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第三章有機(jī)化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第2課時(shí)苯1.下列關(guān)于苯的說法中不正確的是()A.苯分子中含有碳?xì)鋯捂I,故能發(fā)生取代反應(yīng)B.苯分子中含有碳碳單鍵,該鍵穩(wěn)定,不易發(fā)生反應(yīng)C.苯的揮發(fā)性與其沸點(diǎn)低是分不開的D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,說明其分子中不含碳碳雙鍵,解析:苯分子中碳與碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,既不是單鍵,也不是雙鍵。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分說明了其分子中不含碳碳雙鍵。苯環(huán)上的氫原子是以單鍵的形式連在碳原子上的,能被其他原子或原子團(tuán)取代。凡易揮發(fā)的物質(zhì)都是沸點(diǎn)低的物質(zhì)。答案:B2.下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能在同一個(gè)平面上的是()解析:判斷有機(jī)物分子中原子共面問題,必須熟悉三種代表物的空間結(jié)構(gòu)。即:CH4,正四面體,最多三個(gè)原子共面;CH2=CH2,平面結(jié)構(gòu);,平面結(jié)構(gòu)。A、C中把氯原子看作氫原子,所以全部共面。B中苯環(huán)平面和乙烯平面可以共面。D含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。答案:D3.與甲烷、乙烯相比,苯的獨(dú)特性質(zhì)具體來說是()A.難氧化,易加成,難取代B.易取代,能加成,難氧化C.易氧化,易加成,難取代D.因是單雙鍵交替結(jié)構(gòu),故易加成為環(huán)己烷解析:在50~60℃條件下,苯能跟混酸(濃硫酸與濃硝酸混合而成)發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)較易進(jìn)行;在加熱加壓并有催化劑存在時(shí),苯能跟H2發(fā)生加成反應(yīng),但不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng),也就是說,苯的加成反應(yīng)能進(jìn)行,但較難;苯很難被氧化(燃燒除外),不能使酸性KMnO4答案:B4.下列物質(zhì)中,在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生取代反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A.甲烷B.苯C.乙烯D.乙烷解析:甲烷和乙烷都屬于烷烴,只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng),也不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),不易發(fā)生取代反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液褪色;而苯既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能使酸性KMnO4溶液褪色。答案:B5.等物質(zhì)的量的下列物質(zhì),與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng),消耗氫氣最多的是()答案:D6.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的烴結(jié)構(gòu)有多種,其中的兩種為(Ⅰ)和(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在:定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅰ能________(填字母)而Ⅱ不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),定量方面(即消耗反應(yīng)物的量的方面):1molC6H6與H2加成時(shí)Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)(如下圖所示),該結(jié)構(gòu)的二氯代物有________種。(2)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8。請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是下列中的________(填字母)。(3)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中碳碳之間的鍵是_________,________。解析:(1)Ⅰ是環(huán)狀烯烴,可以發(fā)生的反應(yīng)有a、b、c、d,而Ⅱ(苯)不能發(fā)生a、b兩反應(yīng);Ⅰ含2個(gè)雙鍵,加成時(shí)需2molH2,Ⅱ(苯)加成時(shí)需3molH2;(2)由分子式C10H8可判斷萘的結(jié)構(gòu)式只能是C選項(xiàng)。答案:(1)①ab23②3(2)C(3)介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵一、選擇題(本題包括6個(gè)小題,每小題8分,共48分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意),1.下列有關(guān)苯與乙烯的比較中,正確的是()A.兩者分子中所有原子都在同一平面上B.都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C.都能與溴水反應(yīng)使溴水褪色D.等物質(zhì)的量的苯和乙烯完全燃燒時(shí),乙烯耗氧多解析:苯、乙烯均為平面型結(jié)構(gòu),A正確;苯一般情況下不能與酸性KMnO4溶液、溴水發(fā)生反應(yīng),B、C錯(cuò)誤;苯的分子式為C6H6,乙烯分子式為C2H4,故等物質(zhì)的量的苯與乙烯完全燃燒時(shí),苯耗氧多。答案:A2.加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要的反應(yīng),下列屬于加成反應(yīng)的是()A.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)B.將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色D.