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第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、烷烴命名時(shí)要注意哪些問題?命名的基本原則有哪些?1.烷烴命名的步驟口訣為:選主鏈,稱某烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算。(1)找主鏈:最長(zhǎng)、最多定主鏈①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。②當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。如含7個(gè)碳原子的鏈有A、B、C三條,因A有三個(gè)支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈。(2)編碳號(hào):編號(hào)位要遵循“近”、“簡(jiǎn)”、“小”①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。如:②有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)。即同“近”,考慮“簡(jiǎn)”。如③若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”,考慮“小”。如:(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱。原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如命名為:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。2.烷烴命名的5個(gè)原則和5個(gè)必須(1)5個(gè)原則①最長(zhǎng)原則:應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈;②最近原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào);③最多原則:若存在多條等長(zhǎng)主鏈時(shí),應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈;④最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí),應(yīng)以支鏈位號(hào)之和為最小為原則,對(duì)主鏈碳原子編號(hào);⑤最簡(jiǎn)原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí),應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(2)5個(gè)必須①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示;②相同取代基的個(gè)數(shù),必須用中文數(shù)字“二,三,四,……”表示;③位號(hào)2,3,4等相鄰時(shí),必須用逗號(hào)“,”表示(不能用頓號(hào)“、”);④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“-”隔開;⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處?1.主鏈選擇不同烷烴命名時(shí)要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長(zhǎng)碳鏈。2.編號(hào)定位不同編號(hào)時(shí),烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開始編號(hào)。3.書寫名稱不同必須在“某烯”或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3為例4.實(shí)例(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)(2)編序號(hào):從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào),使雙鍵或三鍵碳原子的編號(hào)為最小。(3)寫名稱:先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號(hào)表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。特別提醒有機(jī)物的命名方法,有兩種,一種是習(xí)慣命名法,另一種是系統(tǒng)命名法,如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3,用習(xí)慣命名時(shí),其名稱是正丁烷,而用系統(tǒng)命名法時(shí),其名稱是丁烷;另外,在習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù),而在系統(tǒng)命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。類型1給結(jié)構(gòu)寫名稱例1用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物:

類型2結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)例2寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)對(duì)甲基苯乙炔類型3有機(jī)化合物名稱正誤判斷例3下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再按系統(tǒng)命名法檢查命名是否正確。如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規(guī)律,可較快判斷,不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項(xiàng),命名為丁烷,則支鏈上有兩個(gè)甲基且在同一碳原子上時(shí),只能在第2個(gè)碳原子上,否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號(hào)的原則,故A不正確;B項(xiàng),在烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推。否則,主鏈的選擇必不符合選取最長(zhǎng)碳鏈為主鏈的原則。B中“2-乙基”必定是錯(cuò)誤的命名,則B不正確;C項(xiàng),主鏈碳原子數(shù)為3個(gè)以上的烯烴,必須標(biāo)明雙鍵的位置,本命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置,則必定是錯(cuò)誤的命名,C不正確;D項(xiàng)的命名方式是正確的。1.(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷(3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2.3.D練習(xí)三1.下列取代基或粒子中,碳原子最外層均滿足8電子結(jié)構(gòu)的是()A.