《有機化學3》課程教學大綱

《有機化學3》教學大綱一、課程基本信息課程名稱有機化學OrganicChemistry課程編碼SCC810811035開課院部理學院課程團隊有機化學（化工類專業(yè)）學分3.5課內學時56講授56實驗0上機0實踐0課外學時56適用專業(yè)化工與制藥類授課語言中文先修課程無機及分析化學、無機及分析化學實驗（2-2）課程簡介（必修）有機化學課程是化工類專業(yè)的一門必修的化學基礎課程，共56學時。有機化學是研究有機物的組成、結構、性質、合成以及與此相關的理論問題的科學。本課程重點介紹各類有機化合物（烴類、鹵代烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、糖類等天然有機化合物）的命名、結構、物理性質、化學性質及其應用。此外，本課程也包含了基本反應的反應機理及反應的立體化學，有機化合物的結構分析方法，及其在化工類專業(yè)中的應用等教學內容。有機化學課程的核心是有機化合物的結構和性質之間的關系及相互轉化的規(guī)律。Organicchemistryisacompulsorybasicchemistrycourseforchemicalengineeringmajors,withatotalof56hours.Organicchemistryisasciencethatstudiesthecomposition,structure,properties,synthesisandrelatedtheoreticalissuesoforganicmatter.Thiscoursefocusesonthenomenclature,structure,physicalproperties,chemicalpropertiesandapplicationsofvariousorganiccompounds(hydrocarbons,halogenatedhydrocarbons,oxygen-containingcompounds,nitrogen-containingcompounds,heterocycliccompounds,sugarsandothernaturalorganiccompounds).Inaddition,thiscoursealsoincludesteachingcontentssuchasthereactionmechanismandstereochemistryofbasicreactions,structuralanalysismethodsoforganiccompounds,andtheirapplicationsinchemicalengineeringmajors.Thecoreoforganicchemistrycourseistherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation.負責人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業(yè)要求指標點任務自選1M1目標1：掌握有機化學的基本理論及基本知識。是2M2目標2：應用所學知識能夠正確選擇有機化合物的合成路線和方法，能運用官能團的性質提出簡單有機化合物的鑒別方法，推導簡單有機化合物的結構等。是3M3目標3：培養(yǎng)學生思維能力、自學能力及實際應用能力，并適當介紹學科發(fā)展的新知識，開闊學生視野。是三、課程內容序號章節(jié)號標題課程內容/重難點支撐課程目標課內學時教學方式課外學時課外環(huán)節(jié)1第一章第一章緒論本章重點難點：有機化合物的特性、共價鍵的基本屬性、有機化合物的分類方法。有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展。有機化合物和有機化學。有機化合物的特性。有機化合物的研究方法。價鍵理論及共價鍵的屬性。有機化合物的分類。有機化學工業(yè)原料來源。M1,M32講授2作業(yè)、預習2第二章第二章烷烴本章的重點難點：烷烴的系統(tǒng)命名法、碳原子及氫原子的類型、構象、物理性質、鹵代反應及自由基反應歷程。/////32.12.1烷烴命名、結構及構象烷烴的通式、系差、同系列和構造異構。烷烴的命名（普通命名法、衍生物命名法、系統(tǒng)命名法）。碳原子的類型（伯、仲、叔、季碳原子）。氫原子的類型（伯、仲、叔氫原子）?；母拍?。烷烴的結構：甲烷的四面體結構、SP3雜化；σ鍵。構象：乙烷、正丁烷的構象，透視式、Newman投影式。M1,M22講授2作業(yè)、預習42.22.2烷烴的物理性質及化學性質物理性質：狀態(tài)、沸點、熔點、比重、折光率和溶解度?；瘜W性質：取代反應（鹵代反應及自由基反應歷程）；氧化反應；異構化反應；裂化和裂解。烷烴的來源。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習5第三章第三章烯烴、二烯烴和炔烴本章的重點難點：烯烴、二烯烴、炔烴（包括烯炔）的系統(tǒng)命名法、化學性質；次序規(guī)則及烯烴的順反異構、親電加成反應歷程；共軛體系及共軛效應。/////63.13.1烯烴烯烴的通式、同系列、構造異構；命名（包括順/反、Z/E命名法，次序規(guī)則）。