生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件

第四章脂質(zhì)與生物膜第四章脂質(zhì)與生物膜1

第一節(jié)

脂質(zhì)概述

一、脂質(zhì)的概念低溶于水而溶于非極性有機(jī)溶劑的生物有機(jī)分子。化學(xué)本質(zhì)是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。

脂質(zhì)（lipid）第一節(jié)脂質(zhì)概述

一、脂質(zhì)的概念低溶于水而溶于非極性2

羧酸醇二、脂質(zhì)的組成甘油（丙三醇）

Glycerol

（游離）膽固醇

(Free)Cholesterol,FC鞘氨醇

Sphingosine

（游離）脂肪酸

(Free)Fattyacid,FA

長(zhǎng)鏈醇羧酸醇二、脂質(zhì)的組成甘油（丙三醇）Glycerol3甘油三酯

甘油磷脂(phosphoglycerides)膽固醇酯FA膽固醇FAFAFA

甘油FAFAPiX

甘油X=膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

甘油三酯甘油磷脂膽固醇酯FA膽固醇FAFA4鞘脂鞘磷脂鞘糖脂F(xiàn)A鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇鞘脂鞘磷脂鞘糖脂F(xiàn)A鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇5

分類(lèi)含量

分布

生理功能

甘油三酯

95﹪脂肪組織、血漿1，儲(chǔ)脂供能2，提供必需脂肪酸3，促進(jìn)脂溶性維生素吸收4，熱墊作用5，保護(hù)墊作用6，構(gòu)成血漿脂蛋白糖酯、膽固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神經(jīng)、血漿1，維持生物膜的結(jié)構(gòu)和功能2，膽固醇可轉(zhuǎn)變成類(lèi)固醇激素、維生素、膽汁酸等3，構(gòu)成血漿脂蛋白分類(lèi)含量分布生理功能95﹪脂肪組6生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件7一、脂肪酸(fattyacid,FA)

大部分以結(jié)合形式存在。

游離脂肪酸的來(lái)源：自身合成以脂肪形式儲(chǔ)存，需要時(shí)從脂肪動(dòng)員，多為飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸

食物供給包括各種脂肪酸，其中一些不飽和脂肪酸，動(dòng)物不能自身合成，需從植物中攝取。第二節(jié)三酰甘油一、脂肪酸(fattyacid,FA)游離脂肪酸的來(lái)源：8脂肪酸硬脂酸（18碳）軟脂酸（16碳）飽和脂肪酸不飽和脂肪酸亞油酸：18:29,12

亞麻酸：18:39,12,15花生四烯酸：20:4

5,8,11,14

1.脂肪酸的結(jié)構(gòu)和命名通俗名、系統(tǒng)名和簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)4-36個(gè)碳的碳?xì)滏満鸵粋€(gè)末端羧基組成的羧酸根據(jù)是否含雙鍵或三鍵分為：脂肪酸硬脂酸（18碳）軟脂酸（16碳）飽和脂肪酸不飽和脂肪酸9圖：脂肪酸的結(jié)構(gòu)軟脂酸棕櫚油酸反式-9-十八碳烯酸亞油酸圖：脂肪酸的結(jié)構(gòu)軟脂酸棕櫚油酸反式-9-十八碳烯酸亞油酸102.生物脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大多數(shù)脂肪酸的C原子數(shù)在10-20之間，均為偶數(shù)，以16、18C最常見(jiàn)；不飽和脂肪酸有一雙鍵位于第9、10位碳原子之間；天然不飽和脂肪酸雙鍵大多為順式結(jié)構(gòu)，少數(shù)為反式。3.脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì)碳鏈越長(zhǎng)，雙鍵越少，溶解度越低。相同鏈長(zhǎng)時(shí)飽和脂肪酸的熔點(diǎn)高于不飽和脂肪酸，雙鍵愈多，熔點(diǎn)愈低。2.生物脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大多數(shù)脂肪酸的C原子數(shù)在10-20之11軟脂酸油酸硬脂酸亞油酸亞麻酸花生四烯酸軟脂酸油酸硬脂酸亞油酸亞麻酸花生四烯酸12

油脂飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸大豆油142561

花生油145036

玉米油152461

葵花子油121969

棉子油281854

芝麻油154144

棕櫚油513910

豬脂384814

牛脂51427

羊脂543610

雞脂314821

深海魚(yú)油282349

油脂飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪13*必需脂肪酸——

亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸是人體必不可少的，又不能自身合成，需從食物攝取，故稱(chēng)必需脂肪酸。

