人教版高中化學(xué)選修五-《醇酚》課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚1、什么叫烴的含氧衍生物?2、烴的含氧衍生物包括哪些種類？3、如果烴分子中的氫原子被－oh取代產(chǎn)物屬于哪類物質(zhì)?烴的含氧衍生物的概念：烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。含羥基化合物醇酚羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。分子中羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。烴的含氧衍生物的類別：醇、酚、醛、羧酸和酯等。醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇cnh2n+1oh二元醇一、醇1、醇的分類：2、醇的命名選長(zhǎng)鏈——含羥基；編位次——羥基始。4321ohch2－ch2－ch2－ch31–丁醇4321ohch3－ch－ch2－ch32–丁醇2、醇的命名選長(zhǎng)鏈——含羥基；編位次——羥基始。43211,2–丁二醇3211,3–丙二醇o(jì)hch2－ch－ch2－ch3ohohch2－ch2－ch2oh相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙醇？丙醇？相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多3、同系物的物理性質(zhì)比較：p.49思考交流結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ch3ch2oh或c2h5ohh—c—c—o—h

︳h

︳hh︳h︳乙醇的結(jié)構(gòu)式4、化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為代表）官能團(tuán)：羥基－oh4、化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為代表）⑴與鈉的反應(yīng)2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h2↑

⑵消去反應(yīng)：羥基和氫脫去結(jié)合成水h—c—c—h

︳h

︳ohh︳h︳ch2＝ch2↑+h2o濃硫酸

170℃有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下，由一個(gè)分子脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如水、鹵化氫等），而生成含不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。乙烯的實(shí)驗(yàn)制法下列各種醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件有：①連有－oh的碳原子周圍有碳原子。②與連有－oh的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。思考：ch3ohohch2－ch－ch2－ch3ch3ohch2－c－ch2－ch3ch3ch31、2、3、不能能不能乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法實(shí)驗(yàn)室常用加熱乙醇和濃硫酸的混合物，使乙醇分解來(lái)制取乙烯（ch2=ch2）。反應(yīng)的過(guò)程為：hhh—c—c—hohh濃h2so4h—c=c—h

hh+h2o

170?c反應(yīng)裝置及收集方法：裝置類型：液+液→氣1、反應(yīng)物的體積比是多少？2、為什么加入幾片碎瓷片？3、為什么使用溫度計(jì)？4、溫度計(jì)水銀球所插的位置？5、為什么要迅速升溫至170℃？6、濃硫酸的作用是什么？7、加熱過(guò)程中混合液往往變黑的原因？8、加熱時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，還會(huì)產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，為什么？思考與交流（1）濃硫酸與乙醇的體積比為3：1，混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸緩緩加入乙醇中并不斷攪拌。c2h5oh2c+3h2o濃硫酸c+2h2so4（濃）==co2↑+2so2↑+2h2o△（2）為了防止溶液劇烈沸騰，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。（4）對(duì)反應(yīng)溫度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脫水，故必須迅速將溫度升至170℃并保持恒溫。

140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚和水；

170℃以上濃硫酸使乙醇脫水而炭化。

zxxk

（3）用溫度計(jì)指示反應(yīng)溫度，溫度計(jì)的水銀球在液面以下?。?）氣體的凈化：naohh2so4可能有哪些雜質(zhì)？[思考]在實(shí)驗(yàn)室里制備的乙烯中常含有so2,試設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)so2的存在并驗(yàn)證乙烯的還原性。（5）濃硫酸：催化劑、脫水劑。ch3ch2brch3ch2oh反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物學(xué)與問(wèn)溴乙烷和乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么不同？naoh乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱至170℃c－br、c－h(huán)鍵c－o、c－h(huán)鍵ch2＝ch2、nabr、h2och2＝ch2、h2oc＝cc＝c通常情況下，我們把與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子，與β碳原子相連的氫原子稱為β氫原子。例如，2-丁醇中存在1個(gè)α碳原子和2個(gè)β碳原子

醇（或鹵代烴）發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，羥基（或鹵原子）來(lái)自α碳原子，氫原子來(lái)自β碳原子。當(dāng)醇（或鹵代烴）分子中存在2個(gè)或3個(gè)β碳原子，且這些碳原子連有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物就可能有多種。β氫與消去反應(yīng)ohch3－ch－ch2－ch3αββ試寫出下列化合物消去h2o后可得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（暫不考慮順?lè)串悩?gòu)）?！猚h3ohch3ch2ch2—c—ch2ch3—ch3ch3ch2ch2－c＝chch3—ch3ch3ch2ch＝c－ch2ch3—ch2ch3ch3ch2ch2－c＝ch2①分子間脫水②乙醇與濃氫鹵酸的取代反應(yīng)2ch3ch2ohch3ch2－o－ch2ch3＋h2o140℃濃硫酸ch3ch2－oh＋h－br氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子失氫得氧的反應(yīng)

。⑶取代反應(yīng)△ch3ch2－br＋h2o2ch3ch2oh+o22ch3cho+2h2ocu或ag△⑷氧化反應(yīng)

還原反應(yīng)：有機(jī)物分子失氧得氫的反應(yīng)

。乙醇能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色。ch3ch2ohch3choch3cooh氧化氧化乙醇能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化，乙醇能使重鉻酸鉀酸性溶液由橙黃色變?yōu)榛揖G色。5、幾種重要醇的性質(zhì)和用途⑴甲醇：有毒，工業(yè)酒精中含有甲醇不能飲用。⑵乙二醇和丙三醇(又稱甘油)：無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。汽車用乙二醇防凍劑，丙三醇用于制造炸藥，配制化妝品等。乙醇能不能被其他氧化劑氧化？

實(shí)驗(yàn)3-2

c—c—hhhhho—h脫去兩個(gè)氫與o結(jié)合成水乙醇在催化劑存在條件下被氧化時(shí)，乙醇分子中哪些化學(xué)鍵發(fā)生斷裂？寫出下列各種醇在催化劑存在條件下被氧化而生成的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。ohch2ch2ch2ch3ohch3－ch－ch2ch3討論：ch3ch2ch2chooch3－c－ch2ch3ch3ch2ohch3choch3cooh[o][o]ch3ch2onach3ch2brch2=ch2ch3ch2－o－ch2ch3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)nahbr濃h2so4

170℃濃h2so4

140℃

ch3－c－o－ch2ch3onaoh水溶液加熱naoh醇溶液，加熱1．下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是()a.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過(guò)分液的方法除去b.由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分c.由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒d.由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有熟語(yǔ)“酒香不怕巷子深”的說(shuō)法2.在下列物質(zhì)中,分別加入金屬鈉,不能產(chǎn)生氫氣的是()a.苯b、蒸餾水

c、無(wú)水酒精d、75％的酒精aa3、比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

a.兩個(gè)碳原子都以單鍵相連

b.分子里都含有６個(gè)相同的氫原子

c.乙醇可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物

d．乙醇與鈉反應(yīng)非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑b4、a是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：a中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；a只含有一種官能團(tuán)，且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)：a能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨?/p>

a的分子式是

，

其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。c5h12o4

－c－h(huán)oh2cch2ohch2ohch2oh－－5、如何利用乙醇制備？ch2—ch2——ohoh濃硫酸

170℃ch2＝ch2↑＋h2och3ch2oh

│

br│

brch2＝ch2＋br2ch2－ch2＋2naoh│

oh│

ohch2－ch2│

br│

brch2－ch2＋2nabr

什么是酚?羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物是酚。1、苯酚的結(jié)構(gòu)二、酚

常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層）⑴分子式：⑵結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：2、苯酚的物理性質(zhì)（p52）－oh或c6h5oh苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。注意c6h6o實(shí)驗(yàn)3-3完成下表中的實(shí)驗(yàn)，并填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。液體呈渾濁液體由澄清透明變?yōu)闇啙嵋后w由渾濁變?yōu)槌吻逋该鳜F(xiàn)象實(shí)驗(yàn)⑴向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管⑶再向試管中加入稀鹽酸⑵向試管中逐滴加入5%的naoh溶液并振蕩試管3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)⑴苯酚的酸性受苯環(huán)的影響，酚羥基上的h比醇羥基上的h活潑，酚羥基在水溶液中能夠發(fā)生電離，顯示酸性。－ona＋h2o（苯酚俗稱石炭酸）＋

nacloh苯酚酸性比碳酸弱，比hco3強(qiáng)。－＋

nahco3ohona＋h2o＋co2

ona＋hcl－oh＋naoh易溶于水⑵苯酚的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-4向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴入過(guò)量的濃溴水，觀察現(xiàn)象。有白色沉淀產(chǎn)生

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：受羥基的影響，苯基上的鄰、對(duì)位的h變得更活潑了。苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。⑵苯酚的取代反應(yīng)oh＋br2ohbrbr－－br↓＋hbr三溴苯酚，白色沉淀33⑶苯酚的顯色反應(yīng)【實(shí)驗(yàn)