基本營養(yǎng)物質(zhì)有機高分子化合物 魯科版高中化學一輪復(fù)習PPT(配套doc練習)

課時4基本營養(yǎng)物質(zhì)有機高分子化合物最新考綱 1．了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。2．了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3．了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4．了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。5．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。6．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。7．了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。8．了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。考點一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．糖類 (1)糖的概念與分類 ①概念：指分子有兩個或兩個以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機化合物。

②分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類)(2)葡萄糖與果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化學性質(zhì)a．還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。b．加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。c．酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。d．發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學方程式為：(3)蔗糖與麥芽糖①相似點a．組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b．都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。②不同點a．官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。b．水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為：(4)淀粉與纖維素①相似點a．都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式分別為c．都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點a．通式中n值不同；b．淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。(2)結(jié)構(gòu)(3)物理性質(zhì)①油脂一般

溶于水，密度比水

。②天然油脂都是混合物，沒有固定的

。a．含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈

態(tài)。b．含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈

態(tài)。不小熔、沸點液固(4)化學性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫

，也稱

。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：

人造脂肪硬化油②水解反應(yīng)分別寫出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學方程式：3．氨基酸、蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。 α氨基酸結(jié)構(gòu)簡式可表示為：②幾種重要的α氨基酸③氨基酸的化學性質(zhì)a．兩性氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以發(fā)生不同的解離。通常以兩性離子形式存在。b．成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①組成與結(jié)構(gòu)a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。②性質(zhì)a．水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b．兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c．鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。d．變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。e．顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗。f．蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。探究思考1．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機物都屬于糖類嗎？答案(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。2．有一多肽的結(jié)構(gòu)如下 該化合物屬于幾肽？有幾個氨基和幾個羧基？構(gòu)成該化合物的氨基酸有幾種？ 答案該化合物屬于四肽，有1個氨基，2個羧基，構(gòu)成該化合物的氨基酸有3種。【示例1】(2013·廣東理綜，7)下列說法正確的是()。 A．糖類化合物都具有相同的官能團 B．酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基思維啟迪

考查糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和特征性質(zhì)。解析A項，糖類是多羥基醛或多羥基酮以及水解能生成它們的物質(zhì)，錯誤。B項，水果有香味主要是酯類物質(zhì)造成的，正確。C項，油脂的皂化反應(yīng)生成高級脂肪酸鈉和丙三醇，錯誤。D項，蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有氨基和羧基，錯誤。答案B【示例2】(2012·北京理綜，11)下列說法正確的是()。 A．天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點、沸點 B．麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖，故二者均為還原型二糖 C．若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體解析天然植物油均為高級脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，沒有固定的熔沸點，A錯；蔗糖雖能水解得到葡萄糖，但其本身無還原性，B錯；兩種二肽雖結(jié)構(gòu)不同，但其水解可能得到相同的水解產(chǎn)物，C錯；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸縮聚，D對。答案D1．現(xiàn)有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，區(qū)別它們時，下列試劑和對應(yīng)現(xiàn)象依次是 ()。 試劑：①新制Cu(OH)2②碘水③濃硝酸 現(xiàn)象：a．變藍色b．磚紅色沉淀c．變黃色 A．②—a、①—c、③—b B．③—a、②—c、①—b C．②—a、③—c、①—b D．②—c、③—a、①—b 解析淀粉溶液遇碘水變藍色；蛋清是蛋白質(zhì)，遇濃硝酸變黃色；葡萄糖溶液具有還原性，能夠?qū)⑿轮艭u(OH)2還原生成磚紅色沉淀Cu2O。 答案C2．阿斯巴甜(Aspartame)具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的 200倍，其結(jié)構(gòu)簡式如下：，有關(guān) 阿斯巴甜的說法不正確的是 ()。 A．阿斯巴甜的分子式為：C14H17N2O5 B．分子結(jié)構(gòu)中含有一個酯基 C．水解產(chǎn)物中含有2種氨基酸分子 D．阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)解析選項A，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可得阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5；選項B，分子中—COOCH3為酯基；選項C，水解時該有機物中的肽鍵和酯基斷裂生成2種不同的氨基酸；選項D，阿斯巴甜含有氨基和羧基具有“兩性”，在一定條件下既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)。答案A3．(2013·菏澤聯(lián)考，33)(1)α-氨基酸能與HNO2反應(yīng)得到α-羥基酸。如：試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A____________________、B____________________、C____________________、D____________________。(2)下列物質(zhì)中，既能與NaOH反應(yīng)，又能與硝酸反應(yīng)，還能水解的是________(填選項號)。①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽⑤ ⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3

⑧纖維素⑨蛋白質(zhì)⑩NH4IA．①②③④ B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨ D．全部(3)下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是________(填序號)。①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解；②溫度越高，酶催化的化學反應(yīng)越快；③天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為α-氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)；⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。解析(1)生成A的反應(yīng)顯然是中和反應(yīng)。生成B的反應(yīng)是題給信息的應(yīng)用，只要把—NH2改寫成—OH即可。生成C的反應(yīng)從題目容易知道是氨基酸的縮合反應(yīng)。生成D的反應(yīng)從B的結(jié)構(gòu)容易推得是普通的酯化反應(yīng)。答案(1)

(2)B(3)③④⑤⑥⑦有機化合物中官能團的判定方法官能團種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去鹵素原子NaOH溶液，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出考點二合成有機高分子化合物1．有機高分子化合物

