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普通化學(xué)考試大綱

五、有機(jī)化學(xué)

有機(jī)物特點(diǎn)、分類及命名；官能團(tuán)及分子構(gòu)造式；同分異構(gòu)；有機(jī)物的重要反應(yīng)：加成、取代、消除、氧化、催化加氫、聚合反應(yīng)、加聚與縮聚；基本有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、基本性質(zhì)及用途：烷烴、烯烴、炔烴芳烴、鹵代烴、醇、苯酚、醛和酮、羧酸、酯；合成材料：高分子化合物、塑料、合成橡膠、合成纖維、工程塑料第五節(jié)有機(jī)化學(xué)

一．有機(jī)物的特點(diǎn)：有機(jī)物一般是含碳的化合物，除了碳外，最多的元素是氫，其次是氧、氮、硫、磷和鹵素，因此有機(jī)物被稱做碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。其特點(diǎn)為：（1）數(shù)目龐大（2）結(jié)構(gòu)復(fù)雜（3）難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（4）受熱易分解，大多可以燃燒（5）不易導(dǎo)電，熔點(diǎn)低

二．有機(jī)化合物的分類

1．

烴:分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物.即碳?xì)浠衔?烴的分類及結(jié)構(gòu)特征

例題137.下列基團(tuán)不是烴基的是:A.-C6H5B.-CH2-CH3C.-CH=CH2

D.-O-CH32.烴的衍生物

烴的衍生物的分類及結(jié)構(gòu)特征

類別

舉例

官能團(tuán)

鹵代烴

一鹵甲烷

CH3X－X(F、Cl、Br、I)

醇

乙醇

C2H5OH－OH1.下列物質(zhì)中，屬于酚類物質(zhì)的是：A、C3H7OHB、C6H5CH2OHC、C6H5OHD、CH2OHCHOHCH2OH2.下列物質(zhì)中，兩個(gè)氫原子的化學(xué)性質(zhì)不同的是：A、乙炔B、甲酸C、甲醛D、乙二酸三．有機(jī)化合物的命名１．鏈烴及其衍生物的命名原則（１）選擇主鏈①飽和烴：選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。②不飽和烴：選含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。③鏈烴衍生物：選含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。（２）主鏈編號(hào)：從距官能團(tuán)、不飽和鍵和支鏈最近的一端C原子開始，用1，2，3….編號(hào)。（4）寫出全稱：將取代基的位置編號(hào)、數(shù)目、名稱寫在前面，母體化合物的名稱寫在后面。母體化合物的名稱用天干數(shù)目：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。稱某烷、某烯、某醇、某醛、某酸等；有n個(gè)取代基時(shí)，簡(jiǎn)單的寫在前，復(fù)雜的寫在后。相同的取代基和官能團(tuán)的數(shù)目，用二、三，..表示。3－丙基－2－己醇

CH3CH3||CH—CH2—C—CH3||OHCH34，4-二甲基-2-戊醇OCH3

║|CH3CCH2CHCH3

4－甲基－2－戊酮

O

║

CH3C－O－CH2CH3乙酸乙酯

O

║

CH3CH2C－O－CH3丙酸甲酯1、下列有機(jī)化合物的名稱為：

CH3CH3A、2-甲基-3-乙基丁烷B、3，4-二甲基戊烷C、2-乙基-3-甲基丁烷D、2,3-二甲基戊烷18.已知己酸與乙酸乙酯的溶液的混合物中氫(H)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7%,其中碳(C)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:A.42.0%

B.44.0%C.48.6%D.91.9%己酸：CH3CH2CH2CH2CH2COOH，乙酸乙酯：CH3COOCH2CH344.按系統(tǒng)命名法，下列有機(jī)化合物命名正確的是（

）A.2—乙基丁烷;B.2,2—二甲基丁烷;C.3,3—二甲基丁烷;D.2,3,3—三甲基丁烷。（1）苯環(huán)上連接簡(jiǎn)單烴基、硝基（－ＮＯ２）、鹵素（－Ｘ）時(shí)，以苯環(huán)為母體。乙苯

2．芳烴及其衍生物的命名原則：

（2）苯環(huán)上連接復(fù)雜烴基、不飽和烴基、氨基(－NH2)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH))、磺酸基(－SO3H)、時(shí)，

