大學(xué)有機(jī)化學(xué)環(huán)烴

2023/1/2

第四章環(huán)烴1一、脂環(huán)烴（一）環(huán)烷的結(jié)構(gòu)（二）環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象（三）脂環(huán)烴的性質(zhì)

1、催化氫化

2、與溴作用（四）金剛烷第四章環(huán)烴二、芳香烴芳香烴的分類及命名（一）單環(huán)芳烴1、苯的結(jié)構(gòu)2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)及其歷程①鹵代②硝化③磺化④傅氏反應(yīng)（2）加成反應(yīng)（3）氧化（4）烷基側(cè)鏈的鹵代

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第四章環(huán)烴24、苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律

5、定位規(guī)律與電子效應(yīng)（1）誘導(dǎo)效應(yīng)（2）共軛效應(yīng)

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第四章環(huán)烴3

（二）稠環(huán)芳烴

1、萘（1）萘的取代反應(yīng)舉例（2）加氫（3）氧化

2、蒽和菲

3、致癌烴

4、石墨與C60

三、煤焦油與石油2023/1/2

第四章環(huán)烴42023/1/2

脂環(huán)烴

5環(huán)烴環(huán)烴：由碳和氫兩種元素組成的環(huán)狀化合物。環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴2023/1/2

脂環(huán)烴

6一、脂環(huán)烴脂環(huán)烴：性質(zhì)與開(kāi)鏈烴（脂肪烴）相似的環(huán)烴。脂環(huán)烴的分類普通環(huán)中環(huán)大環(huán)(n=5,6,7C)(n=8~11)(n≥12)單環(huán)多環(huán)螺環(huán)橋環(huán)小環(huán)（n=3,4)2023/1/2

脂環(huán)烴

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單環(huán)烴的命名1）按成環(huán)碳原子數(shù)目稱為環(huán)某烴。1-甲基-3-乙基環(huán)己烷4-甲基環(huán)己烯2）長(zhǎng)鏈作母體，環(huán)作取代基。3-甲基-4-環(huán)丁基庚烷2023/1/2

脂環(huán)烴

83）順、反環(huán)烷烴受環(huán)的限制，σ鍵不能自由旋轉(zhuǎn)。環(huán)上取代基在空間的位置不同，產(chǎn)生順?lè)?幾何)異構(gòu)。順-1,4-二甲基環(huán)己烷反-1,4-二甲基環(huán)己烷2023/1/2

脂環(huán)烴

9（一）環(huán)烷的結(jié)構(gòu)烷烴是sp3雜化,鍵角109.5°環(huán)烷烴的碳也是sp3雜化,但鍵角不一定一樣.

環(huán)丙烷的結(jié)構(gòu)因鍵角偏離正常鍵角而引起的張力叫角張力。

鍵軌道的交蓋交蓋較好交蓋較差香蕉鍵2023/1/2

脂環(huán)烴

10基本上無(wú)張力環(huán)丁烷環(huán)戊烷2023/1/2

脂環(huán)烴

11環(huán)碳原子不在同一個(gè)平面“蝴蝶”式構(gòu)象“信封式”構(gòu)象環(huán)戊烷分子張力不大，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定.環(huán)碳原子在同一個(gè)平面構(gòu)象2023/1/2

脂環(huán)烴

122023/1/2

脂環(huán)烴

13（二）環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象C原子是SP3雜化。六個(gè)C不在同一平面，C-C鍵夾角保持109o28′,因此環(huán)很穩(wěn)定1.環(huán)己烷的構(gòu)象2023/1/2

脂環(huán)烴

14紐曼投影式透視式(1)環(huán)己烷椅型構(gòu)象構(gòu)象特點(diǎn)：C2,C3,C5,C6在一個(gè)平面上，C1,C4分別處于平面的兩側(cè)。每個(gè)C-C上的基團(tuán)呈鄰位交叉式－優(yōu)勢(shì)構(gòu)象2023/1/2

脂環(huán)烴

152023/1/2

脂環(huán)烴

16(2)環(huán)己烷船型構(gòu)象紐曼投影式透視式相鄰原子重疊式，船式構(gòu)象不穩(wěn)定構(gòu)象特點(diǎn)：C2,C3,C5,C6在一個(gè)平面上，C1,C4都處于平面的同側(cè)。2023/1/2