甲基(—CH3)B.碳正離子[(CH3)3C+C.碳負(fù)離子(CH3CHeq\o\al(-,2))D.碳酸根()2.下列名稱不正確的是()A.2-甲基丁烷B.1,2-二甲基戊烷C.3,4-二甲基戊烷D.2-甲基-4-乙基庚烷3.下面選項(xiàng)中是2,3-二甲基-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的是()4.有機(jī)物用系統(tǒng)命名法命名為()A.間甲乙苯B.1,3-甲乙苯C.1-甲基-3-乙基苯D.1-甲基-5-乙基苯5.有機(jī)物的命名正確的是()A.2,3-二乙基-2-丁烯B.2,3-二乙基-3-丁烯C.3-甲基-2-乙基-2-戊烯D.3,4-二甲基-3-己烯6.某烷烴一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子,其一氯代物只有兩種,這種烷烴的名稱是()A.正壬烷B.2,6-二甲基庚烷C.2,2,4,4-四甲基戊烷D.2,3,4-三甲基己烷7.由烷烴失去一個(gè)氫原子后形成的烷基的通式是________________,甲基的電子式是______________,乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。8.下列烷烴的命名是否正確?若有錯(cuò)誤加以改正,把正確的名稱填在橫線上。2-乙基丁烷________。3,4-二甲基戊烷________。1,2,4-三甲基丁烷________。2,4-二甲基己烷________。9.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是______________,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是____________。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是____________,將其在催化劑存在下完全氧化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是__________。10.(1)按系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名。①命名為_______________________________________。②命名為__________________________________________。③命名為________________________________。④命名為______________________________________。(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①2,4-二甲基-3-乙基己烷②4-甲基-2-乙基-1-戊烯③對(duì)甲基苯乙炔11.給下列苯的同系物命名。(1)的系統(tǒng)名稱為____________。(2)系統(tǒng)名稱為____________。(3)的系統(tǒng)名稱為__________。12.某學(xué)生為確定某烴的分子式及其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,做了如下下實(shí)驗(yàn):標(biāo)準(zhǔn)狀況下,取0.1mol某烴,在氧氣中完全燃燒,生成的二氧化碳體積為22.4L,同時(shí)得到16.2g水。(1)該烴的摩爾質(zhì)量為__________。(2)該烴的分子式為________。(3)該烴有一種可能的結(jié)構(gòu)為,其名稱為____________。(4)屬于__________(選填序號(hào))。a.環(huán)烴b.烷烴c.芳香烴d.不飽和烴1CD2BC3D4C5D6C7.8.①3-甲基戊烷②2,3-二甲基戊烷③3-甲基己烷④正確9(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷10.(1)①2-甲基-2-戊烯②2-甲基-1,3-丁二烯③2-乙基-1,3-丁二烯④5-甲基-3-乙基-1-己炔11.(1)3-甲基乙苯(2)1,3,5-三甲基苯(3)3-甲基-2-乙基丙苯12.(1)138g/mol(2)C10(3)4,5-二甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯(4)ad解析n(C)=n(CO2)=eq\f(22.4L,22.4L/mol)=1moln(H)=2n(H2O)=2×eq\f(16.2g,18g/mol)=1.8mol故1mol該烴中有10molC,18molH,其分子式為C10H18,其摩爾質(zhì)量為138g/mol。其系統(tǒng)命名為4,5-二甲基-3-乙基-1-環(huán)己烯,它應(yīng)屬于環(huán)烴和不飽和烴。第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟:(1)用重結(jié)晶、蒸餾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純;(2)對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析,確定實(shí)驗(yàn)式;(3)可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式;(4)可用質(zhì)譜法、紅外光譜、紫外光譜法、核磁共振氫譜、X-射線確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目,確定結(jié)構(gòu)式。一、物質(zhì)分離和提純的常用方法分離方法過濾蒸發(fā)蒸餾分液萃取分離的物質(zhì)從液體中分離出不溶性固體從溶液中分離出固體溶質(zhì)相互溶解,沸點(diǎn)差別較大的混合液體兩種互不相溶的液體的分離利用溶質(zhì)在兩種互不相溶液體中溶解度差別較大,溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中去主要儀器漏斗、燒杯、玻璃棒、鐵架臺(tái)(帶鐵圈)蒸發(fā)皿、酒精燈、鐵架臺(tái)(帶鐵圈)蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、引流管、錐形瓶、鐵架臺(tái)(帶鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)分液漏斗鐵架臺(tái)(帶鐵圈)、分液漏斗操作要點(diǎn)操作時(shí)要做到“一貼、二低、三靠”①邊加熱邊攪拌②用玻璃棒攪拌直至少量溶劑①溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處;②冷凝管冷卻水流向,應(yīng)從下口進(jìn)上口出下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出①事先檢查分液漏斗是否漏液;②分別從分液漏斗上、下口分離兩層液體實(shí)例NaCl和沙子從NaCl溶液中結(jié)晶出NaCl制取蒸餾水水和苯酚分離用CCl4提取碘水中的碘二、確定有機(jī)物分子式的一般途徑有哪些?確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式有哪些技巧?1.