以苯基為取代基。例如：（3）苯環(huán)上兩個(gè)相同取代基的位置可用“鄰”、“間”、“對(duì)”表示。例如：（4）苯環(huán)上三個(gè)相同的取代基的位置可用“連”

“偏”

“均”表示。(5)萘環(huán)上碳的位次：四．有機(jī)化合物的重要反應(yīng)（一）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)指在分子中加入氧或去掉氫的反應(yīng)。氧化分為：完全氧化—完全燃燒生成二氧化碳和水等。部分氧化—生成其他含氧的有機(jī)化合物。1．不飽和烴的氧化（１）雙鍵的部分氧化：1）在一般氧化劑（O2或冷稀堿性KMnO4溶液）作用下可使C—Cπ鍵斷裂。例如：

2）在強(qiáng)氧化劑（酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液）作用下可使C—C鍵中σ鍵及π鍵均斷裂。例如：（2）叁鍵的部分氧化：一般σ鍵及π鍵均斷裂。例如：3CH≡CH＋10KMnO4＋2H2O＝

6CO2＋10KOH＋10MnO22．芳烴的氧化

苯環(huán)不易氧化,烷基取代基不論長(zhǎng)短,一般都氧化成羧基。例如:

3.醇的氧化：被氧化的能力：伯醇＞仲醇＞叔醇

伯醇:R-CH2-OH仲醇:R-CH-OH

?R

R

|叔醇:R-C-OH

?R（１）

伯醇氧化生成醛（緩慢氧化)，進(jìn)一步氧化生成羧酸。（２）

仲醇氧化生成酮。（３）

叔醇不易氧化。４．醛的氧化被氧化的能力：醛＞酮醛可以被一些弱氧化劑氧化成羧酸，可利用這一性質(zhì)來鑒別醛酮。鑒別試劑：（1）多倫試劑(AgNO3的氨水溶液）：可以被醛還原產(chǎn)生黑色Ag的沉淀。（2)裴林試劑（CuSO4溶液和酒石酸甲鈉的堿性溶液）：可以被醛還原產(chǎn)生紅色的Cu2O沉淀。.（二）取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)化合物中氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替的化學(xué)反應(yīng)。烷烴和芳烴在光、熱或催化劑的作用下易發(fā)生取代反應(yīng)。

1.烷烴的取代反應(yīng)例如：

2.芳烴的取代反應(yīng)幾種重要的取代反應(yīng)

例如：（三）消去反應(yīng)

從有機(jī)化合物分子中消去一個(gè)小分子化合物（如HX、H2O等）的反應(yīng)。1.醇的消去反應(yīng)

(1)醇分子內(nèi)脫水生成稀烴。如，查氏規(guī)則:醇分子內(nèi)脫水，主要是從含氫較少的碳原子上脫去氫原子。(2)醇與HX發(fā)生分子間脫水生成鹵代烴該反應(yīng)速度：叔醇＞仲醇＞伯醇，可用盧卡斯試劑(HCl＋ZnCl)與醇作用，產(chǎn)生鹵代烴出現(xiàn)渾濁的速度來鑒別三種醇。(3)兩種醇之間發(fā)生分子間脫水生成醚2、鹵代烴的消去反應(yīng)

鹵代烴與KOH（或NaOH）的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)。氫原子是從含氫較少的碳原子上脫去。如，3、羧酸的脫水反應(yīng)（1）兩個(gè)羧酸分子之間脫水生成酸酐（2）羧酸分子與醇分子之間脫水生成羧酸酯（3）羧酸分子與NH3分子之間脫水生成酰胺（四）加成反應(yīng)：

不飽和的雙鍵、三鍵重新打開，即π鍵斷裂，兩個(gè)一價(jià)的原子或原子團(tuán)加到不飽和鍵的兩個(gè)碳原子上的反應(yīng)。1．不飽和烴的加成（1）烯烴的加成①結(jié)構(gòu)對(duì)稱烯烴：②結(jié)構(gòu)不對(duì)稱烯烴：