根據(jù)雙鍵的位置，從CH3一端的碳算起，把出現(xiàn)雙鍵的碳原子序號(hào)記為“ω-”，不飽和脂肪酸可以分為ω-3、ω-6和ω-9系列脂肪酸。

4.多不飽和脂肪酸（PUFA）與必需脂肪酸*必需脂肪酸——4.多不飽和脂肪酸（PUFA）與必需脂肪酸14ω-3系列：亞麻酸EPA(20碳5烯酸):

血管清道夫DHA(22碳6烯酸)：具有軟化血管、健腦益智、改善視力的功效，俗稱(chēng)“腦黃金”。ω-6系列：亞油酸、花生四烯酸ω-3系列：15

OCH2-O-C-R1

OR2-C-O-CHOCH2-O-C-R3

甘油三酯R1、R2、R3可相同，也可不同。R1、R2、R3可以是飽和脂肪酸，也可以是不飽和脂肪酸。但R2通常為不飽和脂肪酸。（一）TG的組成與結(jié)構(gòu)二、甘油三酯O16三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰一棕櫚油酰甘油三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰17（二）三酰甘油的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)非極性分子，密度小于1，易溶于非極性有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)與脂肪酸的組成有關(guān)。油和脂肪2.化學(xué)性質(zhì)（1）水解和皂化COHCHO2CO-RCO-RCHO2CO-R123COHCHO2CHO2HHH3RCOOH12RCOOHRCOOH+3H2O脂肪酶（二）三酰甘油的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)COHCHO2CO-R18皂化作用：油脂的堿水解皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克數(shù)。皂化值＝3×56×1000/油脂的平均相對(duì)

分子質(zhì)量皂化皂化作用：油脂的堿水解皂化19（2）氫化和鹵化（雙鍵作用）不飽和脂肪酸在有催化劑（如Ni）作用下，加氫而成為飽和脂肪酸，這種作用叫氫化。不飽和脂肪酸與鹵素的加成反應(yīng)叫鹵化。通常用碘值來(lái)表示油脂的不飽和程度。碘值：100g油脂鹵化時(shí)所能吸收碘的克數(shù)。（2）氫化和鹵化（雙鍵作用）20（3）乙酰化作用OOOR1

-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH

===油脂的羥基化程度一般用乙?；祦?lái)表示，其指1g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OH中和時(shí)，所需KOH的毫克數(shù)。OO21（4）氧化與酸敗作用（雙鍵越多越易被氧化）油脂在空氣中暴露過(guò)久可被氧化，產(chǎn)生難聞的臭味，稱(chēng)為油脂酸敗。酸敗的原因：油脂中的不飽和脂肪酸發(fā)生自動(dòng)氧化。微生物分解油脂。酸價(jià)：中和1克油脂中游離脂肪酸所需KOH的質(zhì)量（mg)（4）氧化與酸敗作用（雙鍵越多越易被氧化）22第三節(jié)磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂第三節(jié)磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂23生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件241、

結(jié)構(gòu)與分類(lèi)（2分子脂肪酸甘油磷酸醇）（1）磷脂酰乙醇胺（腦磷脂）（PE）HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）（2）磷脂酰膽堿（卵磷脂）（PC）HO—CH2CH2N+（CH3）3（膽堿）（3）

磷脂酰絲氨酸（PS）HO—CH2CH—COO-（絲氨酸）N+H3（4）

磷脂酰甘油（PG）（5）二磷脂酰甘油（心磷脂）1、

結(jié)構(gòu)與分類(lèi)（2分子脂肪酸甘油磷酸25甘油磷酸基和醇部分構(gòu)成極性頭部，烴鏈組成非極性尾部。兩親分子：在同一分子中，一端是親水的極性基團(tuán)，另一端是疏水的非極性基團(tuán)。甘油磷酸基和醇部分構(gòu)成極性頭部，烴鏈組成非極性尾部。兩親分子26DCA1A2DA1A227二、鞘脂1、組成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）鞘磷脂：C18鞘氨醇脂肪酸磷酸膽堿或乙醇胺鞘糖脂：C18鞘氨醇脂肪酸糖也有極性頭部和非極性尾部

