-1)H2O](4)OHCCH2CH2CH2CH2CHOHOOCCH2CH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3(5)【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)路線設(shè)計(jì)、有機(jī)合成等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合考查。(1)根據(jù)合成路線分析A的結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，且A能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成B，又A的分子式為C8H8，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)結(jié)合已知反應(yīng)和F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出C為，E為，從而推出D為，故C+DE的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，分子中有6個(gè)原子在同一直線上，觀察F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基，故答案是cd。(4)以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料制備己二酸二甲酯，可以先讓一氯環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，再利用已知信息Ⅲ中反應(yīng)將環(huán)己烯氧化得到己二醛，己二醛經(jīng)催化氧化得到己二酸，最后將己二酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到產(chǎn)品己二酸二甲酯。(5)在催化劑、加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8O3)，則Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基(—OH)，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明有羧基(—COOH)，又Q的同分異構(gòu)體除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且核磁共振氫譜有6組吸收峰，則滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。易錯(cuò)點(diǎn)10不能正確解讀新信息錯(cuò)誤分析解答相關(guān)原理問(wèn)題10．由A和C為原料合成治療多發(fā)性硬化癥藥物H的路線如下：已知：①A能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1。②NaBH4能選擇性還原醛、酮，而不還原?NO2?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(2)H的分子式為_(kāi)______，E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(3)B→D、E→F的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)______。(4)F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(5)與C互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6:3:1:1)。(6)設(shè)計(jì)由B和為原料制備具有抗腫瘤活性藥物的合成路線__________。【錯(cuò)因分析】本題若不能利用題中提供的新信息進(jìn)行分析流程，則無(wú)法解答?！驹囶}解析】A分子式是C3H5O2Br，能夠與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明是溴代羧酸，核磁共振氫譜顯示有三組峰，峰面積比為2:2:1則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOH，A與SOCl2發(fā)生信息③反應(yīng)產(chǎn)生B是BrCH2CH2COCl，根據(jù)D的分子式，結(jié)合生成物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C是，B與C發(fā)生烴基對(duì)位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；D與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E是，E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F：，F(xiàn)與HCHO在三乙胺存在時(shí)發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與H2發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：，據(jù)此解答。根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，B是BrCH2CH2COCl，C是，D是，E是，F(xiàn)是，G是，H是。(1)根據(jù)上述分析可知A是BrCH2CH2COOH，A的化學(xué)名稱(chēng)為3?溴丙酸；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知H的分子式為C19H33NO2，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，E中官能團(tuán)的名稱(chēng)為羰基、硝基；(3)B與C發(fā)生烴基對(duì)位的取代反應(yīng)產(chǎn)生D，所以B→D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；E與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生F，所以E→F的反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；(4)F→G的化學(xué)方程式為；(5)C是，與C互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為6：3：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)B與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與NaNO2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaBH4發(fā)生羰基的還原反應(yīng)產(chǎn)生，然后與HCHO在三乙胺存在時(shí)發(fā)生信息④反應(yīng)產(chǎn)生，然后在H2、Cd/C條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，故合成路線為：【參考答案】(1)3?