高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱

。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。高分子以聚乙烯為例(見下表)：2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。③反應(yīng)類型a．聚乙烯類(塑料纖維)c．混合加聚類：兩種或兩種以上單體加聚：(2)縮聚反應(yīng)①定義：單體間相互作用生成高分子化合物，同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。③反應(yīng)類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚c．酚醛樹脂類探究思考1．寫出下列聚合物的單體2．請寫出HO—CH2—CH2—COOH與濃硫酸在加熱條件下的產(chǎn)物： ①發(fā)生消去反應(yīng)。②發(fā)生酯化反應(yīng)生成四元環(huán)化合物、八元環(huán)化合物。③發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物【示例3】(2013·山東，33)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳蓬、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：

(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________；①的反應(yīng)類型為________________。(3)為檢驗D中的官能團，所用試劑包括NaOH水溶液及________________________。(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為__________________________________________________________________。解析(1)環(huán)醚與飽和一元醛互為同分異構(gòu)體，(3)檢驗

中含有氯元素，應(yīng)先加NaOH溶液并加熱使之水解，再加入稀HNO3中和過量的NaOH，然后用AgNO3溶液檢驗Cl－。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3溶液1．以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料

已知：①A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0．9；②同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮；(3)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為________________；(2)由A生成B的化學方程式為__________________________________________________，反應(yīng)類型是________；(3)由B生成C的化學方程式為________________________，該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)是________________________________________________________；(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有__________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析合成題通常用逆推法：逆推的第三步用到了題中所給的信息。(4)中能水解，且水解產(chǎn)物之一為乙酸，則一定為乙酸酯，所以有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體。答案(1)C8H102．(2014·青島市一聯(lián))A～F六種有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：據(jù)此回答下列問題：(1)A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為________，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)A生成時，A發(fā)生的反應(yīng)類型為________。(3)E→F的化學方程式為________________。(4)A與Br2按物質(zhì)的量比1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物有________種(考慮順反異構(gòu))。(5)現(xiàn)有另一種有機物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時生成的CO2、H2O以及消耗的O2的量均為定值。請寫出兩種符合下列要求的G的結(jié)構(gòu)簡式：________、________。①M(G)<M(E)；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶3。解析(1)由結(jié)合信息①倒推知A為，所以A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯。(2)由信息知其反應(yīng)類型為1，4-加成反應(yīng)。

(3)由信息②可知C的結(jié)構(gòu)簡式為

氧化銅反應(yīng)后酸化生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

，C與新制氫，

＋nH2O。

(4)A與Br2發(fā)生1，2-加成得1種產(chǎn)物，發(fā)生3，4-加成得1種產(chǎn)物，發(fā)生1，4-加成得2種產(chǎn)物，共4種產(chǎn)物。(5)由題中信息可知G與E有相同的最簡式；E的分子式為C3H6O3，最簡式為CH2O，又知M(G)<M(E)，G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，故G的分子式只能為C2H4O2；由峰面積之比為1∶3可得其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH、HCOOCH3。答案(1)2-甲基-1，3-丁二烯有機高分子化合物的分析思路考點三有機化合物結(jié)構(gòu)的測定1．研究有機化合物的基本步驟2．分離提純有機物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的

相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中

很小或很大②被提純的有機物在此溶劑中

受溫度影響較大沸點溶解度溶解度(2)萃取和分液①常用的萃取劑：

、

、

、石油醚、二氯甲烷等。②液液萃?。豪糜袡C物在兩種

的溶劑中的

不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。③固液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性3．有機物分子式的確定(1)元素分析(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的

與其

的比值)

值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。相對質(zhì)量電荷最大4．有機物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學方法：利用特征反應(yīng)鑒定出

，再制備它的衍生物進一步確認。 (2)物理方法： ①紅外光譜 分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學鍵或官能團

不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。官能團吸收頻率②核磁共振氫譜探究思考 某烴的衍生物A，僅含C、H、O三種元素。 (1)若使9．0gA汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對分子質(zhì)量為________。 (2)若將9．0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃H2SO4、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5．4g和 13．2g，則A的分子式是________。(3)若9．0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng)，生成氣體的體積都為2．24L(標準狀況)，則A中含有的官能團為________。(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3∶1∶1∶1，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________。答案(1)90(2)C3H6O3(3)羧基、羥基(4)

【示例4】(2013·全國課標卷Ⅰ，38)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。回答下列問題：(1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為_________________________。(3)E的分子式為________，由E生成F的反應(yīng)類型為________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為___________。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，推知B為

③D發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有—CHO，能溶于Na2CO3，不屬于酯類，依據(jù)D的化學式，以及4種H，綜合得出D為

根據(jù)信息④確定F為結(jié)合信息⑤知G為(6)中F的同分異構(gòu)體確定方法是先定官能團，再定最后一個飽和C原子的位置。符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)＝5＋5＋3＝13種，符合5組峰的F只有：

答案(1)苯乙烯1．(2014·山東威海部分高中高三質(zhì)檢，33)信息Ⅰ：有機物之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：信息Ⅱ：芳香族有機物A、B、C、D、E、F之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：D不能使FeCl3溶液顯紫色，它在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水，可形成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的有機物G。根據(jù)上述信息，完成下列問題：(1)上述①～⑥轉(zhuǎn)化關(guān)系中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________；F的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)A的一種芳香族類同分異構(gòu)體H能與NaHCO3反應(yīng)，則H共有________種結(jié)構(gòu)。(4)寫出反應(yīng)①的化學方程式：________________。解析首先根據(jù)框圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系及各物質(zhì)相對分子質(zhì)量的