結構：乙烯的結構、SP2雜化，π鍵的形成。烯烴的制備：石油裂解和醇脫水；物理性質?；瘜W性質：加成反應（催化加氫；加成鹵素、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸，親電加成及反應歷程，Markovnikov規(guī)則；與溴化氫的自由基加成（過氧化物效應）：反應歷程，三種自由基的穩(wěn)定性；硼氫化氧化反應；羰基合成）；氧化反應（催化氧化、高錳酸鉀氧化、臭氧化）；α-氫原子的反應（氯化和氧化）；聚合反應。M1,M2,M34講授4作業(yè)、預習、復習73.23.2二烯烴二烯烴的分類和命名（包括Z/E命名法）。共軛二烯烴的結構和共軛效應：用價鍵理論和分子軌道理論說明1,3一丁二烯的結構。鍵的離域概念、誘導效應、共軛效應。共軛體系的特點。共軛效應類型：π-π、P-π（多電子,等電子和少電子）共軛。σ-P、σ-π超共軛效應。解釋三種正碳離子和三種自由基的穩(wěn)定順序。共軛二烯烴的化學性質：加成反應（1,2-加成和1,4-加成）；雙烯合成—Diels-Alder反應；聚合反應及其應用。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習83.33.3炔烴炔烴的命名。結構：乙炔的結構，SP雜化?；瘜W性質：活潑氫的反應（酸性及炔金屬的生成）；加成反應（催化加氫、Lindlar催化加氫，加成鹵素、鹵化氫、水和醇）；氧化反應；聚合反應。乙炔的制法和用途。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習、復習9第四章第四章核磁共振譜本章重點難點：應用核磁共振譜分析簡單有機化合物的結構。核磁共振的基本原理，化學位移，自旋偶合、裂分；在有機化合物結構分析中的初步應用。M1,M31.5講授2作業(yè)、預習、復習10第五章第五章脂環(huán)烴本章的重點難點：單環(huán)、橋環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的化學性質、取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構象。單環(huán)烴及橋環(huán)烴的命名。單環(huán)烷烴的化學性質：取代反應；加成反應；氧化反應。環(huán)狀化合物的結構及穩(wěn)定性。環(huán)己烷的構象：船式和椅式，直立鍵（a）和平伏鍵（e）。環(huán)己烷衍生物（一元和二元取代物）的最穩(wěn)定構象。M1,M2,M33講授2作業(yè)、預習11第六章第六章芳烴及非苯芳烴本章的重點難點：單環(huán)芳烴的化學性質及親電取代反應定位規(guī)則、萘的化學性質、芳香性及其判別方法（4n+2規(guī)則）/////126.16.1單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴的構造異構和命名。苯的結構，共振結構式（簡介共振論）。單環(huán)芳烴的物理性質，來源和制法?；瘜W性質：取代反應（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應、親電取代反應歷程）；加成反應（加氫、加氯）；氧化反應（側鏈及苯環(huán)的氧化）。苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)則（兩類定位基）及其理論解釋，二元取代苯的定位規(guī)則及其在有機合成上的應用。M1,M2,M34講授4作業(yè)、預習、復習136.26.2稠環(huán)芳烴簡介常見的稠環(huán)芳烴。萘的取代反應（鹵化、硝化、磺化）。芳烴的來源。M1,M2,M31講授1作業(yè)、預習146.36.3非苯芳烴Huekel4n+2規(guī)則。M1,M2,M31講授2作業(yè)、預習、復習15第七章第七章立體化學本章重點難點：Fischer投影規(guī)則、R/S構型標記法、具有一個手性碳原子的化合物的對映異構。手性、手性分子、手性碳原子；對映異構現(xiàn)象；偏振光和旋光性；含一個手性碳原子化合物的對映異構，對映體，外消旋體，構型的平面表示法—Fischer投影式，R/S構型標記法。M1,M31.5講授1作業(yè)、預習16第八章第八章鹵代烴本章的重點難點：鹵代烴的命名、制備、化學性質、親核取代反應歷程。/////178.18.1鹵代烴的分類、命名及性質鹵代烴的分類及命名：伯、仲、叔鹵代烴。制備：烷烴鹵代、烯烴加鹵素或加鹵化氫、從醇制取。鹵代烴的化學性質：取代反應（水解、氰解、醇解、氨解、與硝酸銀醇溶液反應生成鹵化銀沉淀）；消除反應：saytzeff規(guī)則；與金屬反應（和鈉共熱制烷烴—Wurtz反應，和鎂反應制Grignard試劑）。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習188.28.2親核取代反應歷程親核取代反應歷程及影響因素（SN1和SN2歷程、特點，烴基及鹵素等對反應的影響）。M1,M32講授2作業(yè)198.38.3其它類型的鹵代烴鹵代烯烴、芳烴。乙烯型、孤立型、烯丙基型鹵代烯烴（結構、性質及鑒別方法）。