高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴 全市獲獎

人教版選修5高二年級第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴導(dǎo)學(xué)案1【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．學(xué)生通過閱讀教材總結(jié)歸納出烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2．學(xué)生能通過找出典型代表物來理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。3．學(xué)生通過教師分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理，初步學(xué)會實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評價、優(yōu)選并完成實(shí)驗(yàn)。4．學(xué)生通過實(shí)踐活動，體會有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時關(guān)注有機(jī)物的合理使用。【學(xué)習(xí)過程】從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：(1)烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式：CnH2n(n≥2)閱讀p28頁表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖：烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。2.物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對密度逐漸增大；(2)碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(3)常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。(4)烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù)(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3.基本反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色（1）取代反應(yīng)：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點(diǎn)燃3n+12（2點(diǎn)燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反應(yīng)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5.烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)）大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。(2)氧化反應(yīng)①燃燒：CnH2n+O2nCO2+nH2O②使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOH③催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和鋅粉的作用下，+(3)加聚反應(yīng)二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。6.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)當(dāng)兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上，即1、4加成反應(yīng)(1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上，即1、2加成反應(yīng)以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1mol的二烯烴需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如(2)加聚反應(yīng)nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)二、烯烴的順反異構(gòu)1.順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。2.順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件①分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)；②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)。3.順反異構(gòu)的類別①順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。②反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的兩側(cè)。[歸納總結(jié)](1)有機(jī)物分子存在順反異構(gòu)的判斷先看有機(jī)物分子中是否存在碳碳雙鍵，然后再看碳碳雙鍵的兩個不飽和碳原子上是否分別連有不同的原子或原子團(tuán)，若同一個不飽和碳原子上連有相同的原子或原子團(tuán)，則不存在順反異構(gòu)。(2)順反異構(gòu)體的性質(zhì)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異三、炔烴1．炔烴是分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，通式為CnH2n－2(n≥2)。2．乙炔的分子式是C2H2，電子式是Heq\o\al(·,·)C??Ceq\o\al(·,·)H，結(jié)構(gòu)式是H—C≡C—H，分子空間構(gòu)型是直線形分子，分子中的四個原子在同一直線上。3．乙炔是一種無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)室常用下圖所示裝置制取乙炔，并驗(yàn)證乙炔的性質(zhì)。完成實(shí)驗(yàn)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，回答下列問題：(1)寫出電石(碳化鈣CaC2)與水反應(yīng)，制取乙炔的化學(xué)方程式CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是減緩反應(yīng)速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流；制取時常在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花的作用是防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)氣管。(3)裝置A的作用是除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗(yàn)，裝置B中的現(xiàn)象是溶液褪色，裝置C中的現(xiàn)象是溶液褪色。(4)制取乙炔不能用啟普發(fā)生器的原因：①CaC2與H2O反應(yīng)劇烈、不能隨用隨停；②反應(yīng)中放出大量的熱，易發(fā)生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。4．乙炔和乙烯都屬于不飽和脂肪烴，都含有碳碳不飽和鍵，其化學(xué)性質(zhì)極其相似，結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析推測乙炔的化學(xué)性質(zhì)有：(1)氧化反應(yīng)①能使酸性KMnO4溶液褪色。②能燃燒，化學(xué)方程式是2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))4CO2＋2H2O。燃燒現(xiàn)象是火焰明亮，并冒出濃黑煙。(2)加成反應(yīng)①乙炔與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)CH≡CH＋Br2→(1,2-二溴乙烯)，(1,1,2,2-四溴乙烷)。②乙炔與氫氣發(fā)生完全加成反應(yīng)CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH3。③乙炔與氯化氫等物質(zhì)的量發(fā)生加成反應(yīng)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。[歸納總結(jié)](1)炔烴的官能團(tuán)是—C≡C—，化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似，易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。