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文檔簡介
醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學主講人張紅英首都師范大學附屬麗澤中學北京市中小學空中課堂醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學主講人張紅英北1聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機溶劑葡萄糖——供給人體能量聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機溶劑葡2一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團是醛基(或CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
CHO酮分子:與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基,烴基可以
相同也可以不同。
官能團是酮羰基()。
CR’OR一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原3命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,按照
主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”或“某酮”。(2)從醛基開始或距離酮羰基最近的一端給主鏈碳原子編號。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次號和名稱。醛、酮的命名命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,4CH3CH3CHCHOCH32
甲基丙醛應用?實踐CH32
戊酮123CH2CH2CO12354CH3CH3CHCHOCH32甲基丙醛5CnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3
COCnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CH6交流?研討下表列出了分子式為C5H10O
的醛和酮的部分同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出屬于醛、酮的其他同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,并舉例說明這些異構(gòu)體異構(gòu)關(guān)系的類型。交流?研討下表列出了分子式為C5H10O7CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH
CHOCH3CH3CH2CH2CH2CHO①②CH3CCHOCH3CH3CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH8⑦CH2CCH2
CH3CH3OCH3CH2CH2CCH3O④CH3CHCCH3CH3O③⑦CH2CCH2CH3CH3OCH3CH9CH3CHCH2CHOCH3CH3CHCCH3CH3O⑦⑤⑥⑤和⑦CH3CCHOCH3CH3①和⑤,⑤和⑥,④和⑦等⑤和⑦CH3CHCH2CHOCH3CH3CHC10甲醛是最簡單的醛,是無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐性能,可用于消毒和制作生物標本。還可用于制備酚醛樹脂和脲醛樹脂。
右圖為甲醛的球棍模型:常見的醛、酮甲醛是最簡單的醛,是無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶11乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—苯甲醛無色有刺激性氣味液體CHO乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—無色有刺激性氣味液體CHO12丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點為56.5℃,能與水以任意比例互溶,并能溶解多種有機化合物。丙酮不僅是常用的有機溶劑,還是重要的有機合成原料。丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點為5613身邊的化學身邊的化學14RCCHHHOα官能團:是否含不飽和鍵:鍵的極性:基團之間的相互影響:分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討RCCHHHOα官能15α分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧雙鍵碳氫單鍵均為極性共價鍵RCCHHHOα分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧16R’CORRCCHHHO酮的化學性質(zhì)與醛的化學性質(zhì)有哪些相同點和不同點?加成反應R’CORRCC17二、醛、酮的化學性質(zhì)1.羰基的加成反應醛和酮分子中的羰基含有不飽和鍵,可以發(fā)生加成反應。能與醛、酮中的羰基發(fā)生加成反應的試劑有氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇類等二、醛、酮的化學性質(zhì)1.羰基的加成反應醛和酮分子中的18H
CN乙醛與氫氰酸(HCN)反應d-d-d+HCCHHHO+HCCHHOCNHHd+催化劑HCN乙醛與氫氰酸(HCN)反19CH3CHOCH3CHNHROH+催化劑NHHRd+d-乙醛與氨及氨的衍生物(以RNH2
為例
)反應d+d-CH3CHOCH3CHNHR20HOCH3乙醛與醇類(以CH3OH為例)反應d-d+d-d+CHO+CH3CHOCH3OH催化劑CH3HOCH3乙醛與醇類(以CH21這類加成反應在有機合成中可以增長碳鏈這類加成反應在有機合成中可以增長碳鏈22甲醛為什么有毒?身邊的化學甲醛為什么有毒?身邊的化學23二、醛、酮的化學性質(zhì)2.氧化反應和還原反應R’CORRCCHHHOCOHOCH3CHOCH3
如:二、醛、酮的化學性質(zhì)2.氧化反應和還原反應R’C24活動?探究醛的氧化反應實驗用品:乙醛,0.5%酸性高錳酸鉀溶液,
2%AgNO3溶液,
2%氨水,10%NaOH溶液,2%CuSO4溶液;
