《有機(jī)化學(xué)3》課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)3》教學(xué)大綱一、課程基本信息課程名稱有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry課程編碼SCC810811035開課院部理學(xué)院課程團(tuán)隊(duì)有機(jī)化學(xué)（化工類專業(yè)）學(xué)分3.5課內(nèi)學(xué)時(shí)56講授56實(shí)驗(yàn)0上機(jī)0實(shí)踐0課外學(xué)時(shí)56適用專業(yè)化工與制藥類授課語言中文先修課程無機(jī)及分析化學(xué)、無機(jī)及分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)（2-2）課程簡介（必修）有機(jī)化學(xué)課程是化工類專業(yè)的一門必修的化學(xué)基礎(chǔ)課程，共56學(xué)時(shí)。有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成以及與此相關(guān)的理論問題的科學(xué)。本課程重點(diǎn)介紹各類有機(jī)化合物（烴類、鹵代烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、糖類等天然有機(jī)化合物）的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。此外，本課程也包含了基本反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理及反應(yīng)的立體化學(xué)，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析方法，及其在化工類專業(yè)中的應(yīng)用等教學(xué)內(nèi)容。有機(jī)化學(xué)課程的核心是有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系及相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。Organicchemistryisacompulsorybasicchemistrycourseforchemicalengineeringmajors,withatotalof56hours.Organicchemistryisasciencethatstudiesthecomposition,structure,properties,synthesisandrelatedtheoreticalissuesoforganicmatter.Thiscoursefocusesonthenomenclature,structure,physicalproperties,chemicalpropertiesandapplicationsofvariousorganiccompounds(hydrocarbons,halogenatedhydrocarbons,oxygen-containingcompounds,nitrogen-containingcompounds,heterocycliccompounds,sugarsandothernaturalorganiccompounds).Inaddition,thiscoursealsoincludesteachingcontentssuchasthereactionmechanismandstereochemistryofbasicreactions,structuralanalysismethodsoforganiccompounds,andtheirapplicationsinchemicalengineeringmajors.Thecoreoforganicchemistrycourseistherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation.負(fù)責(zé)人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標(biāo)序號(hào)代號(hào)課程目標(biāo)OBE畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)任務(wù)自選1M1目標(biāo)1：掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論及基本知識(shí)。是2M2目標(biāo)2：應(yīng)用所學(xué)知識(shí)能夠正確選擇有機(jī)化合物的合成路線和方法，能運(yùn)用官能團(tuán)的性質(zhì)提出簡單有機(jī)化合物的鑒別方法，推導(dǎo)簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等。是3M3目標(biāo)3：培養(yǎng)學(xué)生思維能力、自學(xué)能力及實(shí)際應(yīng)用能力，并適當(dāng)介紹學(xué)科發(fā)展的新知識(shí)，開闊學(xué)生視野。是三、課程內(nèi)容序號(hào)章節(jié)號(hào)標(biāo)題課程內(nèi)容/重難點(diǎn)支撐課程目標(biāo)課內(nèi)學(xué)時(shí)教學(xué)方式課外學(xué)時(shí)課外環(huán)節(jié)1第一章第一章緒論本章重點(diǎn)難點(diǎn)：有機(jī)化合物的特性、共價(jià)鍵的基本屬性、有機(jī)化合物的分類方法。有機(jī)化學(xué)的產(chǎn)生和發(fā)展。有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化合物的特性。有機(jī)化合物的研究方法。價(jià)鍵理論及共價(jià)鍵的屬性。有機(jī)化合物的分類。有機(jī)化學(xué)工業(yè)原料來源。