脂環(huán)烴

17a鍵：直立鍵(豎鍵)(axialbonds)e鍵：平伏鍵(橫鍵)(equatorialbonds)直立鍵（a鍵）：6個(gè)（3上、3下）平伏鍵（e鍵）：6個(gè)（3上、3下）2023/1/2

脂環(huán)烴

18通過(guò)C-C鍵的不斷扭動(dòng),一種椅型翻轉(zhuǎn)為另一種椅型

為a鍵

為e鍵兩種椅型構(gòu)象是等同的分子.(3)構(gòu)象的翻轉(zhuǎn)a鍵變?yōu)閑鍵e鍵變?yōu)閍鍵2023/1/2

脂環(huán)烴

19（95%)(5%)CH3與C3-H、C5-H有相互排斥力。(1)甲基環(huán)己烷的構(gòu)象2.取代環(huán)己烷的構(gòu)象取代基在e鍵比在a鍵穩(wěn)定2023/1/2

脂環(huán)烴

20A、B、C、(2)1,2-二甲基環(huán)己烷的構(gòu)象若有多個(gè)取代基,往往是e

鍵取代基最多的構(gòu)象最穩(wěn)定.反.e,e反.a,a順,a,e穩(wěn)定性C>A>B1234562023/1/2

脂環(huán)烴

21(3)順-4-叔丁基環(huán)己醇構(gòu)象叔丁基在e鍵上的構(gòu)象比在a鍵上的構(gòu)象要穩(wěn)定的多.若環(huán)上有不同取代基,則體積大的取代基連在e鍵上的構(gòu)象最穩(wěn)定.多元取代的穩(wěn)定構(gòu)象是e-取代最多的構(gòu)象取代基不同時(shí)，大的取代基占據(jù)e-鍵穩(wěn)定2023/1/2

脂環(huán)烴

22注意：在不考慮構(gòu)象，只考慮構(gòu)型時(shí)，常將環(huán)己烷寫(xiě)成平面結(jié)構(gòu)。順－1,2－二甲基環(huán)己烷反－1,2－二甲基環(huán)己烷2023/1/2

脂環(huán)烴

23（三）脂環(huán)烴的性質(zhì)

物理性質(zhì)環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)比鏈烷烴排列緊密，所以，沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度均比相應(yīng)的鏈狀烷烴高。2023/1/2

脂環(huán)烴

241、催化氫化

化學(xué)性質(zhì)電子云重疊程度差不穩(wěn)定易加成開(kāi)環(huán)成鏈狀不易開(kāi)環(huán)2023/1/2

脂環(huán)烴

252、與溴作用與烷烴相似2023/1/2

脂環(huán)烴

26環(huán)丙烷與其它烷烴的區(qū)別環(huán)丙烷可在室溫下使溴的四氯化碳溶液褪色

——這區(qū)別于其它環(huán)烷烴以及烷烴環(huán)丙烷不能被高錳酸鉀溶液氧化

——這區(qū)別于不飽和烴2023/1/2

脂環(huán)烴

27

思考題1思考題2:如何鑒別丙烷、環(huán)丙烷、丙烯？2023/1/2

脂環(huán)烴

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環(huán)烯烴的性質(zhì)與開(kāi)鏈烯烴類似，易加成、氧化等。

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脂環(huán)烴

29（四）金剛烷一種脂環(huán)烴。分子中碳原子的排列方式相當(dāng)于金剛石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量約為百萬(wàn)分之四。分子式：

C10H16外觀：白色晶體

熔點(diǎn)：

268℃

它的衍生物可以用作藥物，例如1-氨基金剛烷鹽酸鹽和1-金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由A2病毒引起的流行性感冒。4個(gè)椅型六元環(huán)組成的立體籠形結(jié)構(gòu)的烴2023/1/2

脂環(huán)烴

30鉆石，也叫金剛石，俗稱“金剛鉆”。金剛石化學(xué)式為c2023/1/2

芳香烴

31二、芳香烴第一階段：從植物膠中取得的具有芳香

氣味的物質(zhì)稱為芳香化合物。第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱為芳香化合物。第三階段：將具有芳香特性的化合物稱為芳香化合物?！胺枷慊衔铩钡挠蓙?lái)2023/1/2

芳香烴

32芳香烴的分類2023/1/2

芳香烴

33芳香烴的命名1、單環(huán)芳烴(1)苯為母體的取代物2023/1/2

芳香烴

34(2)苯環(huán)作為取代基2023/1/2

芳香烴

35(3)苯的二元取代物加“鄰，間或?qū)Α弊?，或?,2-；1,3-；1,4-表示?；蛴糜⑽摹癘-”“m-”“P-”表示.2023/1/2

芳香烴

36(4)三元取代物用數(shù)字代表取代基的位置或用“連，偏，均”字表示它們的位置。1,2,3-三甲苯(連三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)氯芐(氯化芐)2023/1/2

芳香烴

37芳基－用

“Ar”

表示.(5)苯基，芳基，芐(bian)基的概念苯基－用“Ph”表示.PhOH芐基－用“Bz”表示.2023/1/2

芳香烴

38注意：

甲苯、鄰二甲苯、異丙苯、苯乙烯等可作為母體命名

兩個(gè)取代基相同時(shí)，則作為苯的衍生物命名對(duì)叔丁基甲苯1，4－二乙烯基苯2023/1/2

芳香烴

392、多環(huán)芳烴（1）聯(lián)苯類－苯環(huán)之間以一個(gè)單鍵相連1234561’2’3’4’5’6’4,4’-二甲基聯(lián)苯1,4-聯(lián)三苯（2）多苯代脂肪烴－脂肪烴的氫被苯環(huán)取代二苯甲烷1,2-二苯乙烯2023/1/2

芳香烴

40（3）稠環(huán)芳烴－苯環(huán)共用兩個(gè)相鄰的碳原子1234567891012345678(a)(b)(a)(g)(b)91012345678(a)(g)(b)萘蒽菲2023/1/2

芳香烴

411、苯的結(jié)構(gòu)（一）單環(huán)芳烴1825年，發(fā)現(xiàn)苯，其分子式為C6H6（CnH2n-6）2023/1/2

芳香烴

422023/1/2

芳香烴

432023/1/2

芳香烴

44（所有C-C鍵長(zhǎng)均為0.1396nm）（所有鍵角均為120o）環(huán)閉的共軛體系2023/1/2

芳香烴

452023/1/2

芳香烴

462、物理性質(zhì)1、熔、沸點(diǎn)：與取代基的結(jié)構(gòu)及取代基的相對(duì)位置有關(guān)。密度小于水。2、溶解性：芳烴類分子不溶于水，與有機(jī)溶劑相溶性很好。3、毒性：有毒，特別是稠環(huán)芳烴，強(qiáng)致癌物。2023/1/2

芳香烴

473、化學(xué)性質(zhì)－不具備烯烴的典型性質(zhì)具有芳香性化合物的結(jié)構(gòu)要求1、環(huán)閉的共軛體系，且其原子在同一平面上；2、組成π電子云的p電子數(shù)符合4n+2規(guī)則（Hückel規(guī)則）2023/1/2

芳香烴

48（1）取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)(electrophilicsubstitution)親電試劑-絡(luò)合物-絡(luò)合物芳環(huán)親電取代反應(yīng)歷程E+HE+

E++反應(yīng)通式－H+（決速步）2023/1/2

芳香烴

49苯親電取代反應(yīng)的能量示意圖反應(yīng)進(jìn)程勢(shì)能+

E+

E

EH+2023/1/2

芳香烴

50①鹵代三鹵化鐵(orFe)的作用—使鹵素分子極化而離解X2+FeX3

X++FeX4-orFe2023/1/2

芳香烴

51鹵代反應(yīng)的歷程（決速步）2023/1/2

芳香烴

522023/1/2

芳香烴

53②硝化硝化反應(yīng)中的親電試劑是NO2+(硝酰正離子)50～60oC2023/1/2

芳香烴

54HNO3+H2SO4HSO4-+H2O+NO2H2O+NO2H2O

+

+NO2H2SO4+H2OH3+O+HSO4-HNO3+2H2SO4H3O+++NO2+2HSO4-硝化反應(yīng)的歷程2023/1/2

芳香烴

552023/1/2

芳香烴

56③磺化有機(jī)合成中有占位效應(yīng)

注意：磺化反應(yīng)可逆！

磺化反應(yīng)中的親電試劑是SO32023/1/2

芳香烴

57磺化反應(yīng)的歷程2H2SO4SO3

+H3O++HSO4-2023/1/2

芳香烴

58有機(jī)合成中有占位效應(yīng)2023/1/2

芳香烴

59④傅氏反應(yīng)(Friedel-Crafts)酰基化：烷基化：2023/1/2

芳香烴

60傅氏反應(yīng)的歷程2023/1/2

芳香烴

61注意：烷基化會(huì)有重排產(chǎn)物原因：反應(yīng)中的活性中間體碳正離子發(fā)生重排，產(chǎn)生更穩(wěn)定的碳正離子后，再進(jìn)攻苯環(huán)形成產(chǎn)物。穩(wěn)定性大于1C+。CH3-CH-CH3+2C+。CH3-CH-CH2-ClAlCl3Hd-d+2023/1/2