溴丙酸(2)C19H33NO2羰基、硝基(3)取代、還原(4)(5)(6)有機(jī)化學(xué)新信息題不僅情境新、陌生度高，而且常設(shè)置干擾信息，若不能迅速提取有效信息進(jìn)行加工、轉(zhuǎn)化、重組和利用，會(huì)走入解題誤區(qū)，中了命題者設(shè)置的圈套。考生解該類(lèi)題時(shí)常見(jiàn)的錯(cuò)誤原因有以下三種：(1)分析不透，以偏概全。有機(jī)信息題，常常要求考生從特殊推出一般性結(jié)論，抓住信息的實(shí)質(zhì)是解答后續(xù)問(wèn)題的關(guān)鍵，很多考生在獲取信息的階段往往會(huì)犯以偏概全的錯(cuò)誤。(2)糾纏細(xì)節(jié)，不知變通。信息題中的背景材料有較強(qiáng)的可讀性，若只注意其中某些新鮮文字，糾纏細(xì)節(jié)，而不能對(duì)信息作變通處理，會(huì)導(dǎo)致事倍功半。(3)機(jī)械模仿，生搬硬套，模仿類(lèi)比是解答信息題的有效手段之一。但若抓不住要害，則易犯機(jī)械類(lèi)比的毛病或拘泥于類(lèi)比的形式而不會(huì)靈活變通，或任意類(lèi)推、胡編亂造而不注意規(guī)律的適用范圍。破解有機(jī)新信息題通常分三步：(1)讀信息。題目常給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，審題時(shí)需要閱讀新信息，即讀懂信息。(2)挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類(lèi)型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類(lèi)型和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。(3)用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問(wèn)題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新信息。10．化合物M是橋環(huán)化合物二環(huán)[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路線如下：已知：ⅰ．ⅱ．(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R4均代表烴基，R3代表烴基或氫原子)(1)A可與NaHCO3溶液反應(yīng)，其名稱(chēng)為_(kāi)____。B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(2)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)____。(3)試劑a的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，則C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(4)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)____。(5)已知E→F和J→K都發(fā)生了相同的反應(yīng)，則帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。(6)HOCH2CH2OH的作用是保護(hù)G中的酮羰基，若不加以保護(hù)，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副產(chǎn)物，請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。(7)已知。由K在NaOH作用下反應(yīng)得到化合物M，該物質(zhì)具有如下圖所示的二環(huán)[2.2.2]辛烷的立體結(jié)構(gòu)，請(qǐng)?jiān)趫D中補(bǔ)充必要的官能團(tuán)得到完整的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。__________________【答案】(1)乙酸—COOR(2)CH3COOCH2CH3+CH3COOCH2CH3SKIPIF1<0CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH(3)加成反應(yīng)(4)+2CH3CH2OHeq\o(SKIPIF1<0,\s\up8(濃H2SO4),\s\do7(Δ))+2H2O(5)(6)(7)【分析】A的分子式為C2H4O2，A能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A為CH3COOH，A和乙醇在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式，B為CH3COOCH2CH3；乙酸乙酯(B)在乙醇鈉作用下反應(yīng)生成C，根據(jù)已知i、C的分子式推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOCH2CH3；E的分子式為C10H14O7，D發(fā)生水解反應(yīng)、再酸化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E受熱反應(yīng)生成F，F(xiàn)和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；G發(fā)生已知ii的反應(yīng)生成H，H發(fā)生已知i的反應(yīng)生成I，I水解后酸化反應(yīng)生成J，E→F和J→K都發(fā)生了相同的反應(yīng)，K中帶有六元環(huán)結(jié)構(gòu)，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】(1)A的分子式為C2H4O2，A能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明A中含有羧基，則A的名稱(chēng)為乙酸；A和乙醇在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成乙酸乙酯(B)，因此B中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COOR。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH2CH3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOCH2CH3，B→C發(fā)生已知i的反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOCH2CH3+CH3COOCH2CH3SKIPIF1<0CH3COCH2COOCH2CH3+CH3CH2OH。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOCH2CH3，C與試劑a、(C2H5)3N反應(yīng)生成D()，試劑a的分子式為C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，則a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH2CH3，因此C→D的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。