2023年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第一部分考點(diǎn)指導(dǎo)第七章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第3講烴與鹵代烴

第3講煌與鹵代燃【課標(biāo)要求】L掌握烷、烯、快和芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，掌握鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。.了解煌類及煌的鹵代衍生物的重要應(yīng)用以及煌的鹵代衍生物合成方法?！緦W(xué)科素養(yǎng)】L宏觀辨識與微觀探析：認(rèn)識炫的多樣性，并對燒類物質(zhì)進(jìn)行分類，能從不同角度認(rèn)識煌和鹵代煌的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化，形成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理念。.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：官能團(tuán)的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物的性質(zhì)，要建立結(jié)構(gòu)模型。教師獨(dú)具, 教師獨(dú)具, 知謂樞號?史杓體系為教蟀備課、校課提供4■富教學(xué)if?源-分子式:C6H6；結(jié)構(gòu)簡式:r0-i（通式：c”h?2（21）;結(jié)構(gòu)特點(diǎn):以c—C鍵相連）［化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、分解反應(yīng)）（通式:C-HM"舁2）;方能團(tuán)>r0-i（通式：c”h?2（21）;結(jié)構(gòu)特點(diǎn):以c—C鍵相連）［化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、分解反應(yīng)）（通式:C-HM"舁2）;方能團(tuán)>C=C<）—（化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)）一碌/苯的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、L加成反應(yīng)、側(cè)鏈輒化苯的

、同系物,甲苯與酸性KMnO,溶液的反瓦］ch3甲苯與"人濃硝酸的反應(yīng):（烯燃的順反異構(gòu):順式結(jié)構(gòu)、反女畫一乙烯的實(shí)驗(yàn)室制備:CzHQH也等CH2=CH2f［ ］70t: +比0（通式:C”H2a2（〃N2）;官能團(tuán):一CmC-）（化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)、氧化反應(yīng).加聚反應(yīng)） （乙烘的實(shí)驗(yàn)室制備:CaQ+2Hq-Ca（OHb+C2H2t}L（芳香燒的主要來源:石油和煤）+3HNO5NO：+3比0-［表示:R-X:官能團(tuán):-X（X代表F、ClBr、I））-（根據(jù)鹵素原干的不同分類:氟代爆氯代煜漠代爆碘代反取代反應(yīng):NaOH的水溶液、川畫

消去反應(yīng):NaOH的醇溶液、加熱）考情播報(bào)考點(diǎn)一；烷燒、烯煌與煥煌2021浙江1月選考第6題2020浙江1月選考第10題2019天津高考第1題2019上海等級考第7題2019浙江4月選考第16題2018浙江4月選考第15題2018全國I卷第11題2017北京高考第9題考點(diǎn)二：芳香燒2021河北選擇性考第8、12題2020天津等級考第9題2019全國I卷第8、9題2019全國III卷第8題2018全國III卷第9題2018浙江4月選考第32題考點(diǎn)三：鹵代煌2021湖南選擇考第13題2020全國I卷第36題2020全國II卷第36題2018全國HI卷第36題2018海南高考第18題命題分析分析近五年高考試題,高考命題在本講有以下規(guī)律：.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn),考查內(nèi)容主要有以下兩個(gè)方面：(1)煌的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(2)鹵代烽的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。.從命題思路上看，側(cè)重鹵代燃在有機(jī)合成中的應(yīng)用考查。備考策略根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律,復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面：.以烷、烯、煥和芳香煌的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。.了解鹵代煌的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。.舉例說明烽類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用?？键c(diǎn)一：烷燒、烯燃與煥燃(基礎(chǔ)性考點(diǎn))必備知識?夯實(shí)一、烷煌的結(jié)構(gòu).脂肪炫的分類煌是僅由C、H兩種元素組成的有機(jī)化合物，又叫碳?xì)浠衔?。