-第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(OK)

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)思考：最簡(jiǎn)單的有機(jī)物—甲烷的結(jié)構(gòu)是怎樣的?___個(gè)碳原子與___個(gè)氫原子形成___個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以___原子為中心，___個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的_________立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體44電子式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：4個(gè)C-H是等同的，且鍵長(zhǎng)均為109.3pm鍵能均為413.4KJ/mol鍵角均為109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的結(jié)構(gòu)有多少種？思考2、共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定每個(gè)碳原子可與氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？3）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。碳鏈和碳環(huán)也可以互相結(jié)合。3、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。2）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。思考與交流物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式(用碳骨架)相同點(diǎn)不同點(diǎn)分子組成、分子式、相對(duì)分子質(zhì)量相同結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同沸點(diǎn)(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2.同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意三個(gè)相同：兩個(gè)不同：分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同戊烷有三種同分異構(gòu)體正戊烷異戊烷新戊烷沸點(diǎn)(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支鏈烷烴:相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。4.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)(也叫類別異構(gòu)）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)注意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)；烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)?！九袛唷肯铝挟悩?gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH2CH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)5.同分異構(gòu)體的書寫口訣：①主鏈由長(zhǎng)到短，②支鏈由整到散，③位置由心到邊，④排布對(duì)、鄰、間。“碳鏈縮短法”1、先寫最長(zhǎng)碳鏈做主鏈2、然后依次寫出減少碳原子的碳鏈,把摘下的碳原子作為支鏈連接在相應(yīng)(對(duì)稱性)的碳原子上3、支鏈要由整到散,位置由心到邊,但不能連在端點(diǎn)碳原子上4、檢查有無遺漏和重復(fù),最后用氫原子補(bǔ)齊碳的四價(jià)1,烷烴的同分異構(gòu)體的書寫［以C7H16為例(只寫碳骨架)］C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC請(qǐng)寫出C6H14的同分異構(gòu)體在確定支鏈的位置時(shí)，應(yīng)注意：１號(hào)碳不能連甲基，２號(hào)碳不能連乙基......２、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H10)為例(1)、位置異構(gòu)C＝C－C－C－CC－C＝C－C－C(2)、碳鏈異構(gòu)C＝C－C－CCC＝C－C－CCCC－C＝C－C試寫出己烯(C6H12)的同分異構(gòu)體試寫出C3H6的同分異構(gòu)體練一練３,烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫(以C5H12O為例)思路：先官能團(tuán)異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)、官能團(tuán)異構(gòu)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)、碳鏈異構(gòu)↑↑↑↑↑↑↑↓(3)、(位置異構(gòu)(用↑表示羥基(-OH)或“-O-”的連接位置)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC↑↑↑↑↑↑醇醚練習(xí)書寫：C4H8O2的屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體烴基(-R)是由烴分子失去了氫原子后余下的原子團(tuán)。試寫出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分異構(gòu)體C－C－C↑－CH2－CH2－CH3↑CH3－CH－CH3①②①②C－C－C－C↑↑③④③－CH2－CH2－CH2－CH3④CH3－CH－CH2－CH3C－C－CC↓⑤↓⑥⑤CH2－CH－CH3CH3⑥CH3－C－CH3CH3【練習(xí)1】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

A三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法C

C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)1表示原子間形成單鍵的‘—’可以省略2C=CC=C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OH,HO-CH2CH31、概念（見書本P10資料卡片）丁烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式CH3CH2CH2CH3CH3－CH2－CH2－CH3HHHHHHHHHHC—C－C－C異丁烷C—C—CHHHHHHCHHHHCH3—CH—CH3CH3結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式丁烯CH2＝CHCH2CH3CH2＝C—CH3CH3異丁烯丙酮CH3—C—CH3O‖‖O丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-CH2-

OHOH1、練習(xí)：寫出下列有機(jī)物的鍵線式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式異戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCO‖OO‖O2、練習(xí)：寫出下列有機(jī)物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10深海魚油分子中有______個(gè)碳原子，______個(gè)氫原子，______個(gè)氧原子，分子式為________22322C22H32O2碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)

