高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯【市一等獎】

人教版選修5第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第二課時酯教案2【教學(xué)目標】1.酯的組成和結(jié)構(gòu)特點2.酯的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)過程】一、酯1.結(jié)構(gòu)簡式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2與同碳原子羧酸同分異構(gòu)體。酯類難溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。2.酯類化合物的存在：酯類化合物的存在：水果、飲料、糖類、糕點等。二、酯的化學(xué)性質(zhì)1.怎樣設(shè)計酯水解的實驗？（2）酯在酸性、堿性、中性哪種條件易水解呢？根據(jù)（1）、（2）兩個問題，討論酯水解實驗的設(shè)計方案。對學(xué)生的設(shè)計方案進行評價，并指導(dǎo)學(xué)生按以下方案進行實驗。指導(dǎo)（1）溫度不能過高；（2）聞氣味的順序。分組實驗酯的水解酯+水酸+醇CH3COO—CH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHRCOOCH2R+H2ORCOOH+RCH2OHH2O在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。在酸存在的條件下酯的水解是可逆反應(yīng)，而在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應(yīng)。2.聞氣味的順序及現(xiàn)象：Ⅳ中幾乎無氣味、Ⅲ中稍有氣味、Ⅱ中仍有氣味、Ⅰ中仍有氣味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯沒有反應(yīng)；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯發(fā)生了反應(yīng)。3.思考與交流（1）酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？（堿性）堿性條件好，堿作催化劑，它與生成的酸反應(yīng)減少生成物的量，使可逆反應(yīng)向右進行的程度大。（2）酯化反應(yīng)H2SO4和NaOH哪種作催化劑好？（濃H2SO4）H2SO4作催化劑好，濃H2SO4不僅起催化劑作用，還兼起脫水劑作用，使可逆反應(yīng)向右進行。（3）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？有機分子間的反應(yīng)進行較慢，許多有機反應(yīng)需加熱和催化劑條件，與無機離子間反應(yīng)瞬間即可完成有區(qū)別。三、酯的醇解R1-COO-R2+R3—OHR-COO-R3+R2—OH酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機合成中有重要用途。知識拓展—羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的一般規(guī)律。1.一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O2.一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2CH3COOH+HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2-CH2OOCCH3+2H2O3.多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)4.多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)生成普通酯：HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O生成環(huán)酯：生成高聚酯：5.羥基酸自身的酯化反應(yīng)生成普通酯：2+H2O生成環(huán)狀交酯：生成高聚酯：nn+nH2O四、檢測題1.某酯在酸性條件下水解得到相對分子質(zhì)量相等的兩種產(chǎn)物，該酯可能是（）A．甲酸甲酯

B．乙酸乙酯

C．甲酸乙酯

D．乙酸甲酯2.機物X（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以萍果、葡萄、西瓜、山渣內(nèi)為多，該化合物具有如下性質(zhì)：（1）1molX與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生mol氣體（2）X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物（3）X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)根據(jù)上述信息，對X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（D）A．X中肯定有碳碳雙鍵B．X中可能有三個羥基和一個一COOR官能團C．X中可能有三個羧基D．X中可能有兩個羧基和一個羥基3.烹魚時加少量食醋（主要成分是乙酸）和料酒（主要成分是乙醇）可使烹制的魚具有特殊香味，這種香味來自（）A．食鹽 B．乙酸 C．乙醇 D．乙醇與乙酸反應(yīng)生成的乙酸乙酯4.含有18O的示蹤原子的水與乙酸乙酯進行水解反應(yīng)，一段時間后，示蹤原子存在于（）A．乙酸中B．乙醇中C．乙酸乙酯中D．以上三者中都有5.物質(zhì)A分子式為C10H20O2，實驗表明A在熱的稀硫酸溶液生成B和C，C在一定條件下連續(xù)氧化為B，由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有（）A．6種B．4種C．3種D．2種6.乙酸與乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)屬于下列反應(yīng)類型中的（）A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．復(fù)分解反應(yīng)7.炒菜時候，又加酒又加醋，可以使菜變的味香可口，原因是（）A.有鹽類物質(zhì)生成B.有酸類物質(zhì)生成C.有醇類物質(zhì)生成D.有酯類物質(zhì)生成8.除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理方法是（）

A．蒸餾B．用足量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液

C．水洗后分液D．用飽和食鹽水洗滌后分液9.下表所列物質(zhì)（括號內(nèi)為少量雜質(zhì)），在B中選擇試劑，在C中選擇操作的方法。填表（填入序號）：B：（1）CaO；（2）NaOH溶液；（3）溴水；（4）飽和Na2CO3；（5）水C：（1）重結(jié)晶；（2）洗氣；（3）蒸餾（4）分液。物質(zhì)加入試劑操作方法①粗苯甲酸的提純②乙醇（水）③乙酸乙酯（乙酸）④乙烷（乙烯）⑤苯（酒精）檢測題參考答案1.【解析】飽和一元羧酸與比其多一個碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相等?！敬鸢浮緾2.【解析】根據(jù)信息（1）可知，該有機物中可能含有能與金屬鈉反應(yīng)的羥基或羧基；根據(jù)信息（2）可知，該有機物同時含有羥基和羧基；根據(jù)信息（3）可知，該有機物可發(fā)生消去反應(yīng)生成含碳碳雙鍵的有機物。由此可知，該有機物可能有兩個羧基、一個羥基，也可能有兩個羥基、一個羧基?！敬鸢浮緿3.【解析】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成有香味的乙酸乙酯【答案】D4.【解析】CH3COOCH2CH3+H218O→CH3CO18OH+CH3CH2OH，根據(jù)反應(yīng)機理，最終示蹤原子在乙酸中。【答案】A5.【解析】C為5個碳的醇，且能連續(xù)氧化為羧酸，故C的結(jié)構(gòu)有4種，故A的結(jié)構(gòu)為4種?！敬鸢浮緽6.【解析】CH3COOH＋CH3CH2OH－CH3COOCH2CH3＋H2O斷掉一個羥基之后的乙酸部分正好取代了乙醇中羥基上的氫原子的位置，所以為取代反應(yīng)?！敬鸢浮緼7.【答案】D8.【解析】碳酸鈉溶液可溶解乙醇，并且可減小乙酸乙酯在其中的溶解度，故答案為B【答案】B9.【解析】①將粗苯甲酸制成熱的飽和溶液，趁熱過濾除去不溶性雜質(zhì)，緩慢冷卻結(jié)晶，濾出，答案為（5）、（1）；②乙醇與水互相溶解，加入氧化鈣進行蒸餾，從溶液中蒸餾出來的為乙醇，答案為（1）、（3）；③乙酸乙酯中混有乙酸，加入碳酸鈉中和乙酸，乙酸乙酯難溶于