有機(jī)化合物概述

要點(diǎn)導(dǎo)航：1、 了解有機(jī)化合物的概念及分類方法2、 理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)3、 掌握有機(jī)化合物的特性第五單元有機(jī)化合物概述第一節(jié)有機(jī)化合物及其特性自然界的物質(zhì)種類繁多，數(shù)不勝數(shù)。為了系統(tǒng)研究各種物質(zhì)，根據(jù)它們的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及來源，通常將物質(zhì)分為無機(jī)化合物和有機(jī)化合物兩大類?；瘜W(xué)家最初界定無機(jī)物和有機(jī)物就是從它們的來源的不同出發(fā)的。19世紀(jì)以前，人們已知的有機(jī)物都從動植物等有機(jī)體中取得，所以把這類化合物叫做有機(jī)物。到19世紀(jì)20年代，科學(xué)家先后用無機(jī)物人工合成了許多有機(jī)物，如尿素、醋酸、脂肪等等，從而打破有機(jī)物只能從有機(jī)體中取得的觀念。現(xiàn)在有機(jī)化合物的名稱已失去原有的意義，只是化學(xué)界仍在沿用這一習(xí)慣名稱。有機(jī)物遍布于人類的物質(zhì)世界，在人們的衣食住行、醫(yī)療衛(wèi)生、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、能源、材料、生命科學(xué)等領(lǐng)域中起著重要的作用。在本章中，我們主要學(xué)習(xí)有機(jī)物的概念、結(jié)構(gòu)、特性和分類等一些基礎(chǔ)知識。一、 有機(jī)化合物的概念大多數(shù)有機(jī)化合物由碳、氫、氧、氮等元素組成，少數(shù)還含有硫、磷、鹵素等。這幾種為數(shù)不多的元素，以不同的原子數(shù)目和排列方式組成不同的有機(jī)化合物分子。任何一種有機(jī)化合物，其分子組成中都含有碳元素，絕大多數(shù)還含有氫元素。由于有機(jī)化合物分子中的氫原子可以被其他的原子或原子團(tuán)所替代，從而衍生出許多不同種類的有機(jī)化合物，所以現(xiàn)代人們把碳?xì)浠衔锛捌溲苌锓Q為有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。研究有機(jī)化合物的化學(xué)稱為有機(jī)化學(xué)。但并非所有的含碳化合物都是有機(jī)物，少數(shù)含碳化合物如：一氧化碳、二氧化碳、碳酸及其鹽、金屬碳化物等，由于其組成和性質(zhì)與無機(jī)物相似，習(xí)慣上仍把它們歸為無機(jī)物。有機(jī)化合物與醫(yī)學(xué)的關(guān)系十分緊密。人體組織主要由有機(jī)物組成，如生命物質(zhì)蛋白質(zhì)、糖類、脂肪、維生素等都屬于有機(jī)物，人類生命的過程，主要為人體內(nèi)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的結(jié)果；絕大多數(shù)合成藥物和中草藥的有效成分，都是有機(jī)物，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)決定了應(yīng)用及療效。所以學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，對學(xué)習(xí)醫(yī)學(xué)、護(hù)理學(xué)、藥學(xué)等科學(xué)是非常必要的。二、 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，主要是由碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定的。（一）碳原子的結(jié)構(gòu)碳原子位于元素周期表中第2周期第WA族，最外層有4個電子，它既不容易失去電子也不容易得到電子，為不活潑的非金屬元素。因此，在有機(jī)化合物中碳原子易與其它原子共

