第九章 第一節(jié)重要的烴 石油、煤、天然氣的綜合利用

第九章有機(jī)化合物第一節(jié)

重要的烴

石油、煤、天然氣的綜合利用1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征及同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及發(fā)生反應(yīng)的類型。3.了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。

[考綱展示]核心知識圖

俗稱分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間構(gòu)型

一.甲烷1.組成與結(jié)構(gòu)天然氣、沼氣CH4CH4正四面體2.物理性質(zhì)小難溶氣體無色3.化學(xué)性質(zhì)

通常情況較穩(wěn)定，與

、

、

等均不反應(yīng)。強(qiáng)酸強(qiáng)堿KMnO4(1)氧化反應(yīng)：CH4＋2O2――→CO2＋2H2O點(diǎn)燃實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象a.試管內(nèi)氣體：b.試管內(nèi)出現(xiàn)

；c.試管內(nèi)有少量

產(chǎn)生；d.試管內(nèi)：

液面上升。黃綠色逐漸退去；油狀液體白霧(2)取代反應(yīng)：化學(xué)方程式CH4＋Cl2→CH3Cl(g)＋HCl光CH3Cl＋Cl2→CH2Cl2(l)＋HCl光CH2Cl2＋Cl2→CHCl3(l)＋HCl光CHCl3＋Cl2→CCl4(l)＋HCl光深度思考:1.能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的CH3Cl?答案：不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，但四步反應(yīng)往往是同時(shí)發(fā)生，生成四種取代產(chǎn)物，而不是第一步反應(yīng)進(jìn)行完后再進(jìn)行第二步，所以取代產(chǎn)物是混合物。深度思考:2.甲烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br嗎?答案：不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能與CH4發(fā)生取代反應(yīng)。二.烷烴、同系物與同分異構(gòu)體1.烷烴(1)通式：CnH2n＋2(n≥1)(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①烷烴分子中碳原子之間以

結(jié)合呈鏈狀。②剩余價(jià)鍵全部與

結(jié)合。單鍵氫原子(3)物理性質(zhì):①所有烷烴均

溶于水且密度比水

。②隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸

，密度逐漸

。③碳原子數(shù)小于或等于4的烷烴，常溫下呈

。難小升高增大氣態(tài)(4)化學(xué)性質(zhì)：②烷烴都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)：

①烷烴(CnH2n＋2)的燃燒通式為：如乙烷生成一氯代物的化學(xué)方程式為C2H6＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl光照2.同系物(1)定義：

結(jié)構(gòu)

，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。

化學(xué)性質(zhì)

，物理性質(zhì)也呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。相似(2)性質(zhì)：相似

分子式都符合

，如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等互稱為同系物。(2)烷烴同系物：CnH2n＋23.同分異構(gòu)體

化合物具有相同的

，不同

的現(xiàn)象。(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式結(jié)構(gòu)(2)同分異構(gòu)體：

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。(3)同分異構(gòu)體的判斷:

——一同一不同①一同：

分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。同分異構(gòu)體的最簡式相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。②一不同：

結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。(4)烷烴同分異構(gòu)體的書寫:①遵循原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列同、鄰到間。②書寫步驟：(以C6H14為例)a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈;b.從母鏈上取下一個(gè)碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，此時(shí)碳架結(jié)構(gòu)有兩種：c.從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(即乙基)或兩個(gè)支鏈(即2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰，此時(shí)碳架結(jié)構(gòu)有兩種：(5)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:①等效氫法:

分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。a.同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中—CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”氫原子。b.同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子;

如CH3CH2CH2CH3分子

中有2種“等效”氫原子，

即—CH3上的氫原子

和—CH2—上的氫原子。c.同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。

如

分子中有2種“等效”氫原子。

②換元法：

一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)?！军c(diǎn)撥】1.具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般按：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。2.芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。3.常見的幾種烴基的異構(gòu)體:2．分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．6種B．7種C．8種 D．9種C[典例2]分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．3種 B．4種C．5種 D．6種B2．某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()A．C2H6 B．C4H10C．C5H12

D．C8H18B

三.乙烯1.組成與結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)難氣體無色3.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)：C2H4＋3O2―→2CO2＋2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙(2)加成反應(yīng)：①與溴水加成:CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

②與H2加成：③與HCl加成：CH2=CH2＋H2

→

CH3CH3催化劑?CH2=CH2＋HCl→

CH3CH2Cl催化劑③與H2O加成：CH2=CH2＋H2O→

CH3CH2OH一定條件(3)加聚反應(yīng)：4.用途

有機(jī)化工原料，其產(chǎn)量可衡量石油化工發(fā)展水平；是植物生長調(diào)節(jié)劑；可作水果催熟劑。5.烯烴(1)概念：分子里含

的

烴。(2)單烯烴的通式為：

。(3)化學(xué)性質(zhì)：烯烴的化學(xué)性質(zhì)與

類似，可以發(fā)生

、

和

等。烯烴

使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳雙鍵不飽和CnH2n(n≥2)

乙烯加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加聚反應(yīng)能特別提醒：(1)高錳酸鉀能鑒別CH4和CH2=CH2，但不能用于除去CH4中混有的CH2=CH2，因?yàn)镃H2=CH2被酸性KMnO4氧化成CO2。(2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2，不能寫成CH2CH2。四.苯1.組成與結(jié)構(gòu)單鍵與平面結(jié)構(gòu)雙鍵完全相同顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔、沸點(diǎn)2.物理性質(zhì)無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小低3.化學(xué)性質(zhì)

(1)氧化反應(yīng)：2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙(2)取代反應(yīng)：①與液溴加成:

(3)加成反應(yīng)：②硝化反應(yīng):[點(diǎn)撥]證明苯分子不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的事實(shí)如下：(1)苯中碳碳鍵完全相同，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；(2)鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；(3)苯與溴水不發(fā)生加成反應(yīng)(4)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。4.苯的同系物(1)分子里都含有一個(gè)苯環(huán)，都符合通式CnH2n－6(n≥6)。(2)燃燒時(shí)都產(chǎn)生帶濃煙的火焰，燃燒反應(yīng)的通式為：CnH2n－6＋2(3n－3)O2nCO2＋(n－3)H2O點(diǎn)燃(3)都能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，且1mol苯或苯的同系物均能與3molH2加成。(4)化學(xué)性質(zhì)（比苯比較）：①苯環(huán)上的取代反應(yīng)：②側(cè)上的取代反應(yīng)：③能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，此法可鑒別苯和苯的同系物。[特別提示](1)并不是所有苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，只有那些與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)苯環(huán)使得甲基很容易被氧化，故甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；甲基的存在使得苯環(huán)變得活化，易發(fā)生取代反應(yīng)，故甲苯在與硝酸反應(yīng)時(shí)生成三硝基甲苯。【典例】(2013年高考新課標(biāo)全國Ⅱ卷)下列敘述中，錯(cuò)誤的是(

)A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯D