官能團與有機反應(yīng)類型

官能團與有機反應(yīng)類型第一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日1．鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．各類有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及重要有機反應(yīng)類型的判斷。3．有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫。4．信息給予型的有機合成及綜合推斷題的解題方法。第二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日一、有機化學反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型結(jié)構(gòu)特點反應(yīng)試劑取代反應(yīng)X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反應(yīng)濃H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反應(yīng)H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反應(yīng)能加氧去氫(烴及大多數(shù)有機物)氧化劑如酸性KMnO4溶液、O2等還原反應(yīng)能加氫去氧(除烷烴、環(huán)烷烴以外的烴、醛、酮、羧酸等)還原劑如H2、LiAlH4等第三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？ 提示不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)。第四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1．概念：烴分子里的一個或多個氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。

2．物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：除

、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。

(2)沸點：互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高。

(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。

(4)溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機溶劑。一氯甲烷第五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 提示不能。鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，遇AgNO3溶液不會產(chǎn)生鹵化銀沉淀。第七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類第八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日3．化學性質(zhì)第九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：第十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2第十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(二)酚1．組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

_________或C6H5OH

與

直接相連C6H6O羥基苯環(huán)第十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2.物理性質(zhì)色態(tài)無色晶體，露置于空氣中因被氧化而呈

色溶解性常溫下，在水中溶解度不大高于65℃，與水混溶毒性有毒，對皮膚有強烈腐蝕作用，皮膚上沾有苯酚應(yīng)立即用

清洗粉紅酒精第十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

第十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對位置上的氫原子較容易被取代。①苯酚與溴水反應(yīng)的化學方程式為：__________________________________________________。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。第十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日②縮聚反應(yīng)：—————————————————————————。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。第十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

分子式為C7H8O的芳香類有機物存在哪些同分異構(gòu)體？ 提示分子式為C7H8O的芳香類有機物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：

這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。第十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日四、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(一)醛

1．概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。

2．官能團：

。

3．通式：飽和一元脂肪醛

(n≥1)。

4．常見物質(zhì)

(1)甲醛 結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。

(2)乙醛 結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，易溶于水的液體，有刺激性氣味?！狢HOCnH2nO第二十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式為

，有杏仁氣味的液體，是制備香料、染料的重要中間體。第二十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(二)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．還原反應(yīng)第二十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

第二十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

第二十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

做銀鏡反應(yīng)以及新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛的反應(yīng)實驗時，最關(guān)鍵的是什么？ 提示要保證實驗成功，這兩個實驗都必須在堿性條件下進行，否則不會成功。另外，做銀鏡反應(yīng)實驗時，還必須保證試管潔凈和水浴加熱。第二十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第二十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日3．分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH第二十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日4.物理性質(zhì)

(1)乙酸 氣味：強烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。

(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。第二十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日5．化學性質(zhì)第二十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第三十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

(二)酯

1．概念：酸與醇作用失水而生成的一類有機化合物。

2．性質(zhì)

(1)物理性質(zhì) 一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。

(2)化學性質(zhì)——水解反應(yīng)第三十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH

第三十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日

丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物嗎？ 提示是同系物，因為它們分子中都含有羧基和同類型的烴基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個—CH2—，完全符合同系物的定義。第三十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第三十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日兩種方法

1．鹵代烴的分類方法

(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同進行分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。

(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同進行分類：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。

(3)根據(jù)分子中所含鹵素原子的多少不同進行分類：一鹵代烴、多鹵代烴。第三十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日 2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法

(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置，使鹵代烴水解；

(2)再向混合液中加入過量的稀HNO3，中和過量的NaOH溶液；

(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀的顏色。 若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。第三十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日三種比較1．脂肪醇、芳香醇、酚類的比較

類別脂肪醇芳香醇酚

官能團醇羥基醇羥基酚羥基

結(jié)構(gòu)特點OH與鏈烴基相連OH與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連

羥基上H的活潑性能與金屬鈉反應(yīng)，但比水弱，不能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)

有弱酸性，能與NaOH、Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)

原因烴基對羥基的影響不同，烷基使羥基上H的活潑性減弱，苯基使羥基上H的活潑性增強第三十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH羥基氫的活潑性不電離電離電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)第三十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日3.烴的羰基衍生物比較名稱乙醛乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5與H2加成能不能不能其他性質(zhì)醛基中C—H鍵易被氧化羧基和C—O、O—H鍵易斷裂酯基中C—O鍵易斷裂第三十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第四十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)α-C上沒有氫原子，該醇不能被催化氧化，如