(4)F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+2CH3CH2OHeq\o(SKIPIF1<0,\s\up8(濃H2SO4),\s\do7(Δ))+2H2O。(5)根據(jù)分析，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)HOCH2CH2OH的作用是保護(hù)G中的酮羰基，若不加以保護(hù)，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副產(chǎn)物，結(jié)合已知i，一個(gè)帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)題給已知表明在NaOH作用下，羰基的鄰碳C—H鍵斷裂，與另一羰基發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，K在NaOH作用下反應(yīng)得到化合物M，該物質(zhì)具有如圖所示的二環(huán)[2.2.2]辛烷的立體結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)推斷，難點(diǎn)是對(duì)題給已知反應(yīng)信息的攝取和應(yīng)用，獲取有機(jī)反應(yīng)的信息注意從官能團(tuán)和反應(yīng)的斷鍵、成鍵方式上分析。1．有機(jī)物分子中基團(tuán)之間相互影響的規(guī)律有機(jī)物分子中常存在由于基團(tuán)與基團(tuán)之間的相互影響，而使原來(lái)官能團(tuán)的性質(zhì)發(fā)生改變的現(xiàn)象。(1)苯環(huán)對(duì)所連基團(tuán)性質(zhì)的影響(與烷基比較)①CH4和都不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—CH3的影響，使—CH3變得活潑。②顯弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)，而CH3CH2OH顯中性，不能與NaOH溶液反應(yīng)。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—OH的影響，使苯酚的羥基在水溶液中能夠電離出氫離子，顯示酸性。③常壓下，CH3CH2Cl在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，而必須在高溫、加壓并有催化劑存在的條件下才能發(fā)生堿性水解。這是因?yàn)橹斜江h(huán)對(duì)—Cl的影響，使中的C—Cl鍵更加牢固，不易發(fā)生反應(yīng)。(2)苯環(huán)上所連基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)的影響①—R(烷基)、—OH、—NH2等都可以使苯環(huán)活化。如甲苯、苯酚比苯更容易與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，且鄰、對(duì)位的氫原子均可同時(shí)被取代；苯與液溴在催化劑存在的條件下，發(fā)生反應(yīng)生成一元取代物，而苯酚與飽和溴水在常溫下即可發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚。②—X(鹵素原子)、—CHO、—NO2、—COOH等可使苯環(huán)鈍化，不易發(fā)生取代反應(yīng)。(3)不同原子或基團(tuán)對(duì)某一原子或基團(tuán)的不同影響常見(jiàn)物質(zhì)電離出H+由難到易的順序?yàn)镃2H5OH、H2O、C6H5OH、H2CO3、CH3COOH。(4)較為復(fù)雜的基團(tuán)中，簡(jiǎn)單基團(tuán)間的相互影響①由于的影響，使得—COOH中O—H鍵的極性增強(qiáng)，在水中可部分電離出H+而表現(xiàn)出酸性，—COOH中的—OH已經(jīng)沒(méi)有醇羥基的性質(zhì)，不能被HBr中的—Br取代。②由于—OH的影響，使得—COOH中不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。但CH3CHO、CH3COCH3中的均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。2．有機(jī)物分子中原子的共面、共線問(wèn)題掌握烴類(lèi)中甲烷、乙烯、乙炔和苯四種分子的空間構(gòu)型，并在其結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜的有機(jī)物，是我們能準(zhǔn)確判斷原子是否共面、共線的基準(zhǔn)點(diǎn)。對(duì)這四種分子空間構(gòu)型進(jìn)行如下分析：(1)甲烷的空間構(gòu)型——正四面體形甲烷的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：三角形規(guī)則：在甲烷分子中，1個(gè)碳原子和任意2個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余的2個(gè)氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面，稱(chēng)為三角形規(guī)則。(2)乙烯的空間構(gòu)型——平面形乙烯的結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖所示：乙烯是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，所連的四個(gè)氫原子與這兩個(gè)碳原子在同一個(gè)平面上。當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子也在乙烯所確定的平面內(nèi)。需要注意的是C=C鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C-C鍵和C-H鍵均可以轉(zhuǎn)動(dòng)。(3)乙炔的空間構(gòu)型——直線形乙炔的結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如圖所示：H-C≡C-H乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，H-C≡C-H的鍵角為180°。四個(gè)原子共直線，C≡C鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C—H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。(4)苯的空間構(gòu)型——平面六邊形苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖①所示：①②苯分子中共平面的原子是12個(gè)(6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子)，共直線的原子最多是4個(gè)(處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子和氫原子共直線)，如圖②所示?？傊?，有機(jī)物中出現(xiàn)C—R鍵，則同一個(gè)碳原子上的四個(gè)單鍵之間的夾角約為109°28′，與碳原子直接相連的原子不可能共平面。C=C鍵其鍵角為120°，與C=C鍵直接相連的四個(gè)原子和C=C鍵自身的這兩個(gè)原子共平面。