M1,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)2第二章第二章烷烴本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：烷烴的系統(tǒng)命名法、碳原子及氫原子的類型、構(gòu)象、物理性質(zhì)、鹵代反應(yīng)及自由基反應(yīng)歷程。/////32.12.1烷烴命名、結(jié)構(gòu)及構(gòu)象烷烴的通式、系差、同系列和構(gòu)造異構(gòu)。烷烴的命名（普通命名法、衍生物命名法、系統(tǒng)命名法）。碳原子的類型（伯、仲、叔、季碳原子）。氫原子的類型（伯、仲、叔氫原子）?；母拍?。烷烴的結(jié)構(gòu)：甲烷的四面體結(jié)構(gòu)、SP3雜化；σ鍵。構(gòu)象：乙烷、正丁烷的構(gòu)象，透視式、Newman投影式。M1,M22講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)42.22.2烷烴的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、比重、折光率和溶解度?；瘜W(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（鹵代反應(yīng)及自由基反應(yīng)歷程）；氧化反應(yīng)；異構(gòu)化反應(yīng)；裂化和裂解。烷烴的來源。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)5第三章第三章烯烴、二烯烴和炔烴本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：烯烴、二烯烴、炔烴（包括烯炔）的系統(tǒng)命名法、化學(xué)性質(zhì)；次序規(guī)則及烯烴的順反異構(gòu)、親電加成反應(yīng)歷程；共軛體系及共軛效應(yīng)。/////63.13.1烯烴烯烴的通式、同系列、構(gòu)造異構(gòu)；命名（包括順/反、Z/E命名法，次序規(guī)則）。結(jié)構(gòu)：乙烯的結(jié)構(gòu)、SP2雜化，π鍵的形成。烯烴的制備：石油裂解和醇脫水；物理性質(zhì)?；瘜W(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（催化加氫；加成鹵素、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸，親電加成及反應(yīng)歷程，Markovnikov規(guī)則；與溴化氫的自由基加成（過氧化物效應(yīng)）：反應(yīng)歷程，三種自由基的穩(wěn)定性；硼氫化氧化反應(yīng)；羰基合成）；氧化反應(yīng)（催化氧化、高錳酸鉀氧化、臭氧化）；α-氫原子的反應(yīng)（氯化和氧化）；聚合反應(yīng)。M1,M2,M34講授4作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)73.23.2二烯烴二烯烴的分類和命名（包括Z/E命名法）。共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)：用價(jià)鍵理論和分子軌道理論說明1,3一丁二烯的結(jié)構(gòu)。鍵的離域概念、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)。共軛體系的特點(diǎn)。共軛效應(yīng)類型：π-π、P-π（多電子,等電子和少電子）共軛。σ-P、σ-π超共軛效應(yīng)。解釋三種正碳離子和三種自由基的穩(wěn)定順序。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（1,2-加成和1,4-加成）；雙烯合成—Diels-Alder反應(yīng)；聚合反應(yīng)及其應(yīng)用。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)83.33.3炔烴炔烴的命名。結(jié)構(gòu)：乙炔的結(jié)構(gòu)，SP雜化?；瘜W(xué)性質(zhì)：活潑氫的反應(yīng)（酸性及炔金屬的生成）；加成反應(yīng)（催化加氫、Lindlar催化加氫，加成鹵素、鹵化氫、水和醇）；氧化反應(yīng)；聚合反應(yīng)。乙炔的制法和用途。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)9第四章第四章核磁共振譜本章重點(diǎn)難點(diǎn)：應(yīng)用核磁共振譜分析簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。核磁共振的基本原理，化學(xué)位移，自旋偶合、裂分；在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析中的初步應(yīng)用。M1,M31.5講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)10第五章第五章脂環(huán)烴本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：單環(huán)、橋環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)、取代環(huán)己烷的穩(wěn)定構(gòu)象。單環(huán)烴及橋環(huán)烴的命名。單環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)。環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性。環(huán)己烷的構(gòu)象：船式和椅式，直立鍵（a）和平伏鍵（e）。環(huán)己烷衍生物（一元和二元取代物）的最穩(wěn)定構(gòu)象。