有機(jī)物組成元素的推斷一般來說,有機(jī)物完全燃燒后,各元素的對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O,其有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。2.有機(jī)物分子式的確定(1)燃燒通式法根據(jù)有機(jī)物完全燃燒反應(yīng)的通式及反應(yīng)物和生成物的質(zhì)量或物質(zhì)的量或體積關(guān)系,利用原子個(gè)數(shù)守恒來求出1mol有機(jī)物所含C、H、O原子的物質(zhì)的量,從而求出分子式。如烴和烴的含氧衍生物的通式可設(shè)為CxHyOz(z=0為烴),燃燒通式為CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O(2)平均值法根據(jù)有機(jī)混合物中的平均碳原子數(shù)或氫原子數(shù)確定混合物的組成。平均值的特征為:C小≤C≤C大;H小≤H≤H大。(3)實(shí)驗(yàn)室法首先根據(jù)題意求出烴的實(shí)驗(yàn)式,設(shè)為CaHb,eq\f(a,b)=x,討論:①若x<eq\f(1,2),該烴必定是烷烴??芍苯忧蠓肿邮剑瑩?jù)烷烴的通式CnH2n+2,eq\f(n,2n+2)=x,求出n值即可。②若x=eq\f(1,2),該烴可能是烯烴。不能直接根據(jù)通式求分子式,需再知道相對(duì)分子質(zhì)量才能確定分子式。③若eq\f(1,2)<x<1,該烴可能是CnH2n-2或CnH2n-6??芍苯忧蠓肿邮?,用CnH2n-2或CnH2n-6分別代入驗(yàn)證,看是否符合。④若x=1,是C2H2或C6H6或C8H8等,不能直接求分子式。特別提醒對(duì)無機(jī)物來說,可以根據(jù)該物質(zhì)所含元素的原子個(gè)數(shù)比來確定其分子式,對(duì)于有機(jī)物,這種方法僅能得到該物質(zhì)的有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的實(shí)驗(yàn)式。當(dāng)求得的有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)到飽和,該有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式就是分子式。3.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的技巧(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定:某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6,只能是CH3CH3;CH4O只能是CH3OH。(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定:實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通過定量實(shí)驗(yàn)確定:①通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán),如課本中乙醇結(jié)構(gòu)式的確定;②通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目,如測(cè)得某醇1mol與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體,則可說明醇分子含2個(gè)—OH。(4)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片斷“組裝”有機(jī)物:實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物,這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。例題類型1物質(zhì)的分離和提純例1除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么?將答案填在橫線上。(1)H2O(NaClMgCl2)_________________________________________________________;(2)CH3OH(H2O)____________________________________________________________;(注:CH3OH為甲醇,沸點(diǎn)為64.7℃(3)____________________________________________________________;(4)_____________________________________________________________。類型2有機(jī)物分子式的確定例2某有機(jī)物A3.0g,完全燃燒后生成3.6g水和3.36LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,①求該有機(jī)物的分子式;②類型3有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定例3分子式為C2H4O2的結(jié)構(gòu)可能有和兩種,為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用__________或____________。(1)若為,則紅外光譜中應(yīng)該有______個(gè)振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。(2)若為,則紅外光譜中有______個(gè)振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。1、(1)蒸餾(2)蒸餾(可加入生石灰)(3)重結(jié)晶(4)萃取分液(常選用NaOH溶液做萃取劑)2、①C3H8O②CH3CH2CH2OH解析(1)求有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量:Mr(A)=30×2=60。(2)求有機(jī)物A中各元素的質(zhì)量:m(C)=eq\f(3.36L,22.4L·mol-1)×12g·mol-1=1.8gm(H)=eq\f(3.6g,18g·mol-1)×2×1g·mol-1=0.4g。因m(C)+m(H)=2.2g<3.0g,則有機(jī)物A中含有O元素,其質(zhì)量為m(O)=3.0g-2.2g=0.8g。(3)求有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式:n(C)∶n(H)∶n(O)=eq\f(1.8g,12)∶eq\f(0.4g,1)∶eq\f(0.8g,16)=3∶8∶1。則有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。(4)求有機(jī)物A的分子式:由(C3H8O)n=60,可得n=1。故有機(jī)物A的分子式為C3H8O。(5)確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2CH2OH3、紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42(2)32用紅外光譜照射有機(jī)物可表明化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類。