1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)?？茖W(xué)史話1874年荷蘭化學(xué)家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法國(guó)化學(xué)家列別爾（J.A.LeBel，1847—1930）分別獨(dú)立地提出了碳價(jià)四面體學(xué)說，即碳原子占據(jù)四面體的中心，它的4個(gè)價(jià)鍵指向四面體的4個(gè)頂點(diǎn)。這一學(xué)說揭示了有機(jī)物旋光異構(gòu)現(xiàn)象的原因，也奠定了有機(jī)立體化學(xué)的基礎(chǔ)，推動(dòng)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。1901年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鮮奶的范特霍夫和化學(xué)家范特霍夫被人們合并傳成了“牧場(chǎng)化學(xué)家”。范特霍夫的父親從這件事中得知兒子很喜歡化學(xué)，就從家里讓出一間房子作為工作室，專門供兒子做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。從此，范特霍夫就開始“經(jīng)營(yíng)”自己的小實(shí)驗(yàn)室。他把父母給的零用錢和從其他親友那里得到的“贊助”積累起來購(gòu)買了各種實(shí)驗(yàn)器具和藥品，課作時(shí)間從事自己的化學(xué)實(shí)驗(yàn)。立志當(dāng)一名化學(xué)家，1869年，范特霍夫從鹿特丹五年制中學(xué)畢業(yè)了。選擇什么樣的職業(yè)呢?在當(dāng)時(shí)，化學(xué)作為一門學(xué)問已有很多人進(jìn)行了研究，但是人們普遍認(rèn)為化學(xué)不是一種職業(yè)，從事化學(xué)的人，還要兼做其他工作才能夠維持自己的生活。父親為了讓他多增加一些知識(shí)，才支持他做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。要把化學(xué)做為一種職業(yè)，做一個(gè)化學(xué)家，父親就難以同意了。因?yàn)檫@樣做恐怕連自己的生活都維持不了。為此，父子倆爭(zhēng)辨了多次，但是必須有一個(gè)結(jié)論才行呀。一天晚飯過后，父子倆又開始討論這個(gè)老話題了?！爸袑W(xué)畢業(yè)了，你打算上哪個(gè)學(xué)校?”父親心平氣和地問道。當(dāng)然，選擇學(xué)校也就是選擇職業(yè)了。“學(xué)習(xí)化學(xué)對(duì)我比較合適，爸爸，你說對(duì)嗎?”兒子說出了心里話。父母并不想讓他成為一個(gè)化學(xué)家，而想把他培養(yǎng)成一名工程師。幾經(jīng)周折，范特霍夫進(jìn)入了荷蘭的臺(tái)夫特工業(yè)?？茖W(xué)校學(xué)習(xí)。這個(gè)學(xué)校雖然是專門學(xué)習(xí)工藝技術(shù)的，但講授化學(xué)課的奧德曼卻是一個(gè)很有水平的教授。他推理清晰，論述有序，很能激發(fā)起人們對(duì)化學(xué)的興趣。范特霍夫在奧德曼教授的指導(dǎo)下進(jìn)步很快。由于范特霍夫的努力，僅用了2年時(shí)間就學(xué)完了一般人3年才能學(xué)完的課程。1871年，范特霍夫畢業(yè)了，他終于說服了父母，可以全力進(jìn)行化學(xué)研究了。為了打好基礎(chǔ)，找準(zhǔn)研究的方向，必須拜師求教。范特霍夫只身來到德國(guó)的波恩，拜當(dāng)時(shí)世界著名的有機(jī)化學(xué)家佛萊德·凱庫(kù)勒為師。佛萊德·凱庫(kù)勒是個(gè)傳奇的化學(xué)家，他在夢(mèng)中見蛇在狂舞，首尾相接，從而解決了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。在波恩期間，范特霍夫在有機(jī)化學(xué)方面受到了良好的訓(xùn)練。隨后，他又前往法國(guó)巴黎向醫(yī)學(xué)化學(xué)家武茲請(qǐng)教。1874年，回到荷蘭，在烏特勒支大學(xué)獲得博士學(xué)位。從此他就開始了更深入的研究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面體結(jié)構(gòu)學(xué)說。過去的有機(jī)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機(jī)分子中的原子都處在一個(gè)平面內(nèi)，這與很多現(xiàn)象是矛盾的。范特霍夫的理論糾正了過去的錯(cuò)誤。但是這一新的理論卻遭到了一些權(quán)威人士的反對(duì)，當(dāng)時(shí)德國(guó)有機(jī)化學(xué)家哈曼·柯爾比就是其中一個(gè)。這位老科學(xué)家倚老賣老，根本不愿學(xué)習(xí)新的東西。在沒有認(rèn)真研究的情況下，就毫無根據(jù)地把范特霍夫斥責(zé)了一頓。范特霍夫?qū)@位才先生的高論嗤之以鼻，不與其辯論。這一下可氣壞了老柯爾比，他跳著腳非要與范特霍夫一比高低。范特霍夫本來就想與這些化學(xué)界的權(quán)威們爭(zhēng)一高低，因?yàn)槭聦?shí)是遲早會(huì)說話的。既然柯爾比不遠(yuǎn)千里從德國(guó)來到荷蘭，那也只好以禮相見了。畢竟范特霍夫是晚輩，當(dāng)柯爾比氣勢(shì)洶洶地沖進(jìn)范特霍夫的辦公室時(shí)，范特霍夫已經(jīng)恭恭敬敬地等候他了。待柯爾比的火氣稍稍減退之后，范特霍夫平心靜氣地向他陳述了自己的觀點(diǎn)，并請(qǐng)柯爾比用事實(shí)來批評(píng)自己的理論。這位老權(quán)威暗暗地吃了一驚，眼前的年輕人非同小可，講述觀點(diǎn)時(shí)條理清楚，論證有據(jù)，不可不服呀?？聽柋犬吘惯€是要講道理、講事實(shí)的。平心而論，范特霍夫的理論是正確的，他剛來時(shí)的火氣完全消失了，并邀請(qǐng)范特霍夫去普魯士科學(xué)院工作。范特霍夫?qū)嵤虑笫恰⒅t虛謹(jǐn)慎的態(tài)度使很多人都