化學(xué)選修五《同分異構(gòu)體判斷和書寫的思維方法》

同分異構(gòu)體判斷和書寫的思維方法重難點突破專題1整理課件【問題預(yù)習(xí)】

【練習(xí)1】相對分子質(zhì)量為100的烷烴中，主鏈上有5個碳原子的結(jié)構(gòu)有

種；相對分子為質(zhì)量100的烷烴中，有三個－CH3的結(jié)構(gòu)有

種。

zxxk352整理課件【練習(xí)2】分子式為屬于醇的同分異構(gòu)體有

種；其中能被氧化成醛的結(jié)構(gòu)有

種，寫出結(jié)構(gòu)簡式。

zxxk84【問題預(yù)習(xí)】3整理課件【練習(xí)3】分子式為屬于酯的同分異構(gòu)體有

種；

zxxk屬于羧酸的同分異構(gòu)體有

種；94【問題預(yù)習(xí)】4整理課件【歸納一】同分異構(gòu)體的常見類型

官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)思維順序5整理課件【歸納二】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：

(1)烴的同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊。連接支鏈時還要注意支鏈的對稱性。(2)烴的衍生物：

zxxk類型一：R—X型，實質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。類型二：型，通常采用基團(tuán)插入法考慮。6整理課件【高考回放】【真題1】化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。_____________________________________。7整理課件【真題2】D（）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種，其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）

4【高考回放】8整理課件【小結(jié)】近年高考題有機(jī)物同分異構(gòu)體的命題特點：①通常是多官能團(tuán)化合物，一般含有苯環(huán)。②有限制條件，信息量較大。③問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。9整理課件【歸納三】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的基本要素(1)合理使用“不飽和度（Ω）”，一會看二會算。(2)熟悉“等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對稱性。(3)熟悉特征反應(yīng)，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)。10整理課件與Na2CO3反應(yīng)放出CO2與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含有手性碳原子能與NaOH溶液反應(yīng)常見限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含酚-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含-CHO含連四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子含酚-OH、-COOH、-COO-、-X等11整理課件【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷

【經(jīng)典范例1】有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種12整理課件【難點突破】當(dāng)苯環(huán)上有X、Y、Z三個不同取代基時同分異構(gòu)體的種類。XYXYXY442123412341213整理課件【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷

【經(jīng)典范例2】（2010新課標(biāo)全國卷）分子式為C9H12的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有

種；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積

之比為3:1的是

（結(jié)構(gòu)簡式）814整理課件寫出分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種（2011新課標(biāo)全國）。2CH2

—OHCH3

—OHCH3

—OHCH3

—OH—O—CH3【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷

【經(jīng)典范例3】15整理課件【難點突破】苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷，培養(yǎng)思維的有序性

【思路小結(jié)】：先確定取代基類型，固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基，并依次類推。抓住苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性，避免重復(fù)，也不要漏寫。16整理課件判斷符合下列條件下A的同分異構(gòu)體有_____種（1）是苯的鄰位二取代物（2）結(jié)構(gòu)中含有-COO-原子團(tuán)（3）能使FeCl3溶液有顯色反應(yīng)【變式訓(xùn)練】17整理課件【小結(jié)】有限制條件的同分異構(gòu)體判斷和書寫的策略：先弄清限制條件下的官能團(tuán)類別，再分析可能的位置異構(gòu)。1.官能團(tuán)類別互變主要有①羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化②芳香醇與酚、③醛與酮、烯醇等。2.位置異構(gòu)主要有苯環(huán)上位置異構(gòu)；碳鏈異構(gòu)等。18整理課件【自我檢測】香蘭素1.寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子19整理課件2.判斷符合下列條件下A的同分異構(gòu)體有___種（1）是苯的鄰位二取代物（2）且1mol能與3molNaOH反應(yīng)【自我檢測】20整理課件3.在的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的一硝

基代物只有一種的有

個，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)2組峰，且峰面積之比為1:1的是

（結(jié)構(gòu)簡式）

【自我檢測】21整理課件【自我檢測】4.（2010新課標(biāo)）分子式為

的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種

（）5.分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．6種B．7種 C．8種D．9種

（2011新課標(biāo)）6.分子式為C5H12O且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）（

）

（2012新課標(biāo)）A．5種B．6種C．7種D．8種DCB22整理課件【自我檢測】7.C7H5O2Cl的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2﹕2﹕1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式2012）.8.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A.15種B.28種C.32種D.40種

13D23整理課件【自我檢測】9.C8H8O2的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為2:2:2:1:1的為

(寫結(jié)構(gòu)簡式)(2013)10.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()2014A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯D.乙酸乙酯13A24整理課件【自我檢測】11.

C8H11N的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的有

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的是

（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）。(2014)1925整理課件【自我檢測】12.寫出含有碳碳三鍵官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體

（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（2015）13.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）（2016）A．2-甲基丁烷也稱異丁烷

B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體

D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物B26整理課件【自我檢測】14.具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E（）的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有______種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（2016）1227整理課件【自我檢測】16.異構(gòu)體

（b）、

（d）、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是

（）A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有3種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面D28整理課件【自我檢測】17.芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。(2017)COOH—CH3CH3—CCHCOOH—CH3CH3—CCHCOOH—CH3CH3—CCCOOH—CH3CH3—CC29整理課件【歸納總結(jié)】

同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目確定是高考的必考點，通常有兩種考查形式：一是以選擇題的形式考查同分異構(gòu)體的數(shù)目；二是以非選擇題的形式考查某些具有特定結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。

一、同分異構(gòu)體的書寫

主次規(guī)則：書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則為主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由領(lǐng)到間。

有序規(guī)則：書寫同分異構(gòu)體要做到思維有序，按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，不管按照哪種方法書