上海高二下化學(xué)第07講苯和芳香烴教學(xué)案

高二下化學(xué)第07講苯和芳香烴芳香族化合物的母體教學(xué)目標(biāo)：1、了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征2、掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)3、了解芳香烴的概念及甲苯、二甲苯的某些性質(zhì)4、通過(guò)苯的溴代或硝化反應(yīng)與甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的比較，理解有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響教學(xué)重點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)特征、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)：含有苯環(huán)的有機(jī)物平面正六

形結(jié)構(gòu)煤的干餾石油催化

重整f芳香族化合物5含有苯環(huán)的烴CH非苯系芳香烴取代反應(yīng)苯的同系物，氧化O2-點(diǎn)燃上反應(yīng)液Br,FeHNO含有苯環(huán)的有機(jī)物平面正六

形結(jié)構(gòu)煤的干餾石油催化

重整f芳香族化合物5含有苯環(huán)的烴CH非苯系芳香烴取代反應(yīng)苯的同系物，氧化O2-點(diǎn)燃上反應(yīng)液Br,FeHNO3-H2sO4

50℃~60℃

濃H2SO4,反應(yīng)4^14川C6H5-Br*1C6H5—NO2.C6H5-SO3H教學(xué)內(nèi)容：一、苯1、物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)溶解性：無(wú)色液體、易揮發(fā)，難溶于水、密度比水小，是重要的有機(jī)溶劑。特性：有特殊氣味、有毒（易使人至再生障礙性貧血）。是一種重要的化工原料。HH-C CHH-C c-HHH-C CHH-C c-HC結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?或（凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式）分子式：C6H6、結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）平面正六形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子均在同一平面內(nèi)，鍵角均為120°（2）苯分子中沒(méi)有單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相同，鍵能和鍵長(zhǎng)是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵（共軛大n鍵）。苯的性質(zhì)即是體現(xiàn)了飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。3、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)：燃燒：2c6H6+1502T12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有濃煙。（不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。）（2）取代反應(yīng)—體現(xiàn)了飽和烴的性質(zhì)

①鹵代反應(yīng)與液溴的取代反應(yīng)：+HBr實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①鹵代反應(yīng)與液溴的取代反應(yīng)：+HBra、試管A中及雙球U形管中的左則充滿紅棕色氣體（反應(yīng)放熱使液溴變?yōu)檎魵猓﹨^(qū)雙球U形管中的無(wú)色CC14變成呈紅色（溶解了Br2）c、試管B中有淺黃色沉淀生成［HBr+AgN03TAgBr］（淺黃色）］問(wèn)題：2、雙球U形管中CCl4作用：除去因放熱產(chǎn)生的Br2蒸氣和苯蒸氣，以防干擾B試管中的AgN03溶液與HBr的反應(yīng)。b、反應(yīng)中鐵絲所起作用：催化劑。c、怎樣得到比較純凈的溴苯：把A試管中反應(yīng)后的物質(zhì)倒入盛有NaOH的燒杯中以除去沒(méi)反應(yīng)②硝化反應(yīng)4+HO-NO.2\^ 2濃②硝化反應(yīng)4+HO-NO.2\^ 2濃H2S04VN0260℃D+H2O或：C6O6+HNO3濃HSO”一60V.C6O5-NO2+H2O硝基苯：苦杏仁味的油狀液體，難溶于水比水重。濃H2S04的作用：催化劑和吸水劑。試管上的長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝和回流的作用，防止苯的揮發(fā)。硝基（-N02）取代了苯中的-H原子，該反應(yīng)叫又叫硝化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)操作：a、先混合酸（把2mL濃硫酸慢慢加入到1.5mL濃硝酸中）b、再把1mL苯慢慢加到混酸中并搖勻。一放入60℃水浴中加熱10min，以防局部溫度過(guò)高而發(fā)生更多的副反應(yīng)d、把混合液倒入另一盛有水的燒杯中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a、試管底部有黃色油狀物質(zhì)生成，可能朝NO3分解產(chǎn)生的NO2溶解在硝基苯中所致。區(qū)倒入燒杯后，底部呈無(wú)色油狀液體，NO2及硝酸、硫酸溶解在水中。③磺化反應(yīng)：苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸^-SO3H）所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)C6O6+H。-S03H-C6H5-SO3H+H2O濃硫酸的作用：反應(yīng)物（3）加成反應(yīng)—體現(xiàn)了不飽和烴的性質(zhì)C6H6+3H2催化劑*C6Hl2（環(huán)己烷）CH+3C1催化劑■QH￡L（六氯環(huán)己烷，一種殺蟲(chóng)劑）66 2 666