C≡C鍵其鍵角為180°，與C≡C鍵直接相連的兩個(gè)原子和C≡C鍵中的兩個(gè)碳原子共直線。(5)判斷有機(jī)物分子中原子的共面、共線原理①單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵和三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”作用。②定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面。③定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。④展開(kāi)空間構(gòu)型法：如CH3CH=CH―C≡CH，可以將該分子展開(kāi)為，此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個(gè)原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。3．巧斷合成加聚物的單體已知加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成它的單體，其步驟是：(1)首先去掉加聚物兩端的“”、“”。(2)再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)再?gòu)淖蟮接覚z查高分子鏈節(jié)中各碳原子的價(jià)鍵，把碳原子的價(jià)鍵超過(guò)4價(jià)的碳原子找出來(lái)。用“△”符號(hào)標(biāo)示出來(lái)。(4)去掉不符合4價(jià)的碳原子間的價(jià)鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚物的單體。4．有機(jī)合成推斷題突破口有機(jī)合成與推斷試題綜合性強(qiáng)，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類(lèi)題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類(lèi)型為突破口，以物質(zhì)類(lèi)別判斷為核心進(jìn)行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點(diǎn)?？梢杂稍辖Y(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對(duì)照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機(jī)綜合推斷題突破策略：5．常用的合成路線有機(jī)合成往往要經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，要進(jìn)行合理選擇。(1)一元合成路線R—CH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHHOOC—COOH鏈酯、環(huán)酯、聚酯(3)芳香化合物的合成路線①②芳香酯注意：與Cl2反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子，生成。1．下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是A．3－甲基－2－戊烯B．2－甲基－3－丁炔C．1，3，4－三甲苯D．1，1-二甲基-1-氯乙烷【答案】A【解析】含有碳碳雙鍵且碳鏈最長(zhǎng)為5個(gè)碳，2，3號(hào)碳之間有一個(gè)碳碳雙鍵，3號(hào)碳上有一個(gè)甲基，名稱(chēng)為3-甲基-2-戊烯，A項(xiàng)正確；含有碳碳三鍵且碳鏈最長(zhǎng)為4個(gè)碳，1，2號(hào)碳上有一個(gè)碳碳三鍵，3號(hào)碳上有一個(gè)甲基，名稱(chēng)為3-甲基-1-丁炔，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)上1，2，4位上各有一個(gè)甲基，名稱(chēng)為1，2，4-三甲苯，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含氯原子且碳鏈最長(zhǎng)為3個(gè)碳，2號(hào)碳上有一個(gè)氯原子和一個(gè)甲基，名稱(chēng)為2-甲基-2-氯丙烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選A。2．下列關(guān)于蔗糖屬于非還原型糖，而其水解產(chǎn)物具有還原性的實(shí)驗(yàn)方案的說(shuō)法中，正確的是A．驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：④③B．驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：③⑤C．驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①④⑤D．驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序：①⑤②④⑤【答案】D【解析】蔗糖屬于非還原型糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：④⑤，A項(xiàng)錯(cuò)誤；蔗糖屬于非還原型糖，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則驗(yàn)證蔗糖屬于非還原型糖的操作順序：④⑤，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在堿性條件下加銀氨溶液，生成光亮的銀鏡，可說(shuō)明水解產(chǎn)物具有還原性，則水解后先加NaOH至堿性，再加銀氨溶液，則驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序?yàn)棰佗茛冖堍?，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在堿性條件下加銀氨溶液，生成光亮的銀鏡，可說(shuō)明水解產(chǎn)物具有還原性，則水解后先加NaOH至堿性，再加銀氨溶液，則驗(yàn)證蔗糖水解產(chǎn)物具有還原性的操作順序?yàn)棰佗茛冖堍?，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選D?！久麕燑c(diǎn)睛】淀粉在酸的作用下能夠發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖。反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否已進(jìn)行完全。(1)如果淀粉還沒(méi)有水解，其溶液中沒(méi)有葡萄糖則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(2)如果淀粉已完全水解，其溶液中沒(méi)有淀粉遇碘則不能變藍(lán)色；(3)如果淀粉僅部分水解，其溶液中有淀粉還有葡萄糖則既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變成藍(lán)色。需要注意的是，檢驗(yàn)葡萄糖之前，需要中和硫酸。3．關(guān)于下列有機(jī)物，說(shuō)法正確的是A．CH2CHCH3分子中的三個(gè)碳原子在同一直線上B．的結(jié)構(gòu)中含有酯基C．