②從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。練習(xí)1.可以用分液漏斗分離的一組混合物是()A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.酒精和水D.硝基苯和水2.現(xiàn)有三組混合液:①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液;②乙醇和丁醇;③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離以上各混合液的正確方法依次是()A.分液、萃取、蒸餾B.萃取、蒸餾、分液C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液3.現(xiàn)有一瓶物質(zhì),為甲和乙的混合物,已知甲和乙的某些性質(zhì)如下表。據(jù)此,將甲和乙分離的最佳方案是()物質(zhì)化學(xué)式熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g·cm-3)可溶性甲C3H6O2-9857.50.93溶于水乙C4H8O2-84770.91溶于水A.萃取法B.升華法C.蒸餾法D.分液法4.下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是()A.分液時(shí),分液漏斗中下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出B.蒸餾時(shí),應(yīng)使溫度計(jì)水銀球靠近蒸餾燒瓶支管口C.可用酒精萃取碘水中的碘D.稱量時(shí),稱量物放在稱量紙上,置于托盤天平的左盤,砝碼放在托盤天平的右盤5.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶1,由此可以得出的結(jié)論是()A.該有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為1∶2∶3B.分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為1∶2C.有機(jī)物中必定含氧D.有機(jī)物中必定不含氧6.在一定條件下,萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種異構(gòu)體分離,將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%硫酸,充分?jǐn)嚢?,用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B.向?yàn)V液中加水后過濾C.用Na2CO3溶液處理濾液D.將濾液緩緩加入水中并過濾7.選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離物質(zhì),將分離方法的序號(hào)填在橫線上。A.萃取分液B.升華C.重結(jié)晶D.分液E.蒸餾F.過濾(1)__________分離飽和食鹽水與沙子的混合物。(2)__________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)__________分離水和汽油的混合物。(4)__________分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃8.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖一所示的質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題:圖一圖二(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確實(shí)A的分子式________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是________,若不能,請(qǐng)說明原因_____________________________________________________________________________________________________________。9.標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g;若用足量堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物,增重(1)計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。(2)若原氣體是單一氣體,通過計(jì)算推斷它的分子式。(3)若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請(qǐng)寫出它們的分子式(只要求寫出一組)。1D2C3C4C5B6D7(1)F(2)CF(3)D(4)E8(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O解析(1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46。(2)在2.3n(C)=0.1molm(C)=0.1mol×12g·mol-1n(H)=eq\f(2.7g,18g·mol-1)×2=0.3molm(H)=0.3mol×1g·mol-1=0.3gm(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8gn(O)=eq\f(0.8g,16g·mol-1)=0.05mol所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。(3)因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。9(1)2.7g(2)C2H4(3)C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)解析(1)m(CO2)=eq\f(15.0g,100g·mol-1)×44g·mol-1=6.6g,m(CO2+H2O)=9.3g,m(H2O)=9.3g-6.6g=2.7g(2)n(CO2)=eq\f(6.6g,44g·mol-1)=0.15mol,n(H2O)=eq\f(2.7g,18g·mol-1)=0.15mol分子中的碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比為1∶2n(無色可燃?xì)怏w)=eq\f(1.68L,22.4L·mol-1)=0.075mol,分子中碳原子數(shù)=eq\f(0.15mol,0.075mol)=2分子中氫原子數(shù)=2×2=4,所以該氣體的分子式是C2H4。因?yàn)閱我粴怏w為C2H4,現(xiàn)為等物質(zhì)的量的兩種氣體的混合物,所以在2mol混合氣體中,應(yīng)含有4mol碳原子、8mol氫原子,這兩種氣體可能是C4H6和H2(或“C3H8和CO”、“C3H6和CH2O”等)。練習(xí)二1.