【例1】在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替結(jié)構(gòu)，可作為證據(jù)的是（）A.經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上的碳碳鍵鍵長(zhǎng)都為0.14nmB.經(jīng)測(cè)定只有一種對(duì)二甲苯C.苯可與氯氣在催化劑的催化下發(fā)生取代反應(yīng)，生成的氯苯只有一種D.經(jīng)測(cè)定，只有一種鄰甲基苯磺酸答案2：AD二、芳香烴1、來(lái)源（1）煤干餾,煤焦油分餾卜芳香烴（2）石油化工催化重整4芳香烴在芳香烴中，作為基本有機(jī)原料應(yīng)用的最多的是苯、甲苯和二甲苯2、苯系芳香烴（1）組成和結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上的-H原子被烷烴基代替的烴。通式：CnH2n-6佗6）代表物：通式：CnH2n-6佗6）代表物：甲苯UYCH2cH3乙苯吟-里MLCH3鄰-二甲苯（1,2-二甲苯）ri^Acq間-二甲苯

（1,3-二甲苯）CH3CH3對(duì)-二甲苯

（1,4-二甲苯）物理性質(zhì)：難溶于水，密度比水小，有特殊的香味，常用作有機(jī)溶劑。（2）化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：Atch3+Cl光照物理性質(zhì)：難溶于水，密度比水小，有特殊的香味，常用作有機(jī)溶劑。（2）化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：Atch3+Cl光照,ArCH2Cl2 2 2+HCl光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，體現(xiàn)了飽和烴的性質(zhì)?！狢H3 +a2Fe-PtCH3^X^-Cl+HCl鐵粉作催化劑時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，體現(xiàn)了苯的性質(zhì)（主要產(chǎn)物鄰對(duì)位）。CH3QCH3+3HO-NO2濃HSO.O2N-ANO2+3H2O2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T黃色炸藥）甲苯苯環(huán)上的-H原子更容易被其它原子或原子團(tuán)所取代，體現(xiàn)也烷基對(duì)苯環(huán)的影響。②氧化反應(yīng)-CH2②氧化反應(yīng)-CH2-R KMnO（H+）」l-COOHKMnO4酸性溶液褪色，體現(xiàn)了苯環(huán)對(duì)支鏈的影響③加成反應(yīng)與苯的加成反應(yīng)相似。3、芳香族化合物芳香族化合物：含有苯環(huán)的有機(jī)化合物。如苯甲酸U 、苯甲醇O等。夕/CH=CH2芳香烴：含苯環(huán)的烴。苯乙烯D稠環(huán)芳香烴：含兩個(gè)及以上的苯環(huán)：如荼'X』苯系芳香烴(苯的同系物)：甲苯、乙苯等。通式：CnH2n-6苯系芳香烴非苯系芳香烴芳香族I化合物非苯系芳香烴、芳香烴衍生物【例2】下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是( )A.③④CH3I-OHB．rCH=CHA.③④CH3I-OHB．rCH=CH2⑤②⑤C①②⑤⑥「NO2—CH—CH3飛JCH3D.②③④⑤⑥答案2：B板書(shū)設(shè)計(jì)：第07講苯和芳香烴一、苯1、物理性質(zhì)：難溶于水、密度比水小，有機(jī)溶劑。有毒2、分子結(jié)構(gòu)：平面正六形結(jié)構(gòu)，鍵角120°、6個(gè)碳碳鍵鍵長(zhǎng)、鍵能相同，介于單鍵和雙鍵之間(共軛大n鍵)。有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。3、化學(xué)性質(zhì)：(1)氧化反應(yīng)：燃燒：火焰明亮且伴有濃煙。(2)取代反應(yīng)一體現(xiàn)飽和烴的性質(zhì)①溴代反應(yīng):C6H6+Br-Br-C6H5-Br+HBr現(xiàn)象：a、左則充滿紅棕色氣體-反應(yīng)放熱b、CC14變成橙紅色-溶解了Br2c、B中有淺黃色沉淀-AgBr]問(wèn)題：a、CCl4作用：除去Br2蒸氣和苯蒸氣-防干擾b、鐵絲-催化劑，不能用溴水c、凈化溴苯：NaOH-分液，取下層液體②硝化反應(yīng):C6H6+HO-NO2-C6H5-NO2+H2O硝基苯：苦杏仁味的油狀液體，難溶于水比水重。濃H2sO4的作用：催化劑和吸水劑。試管上的長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝和回流的作用，防止苯的揮發(fā)。實(shí)驗(yàn)操作：混酸-加苯-水浴(50℃~60℃)-凈化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：a、黃色油狀物質(zhì)-NO2溶解在硝基苯中。b、水洗一無(wú)色油狀液體。③磺化反應(yīng):C6H6+HO-SO3H-C6H5-SO3H+H2O(3)加成反應(yīng)一不飽和烴的性質(zhì)二、芳香烴1、來(lái)源：煤的干餾、石油催化重整。2、苯系芳香烴：CnH2n6(n>6)①取代反應(yīng)：nn[^CH2-RKMnO(H+)1rf^TCOOH②氧化反應(yīng)A， 4 2③加成反應(yīng)--苯系芳香烴盤(pán)余?芳香烴74什N什工以芳香| 、非苯系芳香烴族化芳香烴合物-衍生物