不反應(yīng)。

第四十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第四十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日4．鹵代烴與醇消去反應(yīng)的比較規(guī)律 鹵代烴的消去與醇的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或“—OH”)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是強堿的醇溶液，后者是濃硫酸、加熱。5．苯酚性質(zhì)的規(guī)律 苯酚性質(zhì)是由羥基與苯環(huán)的相互影響確定的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。第四十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第四十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第四十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日一個總結(jié)有機反應(yīng)中硫酸的作用

a．苯的硝化反應(yīng)，b.實驗室制乙烯，c.實驗室制乙酸乙酯實驗中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實驗a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實驗b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。第四十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日我的總結(jié)1．在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團：第四十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第四十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有機物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。第四十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日4．有機轉(zhuǎn)化“金三角” 烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是：

“有機金三角”既可以實現(xiàn)有機物類別的轉(zhuǎn)換(官能團的變換)，又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團的數(shù)目，在有機物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標注)。第五十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日5．羰基的加成反應(yīng)

(1)機理第五十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(2)常見的加成反應(yīng)第五十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第五十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日我的閃記1．銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。2．有機反應(yīng)中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。第五十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日問題征解 苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強酸制弱酸的原理，可設(shè)計下圖實驗比較三者的酸性強弱順序：第五十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日必考點98有機反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系1．取代反應(yīng)

(1)取代反應(yīng)指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。

(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。

(3)在有機合成中，利用鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。第五十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2．加成反應(yīng)

(1)加成反應(yīng)指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。

(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。 此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。第五十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)加成反應(yīng)過程中原來有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點對推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。(4)利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團，在有機合成中有廣泛的應(yīng)用。第五十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日3．消去反應(yīng)

(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機物的反應(yīng)。

(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應(yīng)。 ①醇分子內(nèi)脫水第五十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日②鹵代烴脫鹵化氫(3)在有機合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。第六十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日4．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

(1)概念： 氧化反應(yīng)：有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。

(2)還原反應(yīng)：在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等； 在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。第六十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)常見的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機物的燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。第六十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日5．加聚反應(yīng)

(1)相對分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。

(2)加聚反應(yīng)的特點 ①鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量之和)相等。 ②產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 ③實質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。第六十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第六十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日6．縮聚反應(yīng)

(1)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。

(2)常見發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7．顯色反應(yīng)

(1)某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。

(2)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應(yīng)。第六十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(常用于苯酚或酚類物質(zhì)的鑒別)②淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色。這是一個特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗。③某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗。第六十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【典例1】

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。第六十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第六十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日已知：RONa＋R′X===ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①________，反應(yīng)②________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式。A________________，C________________。第六十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第七十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(5)寫出由D生成M的化學反應(yīng)方程式________________。第七十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第七十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第七十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日答案(1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)CH3OH濃硫酸、加熱第七十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第七十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化第七十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(1)當反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。第七十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(5)當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。第七十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【應(yīng)用1】有機物在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機反應(yīng)：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥縮聚。其中由分子中羥基(—OH)發(fā)生的反應(yīng)可能有 (

)。

A．①④⑤

B．③⑤⑥

C．②③④⑥

D．①②③④⑤⑥第七十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日解析有機物分子中含有羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)(與氫鹵酸反應(yīng)、生成醚的反應(yīng)和酯化反應(yīng)等)、消去反應(yīng)(與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子)、氧化反應(yīng)(燃燒或與羥基相連碳原子上有氫原子的氧化為醛)、縮聚反應(yīng)等。答案

C第八十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日必考點99鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)對比第八十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第八十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【典例2】(2012·沈陽聯(lián)考)已知：CH3CHCH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。第八十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(1)A的化學式：__________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)寫出D―→F反應(yīng)的化學方程式________________________________________________________________________。第八十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日思維引入根據(jù)燃燒規(guī)律推出A的分子式，加成生成鹵代烴B、D后由反應(yīng)條件推斷E、F結(jié)構(gòu)。第八十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第八十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第八十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第八十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第八十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第九十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【應(yīng)用2】 (2011·新課標全國卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：第九十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：第九十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日已知以下信息：①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。第九十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為__________；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為__________，A的化學名稱為__________；(3)由B生成C的化學反應(yīng)方程式為________________；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有__________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；第九十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。第九十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第九十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(2)由信息①和苯環(huán)上的甲基為鄰、對位定位基，知A為鄰氯甲苯。(3)由B→C的反應(yīng)條件“光照”知Cl取代的是苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的氫原子。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種，分別是第九十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第九十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日答案

