高中化學(xué)醇、酚、醛練習(xí)題

.保護(hù)目標(biāo)產(chǎn)物中的碳碳雙鍵 (或防止碳碳雙鍵被氧化 )15．(2018·郴州質(zhì)檢)對(duì)乙酰氨基苯酚 (F)是最常用的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒發(fā)燒、關(guān)節(jié)痛、神經(jīng)痛、偏頭痛等，它可用最簡(jiǎn)單的烯烴 A等合成：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：TOC\o"1-5"\h\z(1)E的名稱(chēng)為 ，C中含有的官能團(tuán)是 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是 。(3)F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)F的同分異構(gòu)體有很多， 其中一類(lèi)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體共有 種。①苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且醛基直接連在苯環(huán)上。參照F的合成路線(xiàn)，設(shè)計(jì)一條以溴苯為起始原料制備 的合成路線(xiàn)。解析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系， A氧化得到 B，B氧化得到 C，根據(jù) B、C的分子式可知，最簡(jiǎn)單的烯烴 A為CH2===CH2，B為CH3CHO，C為CH3COOH,2分子 C脫去 1分子水得到乙酸酐，D在濃硫酸和濃硝酸的作用下生成硝基苯，所以 D為苯，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯(E)，E通過(guò)反應(yīng)⑤和⑥得到對(duì)氨基苯酚，對(duì)氨基苯酚再與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)得到對(duì)乙酰氨基苯酚(1)E的名稱(chēng)為硝基苯， C中含有的官能團(tuán)是羧基。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH3CHO，反應(yīng)③乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸酐，其反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)或脫水反應(yīng)。(3)F中酰胺鍵和酚羥基均能與 NaOH反應(yīng)， 1molF能與 2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，可得反應(yīng)的化學(xué)方程式。由限制條件可知結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)、— OH和— CHO，苯環(huán)上共有 3個(gè)取代基，另外一個(gè)取代基為 CH3NH—或 H2NCH2—， 苯環(huán)上含有 3個(gè)不同取代基的同分異構(gòu)體共有 10種(2個(gè)取TOC\o"1-5"\h\z代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì) 3個(gè)位置，另一取代基的位置分別有 4、4、2種)，變換其中 1個(gè)取代基又得到 10種同分異構(gòu)體，則符合條件的同分異構(gòu)體共有 20種。對(duì)比原料和產(chǎn)品， 結(jié)合題給信息， 可知合成的關(guān)鍵一是苯環(huán)上的溴原子轉(zhuǎn)化為— OH，二是引入硝基并