用4對電子達(dá)到8電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)為4價。我們把原子間通過共用電子對形成的化學(xué)鍵稱為共價鍵，可用短線“一”表示。例如：甲烷（CH4）分子中，碳原子最外電子層的4個電子，能與4個氫原子各出一個電子配對成共用電子對，形成4個共價鍵。如果以“X”表示氫原子的1個電子，以“-”表示碳原子的最外層電子，則是甲烷分子的電子式；如果把電子式中的共用電子對用短線“一”表示，則為甲烷分子的結(jié)構(gòu)式。H；C*H電子式hJ-hH；C*H電子式結(jié)構(gòu)式這種能表示有機(jī)化合物分子中原子之間的連接順序和方式的圖式，稱為分子結(jié)構(gòu)式，簡稱結(jié)構(gòu)式。（二）碳碳鍵的類型有機(jī)化合物中，碳原子的4個價電子不僅能與氫原子或其他原子（O、N、S等）形成共價鍵，而且碳原子之間也能相互形成共價鍵。兩個碳原子之間共用一對電子形成的共價鍵稱為碳碳單鍵；兩個碳原子之間共用兩對電子形成的共價鍵稱為碳碳雙鍵；兩個碳原子之間共用三對電子形成的共價鍵稱為碳碳叁鍵。碳原子之間的單鍵、雙鍵、叁鍵可表示如下：單鍵雙鍵叁鍵單鍵雙鍵叁鍵碳原子之間還能夠相互連接形成長短不一的鏈狀和各種不同的環(huán)狀，構(gòu)成有機(jī)化合物的基本骨架。例如：——-C——一——-C———C——ICI,r,r>rC—CI——-C——一——-C———C——ICI,r,r>rC—CIIC—C/ \CC\ /C=C這些結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)，是造成有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。三、有機(jī)化合物的特性不同的有機(jī)化合物，它們的性質(zhì)各不相同。但有機(jī)化合物也具有共性，碳原子的特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致了大多數(shù)有機(jī)物與無機(jī)物相比具有下列特性：（一） 易燃燒絕大多數(shù)有機(jī)化合物都可以燃燒，如棉花、油脂、酒精、汽油等。如果有機(jī)化合物只含有碳和氫兩種元素，則燃燒的最終產(chǎn)物是二氧化碳和水。而大部分無機(jī)物如酸、堿、鹽、氧化物等則不能燃燒。因此，通過檢驗(yàn)物質(zhì)是否燃燒可初步區(qū)別有機(jī)物和無機(jī)物。（二） 熔點(diǎn)低有機(jī)化合物的熔點(diǎn)都較低，一般不超過400°C。如尿素的熔點(diǎn)為133r，無水葡萄糖的熔點(diǎn)為146C。而無機(jī)化合物的熔點(diǎn)一般較高，如氯化鈉的熔點(diǎn)是800C，氧化鋁的熔點(diǎn)則高達(dá)2050Co（三） 難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑絕大多數(shù)有機(jī)化合物難溶或不溶于水，而易溶于酒精、汽油、乙醚等有機(jī)溶劑。因此，有機(jī)物反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。而無機(jī)化合物則相反，大多易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑。（四） 穩(wěn)定性差多數(shù)有機(jī)化合物不如無機(jī)化合物穩(wěn)定，常因溫度、細(xì)菌、空氣或光照的影響而分解變質(zhì)。例如維生素C片劑是白色的，若長時間放置于空氣中會被氧化而變質(zhì)呈黃色，失去藥效。此外許多抗生素片劑或針劑，經(jīng)過一定時間后也會發(fā)生變質(zhì)而失效，就是因?yàn)檫@些藥物穩(wěn)定性差，所以常注明有效期。（五） 反應(yīng)速度比較慢有機(jī)化合物之間的反應(yīng)速度較慢，有時需要幾小時、幾天，甚至更長時間才能完成，所以常采用加熱、光照或使用催化劑等方法加快反應(yīng)的進(jìn)行。而無機(jī)化合物之間的反應(yīng)主要是陰陽離子間的反應(yīng)，因此反應(yīng)速度很快，如酸堿中和反應(yīng)能在瞬間完成。（六） 反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜多數(shù)有機(jī)化合物之間的反應(yīng)，常伴有副反應(yīng)發(fā)生，所以反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜，常常是混合物。而無機(jī)物之間的反應(yīng)比較專一，一般沒有副反應(yīng)發(fā)生。（七） 普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同，從而性質(zhì)各異的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具

有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，并且同分異構(gòu)體的數(shù)目隨著碳原子數(shù)目的增多而增多，這是造成有機(jī)化合物數(shù)目繁多的主要原因之一。如分子組成為C2H6O的物質(zhì)就有乙醇和甲醚兩種性質(zhì)不同的化合物，兩者互為同分異構(gòu)體：HHH-HHH-廠廠O—HHH乙醇（沸點(diǎn)78.3°C）H H『f—b廠HH H甲醚（沸點(diǎn)-23.6C）課堂互動1、 你能否解釋為什么有機(jī)化合物的數(shù)量比無機(jī)化合物多?2、 你知道如何清洗衣服上的油漆嗎？為什么？第二節(jié)有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的數(shù)目眾多，種類繁雜，為方便學(xué)習(xí)和研究，需要對其進(jìn)行科學(xué)分類。常用的分類方法有兩種：按碳鏈分類和按官能團(tuán)分類。有機(jī)化合物＜「開鏈化合物（脂肪族化合物）廣脂環(huán)族化合物一、按碳鏈分類有機(jī)化合物＜「開鏈化合物（脂肪族化合物）廣脂環(huán)族化合物「碳環(huán)化合物"閉鏈化合物＜芳香族化合物、雜環(huán)化合物（一）開鏈化合物開鏈化合物是指碳與碳或碳與其它元素原子之間相互連接成鏈狀的有機(jī)化合物。由于這類化合物最初是從脂肪中得到的，所以又稱脂肪族化合物。例如：CH3ch3—C—ch3CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—CH3 Ch3乙醇 丁烷 新戊烷（二）閉鏈化合物閉鏈化合物是指碳與碳或碳與其它元素原子之間連接成環(huán)狀的有機(jī)化合物。根據(jù)分子中成環(huán)的原子種類不同，又分為碳環(huán)化合物和雜環(huán)化合物。