結(jié)構(gòu)不對(duì)稱烯烴和水、氯化氫等極性試劑加成時(shí)馬氏規(guī)則：帶正電的部分（如氫原子）主要加到含氫較多的碳原子上。

R—CHCl—CH3

（2）炔烴的加成

CH2＝CHCl，氯乙烯：合成聚氯乙稀塑料的單體；

CH2＝CHCN，丙烯腈：合成聚丙烯腈的單體；2．羰基的加成(1)羰基和結(jié)構(gòu)對(duì)稱的化合物加成。醛和酮中的羰基（C＝O）中的π鍵易斷裂，發(fā)生加成反應(yīng)。(2)羰基和結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的化合物加成時(shí)，后者帶負(fù)電的部分加到羰基碳原子上；帶正電的部分加到羰基氧原子上。

（五）催化加氫

在催化劑的作用下，不飽和化合物與還原劑氫的加成反應(yīng)。碳-碳雙鍵或三鍵，加氫成為飽和鍵。常用催化劑鈀、鉑、鎳等。46.昆蟲能分泌信息素。下列是一種信息素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO下列說法正確的是（

）A．這種信息素不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)

;B.它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng);C.它只能與1molH2發(fā)生反應(yīng);D.它是乙烯的同系物。1、在熱力學(xué)標(biāo)準(zhǔn)條件下，0.100mol的某不飽和烴在一定條件下能跟0.200g的H2發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴，完全燃燒時(shí)生成0.300mol的CO2氣體，則該不飽和烴是（）A、CH2=CH2；B、CH3CH2CH=CH2

；C、CH3CH=CH2；

D、CH3CH2CH≡CH2答：C2.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為:CH3CH3||CH3C＝CHCH2CH2－C＝CHCHO判斷下列說法不正確的是（）A.它可使KMnO4溶液褪色;B.它可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng);C.它可使溴水褪色;

D.它在催化劑的作用下加氫,最后產(chǎn)物的分子式是C10H20O

該分子與氫發(fā)生加成反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)為

CH3CH3||CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2-OH即C10H22O45.下列物質(zhì)使溴水褪色的是（

）A.乙醇;B.硬脂酸甘油酯;C.溴乙烷;D.乙烯。五、加聚反應(yīng)

由一種或多種含不飽和鍵的單體,通過加成反應(yīng),相互結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。（1）均聚反應(yīng)

僅由一種單體聚合而成，分子鏈只包含一種單體。生成的聚合物稱均聚物。

聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等聚合物的制得。有些環(huán)狀化合物，鏈易被打開，發(fā)生聚合反應(yīng)。如，尼龍－6：由己內(nèi)酰胺HN—（CH2）5—CO單體聚合而成。

(2)共聚反應(yīng)

由具有兩種或兩種以上單體同時(shí)進(jìn)行聚合，則生成的聚合物含有多種單體構(gòu)成的鏈節(jié)，，這種聚合反應(yīng)稱為共聚反應(yīng)。生成的聚合物稱共聚物。ABS工程塑料：丙烯腈(CH2=CH-CN)＋丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)＋苯乙烯(C6H6-CH=CH2)三種不同單體共聚而成。

12．ABS樹脂是下列哪幾種物質(zhì)的共聚物：丙稀腈、乙烯B.丙烯腈、1，3—丁二烯、苯乙烯C.苯烯腈、1，3—丁二烯

D.乙烯腈、苯例：聚丙烯酸的結(jié)構(gòu)式為：—{—CH2-CH—}n—∣CO2R它屬于（）①無機(jī)物，②有機(jī)物，③高分子化合物，④離子化合物，⑤共價(jià)化合物A,①③④B,①③⑤C,②③⑤D,②③④51（七）縮聚反應(yīng)：

指具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的一種或多種單體相互縮合生成高聚物，同時(shí)有低分子物質(zhì)（如水、鹵化氫、氨、醇等）析出的反應(yīng)。尼龍－66:己二酸(HCOO-(CH2)4-COOH)＋己二胺(H2N-(CH2)6-NH2)尼龍－66易溶于甲酸等極性溶劑。例題100.下列化合物中,可用來合成縮聚物的是____________。A.CH3NH2B.HCOOH

C.H2C＝CHClD.112.下列化合物中不能進(jìn)行縮聚反應(yīng)的是（D）

A、COOH—CH2CH2CH2—COOHB、HO—CH2CH2—OHC、H2N—（CH2）5—COOH

D、HN—（CH2）5—CO

五．典型有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及用途

典型有機(jī)化合物分子式

性質(zhì)

用途

甲烷

CH4

是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體。難溶于水,易燃燒,光照下易和氯發(fā)生取代反應(yīng),高溫可發(fā)生分解