【基礎(chǔ)練習(xí)】1、符合下列分子式的物質(zhì)在常溫下一定能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（）A．C7H8 B．C6H12 C．C4H10 D．C6H6答案1：A2、下列各組有機(jī)化合物中，肯定屬于同系物的一組是（ ）A-C3H6與C5HI。 B-C4H6與C5Hg CC3Hg與C5H口 D.C2H2與C6H6答案1：C3、下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（ ）。A.苯與水混合后能形成無(wú)色透明溶液 B.苯分子中6個(gè)碳碳鍵與6個(gè)碳?xì)滏I分別完全相同C.苯能使酸性高錳酸鉀褪色 D.苯在催化劑作用下可以與液溴發(fā)生加成反應(yīng)答案1：B4、有八種物質(zhì)：①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚異戊二烯、⑤2一丁炔、⑥環(huán)己烷⑦鄰二甲苯⑧裂解氣，既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是（）A.③④⑤⑦⑧ B.④⑤⑧ C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑧答案1：B5、有A、B兩種烴，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，關(guān)于A和B的敘述中正確的是（）A.A和B一定是同分異構(gòu)體 B.A和B不可能是同系物C.A和B的最簡(jiǎn)式一定相同 D.A和B各lmol完全燃燒后生成的CO2的質(zhì)量一定相等。答案1：C6、下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（）A.甲苯的反應(yīng)生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D.1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)答案1：A7、下列物質(zhì)中，屬于芳香烴且屬于苯的同系物的是（）答案1：C8、下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是（ ）B.D.B.D.苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯在一定條件下苯與氫氣反應(yīng)制環(huán)己烷C.苯與濃硫酸共熱制取苯磺酸答案1：D9、苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是（ ）。A.都容易發(fā)生取代反應(yīng) B.都能被KMnO4氧化C.苯不能發(fā)生加成反應(yīng) D.都能在空氣中燃燒答案1：DA.答案1：BA.答案1：B10、下列化合物中，在苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所得一溴代物有兩種的是（ ）。311、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而不能使溴水褪色的烴是（）A.A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3B. HC-C-CH2-CH2-CH2-CH3D．D．答案1：D12、苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的有機(jī)溶劑。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)把苯加入到盛有溴水的試管中，液體會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在 (填“上”或“下”)層。(2)把苯加入到盛有少量高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不褪色，說(shuō)明苯分子中 (填“有”或“沒(méi)有”)碳碳雙鍵。