碳環(huán)化合物是指分子中組成環(huán)的原子全部都是碳原子的化合物。根據(jù)碳環(huán)結(jié)構(gòu)不同，又分為脂環(huán)族化合物和芳香族化合物。(1)脂環(huán)族化合物是指與脂肪族化合物(開鏈化合物)性質(zhì)相似的碳環(huán)化合物。例如：HH'H\H，環(huán)戊烷HHHH環(huán)己烷HH'H\H，環(huán)戊烷HHHH環(huán)己烷(2)芳香族化合物多數(shù)是指苯和含有苯環(huán)的化合物。例如:H HHH'd : yW、yC'PC'H或— yCf、了\或kAjH HH苯 萘雜環(huán)化合物是指組成環(huán)的原子除碳原子外，還含有其他元素原子的化合物。例如:呋喃N呋喃N二、按官能團(tuán)分類我們把能決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，稱為官能團(tuán)。官能團(tuán)是分子中比較活潑而易發(fā)生反應(yīng)的原子或原子團(tuán)，常決定著化合物的主要化學(xué)性質(zhì)。含有相同官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，按分子中所含官能團(tuán)的不同，可將有機(jī)化合物分為若干類。表5-1中列出的是幾類比較重要的有機(jī)物和它們所含的官能團(tuán)。表5-1部分有機(jī)化合物類型及官能團(tuán)化合物類型官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)化合物類型官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)烯烴碳碳雙鍵)c=c(醛醛基OII—C—H炔烴碳碳叁鍵一C三C一酮酮基X醇和酚羥基—OH羧酸羧基—C—OH醚醚鍵—O—課堂互動按照官能團(tuán)的不同可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎?OIICH3—CH2—OHCH3CH2CH=CH2 ch3ch2—c—hOIIOCH廠C—CH3CH3CH2OCH2CH3 CH廠C—O—CH3知識鏈接醫(yī)用酒精醫(yī)用酒精的成份主要是乙醇（俗稱酒精），它在醫(yī)療衛(wèi)生和家庭生活中常用作消毒殺菌劑。值得注意的是，濃度不同的酒精用途也是不一樣的，常見的酒精有75%和95%兩種濃度。75%的酒精常用于消毒。那為什么不用濃度更高或純酒精來消毒呢？這是因?yàn)椋^高濃度的酒精會在細(xì)菌表面形成一層保護(hù)膜，阻止其滲入細(xì)菌體內(nèi)，難以將細(xì)菌徹底殺死。若酒精濃度過低，雖可滲入細(xì)菌內(nèi)部，但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。另外，酒精只能殺死細(xì)菌，不能殺死芽孢和病毒，所以醫(yī)療注射或手術(shù)前的皮膚消毒常使用效果更好的碘酒。為了減少碘對皮膚的長期刺激，一般在用碘酒消毒后，用75%的酒精脫去碘。95%的酒精醫(yī)藥上主要用于配制碘酒、消毒酒精等。此外，低濃度酒精也各有所用。40%-50%的酒精可預(yù)防褥瘡。25%-50%的酒精可用于物理退熱。單元復(fù)習(xí)題一、 名詞解釋有機(jī)化合物 2.結(jié)構(gòu)式3.共價鍵4.官能團(tuán)二、 填空題1.大多數(shù)有機(jī)化合物含有 、、、等元素。

2.與多數(shù)無機(jī)物相比，有機(jī)物一般具有.等特性。2.與多數(shù)無機(jī)物相比，有機(jī)物一般具有按照有機(jī)化合物的碳鏈形式，可將有機(jī)物分、兩大類。有機(jī)化合物分子中，兩個碳原子之間共用一對電子形成的共價鍵稱；共用兩對電子或三對電子形成的共價鍵分別稱為 和。三、選擇題1.下列物質(zhì)中，屬于有機(jī)物的是（）A.CO?B.CaCO' C.CH，下列不屬于碳原子結(jié)合方式的是（）A.單鍵B-雙鍵C.叁鍵下列物質(zhì)中，不容易變質(zhì)的是（）A.維生素片劑 B.抗生素片劑D.H2CO3D.H2CO3D.四鍵C.油脂D.大理石A.動物體內(nèi)提取 B?人工合成C.煮沸蒸餾水 D.培養(yǎng)微生物下列有機(jī)物中，屬于開鏈化合物的是（）A.電如2如=如A.電如2如=如2B.單元復(fù)習(xí)題參考答案一、 名詞解釋（略）二