根?jù)脂肪煌的結(jié)構(gòu)，人們把含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵的脂肪煌稱為不飽和脂肪煌,簡稱不飽和烽，主要包括烯煌、煥燒等:把不含不飽和鍵的脂肪煌稱為飽和脂肪燒，簡稱飽和燃，主要包括烷煌。.烷煌的結(jié)構(gòu)與通式碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都充分利用，達(dá)到飽和。通式為C此"2。「深思考烷嫌分子中所有的碳原子都在同一條直線上嗎？提示：烷燒分子中碳碳結(jié)合成鏈狀，鏈狀不是呈“直線狀”，而是呈鋸齒狀，鏈上還可分出支鏈。如下圖所示：正戊烷 異戊烷 新戊烷二、烷燃的性質(zhì).物理性質(zhì)(1)熔、沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，熔、沸點(diǎn)逐漸升高。(2)密度：隨著分子中碳原子數(shù)目的增多，密度逐漸增大,但都小于水的密度。(3)溶解性：烷煌難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。.化學(xué)性質(zhì)烷煌的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，常溫下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、高鎰酸鉀溶液等發(fā)生反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)一一可燃性：烷燃燃燒的通式為水口+毋小。。(2)取代反應(yīng)：烷T在光照條件下能與氯氣、澳蒸氣等發(fā)生取代反應(yīng)。如甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷的化學(xué)方程式為CHi+CL坦艮CHK1+HC1。微點(diǎn)撥烷燒取代反應(yīng)的注意點(diǎn)①烷炫與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，其鹵代產(chǎn)物的種類復(fù)雜，一鹵代物的數(shù)目可按等效氫的數(shù)目計(jì)算；二鹵代物的數(shù)目可按“定一移一”法書寫計(jì)算。②在光照條件下，烷燒只能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，不能與鹵素單質(zhì)的水溶液反應(yīng)。③烷燒與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，不會停留在每一步。如一氯乙烷會繼續(xù)與氯氣反應(yīng)生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一鹵代烷通常不用烷煌與鹵素單質(zhì)反應(yīng)來制取。(3)裂解反應(yīng)：烷燃在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下可以分解成碳原子數(shù)較少的烷煌和燔煌。催化劑, 催化劑,如CM。CzHi+GHe,CM。CHi+CJU深思考分子式符合通式C凡用的兩種有機(jī)物一定互為同系物嗎？提示：不一定。分子式符合通式CJ12中的有機(jī)物，若碳原子數(shù)不同，都屬于烷生空，結(jié)構(gòu)相似,互為同系物；若碳原子數(shù)相同，碳架結(jié)構(gòu)不同，則為同分異構(gòu)體。三、烯煌、塊煌的結(jié)構(gòu)及組成.烯崎結(jié)構(gòu)及組成(1)乙烯：分子式為皿，結(jié)構(gòu)簡式為紙三里。(2)烯燒：分子中含有碳碳雙鍵的一類脂肪燒。烯煌的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯煌的通式：C山(〃22)。.煥煌結(jié)構(gòu)及組成(1)乙快：分子式為C膽，結(jié)構(gòu)簡式為HC三CH。(2)煥煌：分子中含有碳碳三鍵的一類脂肪燒。煥煌的官能團(tuán)為碳碳三鍵。分子中含有一個(gè)碳碳三鍵的快炫的通式：C凡(心2)。四、烯崎、煥煌的性質(zhì).物理性質(zhì)烯煌(煥煌)隨著碳原子數(shù)的增多，烯煌(煥煌)的沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)烯煌(快煌)的密度逐漸增大。但都比水的密度小，均丕溶于水。.化學(xué)性質(zhì)(1)烯燃的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：a.烯煌能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。b.可燃性：CN.+岑0/鹵蟋H0z+疝Q。②加成反應(yīng)：CH—CH=CH2+Br2->CH—CHBr—CH?Bro■ECHz—CH玉③力口聚反應(yīng)：MH2=CH—CH：/阻四CH,0(2)快燃的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)：a.可燃性：快燃燃燒的通式：,3/7-1占燃，/ 、73co2+(〃-1)旦0。b.能被氧化劑氧化：通入酸性KMnCh溶液中，溶液紫色褪去。②加成反應(yīng)：CH三CH+BcfCHBr=CHBr；CHBr=CHBr+Br2-CHBr—CHBr2；催化劑CH=CH+HC1-7^*CH2=CHCIo③加聚反應(yīng)：在一定條件下快煌可以發(fā)生加聚反應(yīng)。?深思考(1)烯煌能使酸性高鋅酸鉀溶液及濱水褪色，其原理是否相同？提示：不同，烯燃能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)，而烯煌使濱水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)如何區(qū)分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？提示：澳水(溟的四氯化碳溶液)、酸性高鎰酸鉀均可區(qū)分乙烷和乙烯；褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用澳水，酸性高鎰酸鉀能夠氧化乙烯產(chǎn)生新的氣體雜質(zhì)CO?,漠的四氯化碳溶液能溶解乙烷。(3)丙烯與HBr加成的產(chǎn)物有幾種？主要產(chǎn)物是什么？有什么規(guī)則？ch3—chch3提示：2種；Br；不對稱烯崎與鹵化氫加成時(shí)，一般氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)，即馬氏規(guī)則。五、煤、石油、天然氣的綜合利用.煤(1)煤的組成:煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物,主要含有碳元素,還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。(2)煤的綜合利用①干館:把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干饋是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。r*氣態(tài)物質(zhì)f焦?fàn)t氣：Hz、CO、CH,、GH<f粗氨水：氨、鉉鹽煤工堰一液態(tài)物質(zhì)一-?粗苯：苯、甲苯、二甲苯f煤焦油：瀝青、苯酚等」固態(tài)物質(zhì)f焦炭②氣化:將煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是煤和水蒸氣高溫下反應(yīng)制水煤氣,其化學(xué)方程式為C(s)+HzO(g)—09)+%。③液化催化劑a.直接液化:煤+氫氣高溫、高二液體燃料。少淚 催化叫b.間接液化:煤+水鋰水煤氣高溫甲醇等。.石油(1)石油的成分：由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物,主要成分是烷煌、環(huán)烷煌和芳香煌,所含元素以CH為主，還含有少量N、S、P、0等。(2)石油的加工深思考裂化汽油能不能萃取濱水中的漠單質(zhì)？提示：由于裂化汽油中含有不飽和的烯煌,能與濱水中的澳發(fā)生加成反應(yīng),所以裂化汽油不能用于萃取濱水中的澳單質(zhì)。.天然氣（1）天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。高溫（2）天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H?的原理:CH.I+H20（g）催化劑*C0+3H2。.環(huán)境保護(hù)石油化工,科學(xué)家正在積極探索“全合成、零排放”的綠色化學(xué)工藝，開發(fā)對環(huán)境友好的產(chǎn)品、控制設(shè)備和儀器。，深思考裂化與裂解的原理相同，其目的也相同嗎？提示:裂化與裂解的原理相同,但目的不同。裂化目的是提高從石油得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量;裂解的目的是得到氣態(tài)烯燃。關(guān)鍵能力?進(jìn)階?命題角度:脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（2022?河源模擬）丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)/\，下列關(guān)于化合物all和化合物b，的說法中正確的是（）A.化合物a、b的分子式均為C6HgB.化合物a的二氯代物有6種C.化合物a、b均可以使酸性高鋅酸鉀溶液褪色D.化合物a中所有原子可處于同一平面上【解析】選B。由題給化合物結(jié)構(gòu)可知,化合物a、b的分子式均為CM,A項(xiàng)錯(cuò)誤；由化合物a的結(jié)構(gòu)可知,其二氯代物有6種,B項(xiàng)正確；由化合物a、b的結(jié)構(gòu)可知,化合物a中含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錦酸鉀溶液褪色,化合物b中不含碳碳雙鍵,不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;化合物a中含有飽和碳原子,所有原子不可能處于同一平面上,D項(xiàng)錯(cuò)誤。（2022?東莞模擬）試劑生產(chǎn)中，常用雙環(huán)戊二烯通入水蒸氣解聚成環(huán)戊二烯,下列說法錯(cuò)誤的是（）Q^n（雙環(huán)戊二烯.g）解.42環(huán)戊二烯，g）A.雙環(huán)戊二烯的分子式為Cl0H12B.雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯均能使酸性KMnO“溶液褪色C.環(huán)戊二烯的一氯代物有3種D.環(huán)戊二烯所有原子均能共平面【解析】選D。根據(jù)雙環(huán)戊二烯的鍵線式，雙環(huán)戊二烯的分子式為C/⑵A正確;雙環(huán)戊二烯和環(huán)戊二烯中均含有碳碳雙鍵,因此均能使酸性KMnO,溶液褪色,B正確;環(huán)戊二烯的等效氫有3種,其一氯代物有三種,C正確;環(huán)戊二烯中含有“一CH,一”的結(jié)構(gòu)，不可能所有原子共平面,D錯(cuò)誤。3.降冰片二烯在紫外線照射下可以發(fā)生下列轉(zhuǎn)化。下列說法正確的是 （）A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超過4個(gè)B.降冰片二烯不能使澳的四氯化碳溶液褪色C.四環(huán)烷的一氯代物超過三種（不考慮立體異構(gòu)）D.