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普通化學考試大綱

五、有機化學

有機物特點、分類及命名；官能團及分子構造式；同分異構；有機物的重要反應：加成、取代、消除、氧化、催化加氫、聚合反應、加聚與縮聚；基本有機物的結構、基本性質及用途：烷烴、烯烴、炔烴芳烴、鹵代烴、醇、苯酚、醛和酮、羧酸、酯；合成材料：高分子化合物、塑料、合成橡膠、合成纖維、工程塑料第五節(jié)有機化學

一．有機物的特點：有機物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氫，其次是氧、氮、硫、磷和鹵素，因此有機物被稱做碳氫化合物及其衍生物。其特點為：（1）數目龐大（2）結構復雜（3）難溶于水，易溶于有機溶劑（4）受熱易分解，大多可以燃燒（5）不易導電，熔點低

二．有機化合物的分類

1．

烴:分子中只含有碳和氫兩種元素的有機物.即碳氫化合物.烴的分類及結構特征

例題137.下列基團不是烴基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烴的衍生物

烴的衍生物的分類及結構特征

類別

舉例

官能團

鹵代烴

一鹵甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH1.下列物質中，屬于酚類物質的是：A、C3H7OHB、C6H5CH2OHC、C6H5OHD、CH2OHCHOHCH2OH2.下列物質中，兩個氫原子的化學性質不同的是：A、乙炔B、甲酸C、甲醛D、乙二酸三．有機化合物的命名１．鏈烴及其衍生物的命名原則（１）選擇主鏈①飽和烴：選最長的碳鏈為主鏈。②不飽和烴：選含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。③鏈烴衍生物：選含有官能團的最長的碳鏈為主鏈。（２）主鏈編號：從距官能團、不飽和鍵和支鏈最近的一端C原子開始，用1，2，3….編號。（4）寫出全稱：將取代基的位置編號、數目、名稱寫在前面，母體化合物的名稱寫在后面。母體化合物的名稱用天干數目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。稱某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n個取代基時，簡單的寫在前，復雜的寫在后。相同的取代基和官能團的數目，用二、三，..表示。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯1、下列有機化合物的名稱為：

CH3CH3A、2-甲基-3-乙基丁烷B、3，4-二甲基戊烷C、2-乙基-3-甲基丁烷D、2,3-二甲基戊烷18.已知己酸與乙酸乙酯的溶液的混合物中氫(H)的質量分數為7%,其中碳(C)的質量分數是:A.42.0%

B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH344.按系統命名法，下列有機化合物命名正確的是（

）A.2—乙基丁烷;B.2,2—二甲基丁烷;C.3,3—二甲基丁烷;D.2,3,3—三甲基丁烷。（1）苯環(huán)上連接簡單烴基、硝基（－ＮＯ２）、鹵素（－Ｘ）時，以苯環(huán)為母體。乙苯

2．芳烴及其衍生物的命名原則：

（2）苯環(huán)上連接復雜烴基、不飽和烴基、氨基(－NH2)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、時，

以苯基為取代基。例如：（3）苯環(huán)上兩個相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對”表示。例如：（4）苯環(huán)上三個相同的取代基的位置可用“連”

“偏”

“均”表示。(5)萘環(huán)上碳的位次：四．有機化合物的重要反應（一）氧化反應氧化反應指在分子中加入氧或去掉氫的反應。氧化分為：完全氧化—完全燃燒生成二氧化碳和水等。部分氧化—生成其他含氧的有機化合物。1．不飽和烴的氧化（１）雙鍵的部分氧化：1）在一般氧化劑（O2或冷稀堿性KMnO4溶液）作用下可使C—Cπ鍵斷裂。例如：

2）在強氧化劑（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使C—C鍵中σ鍵及π鍵均斷裂。例如：（2）叁鍵的部分氧化：一般σ鍵及π鍵均斷裂。例如：3CH≡CH＋10KMnO4＋2H2O＝

6CO2＋10KOH＋10MnO22．芳烴的氧化

苯環(huán)不易氧化,烷基取代基不論長短,一般都氧化成羧基。例如:

3.醇的氧化：被氧化的能力：伯醇＞仲醇＞叔醇

伯醇:R-CH2-OH仲醇:R-CH-OH

?R

R

|叔醇:R-C-OH

?R（１）

伯醇氧化生成醛（緩慢氧化)，進一步氧化生成羧酸。（２）

仲醇氧化生成酮。（３）

叔醇不易氧化。４．醛的氧化被氧化的能力：醛＞酮醛可以被一些弱氧化劑氧化成羧酸，可利用這一性質來鑒別醛酮。鑒別試劑：（1）多倫試劑(AgNO3的氨水溶液）：可以被醛還原產生黑色Ag的沉淀。（2)裴林試劑（CuSO4溶液和酒石酸甲鈉的堿性溶液）：可以被醛還原產生紅色的Cu2O沉淀。.（二）取代反應取代反應：有機化合物中氫原子被其他原子或原子團代替的化學反應。烷烴和芳烴在光、熱或催化劑的作用下易發(fā)生取代反應。