(2)含有不飽和鍵(如、—C≡C—)的烴均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可與溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色?？衫眠@一性質(zhì)鑒別飽和烴與不飽和烴。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用請?zhí)顚懴铝斜砀駚碓礂l件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化及裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷煤干餾芳香烴直接或間接液化燃料油、化工原料[歸納總結(jié)](1)石油分餾是物理變化，煤的干餾是化學(xué)變化。(2)鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是分別滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直餾汽油。五、檢測題1.下列各組中的兩個反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是()A．光照甲烷和氯氣的混合氣體，混合氣體顏色變淺；乙烯能使溴水褪色B．乙烷在氧氣中燃燒；乙烯在氧氣中燃燒C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．工業(yè)上由乙烯和水反應(yīng)生成乙醇；乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A．分子中三個碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D．能發(fā)生加聚反應(yīng)3.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是()A．都不溶于水，且密度比水小B．能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C．分子中各原子都處在同一平面上D．都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物4.下列說法中，正確的是()A．炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上B．分子組成符合CnH2n－2通式的鏈烴，一定是炔烴C．炔烴既易發(fā)生加成反應(yīng)，又易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴既可使溴水褪色，又可使KMnO4酸性溶液褪色5.下列關(guān)于分子組成表示為CxHy的烷、烯、炔烴的說法，不正確的是()A．當(dāng)x≤4時，均為氣體(常溫常壓下)B.y一定是偶數(shù)C．分別燃燒該烴1mol，耗氧(x＋y/4)molD．在密閉容器中完全燃燒，150℃6.下列各選項(xiàng)能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2CH—CHCH2的事實(shí)是()A．燃燒有濃煙B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能與溴發(fā)生1∶2加成反應(yīng)D．與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個碳原子上有溴原子7.某氣態(tài)烴mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是()A．HC≡CH B．CH2CH2C．CH3—C≡CH D．8.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A．先與HBr加成后再與HCl加成B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)C．先與HCl加成后再與Br2加成D．先與Cl2加成后再與HBr加成9.(1)包括順反異構(gòu)體在內(nèi)，分子式為C4H8的烯烴類的同分異構(gòu)體有________種。(2)苯丙烯(C9H10)具有(A)、(B)兩種位置異構(gòu)體，其中(A)具有順式(C)和反式(D)兩種異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。(A)____________；(B)____________；(C)____________；(D)____________。10.0.2mol某烴A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各(1)烴A的分子式為________；(2)若取一定量的烴A完全燃燒后，生成B、C各3mol，則有________g烴A參加了反應(yīng)，燃燒時消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氧氣________；(3)若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，其一氯代物只有一種，則烴A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________；(4)若烴A能使溴水褪色，在催化劑作用下，與H2加成，其加成產(chǎn)物經(jīng)測定分子中含有4個甲基，烴A可能有的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，比烴A少2個碳原子的同系物有________種同分異構(gòu)體。11.用下圖中的實(shí)驗(yàn)裝置制取乙炔。(1)圖中，A管的作用是________________，制取乙炔的化學(xué)方程式是_________________________；(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是____________，乙炔發(fā)生了__________反應(yīng)；(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是__________，乙炔發(fā)生了__________反應(yīng)；(4)為了安全，點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)__________，乙炔燃燒時的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_______________________。五、檢測題參考答案1.解析A選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；B選項(xiàng)中的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)；C選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)；D選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)?！敬鸢浮緽2.解析丙烯(CH2CH—CH3)結(jié)構(gòu)中可看作是CH2CH2結(jié)構(gòu)中一個氫原子被一個—CH3所代替，顯然3個碳原子不在同一直線上；由于甲基中四個原子不在同一平面上，所以CH2CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯與HCl加成可得或；丙烯與乙烯相似，都能發(fā)生加聚反應(yīng)?！敬鸢浮緿3.解析：乙烷分子中各原子不能處于同一平面上；乙烷也不能發(fā)生聚合反應(yīng)，也不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。【答案】A4.解析炔烴分子里的碳原子不一定都在同一直線上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子與其他3個碳原子不在同一直線上；分子組成符合通式CnH2n－2的鏈烴，還可以是二烯烴；炔烴容易發(fā)生加成反應(yīng)，但難于發(fā)生取代反應(yīng)；炔烴既可與溴水加成而使溴水褪色，也可被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。【答案】D5.解析：碳原子數(shù)≤4的烷烴、烯烴、炔烴在常溫常壓下都是氣體。烷烴、烯烴、炔烴的通式中氫原子數(shù)一定是偶數(shù)。完全燃燒1molCxHy，消耗氧氣(x＋eq\f(y,4))mol。150℃時完全燃燒1molCxHy，當(dāng)y＝4時，反應(yīng)前后的體積不變，其壓強(qiáng)也不變；當(dāng)y>4時，反應(yīng)后氣體的體積增大，其壓強(qiáng)將增大；當(dāng)y<4時，反應(yīng)后氣體的體積減小，其壓強(qiáng)也將減小。【答案】D6.解析無論CH≡C—CH2—CH3，還是CH2CH—CHCH2，A、B、C項(xiàng)均能發(fā)生，而與足量溴加成后前者產(chǎn)物為，后者產(chǎn)物為?！敬鸢浮緿7.解析烴與HCl能按物質(zhì)的量之比1∶2完全加成，表明該烴分子中含有一個—C≡C—鍵或2個鍵；而mol加成產(chǎn)物能與3molCl2發(fā)生取代，表明1mol加成產(chǎn)物中含有6mol氫原子。其中2mol氫原子來自