有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件

專(zhuān)題一重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)專(zhuān)題一重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)1重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2CH,OHCaC消去加成CHCH,加成CH2OCH≡CH取代CHCH,BH,BrCH,BrCHBrS,取代重要有機(jī)物轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖-ECH-CH2CHL2-CH+CHCHBr水解CHCHOHCHCHOCH,COOH=水解CHCOOCHCH元衍生物延伸到二元衍生物CHB消去「加成CHBr水解HOH氧化(HO氧化COOiCH,BrCHOHCHOCOOH從鏈狀結(jié)構(gòu)到環(huán)狀結(jié)構(gòu)O[C—CH-OHCHOHCH,OHCaC3一、有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1、官能團(tuán)的引入鹵代烴的消去:CHCH2Br+NaOH→①引入濃H2SOk碳碳醇的消去:CHCH2OH17℃雙鍵炔烴的不完全加成:HC=CH+HCl一定條件一、有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化4H3CH3+Cl(還有其他的鹵代烴)FeBr3十B烷烴或苯及其CH2+(,光同系物的鹵代50~600℃CH:=CHCH3-Cl2引人該素|不飽和烴與HXx2的加成:CH2-CH2-HB原子醇與氫鹵酸的取代:CH2CH2OH+HBrH3CH3+Cl5烯烴與水的加CH一CH+HO-化加熱加壓引人酸)確鷹:C=0+-化羥基鹵代烴的水解:RX+NaOH④酯的水解RXOR+NaOH催化劑醛的氧化:2CH3CHO+O酯的水解:CH:COOCH5+H20KMnO:(H+)引入烯烴的氡化:R-CH=CH羧基KMnO(H+)苯的同系物的氧化烯烴與水的加CH一CH+HO-化62、官能團(tuán)的消去①消除不飽和鍵,通過(guò)加成反應(yīng)。②消除羥基_OH),通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化憶反應(yīng)。③消除醛基CHO),通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)。④消除鹵素原子,通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)。⑤消除酯基、肽鍵、鹵素原子,通過(guò)水解反應(yīng)。2、官能團(tuán)的消去73、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:水解氧化氧化①利用衍變關(guān)系引人官能團(tuán),如鹵代烴一伯醇(RCH2OH一醛一羧酸。取代②通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如消去加成取代CH:CH2OH一CH2=CH2一CH2CH2→CH2CH2。BrBrOHOH⑨通過(guò)不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如消去水解CH3CHCH2OH→CH3CH=CH2,CH3CHCH3一CH3CHCH3加成3、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:8二、碳骨架的構(gòu)建Ⅰ、碳鏈的增長(zhǎng):有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng),一般會(huì)以信息形式給出,常見(jiàn)的方式如下所示:①酯化反應(yīng)(重點(diǎn)考察)濃H2SO如CH23CH2OH+CH3COOH②加聚或縮聚反應(yīng)③與HCN的加成反應(yīng):加成RCH=CH2+HCN→R-CHCH2亠RCH-CH3COOH二、碳骨架的構(gòu)建92、碳鏈的減短:①水解反應(yīng):主要包括:酯的水解(重點(diǎn)考察)、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解②氧化發(fā)應(yīng):CH2CH,KMnO.(HCOoHKMnO(H+R-CH=CH2RCOH+CO2↑高溫③烴的裂化或裂解反應(yīng):CJH24--→CH13+CRH1f;④脫羧反應(yīng):CaOR-COONa+naoh→RH+Na2CO32、碳鏈的減短:10有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件11有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件12有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件13有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件14有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件15有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件16有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件17有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件18有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件19有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件20有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件21有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件22有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件23有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件24有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件25有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件26有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件27有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件28有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件29有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件30有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件31有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件32有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件33有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件34有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件35有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件36有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件37有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件38有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件39有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件40有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件41有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件42有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件43有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件44有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件45有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件46有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件47有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件48有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件49有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件50有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件51有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件52有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件53有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件54有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件55有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件56有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件57有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件58有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