降冰片二烯與四環(huán)烷互為同分異構(gòu)體【解析】選D。乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3個(gè)原子共平面，該分子中亞甲基、次亞甲基中碳原子都采用sp：'雜化,具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn),所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超過4個(gè),A錯(cuò)誤;降冰片二烯中碳碳雙鍵能與Bn發(fā)生加成反應(yīng),故能使澳的四氯化碳溶液褪色,B錯(cuò)誤；四環(huán)烷有幾種氫原子,其一氯代物就有幾種,該分子中含有3種氫原子，所以其一氯代物有3種,C錯(cuò)誤;分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體,二者分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體,D正確。4.（2022?肇慶模擬）乙快是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙煥為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。下列說法正確的是（）一正四面體烷一乙烯基乙塊CH-C-CH-CH2決一一苯 Ci一環(huán)辛四烯A.正四面體烷的分子式為C.,H?其二氯代物有兩種B.等質(zhì)量的乙煥與乙烯基乙煥完全燃燒時(shí)的耗氧量相同C.苯為平面六邊形結(jié)構(gòu),分子中存在C—C和C=C,能使酸性KMnO”溶液褪色D.環(huán)辛四烯跟苯的結(jié)構(gòu)很像,不能使濱水褪色【解析】選Bo由正四面體烷結(jié)構(gòu)可知,分子中含有4個(gè)C原子、4個(gè)H原子,故分子式為CH,正四面體烷中只有1種H原子，任意2個(gè)H原子位置相同，故其二氯代物有1種，故A錯(cuò)誤；乙烯基乙煥的分子式為C,H“乙烘與乙烯基乙快的最簡式相同，為CH,等質(zhì)量的乙煥與乙烯基乙煥完全燃燒時(shí)耗氧量相同，故B正確;苯為平面六邊形結(jié)構(gòu),分子中不存在C-C和C-C,苯中化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間特殊的鍵,不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色,故C錯(cuò)誤;環(huán)辛四烯中存在碳碳雙鍵,能與淡水發(fā)生加成反應(yīng)使漠水褪色,故D錯(cuò)誤。考點(diǎn)二：芳香煌(基礎(chǔ)性考點(diǎn))必備知識?夯實(shí).芳香化合物(1)芳香化合物是指含有莖豆的有機(jī)化合物，并不是指具有芳香氣味的有機(jī)物。苯環(huán)是芳香化合物最基本的結(jié)構(gòu)單元。(2)芳香煌是芳香碳?xì)浠衔锏暮喎Q,差是最簡單的芳香煌。.苯的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)①苯分子中6個(gè)H核的核磁性完全相同,6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。②苯的分子式為翦，其分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上,為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。II\/~~-c=c③大量實(shí)驗(yàn)表明，在苯分子中不存在獨(dú)立的II和/ \,我們常用凱庫勒式表示苯的結(jié)構(gòu)，但凱庫勒式不能全面反映苯的結(jié)構(gòu)，基于苯環(huán)的成鍵特點(diǎn)，苯的結(jié)構(gòu)又可以主一為roj表示為。(2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性無色液態(tài)有特殊氣味比水小不溶于水，有機(jī)溶劑中易溶沸點(diǎn)比較低，易揮發(fā)有毒(3)化學(xué)性質(zhì)①苯在一定條件下可以與乩發(fā)生加成反應(yīng)，試寫出反應(yīng)方程式:

+3H2催化劑②苯可燃燒，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為占燃2c12co2+6HQ。③取代反應(yīng)I.FeBn作催化劑，與液澳發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯和鄰二漠苯的化學(xué)方程式為+Br2+HBr+2Bq皆+2HBrBrn.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物作用60C時(shí)生成硝基苯的化學(xué)方程式為+HNO3十旦0濃硫酸60C+3H2催化劑②苯可燃燒，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為占燃2c12co2+6HQ。③取代反應(yīng)I.FeBn作催化劑，與液澳發(fā)生取代反應(yīng)生成澳苯和鄰二漠苯的化學(xué)方程式為+Br2+HBr+2Bq皆+2HBrBrn.苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物作用60C時(shí)生成硝基苯的化學(xué)方程式為+HNO3十旦0濃硫酸60C100-110C生成間二硝基苯的化學(xué)方程式為+2HNO3濃硫酸ioo~iiocNQ+2H2O深思考(1)如何證明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的?C1C1提示：如果苯分子為單雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有2種:C1o而事實(shí)上苯的鄰位二氯取代物只有1種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。