M1,M2,M33講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)11第六章第六章芳烴及非苯芳烴本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)定位規(guī)則、萘的化學(xué)性質(zhì)、芳香性及其判別方法（4n+2規(guī)則）/////126.16.1單環(huán)芳烴單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)和命名。苯的結(jié)構(gòu)，共振結(jié)構(gòu)式（簡介共振論）。單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)，來源和制法?；瘜W(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程）；加成反應(yīng)（加氫、加氯）；氧化反應(yīng)（側(cè)鏈及苯環(huán)的氧化）。苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則（兩類定位基）及其理論解釋，二元取代苯的定位規(guī)則及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。M1,M2,M34講授4作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)136.26.2稠環(huán)芳烴簡介常見的稠環(huán)芳烴。萘的取代反應(yīng)（鹵化、硝化、磺化）。芳烴的來源。M1,M2,M31講授1作業(yè)、預(yù)習(xí)146.36.3非苯芳烴Huekel4n+2規(guī)則。M1,M2,M31講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)15第七章第七章立體化學(xué)本章重點(diǎn)難點(diǎn)：Fischer投影規(guī)則、R/S構(gòu)型標(biāo)記法、具有一個(gè)手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)。手性、手性分子、手性碳原子；對映異構(gòu)現(xiàn)象；偏振光和旋光性；含一個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu)，對映體，外消旋體，構(gòu)型的平面表示法—Fischer投影式，R/S構(gòu)型標(biāo)記法。M1,M31.5講授1作業(yè)、預(yù)習(xí)16第八章第八章鹵代烴本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：鹵代烴的命名、制備、化學(xué)性質(zhì)、親核取代反應(yīng)歷程。/////178.18.1鹵代烴的分類、命名及性質(zhì)鹵代烴的分類及命名：伯、仲、叔鹵代烴。制備：烷烴鹵代、烯烴加鹵素或加鹵化氫、從醇制取。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（水解、氰解、醇解、氨解、與硝酸銀醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀）；消除反應(yīng)：saytzeff規(guī)則；與金屬反應(yīng)（和鈉共熱制烷烴—Wurtz反應(yīng)，和鎂反應(yīng)制Grignard試劑）。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)188.28.2親核取代反應(yīng)歷程親核取代反應(yīng)歷程及影響因素（SN1和SN2歷程、特點(diǎn)，烴基及鹵素等對反應(yīng)的影響）。M1,M32講授2作業(yè)198.38.3其它類型的鹵代烴鹵代烯烴、芳烴。乙烯型、孤立型、烯丙基型鹵代烯烴（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及鑒別方法）。M1,M2,M31講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)20第九章第九章醇、酚、醚本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：氫鍵；醇、酚、醚的命名、制備、化學(xué)性質(zhì)。/////219.19.1醇伯、仲、叔三類醇的意義。醇的制備：烯烴水合、鹵代烴的水解、格氏試劑和醛酮的加成等方法。醇的物理性質(zhì)：氫鍵引起的特性?；瘜W(xué)性質(zhì)（飽和一元醇）：酸性；和氫鹵酸反應(yīng)；和Lucas試劑反應(yīng)；和無機(jī)酸反應(yīng)；脫水反應(yīng)（Saytzeff規(guī)則）；α-氫的反應(yīng)（氧化和脫氫）。M1,M2,M32.5講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)229.29.2酚酚的命名。制備：從芳鹵衍生物、異丙苯氧化及苯磺化堿熔法制取。酚的化學(xué)性質(zhì)：羥基的性質(zhì)（弱酸性、成酚醚、成酯的反應(yīng)）；環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、付氏反應(yīng)及與甲醛縮合）；與三氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)。氧化成醌（醌類化合物的結(jié)構(gòu)和特征，簡介）。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)239.39.3醚醚的命名：主要采用普通命名法。制備?；瘜W(xué)性質(zhì)：钅羊鹽的生成和醚鍵斷裂。過氧化物的生成、鑒別和除去。環(huán)氧乙烷的性質(zhì)。M1,M2,M31.5講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)24第十章第十章醛和酮本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：醛酮的命名、制備、化學(xué)性質(zhì)、親核加成反應(yīng)歷程/////2510.110.1醛和酮的分類、命名、制備、親核加成反應(yīng)及應(yīng)用醛和酮的分類、命名和構(gòu)造異構(gòu)。