1.烷烴的取代反應例如：

2.芳烴的取代反應幾種重要的取代反應

例如：（三）消去反應

從有機化合物分子中消去一個小分子化合物（如HX、H2O等）的反應。1.醇的消去反應

(1)醇分子內脫水生成稀烴。如，查氏規(guī)則:醇分子內脫水，主要是從含氫較少的碳原子上脫去氫原子。(2)醇與HX發(fā)生分子間脫水生成鹵代烴該反應速度：叔醇＞仲醇＞伯醇，可用盧卡斯試劑(HCl＋ZnCl)與醇作用，產生鹵代烴出現渾濁的速度來鑒別三種醇。(3)兩種醇之間發(fā)生分子間脫水生成醚2、鹵代烴的消去反應

鹵代烴與KOH（或NaOH）的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應。氫原子是從含氫較少的碳原子上脫去。如，3、羧酸的脫水反應（1）兩個羧酸分子之間脫水生成酸酐（2）羧酸分子與醇分子之間脫水生成羧酸酯（3）羧酸分子與NH3分子之間脫水生成酰胺（四）加成反應：

不飽和的雙鍵、三鍵重新打開，即π鍵斷裂，兩個一價的原子或原子團加到不飽和鍵的兩個碳原子上的反應。1．不飽和烴的加成（1）烯烴的加成①結構對稱烯烴：②結構不對稱烯烴：

結構不對稱烯烴和水、氯化氫等極性試劑加成時馬氏規(guī)則：帶正電的部分（如氫原子）主要加到含氫較多的碳原子上。

R—CHCl—CH3

（2）炔烴的加成

CH2＝CHCl，氯乙烯：合成聚氯乙稀塑料的單體；

CH2＝CHCN，丙烯腈：合成聚丙烯腈的單體；2．羰基的加成(1)羰基和結構對稱的化合物加成。醛和酮中的羰基（C＝O）中的π鍵易斷裂，發(fā)生加成反應。(2)羰基和結構不對稱的化合物加成時，后者帶負電的部分加到羰基碳原子上；帶正電的部分加到羰基氧原子上。

（五）催化加氫

在催化劑的作用下，不飽和化合物與還原劑氫的加成反應。碳-碳雙鍵或三鍵，加氫成為飽和鍵。常用催化劑鈀、鉑、鎳等。46.昆蟲能分泌信息素。下列是一種信息素的結構簡式CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO下列說法正確的是（

）A．這種信息素不可以與溴發(fā)生加成反應

;B.它可以發(fā)生銀鏡反應;C.它只能與1molH2發(fā)生反應;D.它是乙烯的同系物。1、在熱力學標準條件下，0.100mol的某不飽和烴在一定條件下能跟0.200g的H2發(fā)生加成反應生成飽和烴，完全燃燒時生成0.300mol的CO2氣體，則該不飽和烴是（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH=CH2

；C、CH3CH=CH2；

D、CH3CH2CH≡CH2答：C2.已知檸檬醛的結構式為:CH3CH3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHCHO判斷下列說法不正確的是（）A.它可使KMnO4溶液褪色;B.它可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應;C.它可使溴水褪色;

D.它在催化劑的作用下加氫,最后產物的分子式是C10H20O

該分子與氫發(fā)生加成反應分子結構為

CH3CH3||CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O45.下列物質使溴水褪色的是（

）A.乙醇;B.硬脂酸甘油酯;C.溴乙烷;D.乙烯。五、加聚反應

由一種或多種含不飽和鍵的單體,通過加成反應,相互結合成高分子化合物的反應。（1）均聚反應

僅由一種單體聚合而成，分子鏈只包含一種單體。生成的聚合物稱均聚物。

聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。有些環(huán)狀化合物，鏈易被打開，發(fā)生聚合反應。如，尼龍－6：由己內酰胺HN—（CH2）5—CO單體聚合而成。

(2)共聚反應

由具有兩種或兩種以上單體同時進行聚合，則生成的聚合物含有多種單體構成的鏈節(jié)，，這種聚合反應稱為共聚反應。生成的聚合物稱共聚物。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)＋丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)＋苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不同單體共聚而成。

12．ABS樹脂是下列哪幾種物質的共聚物：丙稀腈、乙烯B.丙烯腈、1，3—丁二烯、苯乙烯C.苯烯腈、1，3—丁二烯

D.乙烯腈、苯例：聚丙烯酸的結構式為：—{—CH2-CH—}n—∣CO2R它屬于（）①無機物，②有機物，③高分子化合物，④離子化合物，⑤共價化合物A,①③④B,①③⑤C,②③⑤D,②③④51（七）縮聚反應：

