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文檔簡介

芳香親電取代反應機理

南京科技職業(yè)學院高材1451班陳中山重要有機反應的反應機理芳香親電取代反應機理

反應機理是對一個反應過程的詳細描述，在表述反應機理時，必須指出電子的流向，并規(guī)定用箭頭表示一對電子的轉(zhuǎn)移，用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應機理是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的，它有一定的適用范圍，能解釋很多實驗事實，并能預測反應的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實驗事實無法用原有的反應機理來解釋，就要提出新的反應機理。反應機理已成為有機結(jié)構(gòu)理論的一部分。芳香親電取代反應親電取代反應是親電試劑進攻化合物負電部分，取代其它基團的化學反應。一般發(fā)生于芳香族化合物，是一種向芳香環(huán)系引入官能團的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。被取代的基團通常是氫原子，但其他基團被取代的情形也是存在的。芳環(huán)上的氫被親電試劑取代的反應稱為芳香親電取代反應。苯環(huán)親電取代反應的一般模式+H+-絡合物-絡合物的表達方式共振式離域式親電試劑

-絡合物

有機化合物碳上的氫被硝基取代的反應稱為硝化反應

苯的硝化反應+濃HNO3+濃H2SO450~60oC,98%+H2O親電試劑的產(chǎn)生：π-絡合物的形成，芳環(huán)上電子云密度大σ-絡合物的形成，消去H+，恢復芳環(huán)的Kekule結(jié)構(gòu)反應機理HNO3+H2SO4HSO4-+H2O+NO2H2O+NO2H2O

+

+NO2H2SO4+H2OH3+O+HSO4-(1)HNO3+2H2SO4H3O+++NO2+2HSO4-+

+NO2NO2+HSO4-+H2SO4(2)(3)NO2苯的鹵化反應有機化合物碳上的氫被鹵素取代的反應稱為鹵化反應反應機理+-+-+

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