試管,燒杯,膠頭滴管,酒精燈,三腳架,石棉網(wǎng),試管夾等。活動?探究醛的氧化反應實驗用品:乙醛,0.5%25實驗1:乙醛與銀氨溶液反應實驗1:乙醛與銀氨溶液反應26銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2OAgOH+NH4NO3②AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氫氧化二氨合銀銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2O27Ag(NH3)2OHAgCH3CHO?+10被還原被氧化Ag(NH3)2OH28Ag(NH3)2OHAgCH3CHO+10被還原被氧化CH3COONH4Ag(NH3)2OH29△CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反應類型:氧化反應常用于檢驗醛基反應名稱:銀鏡反應△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH3NH3+30實驗2:乙醛與新制氫氧化銅反應實驗2:乙醛與新制氫氧化銅反應31+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHO?+2+1被還原被氧化Cu(OH)232+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHOCH3COONa+2+1被還原被氧化Cu(OH)233CH3CHO+2
Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O反應類型:氧化反應常用于檢驗醛基CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△+34H2+催化劑RCH2OHRCHO
CR’OR+H2RCHOHR’還原反應H2+催化劑RCH2OHRCHOCR’35
醛的化學性質(zhì)【總結(jié)】RCCHHHO加成反應(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(酸性KMnO4溶液)(O2,催化劑)(銀氨溶液)(新制氫氧化銅
懸濁液)d+d-醛的化學性質(zhì)【總結(jié)】RCC36酮的化學性質(zhì)RCR’Od+d-加成反應(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(比較穩(wěn)定,只有很強的氧化劑才能將其氧化)
酮的化學性質(zhì)RCR’Od+d-加成反37【總結(jié)反思】RCCHHHO從結(jié)構(gòu)角度分析有機化合物化學性質(zhì)的思路先關(guān)注官能團再分析化學鍵關(guān)注鄰近基團的相互影響預測分子的反應活性部位(鍵的飽和性、鍵的極性)【總結(jié)反思】RCCHHH38【總結(jié)】反應物反應類型試劑生成物條件反應現(xiàn)象取代反應加成反應消去反應氧化反應還原反應認識有機化學反應的角度【總結(jié)】反應物反應類型試劑生成物條件反應現(xiàn)象取代反應加成反應39?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標,猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。素材積累?IfIhadnotbeenbornNapole40?Sufferingisthemostpowerfulteacheroflife.苦難是人生最偉大的老師。?Formanismanandmasterofhisfate.人就是人,是自己命運的主人。?Amancan'trideyourbackunlessitisbent.你的腰不彎,別人就不能騎在你的背上。?1Ourdestinyoffersnotthecupofdespair,butthechaliceofopportunity.?Soletusseizeit,notinfear,butingladness.·命運給予我們的不是失望之酒,而是機會之杯。因此,讓我們毫無畏懼,滿心愉悅地把握命運素材積累?Sufferingisthemostpowerfu41?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標,猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。素材積累?IfIhadnotbeenbornNapole42?Amanisnotoldaslongasheisseekingsomething.Amanisnotolduntilregretstaketheplaceofdreams.只要一個人還有追求,他就沒有老。直到后悔取代了夢想,一個人才算老。?Badtimesmakeagoodman.艱難困苦出能人。?Lifeisapathwindinginthemountain,bumpyandzigzagging.生活是蜿蜒在山中的小徑,坎坷不平。素材積累?Amanisnotoldaslongash43醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學主講人張紅英首都師范大學附屬麗澤中學北京市中小學空中課堂醛和酮糖類和核酸(1)
高二年級化學主講人張紅英北44聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機溶劑葡萄糖——供給人體能量聯(lián)想?質(zhì)疑甲醛水溶液——福爾馬林丙酮——重要的有機溶劑葡45一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連。
官能團是醛基(或CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。
CHO酮分子:與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基,烴基可以
相同也可以不同。
官能團是酮羰基()。
CR’OR一、常見的醛和酮醛分子:羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原46命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,按照
主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某醛”或“某酮”。(2)從醛基開始或距離酮羰基最近的一端給主鏈碳原子編號。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次號和名稱。醛、酮的命名命名規(guī)則(1)選取分子中連有醛基或酮羰基的最長碳鏈作為主鏈,47CH3CH3CHCHOCH32
甲基丙醛應用?實踐CH32
戊酮123CH2CH2CO12354CH3CH3CHCHOCH32甲基丙醛48CnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3
COCnH2nO飽和一元醛的通式飽和一元酮的通式CH3CH2CH49交流?研討下表列出了分子式為C5H10O
的醛和酮的部分同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,請寫出屬于醛、酮的其他同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式,并舉例說明這些異構(gòu)體異構(gòu)關(guān)系的類型。交流?研討下表列出了分子式為C5H10O50CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH
CHOCH3CH3CH2CH2CH2CHO①②CH3CCHOCH3CH3CH3CHCH2CHOCH3⑤⑥CH3CH2CH51⑦CH2CCH2
CH3CH3OCH3CH2CH2CCH3O④CH3CHCCH3CH3O③⑦CH2CCH2CH3CH3OCH3CH52CH3CHCH2CHOCH3CH3CHCCH3CH3O⑦⑤⑥⑤和⑦CH3CCHOCH3CH3①和⑤,⑤和⑥,④和⑦等⑤和⑦CH3CHCH2CHOCH3CH3CHC53甲醛是最簡單的醛,是無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐性能,可用于消毒和制作生物標本。還可用于制備酚醛樹脂和脲醛樹脂。
右圖為甲醛的球棍模型:常見的醛、酮甲醛是最簡單的醛,是無色有強烈刺激性氣味的氣體,易溶54乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—苯甲醛無色有刺激性氣味液體CHO乙醛球棍模型最簡單的芳香醛—無色有刺激性氣味液體CHO55丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點為56.5℃,能與水以任意比例互溶,并能溶解多種有機化合物。丙酮不僅是常用的有機溶劑,還是重要的有機合成原料。丙酮——最簡單的酮有特殊氣味的無色液體,沸點為5656身邊的化學身邊的化學57RCCHHHOα官能團:是否含不飽和鍵:鍵的極性:基團之間的相互影響:分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討RCCHHHOα官能58α分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧雙鍵碳氫單鍵均為極性共價鍵RCCHHHOα分析結(jié)構(gòu)二、醛、酮的化學性質(zhì)交流?研討δ-δ+醛基碳氧59R’CORRCCHHHO酮的化學性質(zhì)與醛的化學性質(zhì)有哪些相同點和不同點?加成反應R’CORRCC60二、醛、酮的化學性質(zhì)1.羰基的加成反應醛和酮分子中的羰基含有不飽和鍵,可以發(fā)生加成反應。能與醛、酮中的羰基發(fā)生加成反應的試劑有氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇類等二、醛、酮的化學性質(zhì)1.羰基的加成反應醛和酮分子中的61H
CN乙醛與氫氰酸(HCN)反應d-d-d+HCCHHHO+HCCHHOCNHHd+催化劑HCN乙醛與氫氰酸(HCN)反62CH3CHOCH3CHNHROH+催化劑NHHRd+d-乙醛與氨及氨的衍生物(以RNH2
為例
)反應d+d-CH3CHOCH3CHNHR63HOCH3乙醛與醇類(以CH3OH為例)反應d-d+d-d+CHO+CH3CHOCH3OH催化劑CH3HOCH3乙醛與醇類(以CH64這類加成反應在有機合成中可以增長碳鏈這類加成反應在有機合成中可以增長碳鏈65甲醛為什么有毒?身邊的化學甲醛為什么有毒?身邊的化學66二、醛、酮的化學性質(zhì)2.氧化反應和還原反應R’CORRCCHHHOCOHOCH3CHOCH3
如:二、醛、酮的化學性質(zhì)2.氧化反應和還原反應R’C67活動?探究醛的氧化反應實驗用品:乙醛,0.5%酸性高錳酸鉀溶液,
2%AgNO3溶液,
2%氨水,10%NaOH溶液,2%CuSO4溶液;
試管,燒杯,膠頭滴管,酒精燈,三腳架,石棉網(wǎng),試管夾等?;顒?探究醛的氧化反應實驗用品:乙醛,0.5%68實驗1:乙醛與銀氨溶液反應實驗1:乙醛與銀氨溶液反應69銀氨溶液的制?、貯gNO3+NH3·H2OAgOH+NH4NO3②AgOH+2NH3·H2OAg(NH3)2OH+2H2O氫氧化二氨合銀銀氨溶液的制取①AgNO3+NH3·H2O70Ag(NH3)2OHAgCH3CHO?+10被還原被氧化Ag(NH3)2OH71Ag(NH3)2OHAgCH3CHO+10被還原被氧化CH3COONH4Ag(NH3)2OH72△CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反應類型:氧化反應常用于檢驗醛基反應名稱:銀鏡反應△CH3CHO+2Ag(NH3)2OH3NH3+73實驗2:乙醛與新制氫氧化銅反應實驗2:乙醛與新制氫氧化銅反應74+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHO?+2+1被還原被氧化Cu(OH)275+2+1被還原被氧化
Cu(OH)2Cu2OCH3CHOCH3COONa+2+1被還原被氧化Cu(OH)276CH3CHO+2
Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓△+3H2O反應類型:氧化反應常用于檢驗醛基CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH△+77H2+催化劑RCH2OHRCHO
CR’OR+H2RCHOHR’還原反應H2+催化劑RCH2OHRCHOCR’78
醛的化學性質(zhì)【總結(jié)】RCCHHHO加成反應(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(酸性KMnO4溶液)(O2,催化劑)(銀氨溶液)(新制氫氧化銅
懸濁液)d+d-醛的化學性質(zhì)【總結(jié)】RCC79酮的化學性質(zhì)RCR’Od+d-加成反應(與H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇類等)氧化反應(比較穩(wěn)定,只有很強的氧化劑才能將其氧化)
酮的化學性質(zhì)RCR’Od+d-加成反80【總結(jié)反思】RCCHHHO從結(jié)構(gòu)角度分析有機化合物化學性質(zhì)的思路先關(guān)注官能團再分析化學鍵關(guān)注鄰近基團的相互影響預測分子的反應活性部位(鍵的飽和性、鍵的極性)【總結(jié)反思】RCCHHH81【總結(jié)】反應物反應類型試劑生成物條件反應現(xiàn)象取代反應加成反應消去反應氧化反應還原反應認識有機化學反應的角度【總結(jié)】反應物反應類型試劑生成物條件反應現(xiàn)象取代反應加成反應82?IfIhadnotbeenbornNapoleon,IwouldhavelikedtohavebeenbornAlexander.如果今天我不是拿破侖的話,我想成為亞歷山大。?Neverunderestimateyourpowertochangeyourself!永遠不要低估你改變自我的能力!?Livingwithoutanaimislikesailingwithoutacompass.生活沒有目標,猶如航海沒有羅盤。?Amanisnotoldaslongasheis
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