甲烷是天然氣的主要成分,是一種高熱值的優(yōu)質(zhì)清潔燃料。甲烷又名沼氣,是一種簡(jiǎn)便、廉價(jià)、高效的清潔能源。其分解的炭黑可用于制造顏料、油墨、油漆

乙炔

C2H2乙炔俗名電石氣,純的乙炔無色無味,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑?？扇紵?可與溴、氫、氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)

乙炔在氧氣里燃燒,產(chǎn)生的氧炔焰,溫度高達(dá)3000℃,可用來切割和焊接金屬。由于與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙稀,故是一種重要的有機(jī)原料

苯

C6H6

沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,不溶于水?？砂l(fā)生取代、加成(高溫高壓鎳催化下加氫生成環(huán)己烷)反應(yīng),可在空氣中燃燒

苯是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛用來合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料

甲苯

C6H5CH3

和苯有相似的性質(zhì),也可發(fā)生取代、加成反應(yīng),在空氣中燃燒帶有濃煙。

甲苯也是合成纖維、橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、燃料、香料的重要原料

乙醇

C2H5OH

俗稱酒精,易揮發(fā),能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物,能和水任意混合?？珊徒饘兮c、氫鹵酸、酸反應(yīng);可燃燒

可用作實(shí)驗(yàn)室和內(nèi)燃機(jī)的燃料,也是一種重要的有機(jī)化工原料,可制造乙酸、乙醚等;又是一種有機(jī)溶劑;醫(yī)療上可作消毒劑苯酚

C6H5OH

純凈的苯酚無色,具特殊氣味,小部分因空氣氧化而顯粉紅色,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。具弱酸性;苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng);和FeCl3作用顯紫色。與甲醛（蟻醛）發(fā)生縮聚反應(yīng)可制酚醛樹脂

重要的化工原料,可用來制造酚醛塑料、合成纖維、醫(yī)藥、燃料、農(nóng)藥等,純凈的苯酚可殺菌、止痛、消毒等

乙醛

CH3CHO

沒有顏色，具刺激氣味的液體，能發(fā)生加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)，和銀氨試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等乙酸

CH3COOH

是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等重要的化工原料，可用于合成纖維、噴漆溶劑、增塑劑、香料染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

是具強(qiáng)烈刺激氣味的液體，食醋的主要成分，易溶于水和乙醇；具有酸性，和醇能發(fā)生酯化反應(yīng)是一個(gè)很好的溶劑，并用于飲料和果糖的果子香料乙胺CH3CH2NH2易揮發(fā)，有氨的氣味或魚腥味，和水形成氫鍵，易溶于水；具堿性，和酸發(fā)生反應(yīng)重要的胺類化合物,可用于合成染料、藥物等苯胺C6H5NH2具有特殊氣味的無色油狀液體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,有毒。具有弱堿性,易被氧化而變色是一種重要的胺類化合物,是合成染料(苯胺染料)、藥物(磺胺藥物)等的中間體聚氯乙烯PVC絕緣性好,耐酸堿,難燃,具自熄性,100—120℃易分解出氯化氫,熱穩(wěn)定性差制造水槽,下水管;制造箱、包、沙發(fā)、桌布、窗簾、雨傘、包裝袋、還可做涼鞋,拖鞋及布鞋底聚乙烯化學(xué)性質(zhì)非常穩(wěn)定,耐酸、堿,耐溶劑性能好,吸水性低,無毒,受熱易老化制造食品包裝袋,各種飲水瓶、容器、玩具等,還可制各種管材、電線絕緣層ABS塑料無毒、無味,易溶于酮、醛、酯等有機(jī)溶劑。耐磨性、抗沖擊性能好用于家用電器、箱包、裝飾板材、汽車飛機(jī)等的零部件丁苯橡膠耐水,耐老化性能,特別是耐磨性和氣密性好,缺點(diǎn)是不耐油,抗撕強(qiáng)度小為合成橡膠中最大的品種。廣泛用于制造汽車輪胎和皮帶,和天然橡膠混合,可做密封材料和電絕緣材料順丁橡膠彈性、耐老化、耐低溫、耐磨性都超過天然橡膠,缺點(diǎn)是抗撕裂能力差,易出現(xiàn)裂紋為合成橡膠的第二大品種,約60%用于制造輪胎尼龍66強(qiáng)韌耐磨,彈性高,