(2)苯分子中的碳碳鍵不飽和，因此苯與乙烯的性質(zhì)相同，能夠發(fā)生加成反應(yīng)。這種說法正確嗎？為什么？提示：不正確。苯環(huán)中的碳碳不飽和鍵不同于烯煌中的碳碳雙鍵，盡管能夠發(fā)生某些加成反應(yīng)，如與氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)，但條件不同，而且苯不能與浪發(fā)生加成反應(yīng)。.芳香煌的來源及其應(yīng)用(1)芳香火至最初來源于煤焦油中。(2)隨著石油化工的發(fā)展，通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整和裂化等工藝可以獲得芳香煌。(3)一些簡單的芳香燒，如苯、甲苯、對二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。.苯的同系物(1)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物;②分子中只有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基;③通式為處〃一6.(〃27)。(2)常見的苯的同系物名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式甲苯Qh,C7H8乙苯CH2CH3CgHio二甲苯鄰二甲苯Or113-CH：CsHio間二甲苯C8H,q對二甲苯CJjlO(3)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng)點(diǎn)燃a.燃燒反應(yīng)式：C7Hs+90?二二7C02+4H20o②硝化反應(yīng)NQ+3/0。2,4,6三硝基甲苯為淡黃色針狀晶體，簡稱三硝基甲苯,俗稱TNT,用于國防和爆破

5.乙苯的工業(yè)制備6.芳香煌的分類和實(shí)例（寫出結(jié)構(gòu)簡式）關(guān)鍵能力?進(jìn)階?命題角度一:芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.（2022?深圳模擬）十九大報(bào)告提出將我國建設(shè)成為制造強(qiáng)國。有機(jī)物（燃）型如圖，下列說法錯(cuò)誤的是（）A“PX”的分子式為CM?！癙X”的二氯代物共有6種（不考慮立體異構(gòu)）“PX”分子中，最多有14個(gè)原子共面“PX”難溶于水，易溶于四氯化碳【解析】選B。根據(jù)模型可知,PX為對二甲苯。A項(xiàng)，分子式為C局。，正確;B項(xiàng)，“PX”的二氯錯(cuò)誤;C項(xiàng)，“PX”分子中，苯環(huán)上的C原子和H原子與兩個(gè)甲基上的碳原子共面,有12個(gè)原子，每個(gè)甲基中可有1個(gè)H旋轉(zhuǎn)至該平面,故該分子中最多有14個(gè)原子共面,正確;D項(xiàng),對二甲苯難溶于水，易溶于四氯化碳,正確。（2022?湛江模擬）對甲基苯乙烯（O'）是有機(jī)合成的重要原料。下列對其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷錯(cuò)誤的是（）A.分子式為CgHloB.能發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.具有相同官能團(tuán)的芳香煌同分異構(gòu)體有5種（不考慮立體異構(gòu)）D.分子中所有原子可能處于同一平面【解析】選D。A項(xiàng)，對甲基苯乙烯（O'）含有9個(gè)碳和10個(gè)氫，分子式為CM。,故A正確;B項(xiàng),含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),故B正確;C項(xiàng),含有兩個(gè)支鏈時(shí),有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，含有一個(gè)支鏈時(shí),支鏈為一CH-CH—CL、—CH2CH=CH2,—C（CH。一Ch除了O,本身,共有5種同分異構(gòu)體,故C正確;D項(xiàng),含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,都為平面形結(jié)構(gòu),處于同一平面,分子中含有一C%,甲基為四面體結(jié)構(gòu),所以分子中所有原子不可能處于同一平面，故D錯(cuò)誤。（2022?汕尾模擬）稠環(huán)芳香煌是指兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)通過共用環(huán)邊所構(gòu)成的多環(huán)有機(jī)化合物。常見的稠環(huán)芳香煌如蔡、慈、菲、花等,其結(jié)構(gòu)分別為下列說法不正確的是 （）A.蔡的分子式為GN,與比完全加成后，產(chǎn)物的分子式為C10H18B.慈、菲、花的一氯代物分別有3種、5種、5種C.上述四種物質(zhì)的分子中，所有碳原子均共平面D.上述四種物質(zhì)均可與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)【解析】選B。