的一溴代物和的一溴代物(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目不同D．按系統(tǒng)命名法，的名稱(chēng)為3，3，6-三甲基-4-乙基庚烷【答案】B【解析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、系統(tǒng)命名、同分異構(gòu)體，意在考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的理解與應(yīng)用能力。的結(jié)構(gòu)中包含酯基，B項(xiàng)正確。CH2CHCH3分子中的三個(gè)碳原子在同一平面上，但不在同一直線上，A項(xiàng)錯(cuò)誤；和的一溴代物均有4種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；按系統(tǒng)命名法，的名稱(chēng)為2，5，5-三甲基-4-乙基庚烷，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選B。4．丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)成鍵線式結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱(chēng)為2，2，3﹣三甲基戊烷B．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱(chēng)為3，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯C．有機(jī)物A的一氯取代物只有4種D．有機(jī)物A的分子式為C8H18【答案】C【解析】根據(jù)系統(tǒng)命名原則，的名稱(chēng)為2，2，3﹣三甲基戊烷，A項(xiàng)正確；有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物，B的結(jié)構(gòu)可能是、、，其中的名稱(chēng)為3，4，4﹣三甲基﹣2﹣戊烯，B項(xiàng)正確；有5種等效氫，的一氯取代物有5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；的分子式為C8H18，D項(xiàng)正確。答案選C。5．對(duì)甲氧基苯甲醛是調(diào)配山楂花香型的主體香料，還是醫(yī)藥上用作抗組胺藥物的中間體。下列有關(guān)對(duì)甲氧基苯甲醛的說(shuō)法不正確的是A．對(duì)甲氧基苯甲醛能發(fā)生氧化反應(yīng)B．對(duì)甲氧基苯甲醛中所有原子不可能共面C．分子式為C7H6O2D．1mol對(duì)甲氧基苯甲醛能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】對(duì)甲氧基苯甲醛中含有醛基，能與新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等反應(yīng)，故能發(fā)生氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；對(duì)甲氧基苯甲醛中存在甲基，故不可能所有原子共面，B項(xiàng)正確；由圖示結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C8H8O2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol對(duì)甲氧基苯甲醛含有1mol苯環(huán)能與3molH2加成，1mol醛基能與1molH2加成，故一共能和4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案選C。6．下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)使用正確的是A．乙醛的分子式：C2H4O B．硝基苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C．四氯化碳的電子式： D．甲烷分子的比例模型：【答案】A【解析】乙醛的分子式為C2H4O，A項(xiàng)正確；硝基苯中-NO2中的N原子直接與苯環(huán)相連，即，B項(xiàng)錯(cuò)誤；四氯化碳的電子式為：，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷分子的比例模型為：，而是球棍模型，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選A。7．下列說(shuō)法中正確的是A．多糖是很多個(gè)單糖分子按照一定的方式，通過(guò)分子內(nèi)脫水結(jié)合而成的B．淀粉和纖維素都是重要的多糖，它們的通式都是(C6H10O5)，二者互為同分異構(gòu)體C．多糖在性質(zhì)上跟單糖、雙糖不同，一般不溶于水，沒(méi)有甜味，沒(méi)有還原性D．淀粉在稀H2SO4作用下水解最后生成葡萄糖和果糖【答案】C【解析】多糖是通過(guò)多個(gè)單糖分子間脫水而結(jié)合成的，A項(xiàng)錯(cuò)誤；淀粉與纖維素分子式都為(C6H10O5)n，而結(jié)構(gòu)不同，n值不同，不是同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；多糖如纖維素、淀粉都是不溶于水，沒(méi)有甜味，為非還原性糖，C項(xiàng)正確；淀粉在催化劑條件下水解產(chǎn)物全部為葡萄糖，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選C。8．合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是+(2n?1)HIA．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B．1molPPV最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水加成后的產(chǎn)物最多有14個(gè)原子共平面D．和苯乙烯互為同系物【答案】C【解析】合成PPV通過(guò)縮聚反應(yīng)生成，同時(shí)有小分子物質(zhì)HI生成，不屬于加聚反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1molPPV中含有2nmol碳碳雙鍵，最多能與4nmolH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；與溴水加成后的產(chǎn)物為，根據(jù)苯分子中12個(gè)原子共面、甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)可知，該分子中最多有14個(gè)原子共平面，C項(xiàng)正確；和苯乙烯相差C2H2，不是相差n個(gè)CH2，不互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案選C。9．