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()①除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離;②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾;③除去CO2中少量的SO2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶;④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰、蒸餾。A.①②B.②④C.③④D.②③2.下列分離或除雜的方法不正確的是()A.用分液法分離水和酒精B.用蒸餾法分離苯和溴苯C.用滲析法除去蛋白質(zhì)溶液中混有的少量NaClD.用飽和NaHCO3溶液除去CO2中混有的少量HCl氣體3.要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸,合理的操作組合是()①蒸餾②過濾③靜止分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A.⑦③B.⑧⑤②C.⑥①⑤②D.⑥①⑤①4.將CH3CHO(易溶于水、沸點(diǎn)為20.8℃的液體)和CH3COOH分離的正確方法是()A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后,通過萃取的方法分離C.先加入燒堿溶液,之后蒸出乙醛,再加入濃H2SO4,蒸出乙酸D.和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離5.設(shè)H+的質(zhì)荷比為β,其有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是()A.甲醇(CH3OH)B.甲烷C.丙烷D.乙烯6.某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素,已知下列條件,現(xiàn)欲確定X的分子式,所需的最少條件是()①X中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)②X中含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積④質(zhì)譜確定X的相對(duì)分子質(zhì)量⑤X的質(zhì)量A.①②B.①②④C.①②⑤D.③④⑤7.下列四幅譜圖是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CHCH3OHCH3的四種有機(jī)物的核磁共振氫譜(1H—NMR)。其中屬于CH3CH2CH2OH的1H—NMR譜圖的是()8.核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為δ)也就不同?,F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的()A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2OHC.CHCH3CH3CH3D.CH3CH2CHO9.一定量有機(jī)物完全燃燒后,將燃燒產(chǎn)物通過足量的石灰水,過濾后得到白色沉淀10g,但稱量濾液時(shí)只減少2.9g,則此有機(jī)物是()A.C2H5OHB.C4H8O2C.C2H6D.C610.1mol某烴在氧氣中充分燃燒,需要消耗氧氣179.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。它在光照的條件下與氯氣反應(yīng)能生成3種不同的一氯取代物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是()A.CCH3CH3CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH2CH3C.CH3CH2CHCH3CH3D.H3CCH311.充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水,恢復(fù)到室溫時(shí),得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是()A.C10H14B.C11H16C.C12H1812.實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的化學(xué)原理是2CHO+KOH→CH2OH+COOKCOOK+HCl→COOH+KCl已知苯甲醛易被空氣氧化,苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3℃;苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7℃,沸點(diǎn)為249℃,溶解度為0.34g苯甲醛eq\o(→,\s\up7(KOH、H2O),\s\do5(放置24h))白色糊狀物eq\o(→,\s\up7(水、乙醚),\s\do5(操作Ⅰ))乙醚溶液eq\o(→,\s\up7(操作Ⅱ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→乙醚溶液eq\o(→,\s\up7(操作Ⅱ))乙醚溶液eq\o(→,\s\up7(操作Ⅱ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→乙醚產(chǎn)品甲→產(chǎn)品甲產(chǎn)品甲→水溶液eq\o(→,\s\up7(HCl),\s\do5(操作Ⅲ))eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(產(chǎn)品甲))→產(chǎn)品乙產(chǎn)品甲→水溶液試根據(jù)上述信息回答下列問題:(1)操作Ⅰ的名稱是________,乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。(2)操作Ⅱ的名稱是________,產(chǎn)品甲是________。(3)操作Ⅲ的名稱是________,產(chǎn)品乙是________。(4)如圖所示,操作Ⅱ中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是____________(填“a”“b”“c”或“d”),該操作中,除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外,還需要的玻璃儀器是__________________________________,收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為___________________。13.某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________;(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”)。14.分子式為C3H6O2的有機(jī)物,如果在核磁共振氫譜上觀察到的氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度比為1∶1,請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。第二種情況的強(qiáng)度比為3∶2∶1,請(qǐng)寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________

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