二、鞘脂28神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂磷酸二酯鍵或糖苷鍵神經(jīng)酰胺膽堿鞘磷脂葡萄糖苷神經(jīng)酰胺乳糖苷神經(jīng)酰胺神經(jīng)節(jié)苷脂磷29含有環(huán)戊烷多氫菲母核的一類(lèi)醇、酸及其衍生物。主要有游離型及固醇酯兩種形式。1、膽固醇（1）結(jié)構(gòu)三、類(lèi)固醇含有環(huán)戊烷多氫菲母核的一類(lèi)醇、酸及其衍生物。1、膽固醇三、30生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件31（2）分布及功能●腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體★膽固醇是生物膜的重要成分，羥基極性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入膜雙層，保證膜在低溫時(shí)的流動(dòng)性?！锬懝檀际呛铣赡懼?、類(lèi)固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。2、植物固醇不能被動(dòng)物吸收和利用。豆固醇（大豆中）谷固醇（麥芽中）3、酵母固醇麥角固醇，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)化成維生素D2。（2）分布及功能32生物膜的“流動(dòng)鑲嵌模型”主要特點(diǎn)1不對(duì)稱(chēng)性2流動(dòng)性生物膜的“流動(dòng)鑲嵌模型”主要特點(diǎn)1不對(duì)稱(chēng)性33生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件34第四章脂質(zhì)與生物膜第四章脂質(zhì)與生物膜35

第一節(jié)

脂質(zhì)概述

一、脂質(zhì)的概念低溶于水而溶于非極性有機(jī)溶劑的生物有機(jī)分子?；瘜W(xué)本質(zhì)是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。

脂質(zhì)（lipid）第一節(jié)脂質(zhì)概述

一、脂質(zhì)的概念低溶于水而溶于非極性36

羧酸醇二、脂質(zhì)的組成甘油（丙三醇）

Glycerol

（游離）膽固醇

(Free)Cholesterol,FC鞘氨醇

Sphingosine

（游離）脂肪酸

(Free)Fattyacid,FA

長(zhǎng)鏈醇羧酸醇二、脂質(zhì)的組成甘油（丙三醇）Glycerol37甘油三酯

甘油磷脂(phosphoglycerides)膽固醇酯FA膽固醇FAFAFA

甘油FAFAPiX

甘油X=膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

甘油三酯甘油磷脂膽固醇酯FA膽固醇FAFA38鞘脂鞘磷脂鞘糖脂F(xiàn)A鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇鞘脂鞘磷脂鞘糖脂F(xiàn)A鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇39

分類(lèi)含量

分布

生理功能

甘油三酯

95﹪脂肪組織、血漿1，儲(chǔ)脂供能2，提供必需脂肪酸3，促進(jìn)脂溶性維生素吸收4，熱墊作用5，保護(hù)墊作用6，構(gòu)成血漿脂蛋白糖酯、膽固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神經(jīng)、血漿1，維持生物膜的結(jié)構(gòu)和功能2，膽固醇可轉(zhuǎn)變成類(lèi)固醇激素、維生素、膽汁酸等3，構(gòu)成血漿脂蛋白分類(lèi)含量分布生理功能95﹪脂肪組40生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件41一、脂肪酸(fattyacid,FA)

大部分以結(jié)合形式存在。

游離脂肪酸的來(lái)源：自身合成以脂肪形式儲(chǔ)存，需要時(shí)從脂肪動(dòng)員，多為飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸

食物供給包括各種脂肪酸，其中一些不飽和脂肪酸，動(dòng)物不能自身合成，需從植物中攝取。第二節(jié)三酰甘油一、脂肪酸(fattyacid,FA)游離脂肪酸的來(lái)源：42脂肪酸硬脂酸（18碳）軟脂酸（16碳）飽和脂肪酸不飽和脂肪酸亞油酸：18:29,12