根據(jù)蔡的結(jié)構(gòu)式可知，蔡的分子式為CJklmol蔡可與5mol比完全加成，產(chǎn)物的分子式為G°H⑶故A正確;根據(jù)慈、菲、花的結(jié)構(gòu)式可知，慈、菲、花分別有3種、5種、3種氫原子，則一氯代物分別有3種、5種、3種，故B錯(cuò)誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，則兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)通過共用環(huán)邊所構(gòu)成的多環(huán)有機(jī)化合物也為平面結(jié)構(gòu)，即所有碳原子均共平面,故C正確;這四種物質(zhì)的苯環(huán)上都連有氫原子,在濃硫酸作用下,可與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),故D正確。?命題角度二:芳香煌的同分異構(gòu)體ch3（2022?惠州模擬）與A（ ）含有相同官能團(tuán)的芳香化合物的同分異構(gòu)體還有—種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為och3【解析】與A（0H?CYHz）含有相同官能團(tuán)的芳香化合物的同分異構(gòu)體還有5種。苯環(huán)上可以連接一個(gè)甲基和一個(gè)一CH-CH2,有三種結(jié)構(gòu),也可以是苯環(huán)上連接一CH—CHCH3或一OLCH-OL,共5種,其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡ch3異丙苯（《—A。11—C-）是一種無色有特殊芳香氣味的液體，可用于有機(jī)合成,該物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體,其中一漠代物最少的芳香煌同分異構(gòu)體的名稱是o

cn3【解析】在異丙苯的多種同分異構(gòu)體中，一澳代物最少的結(jié)構(gòu)最對稱,其結(jié)構(gòu)簡式為cn3CH3CH3,名稱是1,3,5-三甲苯，只有兩種一漠代物。答案：1,3,5-三甲苯考點(diǎn)三：鹵代燃（基礎(chǔ)性考點(diǎn)）必備知識?夯實(shí).鹵代煌的概念（1）鹵代上是小分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R一表示煌基）o（2）官能團(tuán)是鹵素原子（或碳鹵鍵）。.鹵代燃的物理性質(zhì)8除CHjCI、CH3CH2CI等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體比同碳原戶數(shù)的短沸點(diǎn)要高難注廣水.■港于有機(jī)溶劑一氟代一、一5（代烽密度比水小，其余密度比水大3.鹵代煌的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱斷鍵方式R—CH?-^XH^OH11—c—C—11HX反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代燃分子中的鹵原子被水中的羥基所取代生成醇,反應(yīng)的通式:R_NaOH—X+H,0△"R—OH+HX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX,反應(yīng)通式—C~~c—1 1 乙醉1 1HX+NaOH△*—C=C—+NaX+H20產(chǎn)物特征引入一0H消去H、X,生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵反應(yīng)規(guī)律①所有的鹵代燃在NaOH的水溶液與鹵素原子相連碳原子的鄰碳原子上中均能發(fā)生水解反應(yīng)②多鹵代煌可生成多元醇③兩個(gè)鹵素原子連在同一個(gè)碳原子上,會水解生成不穩(wěn)定二羥基中間體,這個(gè)中間體會脫水轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定產(chǎn)物的H消去,從而生成不飽和鍵。若有多個(gè)相鄰碳原子,且都能消去氫原子時(shí)，產(chǎn)物不止一種4.鹵代煌中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理：NaOHR—X+HaO-^-*R—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+Na0H=NaN03+H20,AgNO3+NaX=AgXI+NaN03根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(亙色、淡黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、漠、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟：AgCI白色沉淀

rN潭液”嘲捍書合.AgBr淡黃色沉淀微點(diǎn)撥加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNOs反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO,中和，則AgNOs溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。.鹵代煌的獲取方法(1)取代反應(yīng)。①乙烷與Cb的反應(yīng)(填化學(xué)方程式，下同)：光昭CH3cH3+CI22kaCH3cH2CI+HCI；f^+Br2J^Uf^Br+HBr②苯與Bq的反應(yīng)： \=/ ；③C2H50H與HBr的反應(yīng)：CJWH+HBrAC2H5Br+H20o(2)不飽和煌的加成反應(yīng)。(l)CH.iCH=CH2+Br2-CH.CHBr—CH?Br；