(1)C9H6O2

(2)取代反應(yīng)鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)第九十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日推理流程根據(jù)題意信息和條件大體分析過程如下圖所示：第一百頁，共一百六十頁，2022年，8月28日根據(jù)D的結(jié)構(gòu)很快推知A為鄰位取代，推導結(jié)果如下圖所示：第一百零一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日必考點100烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化第一百零二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百零三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百零四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百零五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百零六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【典例3】 (2012·廣東理綜，30)過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：第一百零七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：第一百零八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(1)化合物Ⅰ的分子式為__________________________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為____________。(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為____________________。第一百零九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫出其中一種)。第一百一十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百一十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日答案(1)C7H5OBr第一百一十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日滿足圖1轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為羥基所連碳原子上有2～3個氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。滿足圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。第一百一十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日【應(yīng)用3】 (2013·鄭州調(diào)研)下面是幾種有機化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：第一百一十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。(2)上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：_____________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________，F(xiàn)1和F2互為________。第一百一十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百一十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成第一百一十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日“橋梁”作用通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機物分子中引入—X，引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：(1)一元合成路線RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路線RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)第一百一十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日試卷采樣(12分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。第一百一十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百二十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日反應(yīng)②的化學方程式為________________________；C的系統(tǒng)名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是____________；④、⑥的反應(yīng)類型依次是________________。第一百二十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百二十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日當場指導易錯提示：1．審題錯誤

(1)未明確“碳碳雙鍵”的個數(shù)，及題目中的條件下發(fā)生反應(yīng)的類型。

(2)答題的具體要求。第一百二十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2．知識錯誤

(1)未明確“雙鍵”位置和“一種類型氫”的關(guān)系，導致A的結(jié)構(gòu)判斷錯誤。

(2)二鹵代烴消去產(chǎn)物為二烯烴，一般不考慮炔烴產(chǎn)物。

(3)1,2-加成和1,4-加成相對應(yīng)，產(chǎn)物應(yīng)為同分異構(gòu)體關(guān)系。第一百二十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日3．答題錯誤

(1)化學方程式中條件錯誤。

(2)反應(yīng)類型名稱應(yīng)完整，不可以用“加成”代替“加成反應(yīng)”。第一百二十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日審答題指導：1．審題抓題眼： 烴類碳碳雙鍵只有一種類型的氫名稱2．知識須全面：

(1)加成反應(yīng)的條件。

(2)鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的區(qū)別。3．下筆答題關(guān)鍵：

(1)化學方程式要注意條件；(2)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、命名，書寫要規(guī)范。第一百二十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日評分細則第一百二十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百二十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日Hold住考向名師揭秘預計2014年高考有機簡答題仍將緊密結(jié)合生產(chǎn)、生活實際、創(chuàng)設(shè)情境，引入信息，根據(jù)有機物官能團的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機化學試題將有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式與同分異構(gòu)體的推導、書寫和化學方程式的書寫揉合在一起進行綜合考查?？枷?有機反應(yīng)類型5年8考考向2烴的衍生物的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化5年18考第一百二十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百三十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日解析本題考查有機反應(yīng)類型，意在考查考生對有機化學反應(yīng)的理解與區(qū)別能力。①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③、④都是取代反應(yīng)。答案

B第一百三十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日2．(2012·大綱全國理綜，13)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如下：第一百三十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是 (

)。A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標準狀況)D．1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴第一百三十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日答案D第一百三十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日1．(2012·四川理綜，27)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子團。W是一種有機合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：

HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：第一百三十五頁，共一百六十頁，2022年，8月28日其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對分子質(zhì)量為168。請回答下列問題：(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有________。(填寫字母編號)A．取代反應(yīng) B．水解反應(yīng)C．氧化反應(yīng) D．加成反應(yīng)第一百三十六頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(2)已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有________個原子在同一平面內(nèi)。(3)寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學方程式：________________________________________________________________________。(4)寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。(5)寫出第②步反應(yīng)的化學方程式：________________。第一百三十七頁，共一百六十頁，2022年，8月28日解析采用逆推法，W與C2H5OH發(fā)生水解的逆反應(yīng)——酯化反應(yīng)，可得Z的結(jié)構(gòu)簡式為H5C2OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根據(jù)題目所給信息可以判斷Y為OHC—CHO，X為HOCH2—CH2OH，再根據(jù)X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成相對分子質(zhì)量為168的酯N，驗證所判斷的X為HOCH2—CH2OH正確。第一百三十八頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百三十九頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)X中含有兩個羥基，W中含有兩個羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)消去2分子H2O，而生成環(huán)狀酯N。(4)丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，其中HOCH2CH2CH2OH符合題意。第一百四十頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百四十一頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百四十二頁，共一百六十頁，2022年，8月28日第一百四十三頁，共一百六十頁，2022年，8月28日②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有一個甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。第一百四十四頁，共一百六十頁，2022年，8月28日(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學反應(yīng)方程式為________(有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。第一百四十五頁，共一百六十頁，2022年