第一節(jié)醇酚第2課時酚

比例模型球棍模型化學式：C6H6O結構簡式：或C6H5OHOH一、苯酚的結構苯基羥基

第三章第一節(jié)第2課時酚肯定在苯環(huán)平面內(nèi)的原子數(shù)有

個。12①無色晶體，有特殊的氣味；熔點是43℃，露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。

②常溫下在水中溶解度不大，65℃以上時能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。

③有毒，有腐蝕作用,若沾到皮膚上應該立即用酒精洗滌。二、苯酚的物理性質苯醌（了解）實驗一取少量苯酚置于試管1中,大家觀察色態(tài)后加入2mL蒸餾水,振蕩實驗二取少量苯酚于試管2中加入2mL乙醇,振蕩實驗三取實驗一完成后的試管1于酒精燈上加熱溶液變渾濁得到澄清溶液溶液變澄清，冷卻變渾濁二、苯酚的物理性質(苯酚有毒,請小心操作)分析苯酚的結構，聯(lián)想C2H5OH和的性質，你預測苯酚可能有什么化學性質？OH苯基羥基R—OHR—C—OH

O中性酸性苯酚的酸性有嗎？1.苯酚具有弱酸性+HCl+NaCl→—OH—ONa二、苯酚的化學性質（1）向苯酚水溶液中滴加NaOH溶液（2）繼續(xù)滴加鹽酸渾濁消失，溶液變澄清溶液又變渾濁OHO+H苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。+H2O+CO2+NaHCO3→—OH—ONa（3）向苯酚鈉水溶液中通入CO2溶液變渾濁特別強調(diào)：產(chǎn)物是NaHCO3，不是碳酸鈉。OH+NaHCO3+CO2+H2OONa+NaHCO3OH+Na2CO3ONa酸性:H2CO3>OH>HCO3—如何證明該反應的產(chǎn)物為NaHCO3而不是Na2CO3？苯酚晶體加冷水加入Na2CO3變渾濁也變澄清

但無氣泡Ka1=4.3×10-7電離平衡常數(shù)：Ka2=5.6×10-11Ka(CH3COOH)=1.7×10-5K(H2CO3):Ka(苯酚)=1.28×10-10解決問題1、比較CH3COOH、H2CO3

、HCO3-、苯酚的酸性2、比較CH3COONa、Na2CO3

、NaHCO3、苯酚鈉的堿性H2CO3HCO3-﹥﹥苯酚問題解決1、酸性比較﹥CH3COOH2、堿性比較苯酚鈉NaHCO3Na2CO3CH3COONa﹥﹥﹥苯酚的分子結構特點:苯環(huán)對羥基的影響；結論:H–O–HCH3CH2–O–Hδ+

δ+δ-δ-

(極性較弱)(極性較強)2、羥基氫的活潑性比較：C6H5OH>H2O>C2H5OH1、苯環(huán)的存在使羥基的氫氧鍵更易斷裂.分析表格信息，為什么酚羥基和醇羥基有這種區(qū)別?OH苯環(huán)使得羥基上的氫活潑，體現(xiàn)苯酚的酸性（苯環(huán)對羥基的影響）C2H5OHC6H5OHNa

反應溫和

NaOHO2

不反應催化氧化反應較劇烈反應氧化3.苯酚的取代反應苯酚受—OH的影響，苯酚中苯環(huán)上

位的H變得更活潑了。體現(xiàn)

對

的影響）白色沉淀☆用于定性和定量檢驗苯酚苯環(huán)羥基鄰、對位濃溴水苯環(huán)上溴代反應苯酚稀溶液滴加少量濃溴水振蕩滴加過量濃溴水振蕩有白色沉淀，振蕩后沉淀溶解，溶液pH明顯下降產(chǎn)生大量白色沉淀+3Br2→↓+3HBr2,4,6-三溴苯酚當溴水不足，三溴苯酚與剩余苯酚相溶，得不到沉淀6、氧化反應⑵燃燒⑴在空氣中易被氧化氧化而呈粉紅色，可被KMnO4氧化。C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃5、加成反應OH+3H2NiOH4、苯酚的顯色反應[特征反應]

遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應可用于檢驗酚或Fe3+的存在。苯酚的主要用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料

注:Aspirin成分為乙酰水楊酸四、苯酚的用途醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。編號實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象實驗結論先與NaOH溶液反應后通入CO2氣體①②與Na2CO３溶液反應③與紫色石蕊反應④與溴水反應⑤與FeCl3溶液反應渾濁變澄清,再變渾濁渾濁變澄清無明顯現(xiàn)象有大量白色沉淀生成溶液由無色變?yōu)樽仙椒拥膶嶒灴偨Y：

B1.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來，正確操作為A．把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液D．向混合物中加乙醇，充分振蕩后分液2.下列關于苯酚的敘述中，正確的是（）A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑D1

、白藜蘆醇

CH=CHHOOHOH廣泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟

1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量是()A、1mol，1molB、3.5mol，7molC、3.5mol，6molD、6mol，7mol練習

：2.怎樣分離苯酚和苯的混合物？

加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→分液得到苯酚。D6.用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液互溶紅褐色沉淀血紅色溶液(FeCl3)1.取等量的乙醇和苯酚，放入42度的熱水中，再分別加入Na。2.以乙醚作溶劑，配制相同濃度的乙醇和苯酚溶液，加入Na反應。設計實驗：C2H5OH與C6H5OH分別與Na反應，檢驗兩者羥基的活潑性：練習：某化學學習小組為了探究苯酚的某些性質，設計并進行下列實驗過程：①乙屬于什么分散系？

(填序號)。A．溶液 B．膠體 C．懸濁液 D．乳濁液②將白色渾濁液加熱至80℃，可采用的加熱方法是

，操作a的名稱是

。③上述過程控究了苯酚的哪些性質？

。④寫出丙轉化為丁過程中發(fā)生反應的化學方程式

。D水浴加熱分液水溶性，弱酸性鹵代烴醇酚作業(yè)1.苯酚濁液遇氫氧化鈉變清2.苯酚與過量