件59有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件60有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件61有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件62有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件63有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件64有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件65專(zhuān)題一重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)專(zhuān)題一重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)66重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系67CH,OHCaC消去加成CHCH,加成CH2OCH≡CH取代CHCH,BH,BrCH,BrCHBrS,取代重要有機(jī)物轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖-ECH-CH2CHL2-CH+CHCHBr水解CHCHOHCHCHOCH,COOH=水解CHCOOCHCH元衍生物延伸到二元衍生物CHB消去「加成CHBr水解HOH氧化(HO氧化COOiCH,BrCHOHCHOCOOH從鏈狀結(jié)構(gòu)到環(huán)狀結(jié)構(gòu)O[C—CH-OHCHOHCH,OHCaC68一、有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1、官能團(tuán)的引入鹵代烴的消去:CHCH2Br+NaOH→①引入濃H2SOk碳碳醇的消去:CHCH2OH17℃雙鍵炔烴的不完全加成:HC=CH+HCl一定條件一、有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化69H3CH3+Cl(還有其他的鹵代烴)FeBr3十B烷烴或苯及其CH2+(,光同系物的鹵代50~600℃CH:=CHCH3-Cl2引人該素|不飽和烴與HXx2的加成:CH2-CH2-HB原子醇與氫鹵酸的取代:CH2CH2OH+HBrH3CH3+Cl70烯烴與水的加CH一CH+HO-化加熱加壓引人酸)確鷹:C=0+-化羥基鹵代烴的水解:RX+NaOH④酯的水解RXOR+NaOH催化劑醛的氧化:2CH3CHO+O酯的水解:CH:COOCH5+H20KMnO:(H+)引入烯烴的氡化:R-CH=CH羧基KMnO(H+)苯的同系物的氧化烯烴與水的加CH一CH+HO-化712、官能團(tuán)的消去①消除不飽和鍵,通過(guò)加成反應(yīng)。②消除羥基_OH),通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化憶反應(yīng)。③消除醛基CHO),通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)。④消除鹵素原子,通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)。⑤消除酯基、肽鍵、鹵素原子,通過(guò)水解反應(yīng)。2、官能團(tuán)的消去723、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:水解氧化氧化①利用衍變關(guān)系引人官能團(tuán),如鹵代烴一伯醇(RCH2OH一醛一羧酸。取代②通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù),如消去加成取代CH:CH2OH一CH2=CH2一CH2CH2→CH2CH2。BrBrOHOH⑨通過(guò)不同的反應(yīng),改變官能團(tuán)的位置,如消去水解CH3CHCH2OH→CH3CH=CH2,CH3CHCH3一CH3CHCH3加成3、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:73二、碳骨架的構(gòu)建Ⅰ、碳鏈的增長(zhǎng):有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng),一般會(huì)以信息形式給出,常見(jiàn)的方式如下所示:①酯化反應(yīng)(重點(diǎn)考察)濃H2SO如CH23CH2OH+CH3COOH②加聚或縮聚反應(yīng)③與HCN的加成反應(yīng):加成RCH=CH2+HCN→R-CHCH2亠RCH-CH3COOH二、碳骨架的構(gòu)建742、碳鏈的減短:①水解反應(yīng):主要包括:酯的水解(重點(diǎn)考察)、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解②氧化發(fā)應(yīng):CH2CH,KMnO.(HCOoHKMnO(H+R-CH=CH2RCOH+CO2↑高溫③烴的裂化或裂解反應(yīng):CJH24--→CH13+CRH1f;④脫羧反應(yīng):CaOR-COONa+naoh→RH+Na2CO32、碳鏈的減短:75有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件76有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件77有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件78有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件79有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件80有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件81有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件82有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件83有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件84有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件85有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件86有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件87有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件88有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件89有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件90有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件91有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件92有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件93有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件94有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件95有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件96有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件97有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件98有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件99有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件100有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件101有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件102有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件103有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件104有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件105有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件106有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件107有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件108有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件109有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件110有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件111有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件112有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件113有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件114有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件115有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件116有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件117有機(jī)專(zhuān)題一-重要的有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)課件118有機(jī)專(zhuān)題