安息香縮合反應(yīng)設(shè)計方案

輔酶催化法合成安息香——催化劑用量對合成安息香產(chǎn)率的影響實驗設(shè)計方案一、實驗?zāi)康?、使學(xué)生對安息香縮合反應(yīng)的理論認(rèn)識提升至實踐操作。、使學(xué)生鞏固并熟練掌握配制溶液、加熱回流、冰浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測熔點等有機化學(xué)單元操作及技能。、鍛煉學(xué)生查閱文獻，培養(yǎng)和訓(xùn)練學(xué)生組織寫作能力。二、實驗原理芳香醛在（或）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥乙酮）的反應(yīng)稱為安息香縮合。因為（或）為劇毒藥品，使用不方便，改用維生素代替氤化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無毒且產(chǎn)率高。反應(yīng)式如下：維生素又稱硫胺素或噻胺，是一種輔酶，作為生物化學(xué)反應(yīng)的催化劑，在生命過程中起著重要作用。其結(jié)構(gòu)如下：絕大多數(shù)生化過程都是在特殊條件下進行的化學(xué)反應(yīng)，酶的參與可以使反應(yīng)更巧妙、更有效及在更溫和的條件下進行。維生素在生化過程中可對形成偶姻（如a羥基酮）反應(yīng)發(fā)揮輔酶作用。從化學(xué)角度看，分子最主要的部分是噻唑環(huán)，其上的質(zhì)子由于受氮和硫原子的影響，有明顯的酸性，在堿作用下，質(zhì)子容易解離下去，產(chǎn)生碳負(fù)離子反應(yīng)中心，形成苯偶姻。反應(yīng)機理如下：第一步：堿作用下第二步：親核加成——烯醇加合物第三步：親核加成一一輔酶加合物第四步：輔酶復(fù)原三、主要實驗儀器、藥品圓底燒瓶，天平（稱量紙），移液管，量筒（、、）玻璃棒，燒杯（、），電熱套，溫度計，冷凝管乳膠管，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶（個），滴管，熱過濾漏斗，玻璃漏斗，酒精燈，廣瓶，試紙。,乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石。四、實驗裝置加熱回流裝置抽濾裝置熱過濾裝置過濾裝置熔點測定裝置五、實驗步驟流程設(shè)計1、1圓底燒瓶中，加入18維生素、6水、15乙醇和15苯甲醛，搖勻溶解后將燒瓶置于冰水浴中冷卻，同時取150氫氧化鈉溶液于試管中也置于冰浴中冷卻，然后在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液滴加到反應(yīng)液中，并不斷搖蕩，調(diào)節(jié)溶液為~10搖勻，使之三分鐘色不退，此時溶液為黃色，去掉冰水浴后，裝上回流冷凝管，加上幾粒沸石，將混合物置于水浴中溫?zé)?5分鐘。反應(yīng)過程中保持溶液為~10水浴溫度為75~80°C，切勿將混合物加熱至沸騰，此時反應(yīng)混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。、將反應(yīng)混合物置于冷水浴中冷卻至室溫，析出淺黃色的結(jié)晶。3、將產(chǎn)物進行真空抽濾，并用50冷水分兩次洗滌，結(jié)晶。粗產(chǎn)品用的乙醇重結(jié)晶，若產(chǎn)物呈黃色，可加入少量的活性炭脫色。純安息香為白色針狀晶體，熔點為134~136C。4、測定熔點（本實驗采用毛細(xì)管熔點測定法），并與文獻值對照。-裝置：熱浴、溫度計、熔點管裝配而成。膠塞的打孔和熔點測定裝置的安?測定操作:.樣品的干燥和研磨。.裝樣（把兩頭封閉長度約10?12n的熔點管中間割裂，開的一端插入樣品粉末中，裝樣約高~啊倒轉(zhuǎn)填緊后，樣高2?ma。.把裝樣品的毛細(xì)管附于溫度計上（樣品部分在水銀球中部）。.放入熱?。囟扔嬎y球在熱浴中部，水銀球不能碰瓶底也不能離開熱浴液面）。.加熱、控溫（開始升溫可快，接近熔點10°C時，控制升溫速度1~2°C/min）。.觀察熔點（始熔：固體收縮，當(dāng)樣品開始塌落并出現(xiàn)液相時，即為始熔；全熔：固體完全消失而成透明的液體時，即為全熔）。.記錄結(jié)果（熔點范圍，即始熔至全熔溫度）。.要有二次以上重復(fù)的數(shù)據(jù)（通常不取平均值），第二次要用新裝樣品的熔點管，浴溫要低于熔點20C以上才放入。、測確定官能團。、加入1的反應(yīng)，步驟同1。、加入1的反應(yīng)，步驟同1。、加入10的反應(yīng)，步驟同1。六、參考文獻1杜登學(xué)、馬萬勇等基礎(chǔ)化學(xué)實驗簡明教程化學(xué)工業(yè)出版社，2張國升，程俊等.安息香縮合反應(yīng)的改進.安徽中醫(yī)學(xué)院學(xué)張功成沈永雯李小龍二苯基羥乙酮的合成大學(xué)化學(xué)年期何強芳伍光仲朱潔民安息香縮合反應(yīng)的影響因素大學(xué)化學(xué)年期李中華白亦窮輔酶