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文檔簡介

鹵代烴

化學(xué)及化學(xué)產(chǎn)品正在改變著我們的生活,使我們的生活變得更加美好,作為化學(xué)產(chǎn)品的鹵代烴也不例外。你知道你身邊的物質(zhì)哪些是鹵代烴嗎?請舉例說明。購物用的方便袋、垃圾袋、建溫室大棚用的塑料薄膜、自來水管等,他們的主要成分是聚氯乙烯。不足:產(chǎn)生白色污染。作農(nóng)藥用的滴滴涕、六六六(苯與氯氣加成得到)等。不足:不易分解,易殘留,污染環(huán)境。四氯化碳做溶劑、氯仿作麻醉劑、聚四氟乙烯作不粘鍋涂層、七氟丙烷作高效滅火劑。不足:破壞臭氧層你知道嗎?氟利昂作制冷劑、滅火劑、發(fā)泡劑,氯乙烷作為運動員扭傷部位的快速冷凍劑。不足:破壞臭氧層①DDT(1,1-二〔對氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲性能強,有觸殺和胃毒殺蟲作用,對溫血動物毒性低,過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家)米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機殺蟲劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎。氟利昂等鹵代烴是如何破壞臭氧層的?氟利昂平流層中受紫外線照射,會分解出Cl原子。O3=O2+OCl+O3=ClO+O2O+ClO=Cl+O2總反應(yīng):2O3=3O2任何事物都是有利有弊,這就是事物的一分為二性,作為化學(xué)產(chǎn)品的鹵代烴也不例外。解決弊端靠發(fā)展,靠科技的發(fā)展。鄧小平說過“發(fā)展是硬道理”、“發(fā)展是解決許多矛盾的一種重要手段”。塑料跟我們的生活密切相關(guān),常用的塑料有聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯。如何用最簡單的方法初步判斷某種塑料是不是聚氯乙烯?銅絲燃燒法。實際檢驗下面我們一起探究、學(xué)習(xí)鹵代烴的代表物-1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)的有關(guān)性質(zhì)。你知道嗎?實驗探究11-溴丙烷的某些物理性質(zhì)取一只試管,向其中先加入2滴管蒸餾水,再加入1滴管1-溴丙烷,觀察現(xiàn)象。振蕩半分鐘(約30次),靜置,觀察現(xiàn)象。(學(xué)生)物理性質(zhì):無色液體,比水重(室溫密度為1.35g/cm3),難溶于水,沸點為71℃,易揮發(fā)。取一只試管,向其中先加入2滴管蒸餾水,再加入1滴管1,2-二氯乙烷,觀察現(xiàn)象。(老師)物理性質(zhì):無色液體,比水重(室溫密度為1.26g/cm3),難溶于水,沸點為83.5℃,易揮發(fā)。問題:1-溴丙烷與水混合時,是否與水反應(yīng)?實驗探究21-溴丙烷與水是否反應(yīng)?取一只試管加入2滴管蒸餾水,向其中加入3滴硝酸銀溶液,振蕩;同時向1-溴丙烷與水混合液中加入3滴硝酸銀溶液,振蕩。觀察對比兩溶液是否變渾濁。實驗現(xiàn)象:前者渾濁,后者澄清。實驗結(jié)論:1-溴丙烷與水發(fā)生了反應(yīng),但很微弱。反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr問題:該反應(yīng)為可逆反應(yīng)且反應(yīng)很慢,如何加快反應(yīng)速率?如何提高1-溴丙烷的轉(zhuǎn)化率?加熱。加堿。問題:根據(jù)1-溴丙烷的沸點(71℃),對加熱溫度有什么要求?用什么樣的加熱方式更好?溫度控制在接近71℃,用水浴加熱。演示實驗:向錐形瓶中注入5mL1-溴丙烷和10mL10%的氫氧化鈉溶液,按下圖將連接好,用約70℃的水進行加熱,不斷振蕩錐形瓶約3分鐘,停止加熱。檢驗反應(yīng)后的溶液中是否含溴離子。檢驗收集到的氣體。1、取代反應(yīng)(水解反應(yīng))CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBrH2O△條件NaOH水溶液,加熱可以加快反應(yīng)速度HBr+NaOH===NaBr+H2OPS:鹵代芳香烴發(fā)生水解的條件較苛刻CH3CH2CH2Br+H2O-CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H-OHCH3CH2CH2OH+HBrNaOH△AgNO3溶液NaOH溶液水解HNO3溶液酸化鹵代烴中鹵原子的檢驗:R-XAgCl白色AgBr淺黃色AgI黃色能否???練習(xí):寫出下列物質(zhì)跟足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2問題:CH3CH2CH2Br與NaOH在無水條件下是否反應(yīng)?實驗方案:1.CH3CH2CH2Br與NaOH固體混合加熱2.CH3CH2CH2Br與NaOH在苯中混合加熱3.CH3CH2CH2Br與NaOH在酒精中混合加熱討論:上述方案,哪一個最好?為什么?實驗探究:向錐形瓶中注入15mL酒精、加入5g氫氧化鈉固體和10mL1-溴丙烷,按下圖將連接好,用約70℃的水進行加熱,不斷振蕩錐形瓶3-5分鐘,停止加熱。將收集到的氣體分別通入稀的高錳酸鉀溶液,觀察現(xiàn)象。取反應(yīng)后錐形瓶內(nèi)的液體少許放入試管中,加入稀硝酸至酸性,滴加硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:產(chǎn)生的氣體使稀的高錳酸鉀溶液褪色。加入硝酸銀溶液,溶液有比較多沉淀生成。實驗結(jié)論:有溴離子和氣體生成。CHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrHCHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrHCHCH3CH2BrHCH3CH=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCHCH3CH2BrH2、1-溴丙烷的消去反應(yīng)反應(yīng)發(fā)生的條件:與強堿的醇溶液共熱有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。CHCH2OHHCH3CHCH2OHHCH3濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CH3CH2=CH2↑

+H2O濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CHCH2OHHCH3濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3CH3CH2=CH2↑

+H2O濃H2SO4170℃CHCH2OHHCH3醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2其他鹵代烴的消去

1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物?

2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時可能的產(chǎn)物?CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng),若能,請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:A、CH3ClB、CH3-CH-CH3BrC、CH3-C-CH2-ICH3CH3E、CH3-CH2-CH-CH3BrD、Cl結(jié)論發(fā)生消去反應(yīng),含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)注意:苯環(huán)上的H不能發(fā)生消去反應(yīng),如溴苯。下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng),若能,請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

B、CH3-CH-CH3BrA、CH3ClC、CH3-C-CH2-ICH3CH3D、ClE、CH3-CH2-CH-CH3BrB.CH2=CH-CH3E.CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3D.課堂練習(xí)指出下列方程式的反應(yīng)類型(條件省略)CH3CH2Cl

H2O

CH3CH

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