芳香烴

62F-C烷基化反應(yīng)與?；磻?yīng)的區(qū)別F-C烷基化反應(yīng)F-C?；磻?yīng)有異構(gòu)化產(chǎn)物無(wú)異構(gòu)化產(chǎn)物可逆反應(yīng)不可逆反應(yīng)易生成多元取代物不生成多元取代物2023/1/2

芳香烴

63

醇、烯烴也可以進(jìn)行付氏烷基化反應(yīng)：用Leiws酸或質(zhì)子酸催化(AlCl3,BF3,HF,H2SO4,H3PO4)

32023/1/2

芳香烴

64（2）加成反應(yīng)加氫加氯2023/1/2

芳香烴

65（3）氧化反應(yīng)側(cè)鏈氧化:在過(guò)量氧化劑存在下，無(wú)論支鏈長(zhǎng)短，最后都氧化成苯甲酸(說(shuō)明的活潑性)。加熱條件下，苯環(huán)不被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化叔碳不被氧化2023/1/2

芳香烴

66環(huán)的破裂：較高溫度和特殊氧化劑作用下，苯被空氣中的氧氧化開(kāi)環(huán)。2023/1/2

芳香烴

67（4）烷基側(cè)鏈的鹵代2023/1/2

芳香烴

68氯代反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理Cl22Cl+Cl+HCl+Cl2+Clh芐基自由基比較穩(wěn)定2023/1/2

芳香烴

694、苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律取代基的定位效應(yīng)理論上40%40%20%實(shí)際結(jié)果并非如此，親電試劑的位置與原取代基電子效應(yīng)與空間效應(yīng)有關(guān)。（苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)）2023/1/2

芳香烴

70A.烷基苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:B.硝基苯的取代反應(yīng)硝化反應(yīng)的活性：甲苯>苯硝基位置：原取代基的鄰對(duì)位硝化反應(yīng)的活性：苯>硝基苯硝基位置：原取代基的間位50～60oC2023/1/2

芳香烴

71(1)鄰對(duì)位定位基——第一類定位基-X，(2)間位定位基——第二類定位基2023/1/2

芳香烴

72－－致活基團(tuán)－－致鈍基團(tuán)2023/1/2

芳香烴

74注意

鄰對(duì)位定位基是指第二個(gè)基團(tuán)主要進(jìn)入其鄰對(duì)位，兩者的比例與實(shí)際反應(yīng)有關(guān)；且會(huì)生成少量的間位產(chǎn)物

同一個(gè)一元取代苯在不同反應(yīng)中，或同一反應(yīng)的不同條件時(shí)，二元取代物異構(gòu)體的比例不同。2023/1/2

芳香烴

75苯的二元取代產(chǎn)物的定位規(guī)律(1)兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)一致時(shí),第三個(gè)取代基進(jìn)入位置由上述取代基的定位規(guī)則來(lái)決定2023/1/2

芳香烴

76(2)兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)不一致時(shí)，第三個(gè)取代基進(jìn)入的主要位置由定位效應(yīng)強(qiáng)的取代基所決定2023/1/2

芳香烴

77(3)當(dāng)兩個(gè)取代基屬于不同類型時(shí),第三個(gè)取代基進(jìn)入的位置由鄰對(duì)位定位基決定(因?yàn)猷彙?duì)位基反應(yīng)的速度大于間位基).2023/1/2

芳香烴

785、定位規(guī)律與電子效應(yīng)由于取代基的作用而導(dǎo)致的共用電子對(duì)沿共價(jià)鍵轉(zhuǎn)移的結(jié)果。電子效應(yīng)根據(jù)作用方式可分為誘導(dǎo)效應(yīng)共軛效應(yīng)2023/1/2

芳香烴

79(1)誘導(dǎo)效應(yīng)

(Inductiveeffect)受取代基電負(fù)性的影響分子電子云密度發(fā)生變化沿分子鏈傳遞整個(gè)分子電子云密度發(fā)生變化分子性質(zhì)發(fā)生變化－誘導(dǎo)效應(yīng)結(jié)構(gòu)特征：?jiǎn)?、雙、叁鍵傳遞方式：σ