[2020年新課標(biāo)Ⅰ]有機(jī)堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機(jī)合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機(jī)超強(qiáng)堿”的研究越來(lái)越受到關(guān)注，以下為有機(jī)超強(qiáng)堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2SKIPIF1<0②+RNH2SKIPIF1<0③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(3)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(4)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______?！敬鸢浮?1)三氯乙烯(2)+KOHSKIPIF1<0+KCl+H2O(3)碳碳雙鍵、氯原子(4)取代反應(yīng)(5)(6)6【解析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F?！驹斀狻?1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱(chēng)為三氯乙烯。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOHSKIPIF1<0+KCl+H2O。(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子。(4)C()與過(guò)量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個(gè)氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。10．[2020年新課標(biāo)Ⅱ]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(3)反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有_________個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________?！敬鸢浮?1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反應(yīng)(5)(6)cCH2=CHCH(CH3)COCH3()【解析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答?！驹斀狻?1)A為，化學(xué)名稱(chēng)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案為：加成反應(yīng)；(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(6)C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()。11．[2020年新課標(biāo)Ⅲ]苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為_(kāi)__________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為_(kāi)__________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(6)對(duì)于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因___________?！敬鸢浮?1)2?羥基苯甲醛(水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大【解析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問(wèn)題。【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成；(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個(gè)手性碳；(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)镽′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。12．[2019新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。(3)寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是。(5)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。(6)寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)羥基(2)(3)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)取代反應(yīng)(6)(7)【解析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G，據(jù)此解答。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中的手性碳原子可表示為。(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為。(4)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。(6)F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：，?！久麕燑c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、合成路線設(shè)計(jì)等知識(shí)，利用已經(jīng)掌握的知識(shí)來(lái)考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)的知識(shí)?？疾閷W(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識(shí)、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)進(jìn)行必要的分析來(lái)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書(shū)寫(xiě)是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問(wèn)題，掌握常見(jiàn)的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類(lèi)官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類(lèi)官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線圖時(shí)有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。13．[2019新課標(biāo)Ⅱ]環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_________、__________。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。【答案】(1)丙烯氯原子、羥基(2)加成反應(yīng)(3)(或)(4)(5)(6)8【解析】根據(jù)