(3)在濃硫酸作用下，苯在50℃160℃可以與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：答案1：⑴上（2）沒(méi)有LNO+H2O⑶0+ho-no2LNO+H2O【提高練習(xí)】TOC\o"1-5"\h\z1、下列物質(zhì)的分子中，所有原子不在同一平面上的是( )。．．A.乙烷 B.乙烯C.乙炔D.苯答案2：A2、用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是( )。A.溴和四氯化碳 B.苯和溴苯C.苯和水D汽油和苯答案2：C3、下列關(guān)于甲烷、乙烯及苯的相關(guān)比較錯(cuò)誤的是( )。．．A.苯、乙烯的加成反應(yīng)都需要催化劑 B.甲烷、苯都可發(fā)生取代反應(yīng)C只有甲烷是立體結(jié)構(gòu) D.三者的C—H鍵完全相同答案2：AD4、只用一種試劑就能將苯、己烯、四氯化碳和碘化鉀溶液區(qū)分開(kāi)，該試劑可以是()。A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴化鈉溶液 C溴水 D.硝酸銀溶液答案2：AC5、在①丙烯、②氯乙烯、③苯乙烯、④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子可能在同一平面的是()TOC\o"1-5"\h\zA.①② B.②③C③④ D.②④答案2：B6、取一定質(zhì)量的下列各組物質(zhì)混合后，無(wú)論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同質(zhì)量的二氧化碳和水的是( )。A．C2H2、C6H6 B．CH4、C3H8 C．C3H6、C3H8 D．C2H4、C4H8答案2：ADH7、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似，如圖，則硼氮 B苯的二氯取代物B3N3H4C12的同分異構(gòu)體的數(shù)目為( ) H-N“曠HA.2 B.3 C.4 D.6 H—B、f一H答案2：C NH8、充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水，恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是( )A．C10H16 B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20

答案2：C【H元素結(jié)合O元素的質(zhì)量等于原烴中C元素的質(zhì)量】9、有A、B兩種烴，它們的組成相同，都含90%的碳，烴A對(duì)氫氣的相對(duì)密度是20；烴B式量是烴A的3倍，烴A在一定條件下能與足量的Cl2起加成反應(yīng)，生成1,1,2,2—四氯丙烷，烴B是苯的同系物，當(dāng)它與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)(取代苯環(huán)上的H原子)，生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)事實(shí)，推斷A、B兩烴的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。答案2：根據(jù)C的百分比求出最簡(jiǎn)式：n(C):n(H)=n(C):n(H)=09：01=3：4,CH,121 34M(A)=20x2=40g/mol,(C3H4)n=40,n=1,A的分子式為C3H4；M(B)=40g/molx3=120g/mol,(C3H4)n=120,n=3,B的分子1式為C9HI?根據(jù)題意：A：分子式C3H4,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH三CCH3,名稱(chēng)丙炔B：分子C9Hl2，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H3C， ，間三甲苯【拓展練習(xí)】(填字母)。(填字母)。(2)該烴的一氯取代物有無(wú)同分異構(gòu)體(填“(2)該烴的一氯取代物有無(wú)同分異構(gòu)體(填“有”或“無(wú)”)。那么C6那么C6H5