、π鍵傳遞強(qiáng)度：與距離相關(guān)。距離越大，強(qiáng)度越弱。(經(jīng)過(guò)三個(gè)原子影響就極弱了，超過(guò)五個(gè)原子便沒(méi)有了)

2023/1/2

芳香烴

80推（給）電子效應(yīng)零拉（吸）電子效應(yīng)電負(fù)性：X<H<Y鹵素，-NR(H)3+,-SR2+,-NO2,-SO2R,-CN,-COOH,-OAr,-CO2R,-COR,-OH,-C≡CR,-Ar,-CH=CR2等烷基，O-,-CO2-表示方法：2023/1/2

芳香烴

81在分子中原子吸引電子的能力叫做原子的電負(fù)性。原子吸引電子的能力愈強(qiáng)，電負(fù)性數(shù)值越大。電負(fù)性增大2023/1/2

芳香烴

82（2）共軛效應(yīng)(Conjugativeeffect)由于電子離域而產(chǎn)生的分子中原子間相互影響的電子效應(yīng)。共軛效應(yīng)（正負(fù)交替）特點(diǎn)：

分子中任何一個(gè)原子周圍電子云密度變化，馬上會(huì)引起其它部分的電子云密度的改變.共軛效應(yīng)不受傳遞距離的影響結(jié)構(gòu)特征：?jiǎn)?、重鍵交替,共軛體系中所有原子共平面2023/1/2

芳香烴

83表示方法：π電子轉(zhuǎn)移用弧形箭頭表示Y為吸電子基團(tuán)時(shí)－吸電子共軛效應(yīng)(-C),X為供電子基團(tuán)時(shí)－供電子共軛效應(yīng)(+C).(-C)(+C)2023/1/2

芳香烴

84（2）p-π共軛體系與雙鍵碳原子相連的原子上有p軌道，這個(gè)p軌道與π鍵形成p-π共軛體系。如：CH3－O－CH=CH2相鄰軌道重疊產(chǎn)生的C=C－C=CC3C2C1H+H（1）π-π共軛體系雙鍵、單鍵相間的共軛體系共軛體系大體上分為三類CH2=CH－CH2+0.148nm2023/1/2

芳香烴

85（3）超共軛體系①σ-π超共軛體系②σ－p超共軛體系σ-π和σ-p共軛作用比π-π或p-π共軛作用弱得多，故稱作超共軛體系。0.150nm超共軛效應(yīng)表示2023/1/2

芳香烴

86思考：氯乙烯和氯乙烷C－Cl鍵長(zhǎng)和偶極距產(chǎn)生差異的原因

CH3CH2－ClCH2=CH－ClC－Cl鍵長(zhǎng)0.177nm0.169nm偶極距(C?m)6.83×10-304.80×10-30

CH3CH2Cl吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)C3C2C1Hl↓↑2p2p3pCl給電子的共軛效應(yīng)2023/1/2

芳香烴

87靜態(tài)效應(yīng)：無(wú)外界影響時(shí)分子內(nèi)在的電子效應(yīng)動(dòng)態(tài)效應(yīng)：反應(yīng)時(shí)，分子內(nèi)的電子密度因進(jìn)攻試劑電場(chǎng)的影響而發(fā)生改變的電子效應(yīng)。2023/1/2

芳香烴

88定位規(guī)律的解釋A.甲基--++-123456活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基。（第一類定位基）鄰對(duì)位電子云密度大，易受到親電試劑的進(jìn)攻，親電取代主要在鄰對(duì)位。2023/1/2

芳香烴

89B.酚羥基：-OH--++123456活化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基。（第一類定位基）共軛效應(yīng)起主導(dǎo)作用2023/1/2

芳香烴

90C.硝基NO2--+++123456鈍化苯環(huán)的間位定位基。（第二類定位基）間位電子云密度相對(duì)較大

2023/1/2

芳香烴

91D.鹵素原子Cl：---++123456誘導(dǎo)效應(yīng)起主導(dǎo)作用，鄰對(duì)位電子云密度相對(duì)較大。鈍化苯環(huán)的鄰對(duì)位定位基。（第三類定位基）鹵素使苯環(huán)的電子云密度降低，因此是致鈍基團(tuán)2023/1/2

芳香烴

92（二）稠環(huán)芳烴固體ρ>1致癌

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

平面型分子；

p軌道平行重疊形成環(huán)閉共軛體系；

p軌道的重疊程度不同，因此C-C鍵長(zhǎng)不等。高電子云密度區(qū)2023/1/2

芳香烴

931、萘0.142nm0.137nm0.139nm0.140nm萘的分子軌道示意圖2023/1/2

芳香烴

94來(lái)源：萘是從煤焦油中提取的。物性：純凈的萘是白色片狀晶體，熔點(diǎn)80.5℃，沸點(diǎn)218℃，在室溫下可升華。用途：是重要的化工原料，也是常用的防蛀劑，市售衛(wèi)生球就是用萘制成。2023/1/2

芳香烴

95（1）萘的取代反應(yīng)舉例a.硝化b.磺化α-萘磺酸β-萘磺酸親電取代反應(yīng)，活性高于苯環(huán)，容易在α位反應(yīng)2023/1/2

芳香烴

96定位效應(yīng)：

連有活化基團(tuán)同環(huán)α位取代（1位，4位）2023/1/2

芳香烴

97連有鈍化基團(tuán)異環(huán)α位取代（5位，8位）2023/1/2

芳香烴

98（2）加氫（萘比苯容易發(fā)生加成作用）2023/1/2

芳香烴

99（3）氧化工業(yè)上用于制備鄰苯二甲酸酐苯酐2023/1/2

芳香烴

1002、蒽和菲氧化反應(yīng)比萘容易發(fā)生氧化和還原反應(yīng)，反應(yīng)位是9、10位。2023/1/2

芳香烴

1013、致癌烴稠環(huán)化合物大都有致癌作用。煤、石油、木材、煙草等不完全燃燒活潑的環(huán)氧化物細(xì)胞繁殖失控結(jié)合DNA3,4-苯并芘芘2023/1/2

芳香烴

1024、石墨與C60碳的同素異形體金剛石石墨富勒烯由于C60這一重大發(fā)現(xiàn)Kroto等人獲1996年Nobel化學(xué)獎(jiǎng)富勒烯是C60、C50、C70等一類化合物的總稱。由12個(gè)五邊形和20個(gè)六邊形組成結(jié)構(gòu)特征：每個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與相鄰碳原子形成三個(gè)σ鍵，它們不在一個(gè)平面內(nèi)。每個(gè)碳原子剩下的p軌道彼此構(gòu)成離域大π鍵，具有芳香性。2023/1/2

芳香烴

103三、煤焦油與石油埋葬地下的動(dòng)植物無(wú)氧細(xì)菌化學(xué)變化煤石油（C1~C40烷烴）汽油煤油柴油潤(rùn)滑油蠟瀝青隔絕空氣加熱1000oC煤焦油焦炭煤氣氨苯甲苯二甲苯苯酚萘蒽菲吡啶（芳香化合物）2023/1/2

芳香烴

1042023/1/2

芳香烴

105第四章作業(yè)答案及課堂測(cè)試有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry第四章作業(yè)答案P76-794.3命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：2,6－二甲基萘

d.對(duì)異丙基甲苯

e.２－氯苯磺酸h.有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.4指出下面結(jié)構(gòu)式中1-7號(hào)碳原子的雜化狀態(tài)答案：1-sp22-sp33-sp2

4-sp35-sp36-sp27-sp3有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.7完成下列反應(yīng)：有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.11用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

a.1,3－環(huán)己二烯，苯和1－己炔

b.環(huán)丙烷和丙烯答案：有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.13由苯或甲苯及其它無(wú)機(jī)試劑制備：答案：有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.15分子式為C9H12的芳烴A，以高錳酸鉀氧化后得二元羧酸。將A進(jìn)行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。并用反應(yīng)式加簡(jiǎn)要說(shuō)明表示推斷過(guò)程。答案：有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry4.17溴苯氯代后分離得到兩個(gè)分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B，將A溴代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B(niǎo)經(jīng)溴代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溴代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒(méi)有任何一個(gè)與D相同。推測(cè)A，B，C，D的結(jié)構(gòu)式，寫(xiě)出各步反應(yīng)。答案：有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry第四章測(cè)試一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1.2.3.4.5.有機(jī)化學(xué)

OrganicChemistry二.寫(xiě)出下列化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式1．順－1－叔丁基－4－溴環(huán)己烷2.反－1－叔丁基－4－溴環(huán)己烷