高中化學(xué)選修5第三章第一節(jié)醇-酚課件修改_第1頁
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文檔簡介

②CH3CH2CHOHCH3③CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3練習(xí)寫出下列醇的名稱①CH3CH(CH3)CH2OH2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油)醇類的同分異構(gòu)體可有:

①碳鏈異構(gòu)

②羥基的位置異構(gòu),

③官能團(tuán)異構(gòu)(相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu))例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑴C4H10O⑵、醇的同分異構(gòu)體沸點(diǎn):思考與交流:表3-1(3)醇的物理性質(zhì)總結(jié):碳數(shù)、羥基數(shù)越多,沸點(diǎn)越高有機(jī)化合物中,能形成氫鍵的官能團(tuán)有:羥基(-OH)、氨基(-NH2)醛基(-CHO)、羧基(-COOH)含有這些官能團(tuán)的低級分子,均具有良好的水溶性思考與交流:表3-2溶解性:(1)甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵。(2)隨碳原子的數(shù)目增多,醇的溶解性減小

物理性質(zhì):一種良好的有機(jī)溶劑

化學(xué)性質(zhì)

P49思考與交流

[問題1]比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,比較二者羥基上氫原子的活潑性水中氫原子比乙醇羥基上的氫原子活潑練習(xí):寫出甲醇與鈣、乙二醇與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式,討論醇分子中羥基數(shù)目與氫氣數(shù)目之間的關(guān)系(也可以從斷鍵情況說明)(1)與金屬反應(yīng)(置換反應(yīng)、取代反應(yīng))2個羥基,生成1個氫氣二、乙醇1.組成與結(jié)構(gòu):產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH

制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置⑤為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過高或高低?①酒精與濃硫酸混合液如何配置③

放入幾片碎瓷片作用是什么?⑧用排水集氣法收集②濃硫酸的作用是什么?④溫度計的位置?⑥混合液顏色如何變化?為什么?⑦有何雜質(zhì)氣體?如何除去?(2)消去反應(yīng)

[討論]醇發(fā)生消去反應(yīng)與鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)有何異同?CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

[結(jié)論]醇(鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)條件:與羥基(鹵素原子)相連的碳的相鄰的碳原子上有氫原子.練習(xí):1、下列醇在濃硫酸作催化劑的條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇

D.2-甲基-3-戊醇

E.環(huán)己醇

F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF⑶

取代反應(yīng)C2H5-OH+HBr

C2H5-Br+H2O△C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O濃硫酸140℃CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△b、乙醇的分子間脫水反應(yīng)討論:1、丙醇與乙醇混合物發(fā)生分子間脫水產(chǎn)物2、乙二醇發(fā)生分子間脫水產(chǎn)物c

加熱條件下與濃氫溴酸反應(yīng)(對比鹵代烴生成醇)CH3CH2CH2OH+HBrd

酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì):酸失羥基,醇失氫a、與金屬反應(yīng)

①燃燒C2H5OH+

3O2

2CO2+3H2O

②催化氧化(與氧氣)

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O

(4)氧化反應(yīng)(定義)2CH3CHCH3+

O2

OH2CH3—C—CH3+2H2O

O討論:醇催化氧化時分子中化學(xué)鍵如何斷裂?

③與酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀溶液的反應(yīng)CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH結(jié)論:羥基連的碳上沒有氫原子的醇不能被氧化羥基連的碳上有1個氫原子的醇只能被氧化成酮羥基連的碳上有2個氫原子的醇被氧氣氧化成醛、被高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化成酸;。[思考題1]分析下列醇在銅或銀作催劑的條件下能否被氧化,若能寫出其氧化產(chǎn)物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..環(huán)己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛環(huán)己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否

知識點(diǎn)1:乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

例1

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示,回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位:

(1)和金屬鈉反應(yīng)時斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵__________。(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵__________。(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵__________。①②⑤①②①③

(1)苯酚的酸性

㈢.苯酚的化學(xué)性質(zhì)氫原子活性:HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>水>醇

注意:(1)苯酚溶液雖然顯酸性,但酸性極弱,苯酚不能使酸堿指示劑變色。

(2)苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性強(qiáng)。苯酚會與Na2CO3溶液反應(yīng):C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3,向苯酚鈉溶液中通入CO2時,無論CO2過量與否,產(chǎn)物均為NaHCO3。思考:苯酚與鈉是否反應(yīng),如反應(yīng),寫出方程式[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系

(2)苯酚的取代反應(yīng)

+3Br2→

↓+3HBr苯酚與溴的反應(yīng)很靈敏,可用于苯酚的定性檢驗(yàn)與定量測定。不溶與水,易溶于有機(jī)溶劑苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數(shù)1個3個反應(yīng)速率慢快(3)顯色反應(yīng)

遇Fe3+呈紫色,可用于檢驗(yàn)苯酚的存在。

[總結(jié)]醇與酚的比較類別醇苯酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(與濃氫溴酸反應(yīng)取代羥基、分子間脫水、酯化反應(yīng))(3)氧化反應(yīng)(4)無酸性,不與NaOH反應(yīng)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(與濃溴水反應(yīng)苯環(huán)上氫被取代,不能分子間脫水、酯化反應(yīng))(3)氧化反應(yīng)(4)弱酸性(5)顯色反應(yīng)(6)加成反應(yīng)

練習(xí)2

對于有機(jī)物,下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2C.1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D.1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)B[問題2]酚類的同分異構(gòu)體。⑴碳架異構(gòu)⑵位置異構(gòu)⑶類別異構(gòu)(酚、芳香醇、芳香醚)例1、寫出C8H10O、C7H8O屬于芳香族化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式。

知識點(diǎn)2:醇與酚性質(zhì)的比較

例2

A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C7H8O,它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“+”代表有反應(yīng),“-”代表無反應(yīng)):

請推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式。NaNaOHBr2A+++B+--C---

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)1:酚的化學(xué)性質(zhì)

例1

下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(

)

A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強(qiáng)腐蝕性,若不慎沾在皮膚上,可用NaOH溶液洗滌

D.苯酚能與FeCl

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