亞麻酸：18:39,12,15花生四烯酸：20:4

5,8,11,14

1.脂肪酸的結(jié)構(gòu)和命名通俗名、系統(tǒng)名和簡(jiǎn)寫(xiě)符號(hào)4-36個(gè)碳的碳?xì)滏満鸵粋€(gè)末端羧基組成的羧酸根據(jù)是否含雙鍵或三鍵分為：脂肪酸硬脂酸（18碳）軟脂酸（16碳）飽和脂肪酸不飽和脂肪酸43圖：脂肪酸的結(jié)構(gòu)軟脂酸棕櫚油酸反式-9-十八碳烯酸亞油酸圖：脂肪酸的結(jié)構(gòu)軟脂酸棕櫚油酸反式-9-十八碳烯酸亞油酸442.生物脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大多數(shù)脂肪酸的C原子數(shù)在10-20之間，均為偶數(shù)，以16、18C最常見(jiàn)；不飽和脂肪酸有一雙鍵位于第9、10位碳原子之間；天然不飽和脂肪酸雙鍵大多為順式結(jié)構(gòu)，少數(shù)為反式。3.脂肪酸的物理和化學(xué)性質(zhì)碳鏈越長(zhǎng)，雙鍵越少，溶解度越低。相同鏈長(zhǎng)時(shí)飽和脂肪酸的熔點(diǎn)高于不飽和脂肪酸，雙鍵愈多，熔點(diǎn)愈低。2.生物脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)大多數(shù)脂肪酸的C原子數(shù)在10-20之45軟脂酸油酸硬脂酸亞油酸亞麻酸花生四烯酸軟脂酸油酸硬脂酸亞油酸亞麻酸花生四烯酸46

油脂飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪酸大豆油142561

花生油145036

玉米油152461

葵花子油121969

棉子油281854

芝麻油154144

棕櫚油513910

豬脂384814

牛脂51427

羊脂543610

雞脂314821

深海魚(yú)油282349

油脂飽和脂肪酸單不飽和脂肪酸多不飽和脂肪47*必需脂肪酸——

亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等多不飽和脂酸是人體必不可少的，又不能自身合成，需從食物攝取，故稱(chēng)必需脂肪酸。

根據(jù)雙鍵的位置，從CH3一端的碳算起，把出現(xiàn)雙鍵的碳原子序號(hào)記為“ω-”，不飽和脂肪酸可以分為ω-3、ω-6和ω-9系列脂肪酸。

4.多不飽和脂肪酸（PUFA）與必需脂肪酸*必需脂肪酸——4.多不飽和脂肪酸（PUFA）與必需脂肪酸48ω-3系列：亞麻酸EPA(20碳5烯酸):

血管清道夫DHA(22碳6烯酸)：具有軟化血管、健腦益智、改善視力的功效，俗稱(chēng)“腦黃金”。ω-6系列：亞油酸、花生四烯酸ω-3系列：49

OCH2-O-C-R1

OR2-C-O-CHOCH2-O-C-R3

甘油三酯R1、R2、R3可相同，也可不同。R1、R2、R3可以是飽和脂肪酸，也可以是不飽和脂肪酸。但R2通常為不飽和脂肪酸。（一）TG的組成與結(jié)構(gòu)二、甘油三酯O50三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰一棕櫚油酰甘油三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰51（二）三酰甘油的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)非極性分子，密度小于1，易溶于非極性有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)與脂肪酸的組成有關(guān)。油和脂肪2.化學(xué)性質(zhì)（1）水解和皂化COHCHO2CO-RCO-RCHO2CO-R123COHCHO2CHO2HHH3RCOOH12RCOOHRCOOH+3H2O脂肪酶（二）三酰甘油的理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)COHCHO2CO-R52皂化作用：油脂的堿水解皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克數(shù)。皂化值＝3×56×1000/油脂的平均相對(duì)

分子質(zhì)量皂化皂化作用：油脂的堿水解皂化53（2）氫化和鹵化（雙鍵作用）不飽和脂肪酸在有催化劑（如Ni）作用下，加氫而成為飽和脂肪酸，這種作用叫氫化。不飽和脂肪酸與鹵素的加成反應(yīng)叫鹵化。通常用碘值來(lái)表示油脂的不飽和程度。碘值：100g油脂鹵化時(shí)所能吸收碘的克數(shù)。（2）氫化和鹵化（雙鍵作用）54（3）乙?；饔肙OOR1

-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH

===油脂的羥基化程度一般用乙?；祦?lái)表示，其指1g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OH中和時(shí)，所需KOH的毫克數(shù)。OO55（4）氧化與酸敗作用（雙鍵越多越易被氧化）油脂在空氣中暴露過(guò)久可被氧化，產(chǎn)生難聞的臭味，稱(chēng)為油脂酸敗。酸敗的原因：油脂中的不飽和脂肪酸發(fā)生自動(dòng)氧化。微生物分解油脂。酸價(jià)：中和1克油脂中游離脂肪酸所需KOH的質(zhì)量（mg)（4）氧化與酸敗作用（雙鍵越多越易被氧化）56第三節(jié)磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂第三節(jié)磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂57生物化學(xué)脂質(zhì)與生物膜課件581、

結(jié)構(gòu)與分類(lèi)（2分子脂肪酸甘油