催化劑Br②CL—CH=CHz+HBrACH3—CH—CH3(或CH3cH2cH/r)；Br催化也③CH三CH+HC1A~*CH2=CHC1o.鹵代煌對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯燃在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。?辨易錯(cuò)⑴CHsCHO的沸點(diǎn)比CH3cH3的沸點(diǎn)高(J)提示：CH3cH2cl的相對分子質(zhì)量較大，沸點(diǎn)較高。(2)澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(J)提示：澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)。(3)所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(X)提示：所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)橄シ磻?yīng)是連鹵素原子的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。(4)用AgNOs溶液和稀硝酸便可檢驗(yàn)鹵代燃中的氯、溟、碘元素(X)提示：鹵代燃在水溶液中不會電離出氯、澳、碘等離子。⑸GHsBr屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成CM50H(X)提示：G&Br屬于非電解質(zhì)。XI(6)鹵代燃ch3ch2chch3發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種(J)XI提示：CH3cHzcHCHs發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH3cH=CHCH3、CH3cH2cH=屈。關(guān)鍵能力?進(jìn)階?命題角度一：鹵代燃的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(2022?江門模擬)某有機(jī)物其結(jié)構(gòu)為 ，關(guān)于該有機(jī)物下列敘述正確的是()A.分子式為CnHigClB.該分子中能通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物C.在加熱和催化劑作用下，1mol該有機(jī)物最多能和3mol也反應(yīng)

D.能使酸性KMnO」溶液褪色，但不能使濱水褪色【解析】選Bo該有機(jī)物的分子式為C,：,H17C1,故A錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,能通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物,故B正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則在加熱和催化劑作用下，1mol該有機(jī)物最多能和4mol乩反應(yīng),故C錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,能使酸性KMnO,溶液、濱水均褪色，故D錯(cuò)誤。（2022?清遠(yuǎn)模擬）有機(jī)物b由于其特殊的結(jié)構(gòu),一直受到理論化學(xué)家的注意,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列說法正確的是（）b分子中的所有原子都在同一平面上p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯煌m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種（不考慮立體異構(gòu)）D.①是加成反應(yīng),②是消去反應(yīng)【解析】選C。b分子中含有飽和碳原子,所以不可能所有原子都在同一平面上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;p分子B-C原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化f^>pcn2oii^jpcn,f^>pcn2oii^jpcn,合物的有4J、、CII35T廣丫。網(wǎng)OH、U，共5種,c項(xiàng)正確;b分子中碳碳雙鍵斷裂,與CBn結(jié)合,所以①屬于加成反應(yīng),物質(zhì)P為鹵代煌，鹵代烽發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,發(fā)生脫水反應(yīng),最終生成m,故②的反應(yīng)類型先是取代反應(yīng)后是消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。?命題角度二.鹵代煌中鹵素原子的檢驗(yàn)3.檢驗(yàn)1-澳丙烷中含有溟元素的實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序正確的是（）①加入AgN03溶液②加入NaOH溶液③加入適量稀HNOj④加熱⑤取上層液體⑥取下層液體A.②④⑤③① B.②④⑥③①C.②④⑤① D.②④⑥①【解析】選A?利用澳離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來檢驗(yàn)澳元素，1-澳丙烷中含有的是澳原子，需要把澳原子轉(zhuǎn)化為濱離子，先將『漠丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解生成漠化鈉，靜置分層，未水解的1-濱丙烷在下層，漠化鈉溶于水，在上層，取上層溶液加適量的酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀，證明含有澳元素，所以實(shí)驗(yàn)步驟、操作和順序?yàn)棰冖堍茛邰佟！