甲烷與Cl2混合,光照后黃綠色消失解析:A項(xiàng)反應(yīng)為CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br;B項(xiàng)未發(fā)生化學(xué)反應(yīng);C項(xiàng)乙烯發(fā)生氧化反應(yīng);D項(xiàng)CH4發(fā)生取代反應(yīng)。答案:A3.下列各組有機(jī)物中,僅使用溴水不能鑒別出的是()A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精解析:A中,苯萃取溴后在上層,水在下層;CCl4萃取溴后在下層,水在上層,可鑒別。B中,乙烯和丙烯均能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,無(wú)法鑒別。C中,乙烷不與溴水反應(yīng),不能使溴水褪色,而乙烯能與溴水反應(yīng)使其褪色,可鑒別。D中,酒精與水混溶,不分層,可鑒別。答案:B4.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C.加入水后分液可除去溴苯中的溴D.可用分液漏斗分離硝基苯和水解析:苯與液溴在FeBr3作催化劑時(shí)才能反應(yīng)生成溴苯,苯與濃溴水不反應(yīng),A錯(cuò)誤;苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時(shí)生成硝基苯,B錯(cuò)誤;溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中過量的溴,應(yīng)加入氫氧化鈉溶液后再分液,C錯(cuò)誤;硝基苯難溶于水,應(yīng)用分液漏斗分離,D正確。答案:D5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其分子結(jié)構(gòu)中處在同一平面內(nèi)的原子最多有()個(gè)B.16個(gè),個(gè)D.18個(gè)解析:與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)上的原子共面,共有12個(gè),—CH3上有一個(gè)H與苯環(huán)共面,根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知—CH=CH2中所有原子共面,都可與苯環(huán)共面,所以處于同一平面的原子最多有17個(gè)。答案:C6.苯乙烯是一種重要的有機(jī)化工原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它一般不可能具有的性質(zhì)是()A.易溶于水,不易溶于有機(jī)溶劑B.在空氣中燃燒產(chǎn)生黑煙C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生加成反應(yīng),在一定條件下可與4倍物質(zhì)的量的氫氣加成解析:因苯乙烯為烴,故難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,A項(xiàng)錯(cuò)誤;其分子式為C8H8,與苯(C6H6)具有相同的最簡(jiǎn)式,故燃燒時(shí)現(xiàn)象相同,B項(xiàng)正確;因分子中含—CH=CH2,故能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),能被酸性KMnO4溶液氧化,C項(xiàng)正確;1mol能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),1molCH2=CH—能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng),故D項(xiàng)正確。答案:A二、非選擇題(本題包括3個(gè)小題,共52分)7.(16分)某烴A不能使溴水褪色,最簡(jiǎn)式是CH,molA完全燃燒時(shí)生成13.44L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(2)根據(jù)下列條件寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指明反應(yīng)類型:①A與濃硫酸和濃硝酸的混合液反應(yīng)生成B:______________,________反應(yīng)。②在催化劑作用下A與H2反應(yīng)生成C:__________________,________反應(yīng)。解析:該烴的最簡(jiǎn)式是CH,molA完全燃燒時(shí)生成二氧化碳為13.44L÷22.4L·mol-1=mol,故該烴分子中碳原子數(shù)為mol÷mol=6,所以氫原子數(shù)也為6,則A的分子式為C6H6。又因A不能使溴水褪色,故A為苯。答案:8.(16分)探究苯與溴的反應(yīng)生成溴苯的實(shí)驗(yàn)可用下圖所示裝置,分析裝置并完成下列題目:(1)關(guān)閉F夾,打開C夾,向裝有少量苯的三頸燒瓶中由A口加入過量溴,再加入少量FeBr3,塞住A口,則三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________。(2)D、E試管內(nèi)出現(xiàn)的現(xiàn)象分別為:D:______________,E:________________。(3)待三頸燒瓶中的反應(yīng)進(jìn)行到仍有氣泡冒出時(shí),松開F夾,關(guān)閉C夾,可以看到的現(xiàn)象是__________________________________。解析:在FeBr3作催化劑的條件下,苯和液溴反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,溴化氫遇水蒸氣產(chǎn)生白霧,遇硝酸銀溶液產(chǎn)生溴化銀淡黃色沉淀。答案:(2)石蕊溶液變紅出現(xiàn)淡黃色沉淀(3)洗氣瓶?jī)?nèi)水面上出現(xiàn)大量白霧9.(20分)某液態(tài)烴的分子式為CmHn,相對(duì)分子質(zhì)量為H2的39倍。它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液因反應(yīng)而褪色。在催化劑存在時(shí),7.8g該烴能與molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和烴CmHp。則(1)m、n、p的值分別是m=________,n=________,p=________。(2)CmHp的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(3)CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________________,該反應(yīng)屬于________反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)
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