指具有兩個或兩個以上官能團的一種或多種單體相互縮合生成高聚物，同時有低分子物質（如水、鹵化氫、氨、醇等）析出的反應。尼龍－66:己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)＋己二胺(H2N-(CH2)6-NH2)尼龍－66易溶于甲酸等極性溶劑。例題100.下列化合物中,可用來合成縮聚物的是____________。A.CH3NH2B.HCOOH

C.H2C＝CHClD.112.下列化合物中不能進行縮聚反應的是（D）

A、COOH—CH2CH2CH2—COOHB、HO—CH2CH2—OHC、H2N—（CH2）5—COOH

D、HN—（CH2）5—CO

五．典型有機化合物的主要性質及用途

典型有機化合物分子式

性質

用途

甲烷

CH4

是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體。難溶于水,易燃燒,光照下易和氯發(fā)生取代反應,高溫可發(fā)生分解

甲烷是天然氣的主要成分,是一種高熱值的優(yōu)質清潔燃料。甲烷又名沼氣,是一種簡便、廉價、高效的清潔能源。其分解的炭黑可用于制造顏料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名電石氣,純的乙炔無色無味,微溶于水,易溶于有機溶劑?？扇紵?可與溴、氫、氯化氫發(fā)生加成反應

乙炔在氧氣里燃燒,產生的氧炔焰,溫度高達3000℃,可用來切割和焊接金屬。由于與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙稀,故是一種重要的有機原料

苯

C6H6

沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,不溶于水。可發(fā)生取代、加成(高溫高壓鎳催化下加氫生成環(huán)己烷)反應,可在空氣中燃燒

苯是一種重要的有機化工原料,廣泛用來合成纖維、橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性質,也可發(fā)生取代、加成反應,在空氣中燃燒帶有濃煙。

甲苯也是合成纖維、橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗稱酒精,易揮發(fā),能夠溶解多種無機物和有機物,能和水任意混合?？珊徒饘兮c、氫鹵酸、酸反應;可燃燒

可用作實驗室和內燃機的燃料,也是一種重要的有機化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一種有機溶劑;醫(yī)療上可作消毒劑苯酚

C6H5OH

純凈的苯酚無色,具特殊氣味,小部分因空氣氧化而顯粉紅色,對皮膚有強烈的腐蝕性。具弱酸性;苯環(huán)上能發(fā)生取代反應;和FeCl3作用顯紫色。與甲醛（蟻醛）發(fā)生縮聚反應可制酚醛樹脂

重要的化工原料,可用來制造酚醛塑料、合成纖維、醫(yī)藥、燃料、農藥等,純凈的苯酚可殺菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

沒有顏色，具刺激氣味的液體，能發(fā)生加成反應；氧化反應，和銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纖維、噴漆溶劑、增塑劑、香料染料、醫(yī)藥及農藥等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具強烈刺激氣味的液體，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能發(fā)生酯化反應是一個很好的溶劑，并用于飲料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易揮發(fā)，有氨的氣味或魚腥味，和水形成氫鍵，易溶于水；具堿性，和酸發(fā)生反應重要的胺類化合物,可用于合成染料、藥物等苯胺C6H5NH2具有特殊氣味的無色油狀液體,微溶于水,易溶于有機溶劑,有毒。具有弱堿性,易被氧化而變色是一種重要的胺類化合物,是合成染料(苯胺染料)、藥物(磺胺藥物)等的中間體聚氯乙烯PVC絕緣性好,耐酸堿,難燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氫,熱穩(wěn)定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙發(fā)、桌布、窗簾、雨傘、包裝袋、還可做涼鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化學性質非常穩(wěn)定,耐酸、堿,耐溶劑性能好,吸水性低,無毒,受熱易老化制造食品包裝袋,各種飲水瓶、容器、玩具等,還可制各種管材、電線絕緣層ABS塑料無毒、無味,易溶于酮、醛、酯等有機溶劑。耐磨性、抗沖擊性能好用于家用電器、箱包、裝飾板材、汽車飛機等的零部件丁苯橡膠耐水,耐老化性能,特別是耐磨性和氣密性好,缺點是不耐油,抗撕強度小為合成橡膠中最大的品種。廣泛用于制造汽車輪胎和皮帶,和天然橡膠混合,可做密封材料和電絕緣材料順丁橡膠彈性、耐老化、耐低溫、耐磨性都超過天然橡膠,缺點是抗撕裂能力差,易出現裂紋為合成橡膠的第二大品種,約60%用于制造輪胎尼龍66強韌耐磨,彈性高,