军c(diǎn)睛筆】檢驗(yàn)鹵代燃中的鹵素原子時(shí)應(yīng)注意：①鹵代煌均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNOa溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在。②將鹵代堤中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X-,也可用鹵代燃的消去反應(yīng)。?命題角度三.鹵代嫌在有機(jī)合成中的橋梁作用.從漠乙烷制取1,2二漠乙烷，下列制備方案中最好的是( )9水溶注 濃硫酸,17。P Br2CH3cH?Br △CH：iCH2OH———CH2BrCH2BrCH;iCH2Br-^CH2BrCH2BrNaOH靜溶液 hb BrCH3cHzBr A^CH^CH.-^-CHaCH^r-^H.BrCH.BrNaOH靜溶液CH3cH?Br A^CH2==CH2-^CH,BrCH2Br【解析】選Do在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，漠與烷燒發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe"形成的配合物一一富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：0^0既強(qiáng)Al)O2/V&OOVlNaOH^OON^2)HqhooJ乙醇/△Naooj H+^t回答下列問題：(DA的化學(xué)名稱為,由A生成B的反應(yīng)類型為o(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為o(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為o(4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe、+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是

【解析】(DA的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-氯環(huán)己烷。(2)環(huán)己烯與漠的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為BrCOOII(3)丁烯二酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCo(4)考查Fe、+的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe、+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe"；反之，則無。COOil答案：(1)環(huán)己烷取代反應(yīng)⑵Br(3)HOOC(4)取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe：’+;反之，則無【點(diǎn)睛筆】鹵代煌在有機(jī)合成中的橋梁作用HBr NaOH溶液/△RCH=CH2^R-CH2-CH2Br^====R-CH2-CH:OH

濃氫溟酸生R—CH—CH2-R—C=CHBrBr教師獨(dú)具情境培素兼?教師獨(dú)具情境培素兼?命題新視商為裁伸備課、檢課提供豐宙教學(xué)資源命題新情境立方烷(C雙)又稱為五環(huán)辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個(gè)碳原子對稱地排列在立方體的八個(gè)角上。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：。① OA B。① OA B幺(Cslko)過氧化汾I「C超i △② ③O④ ⑤(a)NaOH/H2Ot——? rnBr嵋△嬴陽命題新視角

命題視角1：對照步驟①、③猜測“NBS,△,過氧化物”條件的作用是什么？(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識）提示：引入Br原子。命題視角2：寫出C的結(jié)構(gòu)簡式，并解釋你的理由。（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）V提示：o。NaOH/乙醇為鹵代燃的消去反應(yīng)條件，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式。命題視角3：化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：/一\反應(yīng)1反應(yīng)2反應(yīng)3/一\。?X——?Y一?X/（證據(jù)推理與模型認(rèn)知）（1）反應(yīng)1的試劑與條件是什么？提示：Cb/光照。（2）反應(yīng)3可用的試劑是什么？提示:a/cu或Ag。。 、美題研習(xí)?考題演稱,Q真題演練.（2021?天津等級考）最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是（ ）A.用電石與水制備乙煥的反應(yīng)B.用澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)C.用苯酚稀溶液與飽和濱水制備2,4,6-三澳苯酚的反應(yīng)D.用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷（2k）的反應(yīng)【解析】選D。根據(jù)題目給