M1,M2,M31講授2作業(yè)、預習、復習20第九章第九章醇、酚、醚本章的重點難點：氫鍵；醇、酚、醚的命名、制備、化學性質。/////219.19.1醇伯、仲、叔三類醇的意義。醇的制備：烯烴水合、鹵代烴的水解、格氏試劑和醛酮的加成等方法。醇的物理性質：氫鍵引起的特性?；瘜W性質（飽和一元醇）：酸性；和氫鹵酸反應；和Lucas試劑反應；和無機酸反應；脫水反應（Saytzeff規(guī)則）；α-氫的反應（氧化和脫氫）。M1,M2,M32.5講授2作業(yè)、預習229.29.2酚酚的命名。制備：從芳鹵衍生物、異丙苯氧化及苯磺化堿熔法制取。酚的化學性質：羥基的性質（弱酸性、成酚醚、成酯的反應）；環(huán)上的反應（鹵代、硝化、磺化、付氏反應及與甲醛縮合）；與三氯化鐵溶液的顯色反應。氧化成醌（醌類化合物的結構和特征，簡介）。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習239.39.3醚醚的命名：主要采用普通命名法。制備?；瘜W性質：钅羊鹽的生成和醚鍵斷裂。過氧化物的生成、鑒別和除去。環(huán)氧乙烷的性質。M1,M2,M31.5講授2作業(yè)、預習、復習24第十章第十章醛和酮本章的重點難點：醛酮的命名、制備、化學性質、親核加成反應歷程/////2510.110.1醛和酮的分類、命名、制備、親核加成反應及應用醛和酮的分類、命名和構造異構。制備：醇的氧化和脫氫，F(xiàn)riedel-Crafts反應，羰基合成等。醛和酮的化學性質：親核加成反應及應用（加成氫氰酸、飽和的亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、與氨衍生物縮合）。M1,M2,M34講授2作業(yè)、預習2610.210.2醛和酮α-氫的反應、氧化還原反應等α-氫的反應（羥醛縮合、鹵仿反應）；氧化和還原反應（醛和Tollens試劑及Fehling試劑反應；催化加氫成醇、氫化鋁鋰和硼氫化鈉還原成醇、Clemmensen和Wolff-Kishner-黃鳴龍還原成烴）；歧化（Cannizzaro）反應。M1,M2,M33講授3作業(yè)、預習、復習27第十一章第十一章羧酸及其衍生物本章的重點難點：羧酸及衍生物的命名、制備、化學性質；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的應用。/////2811.111.1羧酸羧酸的命名（包括俗稱）、和分類。制備。物理性質：形成比醇更強的氫鍵?；瘜W性質：酸性及影響酸性的因素；羧酸衍生物的生成；還原反應；脫羧反應（部分及全部脫羧）；α-氫原子的鹵代反應。M1,M2,M33講授2作業(yè)、預習2911.211.2羧酸衍生物羧酸衍生物結構和命名。制備：酰氯、酸酐、酯和酰胺?；瘜W反應：衍生物的水解、醇解和氨解反應。親核取代反應（實際是加成一消除反應）歷程及影響反應速度因素。和格氏試劑的反應。衍生物的還原反應。酰胺的去水和降級反應。M1,M2,M33講授3作業(yè)、預習、復習30第十二章第十二章胺本章的重點難點：胺、季銨鹽和季銨堿的結構、命名、制備；胺、季銨鹽和季銨堿的化學性質M1,M2,M34講授4作業(yè)、預習、復習31第十三章第十三章雜環(huán)化合物本章的重點難點：五、六元雜環(huán)化合物的結構、命名及化學性質呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結構和性質。呋喃、噻吩、吡咯：親電取代反應（鹵代、硝化、磺化和付氏反應）；加成反應（催化加氫及呋喃的雙烯合成）；吡咯的弱酸性。糠醛。吡啶：堿性；親核取代反應。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習、復習四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細節(jié)總評占比1平時作業(yè)1.每章布置一定數(shù)量的作業(yè)題。2.成績采用百分制，根據(jù)作業(yè)完成準確性、是否按時上交、是否獨立完成評分。10%2課堂表現(xiàn)隨機讓學生回答問題，課上小測試。10%3期中考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.考察學生對期中考試前對所學章節(jié)，有機化合物的命名、反應、理化性質、鑒別化合物、推斷化合物結構、有機物合成等方面知識的掌握程度。20%4期末考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.考察學生對有機化合物的命名、反應、理化性質、反應機理、鑒別化合物、推斷化合物結構、有機物合成等方面知識的掌握程度。60%五、評分細則序號課程目標考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1平時作業(yè)15%A-按時提交作業(yè)，獨立完成，答案基本正確。B-按時提交作業(yè)，獨立完成。C-非獨立完成或未交作業(yè)2M1課堂表現(xiàn)10%A-滿勤，課上測試或回答問題正確。B-缺勤3次以內。C-缺勤3次以上。3M1期中考試25%（見試卷評分標準）4M1期末考試50%（見試卷評分標準）5M2平