制備：醇的氧化和脫氫，F(xiàn)riedel-Crafts反應(yīng)，羰基合成等。醛和酮的化學(xué)性質(zhì)：親核加成反應(yīng)及應(yīng)用（加成氫氰酸、飽和的亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、與氨衍生物縮合）。M1,M2,M34講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)2610.210.2醛和酮α-氫的反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)等α-氫的反應(yīng)（羥醛縮合、鹵仿反應(yīng)）；氧化和還原反應(yīng)（醛和Tollens試劑及Fehling試劑反應(yīng)；催化加氫成醇、氫化鋁鋰和硼氫化鈉還原成醇、Clemmensen和Wolff-Kishner-黃鳴龍還原成烴）；歧化（Cannizzaro）反應(yīng)。M1,M2,M33講授3作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)27第十一章第十一章羧酸及其衍生物本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：羧酸及衍生物的命名、制備、化學(xué)性質(zhì)；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。/////2811.111.1羧酸羧酸的命名（包括俗稱）、和分類。制備。物理性質(zhì)：形成比醇更強(qiáng)的氫鍵?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性及影響酸性的因素；羧酸衍生物的生成；還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)（部分及全部脫羧）；α-氫原子的鹵代反應(yīng)。M1,M2,M33講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)2911.211.2羧酸衍生物羧酸衍生物結(jié)構(gòu)和命名。制備：酰氯、酸酐、酯和酰胺?；瘜W(xué)反應(yīng)：衍生物的水解、醇解和氨解反應(yīng)。親核取代反應(yīng)（實(shí)際是加成一消除反應(yīng)）歷程及影響反應(yīng)速度因素。和格氏試劑的反應(yīng)。衍生物的還原反應(yīng)。酰胺的去水和降級(jí)反應(yīng)。M1,M2,M33講授3作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)30第十二章第十二章胺本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：胺、季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)、命名、制備；胺、季銨鹽和季銨堿的化學(xué)性質(zhì)M1,M2,M34講授4作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)31第十三章第十三章雜環(huán)化合物本章的重點(diǎn)難點(diǎn)：五、六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、命名及化學(xué)性質(zhì)呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。呋喃、噻吩、吡咯：親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化和付氏反應(yīng)）；加成反應(yīng)（催化加氫及呋喃的雙烯合成）；吡咯的弱酸性。糠醛。吡啶：堿性；親核取代反應(yīng)。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預(yù)習(xí)、復(fù)習(xí)四、考核方式序號(hào)考核環(huán)節(jié)操作細(xì)節(jié)總評占比1平時(shí)作業(yè)1.每章布置一定數(shù)量的作業(yè)題。2.成績采用百分制，根據(jù)作業(yè)完成準(zhǔn)確性、是否按時(shí)上交、是否獨(dú)立完成評分。10%2課堂表現(xiàn)隨機(jī)讓學(xué)生回答問題，課上小測試。10%3期中考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.考察學(xué)生對期中考試前對所學(xué)章節(jié)，有機(jī)化合物的命名、反應(yīng)、理化性質(zhì)、鑒別化合物、推斷化合物結(jié)構(gòu)、有機(jī)物合成等方面知識(shí)的掌握程度。20%4期末考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.考察學(xué)生對有機(jī)化合物的命名、反應(yīng)、理化性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)理、鑒別化合物、推斷化合物結(jié)構(gòu)、有機(jī)物合成等方面知識(shí)的掌握程度。60%五、評分細(xì)則序號(hào)課程目標(biāo)考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級(jí)1M1平時(shí)作業(yè)15%A-按時(shí)提交作業(yè)，獨(dú)立完成，答案基本正確。B-按時(shí)提交作業(yè)，獨(dú)立完成。C-非獨(dú)立完成或未交作業(yè)2M1課堂表現(xiàn)10%A-滿勤，課上測試或回答問題正確。B-缺勤3次以內(nèi)。C-缺勤3次以上。3M1期中考試25%（見試卷評分標(biāo)準(zhǔn)）4M1期末考試50%（見試卷評分標(biāo)準(zhǔn)）5M2平